INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DE SO PAULO

CAMPUS SO PAULO

SOLUBILIDADE E POLARIDADE DE COMPOSTOS ORGANICOS

Relatrio referente 19/09/2011,

de da

aula aula

prtica do dia K4

disciplina

QO1 Qumica Orgnica I, do curso de Licenciatura em

Qumica.

Acadmicos:

Alexsandro de Lucena Ferreira Wilton de Oliveira Urtiga

SO PAULO, 19 de Setembro de 2011 1 - INTRODUO

A solubilidade de um soluto, em condies normais, corresponde a

quantidade

mxima que o soluto se dissolve numa dada quantidade de solvente, a certa temperatura. Circunstncia expressa por quantidade de soluto em (g) que dissolve em 100 mL de gua. Toda soluo que contm numa dada temperatura, essa quantidade mxima de dissolvido denominada soluo saturada, em geral essas soluto

solues coexistem com uma

poro de soluto no dissolvido, denominada corpo de fundo. Toda soluo que contm soluto dissolvido em quantidade inferior a mxima possvel, numa dada temperatura, denominada de soluo insaturada. Em condies especiais, pode-se conseguir que uma soluo contenha mais soluto dissolvido do que aquela quantidade usual em uma

soluo saturada, numa dada temperatura, neste caso denominamos soluo supersaturada. Uma soluo supersaturada metaestvel e se perturbada, facilmente deixa de existir, havendo a precipitao do soluto, o qual forma ou se incorpora um corpo de fundo, ento passa a ter um corpo de fundo coexistindo com uma soluo saturada.

1.1

Solubilidade e as foras intermoleculares

As foras intermoleculares

so de importncia

primordial na

explicao da

solubilidade das substncias orgnicas e inorgnicas. A estrutura cristalina ordenada de um slido destruda e o resultado a formao de um arranjo mais desordenado das molculas em soluo, no processo de dissoluo as molculas tambm devem ser

separadas umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanas. A energia necessria para superar as energias da rede cristalina e as atraes

intermoleculares ou interinicas proveniente da formao de novas foras de atrao entre o soluto e o solvente. A gua e apenas alguns outros solventes muitos polares so capazes de dissolver compostos inicos ou polares. Esses solventes dissolvem os

compostos atravs da hidratao ou solvatao. Uma regra prtica para prever as solubilidades que o semelhante dissolve semelhante, os compostos polares e inicos tendem a dissolvem em solventes polares. Os lquidos polares so em geral miscveis entre si. Os slidos apolares so geralmente solveis em solventes apolares, por outro lado, os slidos apolares so insolveis em solventes polares. Os

lquidos apolares so mutuamente miscveis, mas lquidos apolares e lquido polares no se misturam. Apesar da tendncia a desordem e das varias interaes entre as partculas de soluto e solvente estarem envolvidas na determinao das solubilidades, uma suposio

considervel pode em geral ser admitida se considerarmos a interao soluto solvente. Podemos verificar que a solubilidade de diversos compostos em gua aumenta como o aumento de sua massa molar e polaridade. As foras atrativas entre as molculas do

composto e do solvente so principalmente do tipo van der walls que aumenta com o aumento do tamanho e da massa molar, na maioria dos casos o composto gasoso em temperatura ambiente. Em geral quando outros fatores so comparveis, como massa molar e polaridade, podemos predizer que quanto mais fortes as atraes entre as molculas de soluto e de solvente, maior ser a solubilidade. Como resultado atraes favorveis entre as molculas de solvente e do do tipo dipolo-dipolo so polares,

soluto entre molculas

especialmente as que podem formar ligaes de hidrognio com molculas de gua, tendendo ser solveis em gua. Podemos citar como exemplo, a acetona. Partes do lquido acetona e gua se misturam em qualquer proporo so denominadas miscveis, enquanto os que no se dissolvem uns nos outros so os imiscveis. Todos os compostos

orgnicos que contem o grupo OH (hidroxila) ligado a um tomo de C, so denominados alcois. A ligao OH no apenas polar, como tambm capaz de formar ligaes de hidrognio, podendo formar ligaes de hidrognio com a molcula da gua, aumentando a solubilidade. Outro fato que se deve levar em considerao a quantidade de tomos de carbono em um lcool afeta drasticamente a sua solubilidade em gua. Quanto maior o comprimento da cadeia carbnica aumenta, o grupo apolar tornando a molcula mais comum a um

hidrocarboneto a solubilidade do lcool diminui de modo correspondente.

