2.

Hemijske veze i oblici molekula

2.1. Molekulske orbitale Glosarij
1. Molekulska orbitala je kombinacija atomskih orbitala dva atoma u hemijskoj vezi

(kovalentnoj). Atomi ulaze u hemijsku vezu sa po jednom orbitalom (ukupno dvije). Rezultuju takoer dvije molekulske orbitale koje se razlikuju po energiji: orbitala nie energije, sigma vezno, , koja sadri elektrone veze, i orbitala vie energije, sigma antivezno, *, koja u normalnim uslovima ne sadri elektrone.
2. Hibridizacija matematika procedura u kojoj se standardne atomske orbitale

kombinuju u novi oblik oznaen kao hibridna orbitala. Hibridne orbitale monogo vie odgovaraju stvarnoj distribuciji elektrona u hemijski vezanom atomu.
3. sp3 etiri hibridne atomske orbitale nastale kombinacijom jedne s i tri p orbitale. Ove

etiri nove orbitale su u prostoru rasporeene prema uglovima tetraedra (ugao 109,5o).
4. sp2 tri hibridne atomske orbitale, nastale kombinacijom jedne s i dvije p orbitale. Ove tri

nove orbitale su rasporeene u jednoj ravni, u uglovima istostranog trougla (ugao 120o).
5. sp dvije hibridne atomske orbitale nastale kombinacijom jedne s i jedne p orbitale. Ove

dvije orbitale su postavljene linijski, pod uglom od 180o.

Molekulska orbitala Molekulska orbitala nastaje kombinacijom valentnih elektrona atoma koji se udruuju u kovalentnu hemijsku vazu. Pri tome se atomske orbitale modificiraju na prostor itave molekule. Dvije su teorije kojima se objanjava nastanak molekulskih orbitala: teorija valentnih veza i teorija molekulskih orbitala. Hibridizacija Osobine jedinjenja su rezultat hemijske veze naina na koji su atomi meusobno udrueni. Meutim, kod velikog broja jedinjenja njihove fizike i hemijske osobine nisu u skladu sa osobinama koje se oekuju vezivanje elektrona u njihovim osnovnim orbitalama, s, p, d i f. Linus Poling (Linus Pauling) je pokazao da se matematikom kombinaciju s i p orbitala kao ulaznom kombinacijom u hemijsku vezu, mogu dobiti mnogo stabilnije atomske orbitale. Oznaio ih je kao hibridne mjeovite, orbitale. Kasnije je pokazano da to nisu samo kombinacije s i p, nego mogu biti i kombinacije sa d i f atomskim orbitalama. Shematski to bi izgledalo npr. ovako:

p +

hibridna atomska sp orbitala

sp3 hibridizacija Karbon spada u 14 grupu PSE, ima etiri valentna elektrona. Ova etiri valentna elektrona su rasporeena u dva podnivoa drugog energetskog nivoa: 2s22px12py1

2p2 2s2

to sugerira da bi karbon mogao biti dvovalentan, tj. spariti dva elektrona u orbitalama p, te stvarati np.r molekulu CH2. Eksperimentalno molekula je formirana, ali je pokazala izraenu nestabilnost. S druge strane, jedinjenja karbona pokazuju izrazitu stabilnost i predstavljaju osnov ivog svijeta. ta vie u svim tim jedinjenjima karbon je etverovalentan upoljava sva etiri valentna elektrona, odnosno odgovara mu konfiguracija: 1s22s12px12py12pz1

2s1

2 p1 2 p1 2 p 1 x y z

Ovakva konfiguracija sugerie da karbon stvara dvije vrste veza: jednu u kojoj uestvuje s elektron, i druge u kojoj uestvuju p elektroni, to nije utvreno. Odnosno, karbon stvara etiri veze energetski potpuno jednake, npr. u metanu, CH4. Linus Poling (Linus Pauling) je pokazao da matematika kombinacija jedne s i tri p atomske orbitale, pri emu nastaju etiri mjeovite atomske orbitale, u prostoru postavljene tako da vrhovi orbitala odgovaraju vrhovima tetraedra, mnogo bolje odgovaraju realnosti. On ih je oznaio kao hibridne i pokazao da je karakteristini ugao izmeu njih 109,5o:

109.5o

Shema: Odnos energija osnovnih i hibridnih atomskih orbitala karbona

energija

2sp 2
1 1 2 p1 2 p y 2 pz x 3 2sp3 2sp 2sp 3 2sp 3

2s

hibridizacija

U CH4 novonastale hibridne orbitale, zbog specifinog oblika, sa hidrogenom ostvaruju vei

H sp3 H sp
prostor prekrivanja, a time i veu stabilnost veze:
3

sp 3 sp3 H H

sp2 Kombinacija s i p orbitala u karbonu nije samo sp3. To moe biti i sp2: kombinacija jedne s i dvije p orbitale:

energija

2 p1 2 p1 2 p1 y x z 2s1

1 2sp 2 2sp 2 2sp 2 2 pz

Nasraju tri potpuno jednake sp2 hibridne orbitale i ostaje jedna, pz, nehibridna. Tri hibridne orbital lee u istoj ravni planarne su, sa karakteristinim uglom od 120o:

120o

Nehibridna, pz orbitala postavlja se pod pravim uglom u odnosu na ravan. U molekuli etena, C2H4, dvije sp2 hibridne orbitale formiraju sigma vezu izmeu dva atoma karbona, a ostale 4 takoer sigma veze sa atomima hidrogena ( 1 s atomske orbitale). I na jednom i na drugom C atomu zaositaju nehibridne pz orbitale, koje se uslijed pribliavanja, prekrivaju bono, i stvaraju vezu. Ova kombinacija najprije formirane sigma veze ( preklapanje sp2 hibridnih orbitala) i potom pi veze ( bono prekrivanje nehibridnih orbitala) naziva se dvostruka veza karbon karbon ( - C = C - )

H
Shema: formiranje sigma veza ismeu sp2 hibridnih orbitala karbona i sp2 i s orbitala hidrogena sp

Kombinacija jedne atomske s i jedne atomske p orbitale rezultira stvaranjem dvije hibridne sp atomske orbitale:

energija

1 1 2 p1 2 p y 2 pz x

2s1

2sp 2sp

2 p1 2 p1 y z

One su linijske, meusobno postavljene pod uglom od 180o. U molekuli etina, C2H2, dvije hibridne orbitale svakog C atoma stvaraju dvije sigma veze: jednu sa drugim C atomom, a drugu sa s elektronom hidrogena. Nehibridne orbitale (py i pz)jednog i drugog C atoma se pribliavaju i prekrivaju bono, te tako stvaraju dvije veze. Zajedno sa sigma vezom, izmeu dva atoma C se uspostavlja trostruka veza: - C C -. veze su meusobno pstavljene pod pravim uglom. 2.2. Priroda hemijske veze Glosarij
1. Pravilo okteta pri formiranju kovalentne hemijske veze atomi udruivanjem

zajednikih elektrona tee formiranju okteta - osam elektrona u valentnoj ljusci, onoliko koliko imaju stabilni plemeniti plinovi. Kae se da atomi reaguju u skladu sa pravilom okteta.
2. Ionska veza- Ionska veza nastaje elektrostatskim privlaenjem raznoimenih iona, u

skladu sa Kulonovim silama. Pri tome se elektronska gustina izmeu centara dva atoma, ne mijenja
3. Kovalentna veza Kovalentna veza se obino ostvaruje izmeu atoma koji ne ioniziraju

