HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos slo por tomos de carbono e hidrgeno. Con base en las caractersticas de su estructura se puede establecer la siguiente divisin:

ALCANOS Alcano SATURAD O significa que cada CH3CH3 carbn est enlazado a otros cuatro tomos mediante Alqueno enlaces covalentes Eteno sencillos. tomos de CH2=CH2 Hidrgeno son los que ocupan Alquino comnmente las posiciones Etino de enlace (Acetileno disponibles ) despus de que tomos de carbono se han enlazado entre s. Etano

ALQUENO ALQUINO S S

INSATURADO Los Hidrocarburos Insaturados contienen un enlace doble o triple. Ya que el compuesto est insaturado con respecto a tomos de Hidrgeno, los electrones disponibles ("libres") son compartidos entre dos tomos formando enlaces dobles o triples.

PARAFINA S El cual es un trmino de raz latina que quiere decir "pequea actividad", y significa que los compuestos son muy poco reactivos.

A los Alcanos tambin se les llama OLEFINAS porque estos forman aceites al reaccionar con gas cloro.

Los alquinos son generalment e conocidos como acetilenos, esto del primer alquino, el etino a acetileno de la serie

ALCANOS O PARAFINAS Los alcanos son los principales compuestos que se encuentran en los combustibles fsiles como el gas natural y el petrleo el cual luego se refina para producir la gasolina. Estos compuestos son bsicos como fuentes de energa y tambin son la materia prima para muchsimos compuestos sintticos como fibras, drogas, plsticos y muchos otros compuestos utilizados por la sociedad moderna. En estos compuestos cada tomo de carbono tiene sus cuatro valencias sustituidas o saturadas por hidrgenos o carbonos. Se clasifican en a) de cada lineal o continua y b) de cadena ramificada NOMENCLATURA a) Alcanos de cadena continua para designar estos grupos de alcanos se siguen las siguientes reglas sencillas y fundamentales, establecidas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (UIQPA). " Si no existen enlances mltiples, el nombre se forma con una raz ( prefijo) de cantidad de tomos de carbono ( met, et, prop, pent , hex, hept...) y el sufijo ano". as :

NOMBRES RAZ DE LOS ALCANOS La raz de los nombres indican el nmero de carbonos en la cadena continua ms larga. La raz de los nombres se utilizan con varias "terminaciones" para indicar ramificaciones, tipos de enlace entre carbonos y grupos funcionales. La siguiente lista muestra las races ms bsicas con las terminaciones normales de los alcanos. Es necesario memorizarlas. Ejemplo: raz = "pent" + terminacin de alcano = "ano" = pentano Frmu No. de Nomb la Carbon Estructura re raz CnH2n+ os
2

Pentano : C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7

metan o etano propa no butan o penta no hexan o hepta no

CH4 C2H6 C3H8

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

C4H10 CH3CH2CH2CH3 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 9 10 b) Alcanos de cadena ramificada

octan C8H18 o nonan C9H20 o decan C10H2 o 2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH3

Para designar los hidrocarburos ramificados se siguen las siguientes reglas: Radicales Se nombran sustituyendo la terminacin -ano por -ilo { CH3-CH2- (etilo), CH3-CH2CH2- propilo)}. Radicales complejos. Se nombran como se indica:

Cadena principal. La cadena ms larga se numera de un extremo a otro asignando los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Orden de citacin de los radicales:

Criterio de complejidad. Segn el orden de complejidad ( del ms sencillo al mas complejo ) Criterio alfabtico. Los radicales sencillos se citan en orden alfabtico sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-, Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. En caso de duda se asigna el nmero ms bajo a la primera cadena que se cita en el nombre {4-etil-5-propiloctano}

Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal:

a) La que tiene mayor nmero de cadenas laterales b) La que tenga cadenas con localizadores ms bajos c) La que tenga el mximo nmero de carbonos en las cadenas laterales ms pequeas. d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (ms vale muchos radicales sencillos que pocos complicados) Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis, pentakis-, etc. {6,6,9- tris(1,1,2trimetilbutil)pentadecano} -ilo Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

