3.

Glcids
3. Glcids
+ GLCIDOS, HIDRATOS DE CARBONO O CARBOHIDRATOS:
Son molculas formadas por tomos de carbono (C),
hidrgeno (H) y oxgeno (O): C
n
H
2n
O
n
. Pueden contener
tomos de otros elementos como nitrgeno (N), azufre (S) o
fsforo (P).

+ Qumicamente, los glcidos son aldehdos y cetonas con
muchos grupos hidroxilo (OH). Los ms complejos
contienen adems, otros grupos funcionales orgnicos.
3. Glcids
3. Glcids
glcidos
ms simples
3. Glcids
LOS MONOSACRIDOS
Son slidos cristalinos, de color blanco y solubles en agua. Presentan sabor
dulce por lo que se llaman tambin azcares.

Contienen entre 3 y 7 tomos de C. Se llaman triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas o heptosas si el nmero de tomos de C es, respectivamente, 3, 4, 5, 6
7.

Reaccin de Fehling: Todos los monosacridos y la mayora de los disacridos
pueden reducir otros compuestos. Esta propiedad se puede detectar con la reaccin
de Fehling. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones, A (lleva sulfato de
cobre) y B (es el medio alcalino). En un medio alcalino y en presencia de un
azcar reductor, el CuSO
4
de color azul se reduce y forma Cu
2
O de color rojo
ladrillo.

* Qu es el carcter reductor de una biomolcula?

* Qu factor de la biomolcula hace que posea este carcter reductor?

* Por qu la maltosa, lactosa, celobiosa y todos los monosacridos lo tienen y la sacarosa
(disacrido) no lo tiene?

- El carcter reductor es la capacidad que tiene un compuesto para ceder electrones a otro
compuesto y, por tanto, reducirlo.

- Los carbohidratos (glcidos) son aldehdos o cetonas que poseen numerosos grupos OH en la
molcula.
En qumica orgnica una molcula se oxida cuando pasa a poseer mayor nmero de
oxgenos en la molcula o pasa de un enlace simple a doble enlace.
El poder reductor de estas molculas est en el grupo funcional aldehdo libre de la
molcula.
La glucosa (forma la maltosa, la lactosa y la celobiosa, mediante la unin de dos glucosas)
es la que pasa de aldehdo HC=O a acido COOH y en el intercambio de electrones la otra
molcula los gana o pierde oxgeno.
En la sacarosa no hay poder reductor porque la funcin aldehdica por parte de la glucosa y
el grupo ceto de la fructosa no estn libres. Habra que romper la molcula en sus dos
constituyentes.
3. Glcids
3. Glcids
(gliceraldehdo)
(dihidroxiacetona)
3. Glcids
Isomera: compuestos diferentes con la misma frmula molecular.
Ej: gliceraldehdo y dihidroxiacetona C
3
H
6
O
3
(grupo funcional diferente)
3. Glcids
ESTEREOISMEROS: molculas aparentemente iguales pero con
propiedades diferentes, porque sus tomos tienen una disposicin espacial
diferente. Debida a la presencia de carbonos asimtricos (carbonos unidos a
cuatro radicales diferentes).

Enantimeros: la posicin de todos los OH de los carbonos
asimtricos vara, son imgenes especulares. La posicin del grupo OH del
carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo permite diferenciar las dos
molculas:
- La forma D: en la proyeccin lineal, OH a la derecha.
- La forma L: en la proyeccin lineal, OH a la izquierda.

Epmeros: Cuando se diferencian en la posicin del grupo OH de
un nico carbono asimtrico.
3. Glcids
3. Glcids
La presencia de
carbonos
asimtricos
determina la
actividad ptica.
3. Glcids
Frmulas lineales
= La forma ms frecuente de representar los
monosacridos en el plano es mediante las proyecciones
de Fischer en las que los enlaces simples forman
ngulos de 90. El grupo funcional principal se sita en
la parte superior, y los grupos hidroxilo a la derecha o a
la izquierda segn se representen estereoismeros D o L
respectivamente. Normalmente en la naturaleza los
monosacridos se encuentran en la forma D.
3. Glcids
P
E
N
T
O
S
A
S

H
E
X
O
S
A
S

3. Glcids
P
E
N
T
O
S
A
S

H
E
X
O
S
A
S

3. Glcids
FRMULAS CCLICAS
O Las aldopentosas y las hexosas en disolucin no tienen estructura lineal, sino
cclica de forma pentagonal o hexagonal.

