HIDROCARBO ETOS
OME CLATURA
ALCANOS
1. Alcanos lineares: PREFIXO que indica o nmero de tomos de carbono da cadeia + o SUFIXO ano.
N de C 1 2 3 4 5 Exemplos: Prefijo met et prop but pent N de C 6 7 8 9 10 Prefijo hex hept oct non dec N de C 11 12 13 14 15 Prefijo undec dodec tridec tetradec pentadec
2. Grupos alquila: So o resultado da perda de um tomo de hidrognio de um alcano. PREFIXO que indica o nmero de tomos de carbono da cadeia + o SUFIXO - ila. Exemplos:
3. Alcanos ramificados: - Se localiza na maior cadeia contnua de tomos de carbono (cadeia principal). Esta cadeia determina o nome base do alcano. - Cadeia principal = cadeia que tiver o maior nmero de substituintes. - Se nomeiam todos os grupos unidos cadeia principal como substituintes alquilas. - Se numera a cadeia principal pelo extremo mais prximo dos substituintes (ramificaes). Se caso houver dois ou mais substituintes, inicie a numerao da cadeia pelo lado onde estiver o maior substituinte. - Para nomear o composto, coloca-se os nomes dos substituintes por ordem alfabtica de nomes precedido pelo nmero do carbono ao qual est unido na cadeia principal + o nome da cadeia principal (conforme j visto na nomenclatura dos alcanos). - No caso dos cicloalcanos primeiramente coloca-se o prefixo ciclo- + nome do alcano com nmero de carbonos correspondente. - No caso de cicloalcanos monosubstitudos e multisubstitudos segue a regra de nomenclatura dos alcanos com cadeia alquila.
Exemplos:
ALCENOS
- Primeiramente encontre a cadeia com maior nmero de tomos de carbono que contenha a dupla ligao. Nomeia-se a molcula usando o PREFIXO correspondente ao nmero de tomos da cadeia principal + SUFIXO eno. - A numerao da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligao fique com a numerao mais baixa possvel. - A posio da dupla ligao se indica mediante o primeiro carbono que contm a dupla e a localizao (posio) da dupla ligao deve ser indicada antes do nome da cadeia principal. - No caso de haver mais de uma dupla ligao, a posio das mesmas so indicadas + PREFIXO correspondente ao nmero de carbonos da cadeia principal + SUFIXO dieno (2 duplas); - trieno (3 duplas); - tetraeno (4 duplas). Exemplos:
- Os cicloalcenos nomeiam-se de maneira similar aos alcenos, a dupla ligao se numera de forma que esteja situada entre os carbonos 1 e 2. - Os benzenos monosubstitudos nomeiam-se inserindo o nome do substituinte + palavra benzeno. - Os benzenos disubstitudos nomeiam-se inserindo o PREFIXO orto, meta ou para + os nomes dos substituintes + a palavra benzeno. - Os benzenos trisubstitudos ou mais numera-se os carbonos de forma que tenham os substituintes com numerao mais baixa possvel e se nomeiam levando em considerao a ordem alfabtica dos mesmos. Exemplos:
ALCINOS
- Primeiramente encontra-se a cadeia que contenha a ligao tripla e tomando como base o nmero de tomos de carbono (PREFIXO correspondente) + SUFIXO ino. - A numerao da cadeia principal deve fornecer o menor nmero possvel para a dupla ligao.
- A posio da tripla ligao se indica mediante o primeiro carbono que contm a tripla e essa posio adicionada antes de nomear a cadeia principal. - Se houver mais de uma ligao tripla, o SUFIXO ser: - diino (2 triplas); - triino (3 triplas); tretraino (4 triplas). - Se em uma molcula existirem dupla e tripla ligaes, indica-se primeiro a dupla e depois a tripla ligao. A nomenclatura nesse caso dada primeiro para a dupla e depois para a tripla ligao + terminao ino. Exemplos:
Sntese
O principal mtodos para a obteno de alcanos a hidrogenao de alcenos.
As reaes mais importantes dos alcanos so a pirrlise, a combusto e a halogenao. Pirrlise. Ocorre quando o alcano aquecido a altas temperaturas na ausncia de oxignio. As ligaes C-C e C-H so rompidas, formando radicais, que se combinam entre si, formando outros alcanos de maior nmero de C.
Combusto.
Halogenao.
O Br muito seletivo e com as condies adequadas, praticamente, obtido um s produto, o qual ser aquele que resulte da adio do Br ao C mais substitudo. O F muito pouco seletivo e pode reagir violentamente, sendo utilizado apenas para a halogenao de alcanos. A halogenao utilizando I no muito utilizada.
ALCENOS
PROPRIEDADES FSICAS 1- PONTO DE EBULIO: O ponto de ebulio dos alcenos no ramificados aumentam ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os ismeros ramificados, quanto maior o nmero de ramificaes, menor o ponto de ebulio. 2 SOLUBILIDADE:
Os alcenos so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de hidrognio. 3- ESTABILIDADE: Quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior ser a estabilidade do alceno.
SNTESE Os mtodos mais utilizados para a sntese de alcenos so a deshidrogenao, deshalogenao, dehidratao e deshidrohalogenao, sendo esses dois ltimos os mais importantes. Todos os mtodos se baseiam em reaes de eliminao que seguem o seguinte esquema geral:
Deshidrogenao.
Deshalogenao.
Deshidratao.
Deshidrohalogenao.
Mediante a deshidratao e a deshidrohalogenao pode-se obter mais de um produto. Para determinar qual ser o produto formado em maior quantidade, usa-se a regra de Saytzeff: Quando se produz uma deshidratao ou uma deshidrohalogenao a dupla ligao ocorre preferencialmente no carbono mais substitudo.
Nem todas as reaes de deshidrohalogenao seguem a regra de Saytzeff, quando se utiliza uma base muito volumosa (ex: tBuONa, LDA) a reao segue a regra de Hoffman, onde a dupla ligao formada preferencialmente no carbono menos substitudo.
ALCINOS
Os alcinos so hidrocarbonetos cujas molculas contm tripla ligao entre carbono-carbono. PROPRIEDADES FSICAS Algumas propriedades fsicas dos alcinos so muito similares a dos alcenos e dos alcanos. Os alcinos so ligeiramente solveis em gua, apresentando maior solubilidade nesse solvente do que os alcenos e os alcanos. Semelhantemente aos alcenos e alcanos, os alcinos so solveis em solventes de baixa polaridade, como CCl4, ter, etc. Os alcinos, assim como os alcanos e alcenos, tambm apresenta densidade menor do que a da gua. Os trs primeiros alcinos so gasosos a temperatura ambiente. Sntese Existem trs procedimentos para a obteno de alcinos: Deshidrohalogenao de halognios de alquila vecinais.
Alquilao de alquilas. produzido devido a acidez do H nos alcinos terminais. Mediante esta reao se sintetizam alcinos internos a partir de alcinos terminais. So produzidos em duas etapas:
Para que se produza esta ltima reao, necessrio utilizar haloalcanos primrios.