2 - OBJETIVO

Verificar a solubilidade de

algumas substncias orgnicas em diferentes solventes,

relacionando o resultado com suas interaes e polaridades das substncias.

3 - MATERIAIS E METODOS

Para a execuo do experimento foi reservado vinte tubos de ensaio, etiquetado de quatro em quatro os tubos de ensaio e rotulados em ordem alfabtica de A D na configurao a seguir; gua (A), etanol (B), ter dietlico (C), hexano (D). Do mesmo modo foi numerada as amostras a serem testada dos compostos orgnicos de 1 a 5 da seguinte forma; cido colocados os benzico (1), glicerina (2), naftaleno (3), sacarose (4), uria (5). tubos de ensaio rotulados alfabeticamente numa Foram

estante de madeira

concomitantemente na ordem de A D. Foi adicionado nos tubos de ensaio em cada conjunto respectivamente na ordem de A D amostras dos compostos orgnicos numeradas de 1 a 5, foi agitado o sistema tubo de ensaio e amostra de composto orgnico

veementemente, logo observando a solubilidade e anotando os dados de solubilidade em uma tabela comparando os resultados de solubilidade.

4 - RESULTADOS E DISCUSSO

Com base nos dados obtidos experimentalmente.

O fator temperatura influi

diretamente na solubilidade dos compostos, neste experimento, coletamos os dados com temperatura ambiente de 23 C fator esse no que no levamos em quanta como um interferente na solubilidade de alguns compostos. Verificamos que o acido benzico em gua pouco solvel, a molcula do acido benzico possui em sua estrutura um anel benznico, compostos cclicos em gua so quase totalmente insolveis devido a suas polaridades baixas e a inabilidades deles em formar ligaes de hidrognio. Nos outros solventes o

cido benzico se conforma de maneira diferente para que o ele seja solvel precisamos utilizar um solvente que tenha uma baixa polaridade ou apolares, o cido benzico se solubilizou no etanol e no ter dietilico devido sua baixa polaridade das molculas figura 1. E figura 2. Respectivamente.

Figura 1. Molcula de etanol

As molculas possuem baixa polaridade devido a presenas dos carbonos ligantes e os tomos de Hidrognio.

Figura 2. Molcula de ter Dietilico

No caso do Hexano, a molcula se solubiliza devido preferncia da molcula por solventes menos polares, por isso a molcula se solubilizou bem no solvente apolar neste caso o hexano. A glicerina ou glicerol figura 3. Por sua vez foi solvel em todos os solventes

experimentados. Na gua a glicerina muito solvel, fato este observado em sua estrutura. A glicerina possui uma cadeia carbnica pequena, possuem apenas trs carbonos neste caso os grupos quila dos alcois so relativamente pequenos e as molculas conseqentemente se assemelham mais gua mais do que se assemelham a um alcano. Outro fator importante que as molculas so capazes de formar ligaes de hidrognio fortes entre elas, quanto

mais forte as atraes as molculas do soluto e do solvente maior ser a solubilidade. Neste caso os trs grupamentos OH so capazes de formar ligaes fortes com a gua, as ligaes de hidrognio, a glicerina possui trs favorecendo muito sua solubilidade em gua. Em relao ao etanol e o ter dietilico as molculas so relativamente polares favorecendo a

ligaes de hidrognio com o grupo alquila da glicerina. No Haxano a cadeia carbnica de 6 carbonos faz com que o lcool seja muito menos solvel em gua, mais a grande quantidade do OH presentes na molcula favorece assim a solubilidade da glicerina no Hexano.