O Proyecciones de Haworth: representan los monosacridos como estructuras
cclicas en un plano, con los radicales de cada C en la parte superior o inferior del
plano.
O Formacin del ciclo mediante un enlace hemiacetal, enlace
covalente entre el grupo aldehdo y un alcohol, en aldosas, o
enlace hemicetal, entre el grupo cetona y un alcohol, en
cetosas.
O Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal (furan), el monosacrido se llama
furanosa. Si tiene forma hexagonal (piran) se llama piranosa.
FRMULAS CCLICAS
3. Glcids
O El carbono carbonlico correspondiente al grupo aldehdo y cetona, se denomina
en la frmula cclica carbono anomrico, y queda unido a un grupo OH.

O Segn la posicin del grupo OH del carbono anomrico, se distinguen dos
tipos de estereoisomeras llamadas anomeras:
Forma alfa (): el OH del carbono anomrico queda hacia abajo.
Forma beta (): el OH del carbono anomrico queda hacia arriba.
Se llama configuracin
trans, ya que este OH
queda en el lado contrario
al OH del carbono
exterior al ciclo
Se llama configuracin
cis, ya que este OH
queda en el mismo lado
que el OH del carbono
exterior al ciclo
3. Glcids
3. Glcids
3. Glcids
NOMENCLATURA DE LOS
MONOSACRIDOS
CICLADOS
- Tipo de anmero ( o ).
- Tipo de enantimero (D o L).
- Nombre de la molcula.
- Tipo de ciclo (furanosa o piranosa).
3. Glcids
La configuracin en silla es ms estable que en bote, porque hay menos repulsiones electrostticas.
3. Glcids
No forman estructuras cclicas. No forman estructuras cclicas.
(ATP)
3. Glcids
Se encuentra libre en
el citoplasma, en los
frutos y en la sangre.
Forma parte de la
estreptomicina (sustancia
con actividad antibitica).
Tambin llamada
levulosa por ser
levgira.
3. Glcids
Derivados de monosacridos
Los monosacridos experimentan cambios en su estructura
qumica por adicin de funciones, sustitucin de radicales, etc.
Fosfatos de azcares: Monosacridos unidos mediante un enlace ster a un grupo
fosfato. Se encuentran en el citoplasma celular e intervienen en el metabolismo de
los glcidos.

Desoxiazcares: Monosacridos que han perdido un grupo hidroxilo. El ms
abundante en la naturaleza es el 2-desoxirribosa, que se encuentra en el ADN. La
fucosa es un componente de la pared celular de las bacterias.

Azcares cidos: Derivados de monosacridos que, por oxidacin, transforman el
grupo aldehdo o un grupo hidroxilo en cido (COOH). Los ms importantes los
cidos aldnicos y los cidos urnicos.
3. Glcids
(Interviene en el
metabolismo de
los glcidos)
(Se encuentra en
el tej. conjuntivo y
en el cido
ascrbico)
3. Glcids
Derivados de monosacridos
Polialcoholes: Derivados de monosacridos que transforman el grupo funcional
(aldehdo o cetona) en alcohol. El glucitol se utiliza como edulcorante. El glicerol
es componente de algunos lpidos. El mio-inositol se encuentra en el fosfatidil
inositol que es un lpido de membrana.

Aminoazcares: Un grupo alcohol se sustituye por un grupo amino (NH
2
). En
algunos casos se adicionan otros radicales. El cido-N-acetilneuramnico se
encuentran en el glicocalix (cubierta celular) de las clulas animales. El cido-N-
acetilmurmico es un componente de la pared bacteriana.
3. Glcids
3. Glcids
OLIGOSACRIDOS
Cadenas formadas por la unin de 2 a 10 monosacridos. Los ms importantes
son los disacridos formados por la unin de dos monosacridos mediante un
enlace O-glucosdico.

Enlace O-glucosdico

Se forma entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacridos, con prdida de
una molcula de agua.

Si en el enlace intervienen el hidroxilo del C anomrico del primer monosacrido
y otro grupo alcohol del segundo monosacrido, se forma un enlace
monocarbonlico.

Si intervienen los grupos hidroxilo de los carbonos anomricos de los dos
monosacridos, se forma un enlace dicarbonlico.
3. Glcids
3. Glcids
Disacridos
Se forman por la unin de dos monosacridos mediante un enlace O-glucosdico.

El enlace puede ser o segn la posicin del OH del carbono anomrico del primer monosacrido.

La terminacin del nombre del primer monosacrido es osil y la del segundo monosacrido es osa.

Maltosa: Formada por dos molculas de -D-glucosa unidas por enlace monocarbonlico (1 4).
Tiene carcter reductor.

Lactosa: Es el azcar de la leche de los mamferos. Formada por la unin de -D-galactosa y -D-
glucosa, mediante enlace monocarbonlico (1 4). Tiene carcter reductor.

