1 OBJETIVO Converter n-butanol em bromobutano por uma reao de SN2. E verificar atravs de reao de confirmao a presena do brometo de n-butila.

2 INTRODUO O preparo do n-bromobutano uma das mais simples e conhecida da sntese orgnica, espcie de efeito cataltica conhecida do qumico orgnico, isso porque os lcoois reagem facilmente com os haletos de hidrognio para formao dos haletos de alquila. A reao levada a efeito, quer fazendo passar uma corrente do haleto de hidrognio sob a forma gasosa anidra atravs do lcool ou aquecendo uma mistura de ao lcool com uma soluo aquosa de cido halidrico, ou pode-se gerar o cido bromico em presena de lcool atravs da reao do acido sulfrico com o brometo de potssio. O menos reativo de todos os haletos de hidrognio o acido clordrico, geralmente exige a presena de cloreto de zinco para se operar a reao entre ele e os lcoois primrios e secundrios, j os tercirios so mais reativos e no necessitam de nenhum catalisador. Caractersticas das reaes de haletos de hidrognio: so catalisadas por cidos fortes para protonar a hidroxila e ocorrer a substituio nucleofilica, os haletos no formam cidos fortes o bastante para que ocorra a protonao portanto necessrio que se adicione, por exemplo acido sulfrico para que ocorra as reaes de formao via SN2 com haletos. Os lcoois secundrios e tercirios produzem rearranjo na estrutura, isso em lcoois primrios no ocorre, portanto os lcoois primrios se conservam com as estruturas dos lcoois utilizados. A ordem de reatividade dos lcoois perante os HX TERC.>SEC>PRIM.<CH3 Os lcoois secundrios e tercirios reagem via SN1, isso ocorre porque se tem um intermedirio na reao de formao do haleto, porque os lcoois secundrios e tercirios fornecem estabilidade para formao do lcool protonado, o que gera um carbocation e gua, em seguida o carbocation reage com o nion haleto, j os lcoois primrios no apresentam esse tipo de reao. Os lcoois primrios reagem via SN2, isso porque os lcoois primrios so menos capazes de heterlse e portanto mais abertos ao ataque de nucleofilos.

3 PARTE EXPERIMENTAL 3.1 REAGENTES E SOLUES Para o experimento foram utilizados: - cido Clordrico concentrado (HCl); - cido Ntrico 5% (HNO3); - cido Sulfrico (H2SO4); - lcool n-butilo; - Bicarbonato de Sdio, soluo aquosa 10% (NaHCO3); - Brometo de Potssio (KBr); - Cloreto de Clcio anidro (CaCl2).

3.2 MATERIAIS E APARELHAGEM Para o experimento foram utilizados: - Balana semi-analtica; - Balo de Fundo Redondo; - Banho de Gelo; - Basto de Vidro; - Bquer (50, 100 e 250 mL); - Bomba de Vcuo; - Chapa Aquecedora; - Condensador de Destilao; - Condensador de Refluxo; - Cuba; - Erlenmeyer 125 mL; - Funil Analtico; - Funil de Bchner de 250 mL; - Funil de Separao de 250 mL; - Kitassato de 250 mL; - Mangueiras para Filtrao a Vcuo;

- Manta de Aquecimento e Termostato; - Papel de Filtro; - Papel de Tornassol; - Pedra de Ebulio; - Pina; - Pipeta Pasteur; - Proveta (50 e 100 mL); - Termmetro; - Tubo de Ensaio; - Vidro Relgio.

3.2.1 APARELHAGEM DE LABORATRIO

Figura 01: Condensador de destilao.

3.2.2 TABELA DE DADOS FSICOS Tabela 01: Tabela de Reagentes. REAGENTES PM n- butanol 74,12 (C4H9OH) Brometo de Potssio 119,01 (KBr) cido Sulfrico 98,08 (H2SO4) cido Ntrico 63,01 (HNO3) cido Clordrico 36,50 (HCl) Tabela 02: Tabela do produto desejado. COMPOSTO PM n-bromobutano 137,03 (C4H6Br)

DENSIDADE 0,810 -- -- -1,84 1,50 1,15

p.e. (C) 118 -- -- --- -- -83 110

DENSIDADE 1,27

p.e. (C) 101,6

3.3 PROCEDIMENTO 3.3.1 OBTENO DO HBr Pesou-se 30,03 g de KBr em um Erlenmeyer de 125 mL previamente tarado, e diluiuse em 50 mL de gua, levou-se esta mistura ao banho-maria para uma melhor diluio do KBr. Aps a diluio, deixou-se resfriar o frasco em temperatura ambiente, e sob agitao constante do Erlenmeyer, adicionou-se vagarosamente 25 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separao mantendo a temperatura da mistura reacional em 40C. Aps a adio do H2SO4, resfriou-se a soluo em banho de gelo e filtrou-se o precipitado em um filtro de Bchner pressionando-se um vidro de relgio sob o precipitado para garantir a retirada de todo o HBr da massa

3.3.2 PREPARAO DO n-BROMOBUTANO

Transferiu-se o filtrado para um balo de fundo redondo adicionando-se 13,5 mL de lcool n-butlico e em seguida, adicionou-se lentamente sob agitao constante 15,2 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separao. Adaptou-se um condensador de refluxo ao balo, adicionou-se alguns pedaos de porcelana porosa e aqueceu-se a ebulio por uma hora, adaptou-se um tubo curvo a boca do frasco e destilou-se vagarosamente a soluo ate no haver mais vestgios de gotas oleosas no condensador. Transferiu-se o destilado para um funil de separao ,desprezando-se a camada superior e manteve-se a camada inferior contendo n-butila bruto. Lavou-se o bromobutano com 15 mL de HCl concentrado e em seguida 25 mL de gua, uma soluo de 20 mL de bicarbonato de sdio 10% e em seguida 25 mL de gua, mantendo-se sempre a camada inferior no funil. Secou-se o produto com CaCl2 anidro. Filtrou-se o produto seco em um papel de filtro, transferiu-se a massa para um erlenrneyer de 50 mL seco e previamente tarado para calcular o rendimento.

