A.

Judul Penelitian
Sintesis Terpenil Asetat dari Terpineol dengan Anhidrida Asetat

B. Latar Belakang
Terpineol 2-(4-Metil -3-sikloheksenil)-2-propanol adalah alkohol
dan merupakan salah satu dari golongan senyawa monoterpena yang
terjadi secara alami terisolasi dari berbagai sumber seperti minyak
cajuput, minyak pinus, yang banyak dijumpai dalam bunga lavender
dan bermagot. Terpineol merupakan campuran dari isomser-isomer
alpa-terpineol sama dengan rantai utama.Terpineol memiliki bau
yang harum dan pada umumnya digunakan sebagai bahan dalam
pembuatan parfum, kosmetik, dan pewangi.
Terpineol mempunyai ikatan rangkap dan pasangan elektron
bebas sehingga timbul pemikiran untuk memperluas kegunaannya
dengan membuat turunan terpineol, misalnya terpenil asetat(paramenth-1-en-8-il-asetat). Terpenil asetat sebagai ester yang memiliki
bau harum . Namun keberadaan terpenil asetat belum diketahui oleh
masyarakat umum sehingga dapat menambah keragaman senyawa
organic dari turunan terpineol. Dengan melihat potensi dari terpenil
asetat , isolasi terpenil asetat yang kadarnya sangat kecil maka
diperlukan metode sintesis yang efektif dan efisiensi untuk
memperoleh terpenil asetat. Salah satu metode yang digunakan untuk
memperoleh terpenil asetat adalah sintesis dengan reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah proses pembentukan ester dari alkohol dan
asam karboksilat atau derivatnya dengan katalis
asam(Fessenden,1982). Pada reaksi esterifikasi ini alkohol yang
digunakan adalah terpineol yang mempunyai kerangka dasar yang
sama dengan terpenil asetat, sedangkan pereaksi yang digunakan
1

adalah anhidrida asetat karena ditinjau dari kereaktifannya dalam

reaksi esterifikasi anhidrida asetat merupakan reaksi yang paling
reaksif di antara semua derivate asam karboksilat.
Reaksi esterifikasi merupakan proses pembentukan ester dari
terpineol dan asam karboksilat atau derivatnya dengan katalis asam. Pada
proses sintesisnya, terjadi proses terprotonasinya gugus karbonil pada
anhidrida asetat akibat adanya serangan atom hydrogen (H)+ dari katalis asam
kemudian membentuk suatu karbokation stabil yang akan berikatan dengan
terpineol. Sebagai akibat dari protonasi tersebut, molekul anhidrida asetat
melepaskan gugus asetil yang akan berikatan dengan atom oksigen yang
berasal dari gugus hidroksil pada terpineol. Sedangkan terpineol sendiri akan
membentuk terpenil asetat .

Reaksi Esterifikasi pada terpenil asetat

Dengan mengubah terpeniol menjadi terpenil asetat, akan

meningkatkan nilai guna citronellol seperti yang telah disebutkan
sebelumnya. Hal ini didasarkan bahwa selain senyawa dalam bentuk ester
merupakan senyawa yang bersifat harum, penambahan rantai dari rantai
asetat ke rantai C terpineol akan menambah panjang rantai dasarnya. Dalam
hal ini semakin bertambahnya panjang rantai, ikatan rangkap, dan adanya
gugus karbonil dapat menurunkan tingkat energi tereksitasi yang terjai dan
akibatnya akan meningkatkan panjang gelombang serapannya. Senyawa
dengan karakteristik demikian dapat dimanfaatkan dalam bidang kosmetik
sebagai sunscreen.

Dilihat dari strukturnya, terpenil asetat mempunyai ikatan rangkap

dan pasangan elektron bebas sehingga dapat melakukan transisi
elektron.

C. Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian dari latar belakang,,maka masalah-masalah
yang dapat dirumuskan pada penelitian sebagai berikut:
1.

Apakah reaksi esterifikasi terpineol dengan

anhidrida asetat menjadi terpenil asetat dapat
berlangsung?

2.

Bagaimanakah karakter senyawa hasil sintesis?

D. Tujuan Penelitian
Berdasarkan rumusan masalah tersebut , maka tujuan dari
penelitian ini adalah sebagai berikut:
3

H+

1. Mengetahui berlangsung tidaknya reaksi esterifikasi

terpineol dengan anhidrida asetat menjadi terpenil
asetat.
2. Mengetahui karakter senyawa hasil sintesis.

E. Manfaat Penelitian
Dari penelitian yang dilakukan akan didapatkan suatu wawasan
tentang sintesis ester berbasis alkohol rantai panjang dan memperoleh
senyawa yang selama ini belum banyak diekplorasi baik melalui
isolasi maupun sintesis yaitu terpenil asetat.