Sacarosa: Es el azcar de consumo habitual. Formada por la unin de -D-glucosa y -D-fructosa,
por enlace dicarbonlico (1 2). Para formarse el enlace, la fructosa sufre un giro a la vez que giran
todos los radicales. No tiene carcter reductor.

Celobiosa: No existe en estado libre en la naturaleza, ya que es el resultado de la hidrlisis de la
celulosa. Formada por dos molculas de -D-glucosa unidas por enlace monocarbonlico (1 4).
Tiene carcter reductor.
3. Glcids
(-D-glucopiranosil-(1 4)--D-glucopiranosa) (-D-galactopiranosil-(1 4)--D-glucopiranosa)
(-D-glucopiranosil-(1 2)--D-fructofuranosa) (-D-glucopiranosil-(1 4)--D-glucopiranosa)
3. Glcids
REACCIONES REDOX (REDUCCIN-OXIDACIN)
Son reacciones de transferencia de electrones. Esta transferencia se produce entre un conjunto de
elementos qumicos, uno oxidante y uno reductor (una forma reducida y una forma oxidada
respectivamente).

Para que exista una reaccin redox, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones y
otro que los acepte.

El agente reductor es aquel elemento qumico que suministra electrones de su estructura qumica
al medio, aumentando su estado de oxidacin, es decir; oxidndose.

El agente oxidante es el elemento qumico que tiende a captar esos electrones, quedando con un
estado de oxidacin inferior al que tena, es decir; reducido.

El agente reductor cede electrones al agente oxidante

Cu + 2Ag
+
Cu
2+
+ 2Ag

2e
-
3. Glcids
3. Glcids
Polisacridos
Son macromolculas que se pueden romper mediante reacciones de hidrlisis (La
hidrlisis es una reaccin qumica entre agua y otra sustancia. Al ser disuelta en agua, sus iones se combinan con los
iones hidronio, H
3
O
+
, o con los iones hidroxilo, OH
-
, o con ambos).

Pueden contener enlaces glucosdicos o . Los enlaces son ms dbiles, por
lo que se encuentran en los polisacridos con funcin de reserva (almidn o
glucgeno). Los son ms estables, por lo que se encuentran en polisacridos con
funcin estructural (celulosa).

No se consideran azcares ya que no tienen sabor dulce. No tienen carcter
reductor. Algunos como la celulosa son insolubles en agua, y otros, como el
almidn, forman dispersiones coloidales.
3. Glcids
Homopolisacridos estructurales
CELULOSA

- Polmero lineal de molculas de -D-glucosa con enlaces (1 4).

- Las cadenas lineales se colocan en paralelo y se mantienen estrechamente unidas mediante
puentes de hidrgeno intercatenarios. Lo que otorga a la clula una estructura de gran resistencia.

- La unin de unas 60 70 cadenas de celulosa forma la micela de celulosa.

- La unin de unas 20 30 micelas forma una microfibrilla.

- La unin de varias microfibrillas forma una fibra, que forma el entramado de la pared celular
vegetal.

- Es insoluble en agua, pudiendo ser hidrolizada a glucosa por algunos enzimas (celulasas)
producidos por las bacterias de la flora intestinal de los herbvoros o por los protozoos que viven
en el intestino de las termitas.
3. Glcids
(pared vegetal)
Representacin de fibras de celulosa.
3. Glcids
Homopolisacridos estructurales
QUITINA

- Polmero lineal de N-acetil--D-glucosamina con enlaces (1 4).

- Forma parte del exoesqueleto de los artrpodos y de las paredes celulares de los hongos. Este
exoesqueleto de quitina ha permitido a los artrpodos conseguir un gran xito evolutivo, ya que
les permite proteccin ante las agresiones externas del medio, y a su vez permite la locomocin.
3. Glcids
Homopolisacridos de reserva
ALMIDN

- Se encuentra en los plastidios (orgnulos de doble membrana) de las clulas vegetales. Formado
por amilosa y amilopectina.

- Abundante en los rganos de reserva de las plantas (tubrculos, races y semillas). Abunda en el
maz, trigo, patatas, legumbres, etc.

- Se hidroliza mediante enzimas (amilasas), que se sintetizan en la mayora de los organismos,
produciendo glucosa y maltosa.

RECONOCIMIENTO DE POLISACRIDOS: Se pueden detectar mediante lugol (reactivo formado
por una disolucin de iodo y ioduro potsico, de color mbar). En presencia de almidn, la
solucin adquiere color azul-violeta; en el caso de las dextrinas o el glucgeno, la coloracin es
roja.
3. Glcids
Enlaces (1 4)
Enlaces (1 6)
3. Glcids
Homopolisacridos de reserva
GLUCGENO

- Homopolisacrido de reserva en clulas animales.