En primer lugar se busca la cadena ms larga que en este caso es de 12 carbonos. Ahora debemos decidir por dnde comenzar la numeracin. Se inicia por donde se encuentre ms pronto una ramificacin, as al comenzar por la izquierda, se observa que en el carbono 4 hay un isopropilo, mientras que si se comenzara por la derecha, hasta el carbono 7 se encontrara una ramificacin (1-etilpropilo). Luego se debe numerar por la izquierda. Se dan los nombres de los radicales. CICLOALCANOS

Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente. Los

radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acclicos sustituyendo la terminacin -ano por -ilo Los que tienen varias cadenas unidas a un nucleo cclico se consideran derivados del compuesto cclico. Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

Si tiene sustituyentes, estos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas

OBTENCIN
SNTESIS DE ALCANOS REACCIN EJEMPLO

Hidrogenacin catalitca de alquenos (adicin sobre enlaces pi). Son ms estables los alquenos con ms grupos alquilo sobre los c que forman el enlace pi.

R-CH=CH-R + H2

R-CH2-CH2-R

2RX+2Na Reaccin de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metlico produce un alcano con el doble de tomos de C (para hidrocarburos pares).

R-R+ 2NaX

2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

Rx+Mg RMgX+HOH Hidrlisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en alcanos.

RMgX (Reactivo de Girgnard) RH+ MgXOH (Sal bsica de Mg) +HOH CH3CH2CH3+ MgBrOH

RX+ 2H Reduccin de Haluros de alquilo Si una molcula pierde O gana H, se ha reducido.

RH + HX

HCl +Zn/C2H5OH+ Na/Na.Hg en agua(Para obtencin de H)

RX+LiAlH4 RX+H2(g)

RH (o NaBH4) RH

Deshidratacin de un alcohol (produce alqueno) y posterior reduccin con H2. Alcohol Alqueno Alcano

a.Formacin de hidrazona por reaccin con hidracina

(Hidrazona) Reduccin de Wolf - Kishner. A partir de una cetona estable en medio bsico. b.Tratamiento con una base fuerte: t-butxido de potasio en dimetil sulfxido como disolvente

Sntesis de Fischer - Tropsch: Licuefaccin del Carbn o conversin a alcanos liqudos.

C+ H2O

CO+H2 H2O

alcanos+

Apartir de sales de cido orgnico. a.Por electrlisis.Sntesis de kolbe. RCOONa R-R

b.Con cal sodada

RCOONa

R-H

Reaccin de reactivo de Grignard con haluro de alquilo.

RMgX + R'X

RR' + MgX2

SNTESIS DE CICLOALCANOS MTODO DE SNTESIS EJEMPLO

Hidrlisis del Reactivo de Grignard

hidrogenacin de compuestos aromticos.

(Debido a la abundancia de los cicloalcanos en el petrleo, este mtodo no tiene importancia industrial)

Hidrogenacin de cicloalquenos Ciclizacin de dihaloalcanos A partir de alquenos. Con yoduro de metileno en presencia de aleacin de Zn.Cu en polvo.

PROPIEDADES QUIMCAS
ALCANOS

Los hidrocarburos son muy resistentes a la accin de los agentes qumicos y solamente dan derivados de sustitucin, como puede verse con los halgenos:

Son todos combustibles y al arder producen anhdrido carbnico y agua:

En esta reaccin se produce una gran cantidad de calor, que puede aprovecharse en quemadores o como energa en los motores de explosin. el poder carofico es tanto mayor cuanto ms elevada sea la proporcion de hidrogeno en la molecula considerada. las parafinas o alcanos reaccionan tambien con el cido ntrico sustituyeno un hidrgeno por un grupo nitro ( NO2) ; esta reaccin se produce aunos 400C . Tambin reaccionan con el cido sulfrico fumante , sustituyendo un hidrgeno por un grupo SO2H ( sulfonilo)

CICLOALCANOS PROPIEDAD Halogenacin. Sustitucin. EJEMPLO

Deshidrogenacin cataltica

Para ciclopropano y ciclobutano.teora de las tensiones: Adolf Von Baeyer. 1.885. Son ms inestables.

