Universidade Estadual Paulista - Jlio de Mesquita Filho FCL Faculdade de Cincias e Letras

Solubilidade de Compostos Orgnicos

Curso: Engenharia Biotecnolgica Turma VII Disciplina: Qumica Orgnica Discentes: Andrmeda Oliveira RA: 1257994 Herina Satie Tatibana RA: 1257196 Andr Vitor Sobreiro Sigora RA: 1257684 Docente: Catarina dos Santos Assis SP Outubro 2010

1. INTRODUO E OBJETIVOS A solubilidade a propriedade que as substncias tm de se dissolverem espontaneamente numa outra substncia denominada solvente. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. A solubilidade de uma substncia pode ser afetada por alguns fatores, como mudanas na temperatura e na presso. Alm disso, a interao entre um soluto e um solvente determina quanto o soluto pode se dissolver. Assim, num solvente particular como a gua, a natureza do soluto um fator chave para determinar a solubilidade. Os solutos cujas molculas so mais fortemente atradas pelas molculas de gua tendem a se dissolver mais facilmente neste solvente (UCKO et al., 1992). O experimento tinha como objetivo determinar a solubilidade de alguns compostos orgnicos para classificar a amostra segundo sua funo qumica. 2. MATERIAL E MTODO 2.1 Material Em todo o experimento foram utilizados os seguintes materiais: Tubos de ensaio; Pipeta graduada; Proveta; Pra; Agitador de tubos de ensaio (vrtex).

Lista de reagentes utilizados: 2.2 Mtodo Para o experimento A, cujos compostos foram anilina, sacarose e cido isoamlico, foi empregado 0,1g de soluto para as medies feitas com sacarose e 2mL para os testes com anilina e cido isoamlico. Para os solventes foram utilizados 3mL de cada um. No experimento realizado com gua destilada como solvente foi solubilizada uma amostra slida de cada soluto acrescentando 3 pores sucessivas de 1,0mL de gua destilada; ter Etlico; NaOH 5% HCl 5%; Anilina; Sacarose; cido isoamlico.

gua, agitando o tubo de ensaio no vrtex aps cada adio. Aps isso, foi possvel verificar se o composto era ou no solvel em gua. Para os compostos que se mostraram solveis em gua foi feita uma nova adio de solvente, neste caso, de ter. Feito isso, foi possvel identificar e classificar os compostos em 2 Grupos Funcionais: Grupo I, para o composto solvel em ter e Grupo II para o composto insolvel. Para os compostos que no so solveis em gua, foi necessria a adio de hidrxido de sdio (NaOH 5%). Para continuar os testes, verificou-se a solubilidade do composto em NaOH; sendo o composto insolvel, foi removido uma parcela de 1mL do lquido sobrenadante para outro tubo de ensaio. Neste tubo foi adicionado cido clordrico (HCl 5%) at que a soluo se tornasse cida e ficasse turva, podendo assim, ser classificada no Grupo Funcional IV. 3. RESULTADOS E DISCUSSO

Tabela 1 - Resultado do teste de solubilidade Composto Anilina Sacarose cido Isoamlico - = insolvel + = pouco solvel +++ = muito solvel H2O +++ + ter +++ NaOH 5% HCl 5% +++

Baseado no experimento realizado, observou-se que a anilina pode ser classificada no Grupo IV, pois insolvel em gua apresentando uma molcula que possui o grupamento amina (NH2) ligado diretamente a um anel aromtico e caracterizada como uma base. Ao ser adicionada uma soluo de HCl 5% (cida), neutralizado pelo cido atravs de reao cido-base, sendo solubilizada em tal soluo. A insolubilidade da anilina em gua deve-se diferena de foras intermoleculares, como pontes de hidrognios entre as molculas, que so mais fortes em gua (H-O) do que na anilina (N-H).

Figura 1 Reao de Anilina com cido clordrico (HCl 5%).

Figura 2 Anilina com gua; Anilina pura e Anilina com HCl 5%.

Figura 3 Anilina insolvel em NaOH 5%.