(ne stvaraju slobodne ione)- nisu izrazito niti elektropozitivni niti elektronegativni, na nain da se elektroni dva atoma udruuju u elektronske parove, koji pripadaju i jednom i drugom atomu. Pri tome elektronske gustine se postavljaju izmeu dva centra atoma.
4. Elektronegativnost sposobnost atoma u hemijskoj vezi da zajedniki elektronski par

privue k sebi.
5. Polarna molekula molekula koja se ponaa kao elektrini dipol

6. Lewisove strukture Luisova struktira podrazumijeva crtanje svih elektrona iz

valentnog nivoa, za sve atome unutar molekule. Svaki se elektron predstavlja takom.
7. Teorija odbijanja elektronskog para valentne ljuske (VSEPR) - grupe elektrona

(vezni par u molekuli) odbijaju jedni druge kulonovim silama, to definie oblik nastale molekule.
8. Teorija valentnih veza- molekulske orbitale nastaju veim ili manjim

prekrivanjematomskih orbitala. Prostor prekrivanja, prostor nalaenja zajednikog elektronskog para, definie geometriju molekule.
9. Teorija molekulskih orbitala se zasniva na stavu da molekulske orbitale nastaju

kombinacijom atomskih, kao potpuno nove tvorevine. Teorija uvodi pojmove: vezna orbitala, anti-vezna orbitala i ne vezna orbitala.
10. Koordinaciona veza Vei broj elemenata ima promjenjljivu valencu, odnosno u

jedinjenjima se pojavljuju kao stabilni dva, tri ili vie valentni. Ovakva stanja se mogu objasniti kombinacijom molekulskih i atomskih orbitala.

Pravilo okteta Plemeniti plinovi pokazuju izuzetnu stabilnost. Ova stabilnost proizilazi iz stanja valentne ljuske, koja sa izuzetkom He koji ima dva elektrona, za sve ostale plinove iznosi 8 elektrona oktet. Za veliki broj drugih atoma je utvreno da pokazuju veliku stabilnost ako ostvare oktet valentne ljuske. Npr. Na, koji u valentnoj ljusci ima jedan elektron, 3s1, postaje izuzetno stabilan ion, Na+, ako izgubi taj jedan elektron i kao valentnu ljusku ima predposljednju drugu, sa osam elektrona: 2s22p6. Jednako, hlor sa 7 elektrona u valentnoj ljusci : 3s23p5, primanjem jednog elektrona postaje veoma stabilan ion, Cl-, sa konfiguracijom valentne ljuske: 3s23p6. Veina ostalih elemenata tei da hemijskim promjenama kompletira svoj oktet. Ova pojava je oznaena kao pravilo okteta. d-elementi, elementi kod kojih su d-elektroni valentni elektroni, esto odstupaju od ovog pravila. Jonske veze Izmeu suprotno nabijenih iona javljaju se jake privlane elektrostatske sile, npr. izmeu iona Na+ i Cl- (dva izrazita ekstrema iz krajnjih kolona Periodnog sistema elemenata). Pri tome nastaje ionsko jedinjenje, a privlaenje izmeu iona je oznaeno kao ionska veza. Poto veza nije nastala interakcijom elektrona, ionska veza je vie vrtsa interakcije nego veza. Ionska veza je snana i osigurava visoke take topljenja i kljuanja za jedinjenja nastala na ovaj nain. Prisustvo iona u jedinjenju ini ga dobrim vodiem elektriciteta. Takoer, oni su dobro topivi u polarnim sredinama (npr. vodi).

Kovalentne veze Kovalentna veza nastaje udruivanjem elektrona u parove elektrona zajednike za oba atoma uesnika. Nastaje tamo gdje nije mogua ionska veza, tj. kada atomi ne podlijeu ionizaciji. Radi se o elementima iz centralnih grupa Periodnog sistema elemenata. kolski primjer ovakve veze je veza u molekuli nitrogena, N2:
N + N N2

sparivanje elektrona suprotnog spina

: N

: .

: N : .