De 7 Carbonos en adelante tienen comportamiento muy similar al de alcanos.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUENOS U OLEOFINAS

Las olefinas, alquenos o alcenos son los hidrocarbuross no saturados que contienen dobel enlace. Tienen la formula general CnH2n y este dobele enlace se conoce tambin como enlace etilnico. Se obtienen en grandes cantidades en el cracking o craqueo del petrleo y de hidrocarburos daturados como el etano, propano, butano, y naftas. Se utilizan para preparar muyn variados compuestos orgnicos.
NOMENCLATURA

Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos:etileno, propileno e isobutileno Sin embargo, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH3 )2C=C(CH3 )2 La mayora se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:
1. Seleccionese como estructura de referencia la cadena continua ms larga que contenga el doble enlace ; luego, considrese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo. La estructuraa matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno , y as sucesivamente, segn sea su nmero de tomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminacin ano del alcano correspondiente a eno:

2. Indquese la ubicacin del doble enlace en la cadena matriz por medio de un nmero. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posicin con el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeracin de la cadena comienza desde el extremo ms cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.

3.Por medio de nmeros, indquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal. Cuando ha de especificarse un ismero geomtrico, se aade un prefijo : cis- o trans -, o (Z)- o (E)-. Un alqueno que contiene halgeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halgeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo , CH2 =CH-, y alilo , CH2 =CH-CH-CH2-.

OBTENCIN
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera , Los alquenos puros mas complejos se preparan de la siguiente manera:

PROPIEDADES QUMICAS

Debido a la presencia del doble enlace, los alquenos experimentan un gran nmero de reacciones de adicin. En condiciones especiales sufren asimismo reacciones de sustitucin . Las reacciones de adicin transforman la molcula no saturada en saturada. el doble enlace se caracteriza por uina gran fragilidad a la accin de los oxidantes y por la facilidad que tiene en formar polmeros.

REACCIN

ALQUENOS

Hidrogenacin

En cicloalquenos, producto.

Halogenacin

Es no polar, pero polariza momentneamente.

Se burbujea a travz de la solucin de alqueno Halogenuro de Hidrgeno

Solucin muy cida:

Hidratacin

CH3-CH=CH2+H2O

CH3CH2CH2OH

Oximercuracin:

-C=C- + H2O

Alcohol

Adicin de H2So4

CH3-CH=CH2+H2SO4 CH3CH2CH2OSO3H (Sulfato cido de propilo) CH3-CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br

Anti-Markovnikov (HBr) Con Halgenos en solucin acuosa. Formacin de 1,2 halohidrinas. Oxidacin Adicin a dienos conjugados. Adicin 1,2 o adicin 1,4.

R-CH=CH-CH=CH-R+Br2

CH3CHBrCHBrCH=CHR

Adicin 1,2. Tambin para dobles enlaces aislados a mayor temperatura predomina el producto de adicin 1,4

En las reacciones de oxidacin, los oxidantes fuertes , cono el permanganato de potasio, provocan la ruptura de la molcula po el doble enlace y los productos originales se tranforman en aldehidos o cetonas, segn que los carbonos sean primarios o secundarios

ALQUINOS O ACETILENOS
PROPIEDADES QUIMCAS DE LOS ALQUINOS REACCIN Hidrogenacin Halogenacin Halogenuro de Hidrgeno Hidratacin El Enol formado es inestable y pasa a aldehidos o cetonas ALQUINOS Por hidrogenacin produce alqueno y alquino y luego alcano. Para obtener un alqueno cis se usa un catalizador desactivado: Cat. de Lindlar (Pd con quinolina)

HC

CH+H2O

HCH=CHOH

CH3CHO

Adicin de H2So4 Anti-Markovnikov (HBr) Con Halgenos en solucin acuosa. Formacin de 1,2 halohidrinas. Oxidacin Adicin a dienos conjugados. Adicin 1,2 o adicin 1,4.