ESTEROIDES

NOMBRE: Loayza Rodrguez, Jorge PROFESOR: Carrasco Fernando CURSO: Orgnica IV 2011

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INTRODUCCIN

Lpidos son sustancias orgnicas extradas de tejidos animales o vegetales, por medio de solventes orgnicos como ter, cloroformo, tetracloruro de carbono, benceno, etc. Este grupo son muy insolubles en agua, bioqumicamente hablando, son sustancias de suma importancia, en primer lugar porque constituyen formas de almacenamiento de energa y segundo lugar, porque forman parte de las sustancias celulares, principalmente de todo tipo de membranas biolgicas.

En reino animal, el esteroide ms abundante es el colesterol; este no se precipita del ter por la acetona y como es insaponificable, puede extraerse con ter, despus de un tratamiento de KOH. El colesterol no tiene olor ni sabor, si la exponemos a la luz y al aire, se oxida fcilmente, formando una mezcla de productos que bajan su punto de fusin y cambian sus reacciones de solubilidad; siendo muy solubles en ter, benceno, cloroformo y acetona. Sus principales propiedades qumicas la relacin con su grupo hidroxilo secundario y su doble ligadura.

25/10/2011

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EXTRACCIN E IDENTIFICACIN DE LA YEMA DEL HUEVO

I.- OBJETIVOS:

Lograr la extraccin de colesterol empleando los solventes indicados.

mediante la tcnica de filtrado y

Identificacin colesterol, mediante la reaccionan con aquellas sustancias ciclopentanoperhidrofenatreno.

prueba de Lieberman que que tienen como ncleo el

Aplicar la tcnica cromatogrfica para la identificacin del colesterol en los esteroides que presenta la yema de huevo.

II.-PROCEDIMIENTOS: Aplastar la yema de un huevo duro (cocido), pesar aproximadamente 1g de la yema y colocarla en un recipiente.

Adicionar 10 ml de solvente (etanol 95% y cloroformo), mezclar bien la mezcla, colocar un tapn con salida de aire y calentar a reflujo con unos trozos de porcelana durante 3 minutos a ebullicin. Enfriar y de ser necesario recuperar el volumen con ms solvente

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Hervir el huevo, necesitamos la yema.

Pesamos aproximadamente 1 gramo y lo llevamos a un recipiente con abertura de aire

Cambiamos a un vaso y lo ponemos a calentar por un pequeo tiempo. Luego dejar enfriar y agregar cloroformo para recuperar el volumen.

Luego de haber calentado a reflujo, filtrar lo que quedo en el tubo a travs de papel Whitman N4. Evaporar a sequedad el filtrado y extraer el residuo con cloroformo. Pasar lo extrado aun tubo de inmediato, cargar con un micro pipeta para llevar a sembrar en la placa cromatogrfica y a lo que queda realizar la prueba de identificacin.

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III.- RESULTADOS al colesterol cristalizado, habamos extrado el residuo con cloroformo y realizaramos la cromatografa del colesterol que consta de :

Sembrado con la micro pipeta

Se introduce dentro la cmara, la placa, esperar hasta que la muestra corra hasta la parte frontal.

Llevar a la cmara cromatogrfica, debidamente limpia y seca libre de contaminantes.

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El reconocimiento del colesterol mediante la prueba de LiebermanBurchard ( 2ml de anhdrido actico y 5 gotas de H 2SO4 ), que especfica para esteroles con insaturaciones en anillos A,B o C, que se da en aquellas sustancias que tienen como ncleo el ciclopentanoperhidrofenatreno, notndose una coloracin verde.

Se deja reposar o enfriar para llevarlos a tubo de ensayo.

De inmediatamente se le adiciona unos tubo de ensayo para hacer la prueba de Lieberman

La diferencia de color se debe a la cantidad que se agreg a cada tubo (2:1)

Separacin en los tubos para las pruebas de Lieberman - Burchard

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IV.- DISCUSIONES:

En la extraccin total del colesterol (derivado del lpido), es comn el empleo de metanol o etanol al 95% o mezclas de metanol y cloroformo o etanol y ter en la proporciones de 3:1 y 2:1 respectivamente.

Los lpidos simples se separan por saponificacin y la fase etrea resultante se va separar en colesterol, ya que no es saponificable.

En la identificacin del colesterol se realiza mediante la prueba de Lieberman-Burchard donde el anhdrido actico puede condensarse con los grupos hidroxilos de la posicin 3 del colesterol o esteroides relacionados, produciendo el ster correspondiente. Si el esterol contiene insaturaciones en la posicin 5, ocurrira una epimerizacin a la forma 3 y una deshidratacin, con la formacin de un color caracterstico (rojo a azul a verde). La reaccin sirve como una prueba especfica para los 3hidroxi esteroides con una insaturaciones en la posicin 5.

V.- OBSERVACIONES:

Si el huevo esta crudo; sancocharlo, para extraer el agua que posee la yema.

No oler cuando se extrae el residuo de colesterol con cloroformo, es TOXICO. La fase mvil deber estar en proporcin de 9:1 de cloroformo y etanol respectivamente.

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VI.- CONCLUSIONES:

el colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de clulas. Adems a partir del colesterol se sintetizan los dems esteroides.

En la yema de huevo se encuentra las lecitinas en gran abundancia y adems esteroides. Las mezclas de los solventes orgnicos debern estar en proporcin de 2:1 La prueba de Lieberman-Burchard se basa en la coloracin VERDE que dan aquellas sustancias que tiene como ncleo el ciclopentanoperhidrofenantreno.

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