.. : N .. udruivanje elektrona . . u tri zajednicka para

N :

Dva atoma nitrogena udruuju po tri elektrona u tri elektronska para, sa svojim px, py i pz atomskim orbitalama. Pri tome nastaju tri molekulske orbitale: i dvije . Prihvaen je simbol , iako ne pokzuje da se radi o razliit molekulskim orbitalama. Kovalentnom hemijskom vezom nastaju gasovi, tenosti i vrste, prakaste supstance. Po prirodi su opeito neutralne supstance, slabo topive u polarnim rastvaraima, kao to je voda. Lewisove (Luisove) strukture Govori se o vrlo jednostavnoj metodi odreivanja formiranja kovalentne hemijske veze. U Lewisovim strukturama elektron se prikazuje kao taka, a veza nastaje formiranjem para elektrona dvije take, porijeklom iz dva atoma. U sluaju stvaranja molekule oksigena, O2, svaki od atoma ulazi sa svoja dva elektrona pri emu nastaje dvostruka veza, kombinacija sigma i pi veze. Simbolino svaki nastao par se predstavlja crticom

.. :O :

.. :O :

.. .. :O ::O :

Teorija odbijanja elektronskih parova valentne ljuske (VSEPR) VSEPR teorija razmatra oblik(geomatriju) formirane molekule na osnovu Lewisove strukture. Oblik molekule je osnov meusobe interakcije molekula iste vrste, koje formiraju supstancu. Ideja ove teorije je jednostavna: grupe elektrona (usamljeni parovi, jednostruka veza, viekratna veza, pojedinani elektroni) se meusobno odbijaju kulonovim silama (istoimeni naboji se odbijaju, a raznoimeni privlae). Odbijanje elektronskih grupa na atomu u molekuli, posebno centralnih atoma, odreuje geometriju nastale molekule. Atomi u molekuli zazimaju prostor tako da osiguraju maksimalno razdvajanje grupa elektrona. Primjeri geometrije molekula Oblik molekulske geomterije Linearna Primjer Model Ugao veze 180 120

:O
Trigonalna planarna

.. O :

.. : F : .. : F .. B H H C H H .. F: ..

Tetraedarska

109,5

Oktaedarska

.. : F .. .. : F

.. :F : S F : ..

90

.. F :F : ..: ..

Teorija valentnih veza Prema Teoriji valentnih veza elektroni se nalaze u kvantno-mehanikim orbitalama lokaliziranim u pojedinim atomima. U velikom broju sluajeva to su standardne s, p, d i f atomske oritale. U

nekim sluajevima one mogu biti hibridizirane atomske orbitale, nastale matematikom kombinacijom s i p, s, p i d ili s, p , d i f atomskih orbitala.Npr. sp2 (kombinacija s + 2 p), sp3d2 (kombinacija s + 3p + 2d) ili spd2f (kombinacija s + p + 2d + f). Hemijska veza ili molekulska orbitala nastaje preklapanjem atomskih orbitala, jednostavnih ili hibridiziranih. Pri tome nastaje prostor zajedniki za oba elektrona u kome se nalazi sparen elektronski par, koji pripada i jednom i drugom atomu. Manje je esto preklapanje potpuno popunjenih sa praznim orbitalama, pri emu nastaju zajedniki prostori (elektroni) za oba atoma. to je preklapanje vee to je novonastala veza stabilnija. Oblik nastale molekule je odreen geometrijom preklopljenih orbitala. Teorija molekulskih orbitala Za razliku od teorije valentnih veza, u kojoj molekulska orbitala nastaju iz atomskih i potpuno odraavaju osobine atomskih orbitala, prema ovoj teoriji molekulske orbitale nastaju iz atomskih ali kao potpuno nove tvorevine. Jedna od najjednostavnijih takvih kombinacija je linearna kombinacija atomskih orbitala (LCAO): dvije atomske orbitale uslovljavaju stvaranje dvije molekulske. Kombinacija moe biti pozitivna(u fazi), to vodi niem sadraju molekulske orbitale (vezna molekula), ili negativna (van faze) to vodi veoj enegiji molekulske orbitale

atomske orbitale vezno u fazi p + p p + anti-vezno van faza

molekulske orbitale

p -

+ -

+ -

vezno u fazi

+ -

+ -

+ -

anti-vezno van faza

+ -

Uz ove etiri vrste molekulskih orbitala (sigma, vezna i antivezna, i * i pi, vezna i antivezna, i *) peta predstavlja neveznu orbitalu, n, u kojoj se nalazi ve sparen par elektrona koji se nalazio u atomu. Slijedi da se razlikuju slijedee molekulske orbitale: sigma, vezna i antivezna, i * pi, vezna i antivezna, i * n orbitala.