3.3.3 REAO DE CONFIRMAO.

Hidrolisou-se o n-butila, em um tubo de ensaio, colocou-se algumas gotas da soluo de n-butila e 5 mL de uma soluo alcolica a 5% de KOH e levou-se o tubo de ensaio a uma pequena chama por 5 minutos. Resfriou-se a soluo e adicionou-se 10 mL de gua destilada, acidulou-se com uma soluo aquosa de HNO3 a 5%. Adicionou-se 2 gotas de AgNO3 na soluo ocorrendo precipitao de um slido amarelo, confirmando a presena de brometo de n-butila na soluo.

3.4 FLUXO DO PROCEDIMENTO

3.4.1 PREPARAO DO BROMOBUTANO

KBr
1 Dissolver em H2O 2 3 H2SO4 (concentrado) a 40C 4 5 - Filtrar

HBr
1 lcool n-butlico 2 H2SO4 (concentrado) 3 Destilar

Precipitado
Descarte

Sobrenadante

Brometo de n-butila
1 HCl 2 H2O 3 Bicarbonato de Sdio

SN2
CaCl2

Bromobutano

lcool n-butlico
Descarte

3.4.1.1 REAO DE FORMAO DO BROMOBUTANO

C4H9OH + KBr + H2SO4

C4H9Br + KHSO4 + H2O

3.4.2 CONFIRMAO

Brometo de n-butila
1 Soluo Alcolica a 5% de KOH 2 3 H 2O 4 HNO3 5% 5 AgNO3

AgBr
Precipitado Amarelo

3.4.2.1 REAO DE CONFIRMAO C4H9OH + KOH BrAgNO3 HNO3 AgBr CH3CH2CH=CH2 + Br-

ppt Amarelo

3.5 RESULTADO E DISCUSSO Clculo de Rendimento: Rendimento = Rendimento = Rendimento = Se considerarmos Massa de KBr Massa n-bromobutano 25,84 g x 100 30,03 g 86,04 % que na reao acima foram isolados 25,84 g de X 100

n-bromobutano e que, pela estequiometria da reao, 1 mol de reagente fornece 1 mol de produto (n-bromobutano), sendo que o reagente limitante o n-butanol (0,233 mol), podemos aferir que o rendimento (em percentagem) da reao foi de 86,04% (um bom rendimento em sntese orgnica).

Entretanto, se considerarmos,os outros reagentes (n-butanol + NaBr + H2SO4), foram utilizados e que, na melhor das hipteses (rendimento de 100%), a reao poderia fornecer apenas 31,93 g (terico) do produto desejado (n-bromobutano). Esta reao, portanto, pode apresentar no mximo, apenas 26,4% da massa dos reagentes incorporada ao produto desejado (31,93 g / 120,88 g X 100 = 26,4%). Isto significa dizer que, do ponto de vista de aproveitamento de reagentes, esta reao muito ruim, pois a maior parte dos tomos empregados na reao no incorporada no produto final. Esta reao apresenta uma baixa eficincia atmica (EA = 26%). Entretanto, como a reao descrita na Equao acima teve um rendimento de 86,04% (25,84 g), a Economia de tomos Experimental, % EAexp ainda menor: Para confirmarmos a presena do n-bromobutano, adicionamos a ele o nitrato de prata que reage com o bromo em meio cido, formando o brometo de prata, que um precipitado amarelo. Esta reao de substituio aliftica nucleofilica.

4 CONCLUSO

Foi possvel produzir atravs de sntese orgnica o bromobutano a partir de n-butanol, a reao feita via reao de substituio nucleofilica, e por se tratar de um lcool primrio apresentou timo rendimento. Foi possvel realizar a identificao, que feita com a hidrlise do n-bromobutano com uma base, hidrxido de potssio, dessa forma se tem uma substituio do brometo pela hidroxila, e o bromo identificado com nitrato de prata em meio acido ntrico, formando um precipitado amarelado de fcil visualizao. Indicando dessa forma que na sntese obtemos o n-bromobutano.

5 BIBLIOGRAFIA ARTHUR, I. Vogel. QUMICA ANALTICA QUALITATIVA . Volume nico, 1 Edio. Editora Mestre Jou, 1981. So Paulo. DIAS, A. G., COSTA, M. A., CANESSO, P.I.C. GUIA PRTICO DE QUMICA ORGNICA, pg 96 (Cap. 4: Tcnicas de Laboratrio). Volume 1, Editora Intercincia, Rio de Janeiro, 2004.

WILLIAMSON, K. L. MACROSCALE AND MICROSCALE, pg 250 (Cap. 16: The SN2 Reaction: 1-Bromobutane). 3 Edio. Houghton Mifflin Company,. New York, 1999.