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Esterificao

Entre os compostos encontrados na natureza, os steres esto entre os mais comuns. Estes compostos comumente esto associados ao odor agradvel exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando tomamos um sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma essncia sinttica que d o gosto de abacaxi. Tambm podemos encontrar os steres na gordura animal e nos leos vegetais (os triglicerdeos). A reao de esterificao um processo reversvel, obtendo como produto principal um ster especfico. Entre os diversos mtodos que podem ser utilizados para sintetizar os steres, um bom exemplo a reao de esterificao de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um cido carboxlico reage com um lcool (produzindo ster e gua). Esta reao, quando processada em temperatura ambiente, lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o cido sulfrico H2SO4). Conforme esquema global da reao, em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilbrio qumico e, nesse momento, as velocidades das reaes de formao dos produtos e de formao dos reagentes se mantm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam teis para que o equilbrio seja estabelecido mais rapidamente. No entanto, o ster obtido pode reagir com a gua (reao de hidrlise), gerando novamente cido carboxlico e lcool; porm, a reao inversa mais lenta. A hidrlise do ster em meio bsico denominada saponificao - do latim, sapo= sabo.

Reao de transesterificao
A reao de transesterificao uma reao qumica que pode ocorrer entre um ster e um lcool ou entre um ster e um cido, sempre tendo a formao de um novo ster. Na atualidade, a reao de transesterificao de leos vegetais ou gordura animal (triglicerdeos) com alcois vem despertando muito interesse, sendo que o principal produto da reao (ster) possui propriedades similares s do diesel de petrleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fssil, comumente conhecido como biodiesel. Neste contexto, "bio" significa ser produzido por fontes renovveis de energia de biomassa - leo de soja, mamona, dend, girassol, canola - e poder incluir no processo o etanol, que no Brasil obtido via processo de fermentao do caldo de cana-de-acar. Para o Brasil, a produo do biodiesel vantajosa em funo da possibilidade do cultivo de oleaginosas (plantas que servem de fonte para a obteno de leos) sem afetar a produo e oferta de alimentos. O que assegurado, em parte, pela dimenso continental do territrio brasileiro: A este tipo de transesterificao foi atribudo o termo de alcoolize, tendo como produtos principais o ster (biodiesel) e o glicerol (glicerina). O processo se inicia pela mistura do leo vegetal com um lcool (por exemplo, metanol ou etanol) na presena de um catalisador (que pode ser um cido, uma base ou enzima). Aps a reao de transesterificao obtm-se o biodiesel, um combustvel renovvel alternativo, e a glicerina substncia de alto valor agregado, muito empregada na indstria farmacutica e de

cosmticos. A seguir representada uma reao de transesterificao de um triglicerdeo com um lcool, obtendo-se como produtos o ster e a glicerina. Esta reao processa-se em trs etapas:

Esquema geral de uma reao de transesterificao de triglicerdeos com lcool.

Diversos alcois podem ser empregados neste tipo de reao, sendo que o metanol (CH3OH) e o etanol (CH3CH2OH) so os mais empregados. Estes podem reagir rapidamente com os triglicerdeos, com o uso de hidrxido de sdio (NaOH) como catalisador. Alm da utilizao destes steres como biocombustvel, destaca-se o seu emprego na indstria de cosmticos.