Sigma orbitale nastaju udruivanje s atomskih orbitala: dvije s atomske orbitale daju dvije molekulske orbitale ( i *). Prekrivanje atomskih p orbitala moe biti dvojako: eono, kada nastaje sigma molekulska orbitala( i *), i bono , kada nastaje pi molekulska orbitala ( i *).

Vano je uoiti da kod prekrivanja p orbitala uvijek mora nastaje sigma, a potom pi veza (nastaje dvostruka veza). Energetski odnos molekulskih orbitala je slijedei: najniu energiju ima vezna, potom vezna, n nevezna, * anti-vezna i * anti-vezna, kako je to prikazano na slici:
energija

pi anti-vezna, obino ne sadri elektrone sigma anti-vezna, obicno ne sadri elektrone

orbitala sa usamljenim elektronskim parom na atomu pi vezna sadri elektrone hemijske veze sigma vezna, sadri elektrone hemijske veze

Primjer

Atomi hidrogena ulaze u vezu sa svojim jednim s elektronom sferno simetrinom atomskom orbitalom. Nastaje molekulska, eliptina orbitala koja pripada molekuli H2. Prema teoriji valentnih veza molekul H2 nastaje prekrivanjem 1s orbitala dva atoma hidrogena:

H2

+ atomska 1s atomska 1s molekulska orbitala

Prema Teoriji molekulskih orbitala H2 nastaje povezivanje 1s elektrona dva atoma hidrogena pri emu nastaju dvije molekulske orbitale: vezna i * anti-vezna molekulska orbitala. Sparen elektronski par se nalazi u veznoj molekulsko, a anti-vezna molekulska orbitala ostaje prazna.

energija - molekulska orbitala anti-vezna

1s

1s

- atomske orbitale, 1 s

Elektronegativnost

- molekulska orbitala, vezna

Ionska i kovalentna veza su ekstremni primjeri hemijske veze. Stvarne veze lee izmeu iste ionske (veza metal nemetal) i iste kovalentne veze (veza nemetal nemetal). Poloaj zajednikog elektronskog para izmeu atomskih centara ovisi o sposobnosti atoma da ih vie ili manje privuku ka sebi. Ta sposobnost je oznaena kao elektronegativnost (). Ako vezu ine istoimeni atomi elektronski par se nalazi na sredini rastojanja izmeu dva atoma. Kod raznoimenih atoma, elektronski par se pomjera ka atomu vee elektronegativnosti. Ukoliko je razlika u elektronegativnosti partnerskih atoma velika, atom vee elektronegativnosti potpuno privlai elektron partnerskog atoma u svoju elektronsku konfiguraciju prelaz elektrona odgovara stvaranju iona (ionska veza). Pomjeranje elektronskog para ka jednom od atoma rezultira stvaranjem polarne molekule estice sa izraenim elektropozitivnim i elektronegativnim dijelovima. Taj naboj (+, -) je manji od jedininog naboja ( 1,60 10-19C), a mjera polarnosti je , elektrini dipolni moment (veliina elektrinog dipola).
ionski model povecanje razlika elektronegativnosti kovalentni model

cista kovalentna veza A A

polarna molekula A B

polarna molekula B A

nepolarna molekula B

:
+
A elektronegativnij

:
+ B elektronegativniji

.
A izrazito elektropozitivan - otputa elektron, B izrazito elektronegativan - prima elektron