Figura 3. Propano-1,2,3-triol, glicerol ou comumente conhecido glicerina

Geralmente alcanos e cicloalcanos so quase em sua totalidade insolveis em gua, devida sua baixa polaridade e sua falta de habilidade em formar ligaes com o hidrognio na gua. Com isso pudemos perceber que o naftaleno figura 4. Em gua foi totalmente insolvel

devido sua inabilidade de formar ligaes com o hidrognio, favorecendo sua solubilidade. Podemos perceber que em relao aos outros solventes o naftaleno se solubiliza bem fatos este que podemos creditar no lcool e no ter por causa da sua baixa polaridade e no hexano ser um solvente apolar de baixa energia que favorece a solubilidade do naftaleno neste solvente.

Figura 4. Estrutura molecular do naftaleno

A sacarose figura 5. Por sua vez uma molcula polar, ou seja, com regies carregadas positiva e negativamente formando neste caso com a gua interaes dipolo-dipolo, como a sacarose possui em sua estrutura tambm alguns grupamentos OH podem formar ligaes de hidrognio com as molculas da gua promovendo uma solubilizao na fase aquosa. Quando ocorre a dissoluo da sacarose em gua so estabelecidas novas ligaes de hidrognio com entre o grupamento OH polares da molcula de sacarose e as molculas de gua tambm polares, Essas novas interaes so fortes o suficiente para romper as interaes intermoleculares Existentes antes da dissoluo; sacarose-sacarose e gua-gua. Em outras palavras, as foras existentes entre o soluto-solvente so mais fortes que as foras solutosoluto e solvente-solvente. Na soluo de sacarose, ocorre, mas a formao de ligaes de hidrognio entre as molculas de sacarose e a gua.

Figura 5. Molcula de sacarose

Assim, as molculas de sacarose ficam dispersas nas molculas de gua. A interao entre a gua e a sacarose permite a dissoluo da sacarose em gua. Desta forma a mesma solubilidade da gua no se repete nos etanol e ter dietilico. Neste caso a molcula de sacarose possui grande quantidade de hidroxilas em sua molcula favorecendo a ligao com o hidrognio, o etanol favorece poucas ligaes o a hidroxila para formao de ligaes de hidrognio e no ter dietilico muito menos fazendo com que as molculas sejam muito pouco

solveis nestes solventes. No caso do hexano a molcula no faz ligaes de hidrognio com a sacarose fazendo com que a molcula seja totalmente insolvel em hexano.

Tabela 1. Dados obtidos experimentalmente. As letras correspondem respectivamente a ordem dos solventes utilizados no experimento. Amostra Estrutura da molcula Solubilidade em H2O A B C D

cido Benzico

3,4

PS

Glicerina

Infinita verificar

Naftaleno

30g/L

Sacarose

1970 g/L

PS

PS

Uria

108 g/100ml

PS

PS

Legendas: S Solvel, PS Parcialmente, I Insolvel.

5 CONCLUSO

Atravs dos experimentos verificamos que a solubilidade de um composto orgnico esta diretamente relacionada suas foras intermoleculares e polaridade da molcula

observada. Quanto maior a polaridade e mais fortes so suas foras intermoleculares teremos uma maior solubilidade em solventes polares especficos. Com isso molculas com cadeia carbnica muito extensa so pouco solveis ou insolveis em solvente polares e solveis em

solventes apolares. Podemos atravs de o experimento determinar qual o melhor solvente que podemos utilizar em determinada soluo e prever sua futura solubilidade o no. Verificando que a varivel solubilidade tambm pode ser alterada ou retardada conforme a temperatura no qual for realizado o experimento. Concluindo que a solubilidade um fenmeno regido pelas interaes intermoleculares entre as molculas do soluto e as molculas do solvente.

6 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

BROWN, T. L; LEMAI JR., H. E; BURSTEN, B. E. Qumica a cincia central. 9. ed. So Paulo: Pearson, 2005.p 452. SILVA, R. R. Introduo a qumica experimental. So Paulo: McGraw-Hill, 1990.p 95. SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Qumica orgnica. Volume 1. 9. ed. So Paulo: LTC, 2011. WEAST, R. C. Handbook of chemistry and physics. 57. ed. Cleveland: CRC Press, 1976.