UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUMICA AMBIENTAL I

A qumica do carbono
Docente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: wellobato@hotmail.com

INTRODUO

Histrico

Termo Orgnico - relquia dos dias em que devido sua origem eram divididos em orgnicos e inorgnicos.

(At sculo XIX)Berzeliu - teoria da fora vital

(1928) Wohler uria acidentalmente sintetizou a

Definies

Qumica orgnica - estudo das estruturas, propriedades e reaes de compostos de carbono. Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N). Compostos de Transio ou Compostos Intermedirios: Carbonatos - CO3-2 Bicarbonatos - HCO3 Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO CO2, CO, H2CO3, etc.

Importncia da qumica orgnica no estudo da qumica ambiental

Controle do meio ambiente
Garrafas pets, copos, sacola, etc.

Nem tudo o que orgnico quer dizer natural

Exemplo 1: a indstria petroqumica

Etileno, buteno, acetileno, tolueno, etc.

Querosene e gasleo

Exemplo 2: a indstria alcoolqumica

LIGAO QUMICA DO CARBONO

Ligaes qumicas

Como acontece a ligao covalente?

Ligao covalente

pelo compartilhamento de um ou mais pares de eltrons entre tomos, causando uma atrao mtua entre eles, que mantm a molcula resultante unida.
Exemplos:
H2 :

F2 :

Ligao covalente

Diagrama energtico da formao da molcula de H2 :

Ligao covalente do carbono

Nvel eletrnico K Nvel eletrnico L

Nutrons

Distribuio eletrnica

Ligao covalente do carbono

Sub-nvel P

Sub-nvel S

Ligao covalente do carbono

Estado de excitao:

A ligao sigma ()

Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos no mesmo eixo. Ocorre ligaes sigma somente em ligaes simples.

A ligao Pi ()

Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligaes Pi () somente ocorrero em ligaes duplas ou triplas. O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao Pi. A ligao Pi mais fraca que a ligao sigma.

Resumindo

Hibridizao do carbono

1 Caso: Hibridizao sp3 a mistura de um orbital s com trs orbitais p, formando 4 novos orbitais hbridos denominados sp3.

Hibridizao do carbono

Hibridizao do carbono

Os quatro orbitais hbridos sp3 formaro 4 ligaes do tipo sigma e o ngulo entre os orbitais sp3 ser de 10928.

Hibridizao do carbono

2 Caso: Hibridizao sp2 a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo), resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2.

Hibridizao do carbono

Hibridizao do carbono

Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120 entre si (geometria plana triangular ou trigonal plana).

Exemplo da hibridizao sp2 (Etileno)

Hibridizao do carbono

3 Caso: Hibridizao sp
a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados hbridos sp.

Hibridizao do carbono

Hibridizao do carbono

Os dois orbitais hbridos sp formam um ngulo de 180 entre si e a geometria molecular ser linear.

Exemplo da hibridizao sp (Etino)

Resumindo

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO

Teoria estrutural do carbono

Proposta por Kelul e Couper em 1858: Primeiro postulado:

O carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

Frmula eletrnica ou de Lewis

Frmula estrutural ou de Kelul

Teoria estrutural do carbono

Segundo Postulado: As quatro ligaes ou valncias do Carbono so totalmente iguais ente si. Exemplo: Gs Freon

Teoria estrutural do carbono

Terceiro Postulado: Carbono um dos elementos qumicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos qumicos.

Pentano

Teoria estrutural do carbono

Quarto Postulado: O carbono capaz de formar ligaes simples, duplas ou triplas.

CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA

Carbono Primrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a somente um tomo de carbono na cadeia carbnica; Carbono Secundrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a dois tomos de carbono na cadeia carbnica; Carbono Tercirio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a trs tomos de carbono na cadeia carbnica; Carbono Quaternrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a quatro tomos de carbono na cadeia carbnica.

Classificao dos tomos de carbono numa cadeia

Exemplo

Frmula estrutural
A frmula estrutural a maneira pela qual os tomos esto arrumados dentro das molculas ou compostos orgnico. Exemplos:

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Classificao das cadeias carbnicas

Quanto ao fechamento da cadeia Aberta, acclica ou aliftica - apresenta os tomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mnimo duas extremidades.
a)

Classificao das cadeias carbnicas

Fechada ou cclica - apresenta um ciclo, ncleo ou anel (no apresenta extremidade).

Ciclobutano

Cicloexano

Classificao das cadeias carbnicas

Quanto natureza do tomo Homognea - ocorre quando no possui qualquer tomo diferente entre carbonos.
b)

O oxignio no est entre carbonos

Classificao das cadeias carbnicas

Heterognea - ocorre quando possui um heterotomo entre carbonos.

Heterotomo
Heterotomo?

Classificao das cadeias carbnicas

c)

Quanto disposio dos tomos

Cadeia normal - possui apenas carbonos primrios e secundrios.

Cadeia ramificada - possui pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.

Carbono tercirio

Classificao das cadeias carbnicas

c)

Quanto ao tipo de ligao entre carbono

Saturada - possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono.

As ligaes no esto entre tomos de C

Classificao das cadeias carbnicas

Insaturada possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.

Ligao entre tomos de carbono

Classificao das cadeias carbnicas

Observao 1:
As cadeias fechadas podem ainda subdivididas em Aromticas e Alicclicas. ser
Aromticas - so compostos de cadeia fechada que apresentam um ou mais anis benznicos.

Anel aromtico

Classificao das cadeias carbnicas

Alicclicas - so compostos de cadeia fechada que no apresentam o anel benznico.

Classificao das cadeias carbnicas

Observao 2:
As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclicas ou Heterocclicas, a depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo.
Homocclicas - os ncleos apresentam somente tomos de carbono entre eles.

Classificao das cadeias carbnicas

Heterocclica - os ncleos apresentam pelo menos um heterotomo.

Heterotomo

Classificao das cadeias carbnicas

Observao 3:
A depender no nmero de anis ou ciclos as cadeias podem ser tambm classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: Mononucleares - as cadeias possuem somente um nico ncleo ou anel.

Classificao das cadeias carbnicas

Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais ncleos ou anis. Elas so ainda classificadas em:
Polinucleares isoladas - os ncleos ou anis no apresentam tomos de carbono comuns entre si.

Polinucleares condensadas - os ncleos ou anis apresentam tomos de carbono comuns entre si. Os anis ou ncleos apresentam lados comuns entre si.

Classificao das cadeias carbnicas