F. Kajian Teori
1. Reaksi esterifikasi dan mekanismenya
Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol yang
disebut reaksi esterifikasi.Esteifikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi reversible.(Fessenden,1986:82). Persamaaan reaksi esterifikasi
sebagai berikut:
RCOOH + R - OH

RCOOR + H2O

(RCO)2O + R-OH

RCOOR + RCOOH

RCOCl + R-OH

RCOOR + HCl

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Keasaman dari asam
karboksilat tidak terlalu berpengaruh dalam laju pembentukan ester.
(Fessenden,1986:83).

Kereaktifan alkohol terhadap reaksi esterifikasi tergantung pada efek

sterik. Urutan kereaktifan alkohol sebagai berikut:
ROH tersiser

ROHsekunder

ROHprimer CH3OH

kereaktifan bertambah

Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat

pada karbon asil. Reaktivitas senyawa karbonil disebabkan oleh
kebasaan gugus perginya, Kebasaan gugus yang terikat pada gugus
karbonil dapat dituliskan sebagai berikut:
-CH3 -NH2 -OR -OOCR- X-

Kereaktifan gugus yang terikat pada karbon karbonil dapat dituliskan

sebagai berikut:

RCOR

RCONH2

RCOOR-1 RC(O)2OR ROCR

Proses yang terjadi pada asam karboksilat dan derivatnya

melibatkan reaksi subtitusi nukleofilik pada gugus karbonil(C=O)
menghasilkan senyawa antara (intermediet) tidak stabil yang bereaksi
lebih lanjut membentuk senyawa tabil yang dikenal sebagai reaksi
subtitusi nukleofilik pda karbonil(Pine, 1981:306).
Atom karbon pada gugus karbonil mudah diserang nukleofil karena
atom oksigen mempunyai kecenderungan untuk menrik elektron yang
digunakan untu berikatan sehingga menambah muatan positif atom
karbon( Morrison, 1987:860).
Anhidrida merupakan salah satu derivat asam karboksilat yang
5

kereaktifannya tinggi. Derivat asam ini sangat sering digunakan

dalam sintesis senyawa organik,
misalnya dalam pembuatan ester. Di dalam reaksi pembentukan ester
terdiri dari dua tahap . Tahap pertama yaitu protonasi oksigen
karbonil dan penyerangan nukleofilik pada karbon positif sehingga
membentuk zat antara (intermediet). Tahap kedua yaitu eliminasi
asam karboksilat yang akan menghasilkan ester.

Mekanisme Reaksi Esterifikasi Anhidrida Asetat dengan Terpineol

2. Tinjauan Singkat Terpineol, Anhidrida asetat, dan Terpenil asetat

Terpineol 2-(4-Metil -3-sikloheksil)-2-propanol adalah senyawa
alkohol yang merupakan salah satu dari golongan senyawa
monoterpena yang bamnyak dijumpai dalam bunga lavender dan
bermagot.Terpineol memiliki bau yang harum dan pada umumnya
digunakan sebagai bahan dalam pembuatan parfum. Terpineol
digunakan dalam aroma komposisi desinfektan ,dan keperluan rumah
tangga. Selain itu digunakan sebagai bahan kosmetik, pewangi, lotion
dan shampo.Rumus molekul terpineol adalah C10H18O dan struktur
isomernya adalah sebagai berikut:

010009000003171b000000001610000000001610000026060f0022205
74d464301000000000001008a3d000000000200000000200000380000
0038200000010000006c000000000000000000000063000000a400000
00000000000000000c30900001c10000020454d460000010038200000
0f0000000100000000000000000000000000000000050000200300004
0010000c800000000000000000000000000000000e20400400d030046
0000002c00000020000000454d462b014001001c00000010000000021
0c0db010000006000000060000000460000000c09000000090000454d
462b224004000c000000000000001e4009000c0000000000000024400
1000c000000000000003040020010000000040000000000803f214007
000c0000000000000008400005580800004c0800000210c0db0100000
0000000000000000000000000000000000100000089504e470d0a1a0a
0000000d4948445200000064000000a50806000000aa5658450000000
6624b474400ff00ff00ffa0bda7930000000774494d4507d80b06042812
c9ef2d11000007d049444154789ced9d6b88156518c77fbbaeab1b5b2e