- Se almacena en forma de grnulos en el hgado y en el msculo esqueltico, donde se hidroliza
dando lugar a gran cantidad de glucosa.
Esquema de una porcin de molcula de glucgeno.
- El glucgeno est formado por unas 30.000
glucosas unidad en una larga cadena mediante
enlaces (1 4). Aproximadamente cada 10
residuos la cadena se ramifica lateralmente, con
la aparicin de enlaces (1 6).
3. Glcids
Homopolisacridos de reserva
DEXTRANO

- Polisacrido de reserva de las levaduras y bacterias, formado nicamente por -D-glucosas.
Predominan las uniones (1 6); segn las especies de seres vivos se forman ramificaciones
ocasionales con (1 4), (1 3) o (1 2).
Estructura qumica del dextrano
Heteropolisacridos
3. Glcids
(Polisacridos formados por diferentes monosacridos)
PECTINAS: Monmeros unidos por enlaces (1 4). Se encuentran en la pared
celular de las clulas vegetales.
Estructura qumica de la pectina.
HEMICELULOSAS: Formadas por un nico tipo de monosacridos unidos por
enlaces (1 4), que forman una cadena lineal de la que salen ramificaciones
cortas de monosacridos diferentes. Se encuentran en la pared celular de las clulas
vegetales.
AGAR-AGAR: Polmero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas
(rodofceas). Se utiliza como espesante en la industria alimentaria y como base
para preparar medios de cultivo para microorganismos.
3. Glcids
Heteropolisacridos
GOMAS: Polmeros de arabinosa, galactosa y cido glucurnico. Sirve de defensa
a las plantas. Las secretan al exterior en zonas abiertas por golpes. Algunas como
la goma arbiga tienen inters industrial.
Agar-agar.
Goma arbiga.
3. Glcids
Heteropolisacridos
MUCLAGOS: Se utilizan en la industria farmacutica con el fin de dar forma,
consistencia o volumen a los medicamentos. Su objetivo es conseguir un frmaco
estable y fcilmente administrable.
PEPTIDOGLUCANO O MURENA: Polmero
de N-acetilglucosamina y N-acetilmurmico,
unidos por enlaces (1 4). Forma parte de la
pared bacteriana, y su funcin es proteger a la
bacteria de la deformacin o destruccin en
condiciones de presin osmtica desfavorable.
Estructura molecular del Peptidoglucano
3. Glcids
Heteropolisacridos
GLUCOSAMINOGLUCANOS O MUCOPOLISACRIDOS: Son polmeros
lineales de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y cido glucurnico. Se
encuentra en la matriz extracelular de los tejidos conectivos (tambin llamados tejidos
conjuntivos. Participan de la cohesin o separacin de los diferentes elementos tisulares que componen los rganos y
sistemas).

CIDO HIALURNICO (tejido conjuntivo, humor vtreo del ojo y lquido sinovial).
CONDROITN SULFATO (tejido cartilaginoso y tejido seo).
HEPARINA (pulmn, hgado y piel. Acta como sustancia anticoagulante).




Heparina
cido hialurnico
3. Glcids
Hetersidos
(Molculas formadas por un glcido unido a otra molcula no glucdica llamada aglicona)
GLUCOLPIDOS: La aglicona es un lpido llamado ceramida. Los ms
importantes, los cerebrsidos (contienen galactosa o glucosa); y los ganglisidos
(contiene un oligosacrido ramificado).
Los glucolpidos se encuentran en la
superficie externa de las clulas del
tejido nervioso. Intervienen en el
reconocimiento celular. Probablemente
tambin intervienen como receptores
de molculas extracelulares.
3. Glcids
Hetersidos
GLUCOPROTENAS: Molcula de naturaleza proteica. En este grupo se
encuentran la protonbina (glicoprotena sangunea que interviene en el proceso de
coagulacin), inmunoglobulinas (funcin defensiva), hormona luteinizante
(provoca la ovulacin en las hembras o la produccin de testosterona en los
machos), hormona foliculoestimulante (estimula la secrecin de los folculos de
Graaf en el ovario). Hay tambin glicoprotenas en la superficie externa de la
membrana, cuya funcin es actuar de receptores de mensajes qumicos o en
procesos de reconocimiento celular.
PRINCIPIOS ACTIVOS DE PLANTAS MEDICINALES: Hetersidos en los
que la aglicona es una molcula orgnica. Se utilizan en la industria farmacutica.
Destacan los cardiotnicos (se utilizan en enfermedades cardiovasculares),
cianogenticos (contienen cido cianhdrico cuyo efecto es mortal), la glicirrina
(expectorante y antiinflamatorio), antracnicos (efecto laxante), tansidos
(astringentes).