cista ionska veza A

+

+ ioni

2.3. Neke jednostavne molekule Glosarij

1. Metan, CH4 atom karbona ulazi u vezu sa atomima hidrogena hibridiziranim sp3

atomskim orbitalama. etiri sp3 atomske orbitale karbona su u prostoru usmjerene u vrhove pravilnog tetraedra. Atomi hidrogena ulaze sa po jednom svojom s atomskom orbitalom. Tako nastaju etiri jednostruke, sigma () veze. Ugao veze C H iznosi karakteristinih 109,5 stepeni, kao kod tetraedra.
2. Amonijak, NH3 atom nitrogena ima 5 valentnih elektrona: sparen elektronski par u 2s

orbitali i tri nesparena p elektrona (px, py, pz).Hibridizacijom nastaju etiri sp3 atomske orbitale, od kojih jedna sadri sparen par elektrona. Ove etiri orbitale su usmjerene u uglove pravilnog tetraedra. Meutim, samo tri mogu stvarati hemijske veze: tri vezne i tri antivezne, *. Sparen elektronski par ostaje u neveznoj orbitali, n. Tri vezne molekulske orbitale nastaju sa tri atoma hidrogena (koji daju svoje 1 s elektrone). Ugao veze H N H je 107,1 stepen.
3. Voda, H2O atom oksigena u vodi ulazi sa hibridiziranim sp3 atomskim orbitalama.

etiri sp3 orbitale su usmjerene u uglove pravilnog tetraedra, s tim da su dvije orbitale sadre ve sparen par elektrona, a dvije sadre po jedan nesparen elekktron, koji se povezuju sa 1s elektronima dva atoma hidrogena. Ugao veze H O H je 104,5 stepena.
4. Eten, C2H4 dva atoma karbona u etenu su sp2 hibridizovana, tj. svaki atom ima tri sp2

atomske orbitale, usmjerene u uglove istostranog trougla, planarne su. etvrta , nehibridna, p orbitala, sa jednim nesparenim elektronom, postavlja se okomito na ravan trougla. Pribliavanjem centara atoma, dvije p orbitale sa svakog atoma se prekrivaju

bono stvaraju hemijsku vezu.

5. Formaldehid ili metanal, CH2O atomi karbona i oksigena su sp2 hibridizirani. Dvije

sp2 orbitale oksigena su ve popunjene sparenim parom elektrona. Karbon daje tri sp2 orbitale i p orbitalu za vezu.

Metan U metanu atom karbona sadri etiri hibridizirane atomske orbitale, sp3, usmjerene prema uglovima pravilnog tetraedra (109,5 s o). Nastanak etiri kovalentne sigma vezne, , veze nastaje preklapanjem sa etiri 1 s orbitale etiri atoma hidrogena. Istodobno nastaju i etiri antivezne, *, molekulske orbitale, koje ne sadre elektrone.

*
prazne cetiri antivezne orbitale

sp 3

sp 3

sp3

sp3

cetiri orbitale karbona

cetiri atoma hidrogena

CH 4
cetiri vezne molekulske orbitale

sp 3orbitale karbona
s orbitale hidrogena

Amonijak Pet valentnih elektrona nitrogena u amonijaku su sp3 hibridizirana: nastaju etiri potpuno jednake sp3 hibridne atomske orbitale: tri sadre po jedan elektron, a jedna sparen elektronski par. Zbog prisustva dva elektrona u jednoj orbitale dolazi do snanije odbijanja (kulonove sile), to rezultuje prostorni rasporedom orbitala u obliku tetraedra, ali sa neto pomjerenim uglom veze: 107,1o.
energija anti-vezne molekulske * orbitale

sp

sp

sp

sp

n nevezna orbitala

cetiri hibridne atomske orbitale nitrogena

tri s orbitale tri atoma hidrogena

vezne molekulske
orbitale NH 3

: N H H H

.. . N . .