a4a4999b86ddb6be6c14597639128566419241425104d18d22ea83d1fd
8315956910152165510641f54569052bd32e4b17d6882ed656baa412b
9a6216996eee9c333c33b673c9739ebcc9967ce3c3f5856cfccbefbecfcdf
eb33eff3bc601886611886611886611886616490554011e84edb9046d2
9ab60146292688324c10659820ca304194618228c304518609a20c134
4192688324c10659820ca304194618228c304518609a20c1344192688
324c10659820ca304194618228c304518609a20c1344192688324c106
59820ca3041946182183599002c05868075c000303b558b724a2b7013
b003890b19025678ff1e01de2467b12269321b690945601fb00438cabb
56085d7b08e868bc89f9a01ba9f923c8037f9bf2ada015b805d8896b3d8
b8096c698d9fc7420357d1ff28037212da1165dc072e03fefe73e027a13
b13027b420357b0879a03b81db81b63acbe901fabc320e012f0393e233
331ff42235ba88d4f0e7911a5f8df9c8c3afc455c0a057e66ee05ea0fd480
d6d76262135f810f2e0dea7fa43f699000c23e22da3b278edc06260af57f
e2030efc84c6e4eda911abb1bf7a016d459c6025c0ba8d5bd4d0156e226
087d44133e17ccc33dc8bdc003c0f851961516f63b606e95fb6701fdb8a
e7129b5bbc6a62538d88e006f2035370e26022fe1babe6a2da005b811b
7c8f45b576e5c455d484df4a7a35f203535097a81f5b816b09cca2da013
780238e0dd3f40b4e9756669056ec32dd87620ee8f46d4c47ac69799c0
bbdebd45e01d9ad00d53c0b9340e202de4e806db50eff832d7bb27e8a2e
94cd8c6c4e9466a985fdbd62035304d26022f126d7c6903eec689b89d0
cbb611ec5b93bbea77a6d4c83f0f8f22c95c797b088fdc0190db0315686
804fd1bf22ae677ce905d6021b81fb1a625d8c14818fd3362222f58c2ff3
bd7b5217a499e7e5ff02cf0027032f00a721634b1f303d3db3aad3cc82f8
0c0377006723cecd0b90f14525f5babdb3cc26600ed262b6a76c4b45f2d
042c20ca66d4035f228886a4c10659820ca304194618228c304518609a
20c1344192688324c10659820ca304194618228c304518609a20c1344
192688324c10659820ca304194618228c304518609a20c13441926883
2ea156404d84573851bb7036701bfa56dc868f0e3f49a25dc782e2e8e64
177079bae6d48f9fd3ea0f5c30cccd64afeb3b85d2f0edcce7e2f2c3a083e
1c617a76a5134cad95d48d3a0b89949366a9adfb27fc7b5ec46856fa742
9

38dcf841f4647d3b8fc3c3b7b33ef645622ca5317d43c03529da338dd26
c757d48b04eee08871bafa7b159df3a9064377ebaa65ac90472433066fc
2092b06c62c2bf7301b0054b68569585b8947ebb813b893fb6f14c9cf88
790169ab4f899a65c3772690ce54e445a9e9f85a8d1dd63e63981d281f6
5d469727a50dc9ce308c9b402c8cc9c65c320bc9a9e54f45ebc9ca5300b
ea5345b9d962976a609a716df015c4fe5ac3c3370be347f113a2d7933f3
4727f024ce9dd10f9c1bbabe049785e84b92cb56670408667df393235f0
76ca3f1d9ea8c009721b3b011e02ba4e53c4513647ecb326dc06bc05f48
d298dca0b5f91f4444390679f7921bb40a925b4c10659820ca30419461
822823cf828c4376cc7c08fc892c4677011f20e75d553bcda1086c8df03
bb67af73605ab903f26894d13a7033fe0b273ef473c02fb039ffd48e5c4c
a26488c4cc7ed2bdb806c5f1ae35d6b43bcc91bbdebc3c04965ca304162
a205f766f1559c1061c678d78b489716f6409b203151f0cafc091943aa3
10eb7cdf4c2d0b5c404c9dba0bec8fbfe34e2b4acc601e43032806b13b3
2844de04f10f395e1df1fe35def7f313b0a52c79ca6c0df2d6710fb2a534
0adb90d7c4e506f6a9c0e61a3f3f35ba6942de04e940d61a512922af00ca
3dd836e0d4388c0a92b72e6b3ff51fcbd409fc53e6f32164f655ed6ba85e
03f326c81664a3f5e488f74ff6eeff25318b42e44d90cfbcef5744bc7fbef7
fd93046cc91c49ac43e6e0dc2251d6219b69f03a44337108d2033c1ef87
f0be22e2922e7e6565ba9bf82add44b381241ba901340fd3dbf9704aecd
c01d84b91ea9fdbe3063808b70c78c0f7bf787314122123e79f457ca9f5
0dd83745bbe67f76f242c7a5fe0b39f915df5e530412250c085ae45d9f33
b1eb81569257b706b8e0dc846ee6a3f6b8254a11b788bd23dbfc7276b5
a3ea9254807b6e7b7a15412a405f1dafa5159b6e7b7419413a41739693
4cd13aa734b509049c86e783fb27735e99f509d3b7c411e21fa79e94682
bc0e7c4e698873de5e17a8a00771571c00de431c8277618376c33996d2
10e73ee01e5c28f500ee15ac91207e88b3efee1804ae0c5c9f821bd03567
1c6a0a0ab82c42b552619c830484fa19871ec6c2a163231ce0b98268a93
0fc45e1765cc28045540ea5366a100e711e6d2a8c70391b46594e6e694
1429cfd24015b29ef16af976032013f94fab818ca6d6a66e1fafea452611
4806fb0b44c55f1674723ded74aefb3a428375bcb5cdad724680716e3d6