A Anilina se encaixa no Grupo IV por conter aminas que so muito solveis em HCl 5%. tambm conhecido como fenilamina ou aminobenzeno um composto orgnico, lquido entre incolor e ligeiramente amarelo de odor caracterstico que, como muitas aminas aromticas, lembra o cheiro de peixe podre e possui um sabor aromtico custico, de veneno amargo. Este composto insolvel em gua, como descrito acima, dissolve-se na maioria dos compostos orgnicos e no evapora facilmente temperatura ambiente, sendo facilmente inflamvel. A sacarose se encontra no Grupo II, pois um acar solvel em gua, porm insolvel em ter (ver Esquema 1). Tal composto considerado um glicdio, logo, apresenta grupos caractersticos de alcois e aldedos. muito solvel na gua gerando molculas de glicose.

A sacarose incolor isenta de odor ou aroma. normalmente encontrada no estado slido cristalino sendo amplamente utilizada para alterar (adoar) o gosto de bebidas e alimentos. O cido Isoamlico (1-butanol) se encontra no Grupo I por ser um lcool e este solvel tanto em gua quanto em ter (ver Esquema 1). Este composto um lquido altamente perigoso e inflamvel que apresenta aparncia clara, incolor e de odor desagradvel. pouco solvel em gua.

Figura 4 Soluo de sacarose com gua e sacarose com ter.

Esquema 1 - Procedimento para a Classificao de Compostos Orgnicos

Tabela 2 Diviso dos compostos orgnicos em grupos de solubilidade.

Grupo I Solveis tanto em gua quanto em ter Grupo II Solveis em gua mas insolveis em ter Grupo III Solveis em soluo de hidroxido de sdia a 5% Grupo IV Solveis em cido clordrico a 5% Grupo V No contm N ou S Solveis somente em cido sulfrico concentrado Grupo VI No contm N ou S Insolveis em cido sulfrico concentrado Grupo VII Contem N ou S Composto s no situados nos grupos de I a IV 1.Nitroderivados (tercirio) 2.Amidas e derivados de aldedos e cetonas. 3.Nitrilas 4.Amidas negativamente substitudas 5.Nitroso, azoe hidrazo e outros produtos

Os membros inferiores da srie homloga de: 1.Alcoois 2.Aldeidos 3.Cetonas 4.cidos 5.steres 6.Fenis 7.Anidridos 8.Aminas 9.Nitrila 10.Fnois polihidroxilados

1. cidos polibsicos e cidos hidroxilados 2. Glicis, polilcoois, aldeidos e cetonas (aucares), polihidroxilados 3. Algumas amidas, aminocidos, compostos di e poli amino lcoois 4. cido

1.cidos 2.Fenis 3.Imidas 4.Alguns nitroderivados (primrios e secundrios) 5.Mercaptans e tiofenis 6.cidos sulfnicos, cidos sulfnicos, cidos

1.Aminas primrias 2.arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias 3.Aminas alifticas e algumas Arilalcoilaminas tercirias 4.Hidrazinas

1.Hidrocarbonetos insaturados 2.Alguns hidrocarbonetos aromticos polialcoilados 3.lcoois 4.Aldedos 5.Cetonas 6.steres 7.Anidridos 8.teres e acetais 9.Lactomas 10.Halogenetos de acila

1.Hidrocarbonetos alifticos saturados 2.Hidrocarbonetos parafnicos cclicos 3.Hidrocarbonet os aromticos 4.derivadops halognados de 1, 2 e 3 5.teres diarlicos

sulfonicos 5. cidos sulfnicos 6. Sais

sulfricos e sulfonamidas 7.Algumas dicetonas e 3-cetosteres

intermedirios de reduo de nitroderivados 6.Sulfonas, sulfonamidas de aminas secundrias, sulfetos, sulfatos e outros compostos de enxofre.

4. CONCLUSO De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por este motivo, o experimento realizado para verificar a solubilidade de compostos orgnicos, como a anilina, sacarose e cido isoamlico gerou resultados de boa correlao com a diviso dos compostos orgnicos em grupos de solubilidade.

5. BIBLIOGRAFIA BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida. Introduo qumica orgnica. So Paulo: Prentice Hall, 2004. 311 p. UCKO, David A. Qumica para as Cincias da Sade: Uma Introduo a Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. Traduo: Jos Roberto Giglio, So Paulo: Manole, 1992. 2 ed. 646 p. FELTRE, Ricardo, Fsico-Qumica. So Paulo: Moderna, 2004.6 ed. p. 166.