Sparen par elektrona na nitrogenu ini nitrogen centrom reaktivnosti. Zbog toga se amonijak, kao i druga jedinjenja nitrogena slino graena, smatraju bazama i nukleofilima (kako e se kasnije objasniti) Voda Atom oksigena u vodi, sa est valentnih elektrona, ima etiri hibridne, sp3 atomske orbitale. Dvije orbitale sadre po jedan elektron, a dvije sparen par elektrona. Rezultuje tetraedarska geometrija molekule, s tim da je ugao veze neto pomjeren i iznosi 104,5o.

energija

n O cetiri sp
3

H 2O

orbitale oksigena

orbuutale s dva atoma hidrogena

O H H H . O . H
Zbog dva sparena para elektrona na oksigenu, oksigen se u molekuli vode moe smatrati centrom reaktivnosti, slino amonijaku. Voda moe djelovati kao baza, odnosno nukleofil. Eten (etilen) U molekuli etena dva atoma karbona su hibridizovana po tipu sp2. Kao posljedica toga da se sprijei odbijanje meu elektronima, orbitale su orijentisane u uglove pravilnog trougla (120o). Preostale p orbitale, okomite na ravan trougla, bono se preklapaju i stvaraju vezu, stvarajui najveu elektronsku gustinu iznad i ispod ostvarene sigma veze

H C C H

veza

Ovakva gustina elektrona ini eten relativno reaktivnim, osjetljivim na elektrofilne napade (objasnit e se kasnije). Formaldehid U molekuli formaldehida karbon je takoer sp2 hibridiziran. Oksigen ima dva sparena elektronska para i moe djelovati kao baza. Uz to on je elektronegativniji od karbona (zajednike parove elektrona veze privlai ka sebi). Zbog toga je veza karbon oksigen polarna na nain da oksigen nosi djelimian negativan, a karbon djelimino pozitivan naboj. Posljedica toga je injenica da je karbon osjetljiv na nukleofilni napad.

2.4. Predstavljanje hemijskih struktura Glosarij

1. Hemijske formule vie je naina predstavljanja hemijskih formula. Svaki od njih

naglaava neku od bitnih osobina jedinjenja. Najee se koriste empirijska, molekulska. strukturna formula i kondenzirana strukturna formula.
2. Simboli molekulskih struktura Najee se prikazuju dvodimenzionalno u ravni

papira. Meutim, razumijevanje stvarne strukture esto zahtijeva prostoran, trodimenzionalan nain prikazivanja.

Hemijske formule

Najjednostavnije, emiprijske formule, predstavljaju vrrstu atoma i njihov odnos u molekuli. Npr. NaCl je formula kuhinjske soli, graene iz velikog broja iona natrija, Na+, i hlorida, Cl-. Njihov meusobni odnos je 1 : 1. Osnovna molekula je ustvari kristalna kreetka ovog spoja. Ili CaCl2, graena iz iona kalcija, Ca2+ i hlorida, Cl-. Oni su u meusobnom odnosu 1 : 2 u velikoj molekuli kristalnoj reetci. Molekulske ili brutto formule (formule jedinjenja nastalih kovalentnom vezom) predstavljaju vrstu i broj atoma u molekuli, npr: C6H6, CaCO3, Al2O3. Ove formule su rezultat elementarne analize spoja. Strukturne formule mnogo detaljnije opisuju molekulu, jer sem vrste i broja atoma, ukljuuju i veze izmeu atoma:
H H H H H H C C C H C C C H H H H H H karbonatna kiselina H C H H C C H H C C C H benzen, C C H H H O C O O H H O P O O H O

H 2CO3

H fosfatna kiselina H C H etan,

cikloheksan,

C6 H12

H 3 PO4
H C H H

etin (acetilen),

C2 H 2

C2 H 6

C6 H 6

Uz elementarnu analizu ove informacije trae mnoge sloenije analize tipa spektroskopije (spektrofotometrija, IR spektroskopija, masena spektroskopija, MS itd). Umjesto strukturnih mnogo ee se koriste kondenzirane strukturne formule ili samo kondenzirane formule. U ovim formulama izostavljaju se pojedine hemijske veze, pojedini atomi grupiu a istiu detalji bitni za konkretnu strukturu, ime se dobija na efikasnosti naina pisanja, kako je to prikazano na slici:

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 cikloheksan, CH 2 CH 2 O C OH karbonatna kiselina OH HO

OH P OH fosfatna kiselina O

C6 H12
CH HC HC CH benzen, CH CH

H 2CO3

H 3 PO4

HC

CH

etin (acetilen),

C2 H 2

H3C etan,

CH3

C2 H 6

C6 H 6

Posebna panja se treba obratiti na molekule iste brutto, ali razliite strukturne formule, npr:
C4H10 CH3 CH CH3 butan 2-metilpropan CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

To su dva potpuno razliita spoja, razliitih fizikih i hemijskih osobina. Ovakvi spojevi se nazivaju strukturni izomeri, ili samo izomeri.

Simboli molekularnih struktura Predstavljanje molekula ak i za male molekule moe biti kompleksno, jer svaki atom ima svoje specifinosti. Zbog toga je razvijen jedinstven sistem predstavljanja molekulske strukture, koji za osnov ima atom karbona. Atom karbona (uvijek etverovalentan) i njemu pripadajui atomi hidrogena (zadovoljenje valencije) predstavljeni su vezom crticom, i uglom veze (rasporedom u prostoru). Svaka crtica predstavlja sparen par elektrona (kovalentnu vezu), a mjesto doticanja crtica predstavlja atome karbona. Atomi hidrogena se podrazumijevaju:

cikloheksan

benzen 2-metilheptan

ciklopentan

etin
OH

Cl 1-hloro-3-metilheksan cikloheksanol NH2 etilamin ciklopentan OH 3-heksanol

Da se formula prikae u tri dimenzije uz standardnu crticu, veza se moe prikazati kao dijelove molekule koji se nalaze iznad ravni papira, odnosno nalaze se iza papira, npr. metan, CH4, tetraedarske strukture:
veze u ravni papira

za

za dijelove koji se ne vide,

veza iza ravni papira veza iznad ravni papira

Za butan, C4H10 struktura se moe napisati na slijedei nain:

C4H10 CH3CH2CH2CH3 H H

H H

H H

2.5.

Raskidanje hemijske veze

Glosarij
1. Zakrivljena strelica U molekuli se atomi dre zajedno parom elektrona. Formiranje ili

raskid hemijske veze uslovljen je pomjeranjem elektrona. Pomjeranje elektrona u reakciji se oznaava zakrivljenom strelicom, koja polazi od mjesta na kome se nalaze elektroni, a vrh strelice oznaava mjesto na kome se elektroni zaustavljaju.
2. Heterolitiko cijepanje veze elektronski par hemijske veze moe ostati sa jednim od

partnera, tj drugi partner gubi svoj elektron, to rezultira nastankom iona

3. Homolitiko cijepanje veze cijepanjem veze svaki od atoma partnera zadrava svoj

elektron. Rezultat cijepanja je nastanak radikala, hemijskih specija sa nesparenim elektronom.

Zakrivljena strelica Kretanje elektrona tokom hemijske reakcije se prikazuje zakrivljenom strelicom i to na dva naina:

elektroni se krecu sa mjesta pocetka strelice na mjesto oznaceno vrhom strelice

elektronski par se dijeli i svaki se elektron krece perama vrhu strelice

Heterolitiko cijepanje hemijske veze Ovaj oblik cijepanja veze nastaje ako jedan od parterskih atoma zadri oba elektrona veze: A : B A : + B A + B + A : B A+ : B A+ + B Pri tome nastaju ioni: atom koji je zadrao elektronski par sada ima elektron vie, on je anion, a atom koji je izgubio elektron postaje pozitivan, kation. Npr:

Cl

+ Cl

Homolitiko cijepanje hemijske veze

Ako pri cijepanju hemijske veze svaki od partnerskih atoma zadri svoj elektron, cijepanje je homolitiko: A : B A + B A : B A + B Npr.
H H H* + H* O* C *