0ffd34d62ddec5e1eb99664afc5c170b703bc6d39e01f500eb70899f979
193e497207ffc5adc1aa19e744b4913ac243b916ead697d625dc073480d
d4bc8a6e07eea7d40d5348d3a0b8090fa0031cbe994c235390c8a86046
bb13d334280e0ac0d764fbf569702aaead8bad8bab71af4fb39e32a905b
801b7581d20832e98b1c898d14caf4f3b81c710710cc3300cc3300cc330
0cc3300cbdfc0fb1e93e8f7fe4423c0000000049454e44ae42608200000
840010824000000180000000210c0db01000000030000000000000000
000000000000001b40000040000000340000000100000002000000000
000bf000000bf0000c8420000254303000000000000b3000000b3ffffc7
42000000b3000000b3ffff24432100000008000000620000000c000000
01000000150000000c00000004000000150000000c000000040000004
60000001400000008000000544e50500601000051000000d00a000000
0000000000000063000000a4000000000000000000000000000000000
0000064000000a5000000500000003000000080000000500a00000000
00008600ee0064000000a50000002800000064000000a500000001000
100000000000000000000000000000000000000000000000000000000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003e000000000000000ffffff00000000017000000000000000ffffff0000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0ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003800000000000
0000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003800000000
0000000ffffff0000000007c000000000000000ffffff000000003ee00000
0000000000ffffff00000000707000000000000000ffffff00000000e03e0
0000000000000ffffff00000001c00700000000000000ffffff0000000f80
03e0000000000000ffffff0000001c000070000000000000ffffff000000f
8000038000000000000ffffff000001c000000f000000000000ffffff0000
0f8000000b800000000000ffffff00001600000001c00000000000ffffff0
0003800000000780000000000ffffff000070000000001c0000000000fff
fff0003e0000000000f8000000000ffffff0007000000000001c00000000
0ffffff001e000000000000e000000000ffffff0010000000000000500000
0000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010000000000000300
0000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010000000000000
3000000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010000000000
0003000000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010000000
0000007000000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010000
0000000003000000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0010

0000000000003000000000ffffff00180000000000002000000000ffffff0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0ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003800000000000
0000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003000000000
0000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003800000
0000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003000
0000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003
8000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000
0030000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000
0000038000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0
13

0000000030000000000000000ffffff00000000010000000000000000fff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000000000000000000000064000000a50000005000000030000000800
00000500a000000000000c600880064000000a5000000280000006400
0000a5000000010001000000000000000000000000000000000002000
0000000000000000000ffffff00fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffff
fffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0
010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffff
ffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffff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79fe7ff0010101fffffffffefffff3fe7bfe7ff0010101fffffffffc7ffff7ff39fe7f
f0010101fffffffffeffffe7ff39fe7ff0010101fffffffffcffffe7ff39fe7ff00101
01fffffffffeffffe7ff38007ff0010101fffffffffc7fffe7ff38007ff0010101fff
ffffffeffffe7ff39fe7ff0010101fffffffffcfffff7ff79fe7ff0010101fffffffffef
ffff3fe7bfe7ff0010101fffffffffc7ffff1fc79fe7ff0010101fffffffffefffff8f8
f9fe7ff0010101fffffffffcfffffc01f9fe7ff0010101fffffffffeffffff8bfbfe7ff
0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fff
ffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7fffff
fffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff001
0101fffffffff83ffffffffffffff0010101ffffffffc11ffffffffffffff0010101ffffff
ff8f8ffffffffffffff0010101ffffffff1fc1fffffffffffff0010101fffffffe3ff8fffff
ffffffff0010101fffffff07ffc1ffffffffffff0010101ffffffe3ffff8ffffffffffff00
10101ffffff07ffffc7fffffffffff0010101fffffe3ffffff0fffffffffff0010101ffff
f07ffffff47ffffffffff0010101ffffe9fffffffe3ffffffffff0010101ffffc7ffffffff
87fffffffff0010101ffff8fffffffffe3fffffffff0010101fffc1ffffffffff07fffffff
f0000101fff8fffffffffffe3ffffffff0010101ffe1ffffffffffff1ffffffff0010101
ffefffffffffffffaffffffff0000001ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffff
ffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcfffffff
f0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101f
fe7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffff8ffffffff0010101ffe7ffffffff
ffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffdfffffff
f0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101f
fefffffffffffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ffeffffffffff
fff8ffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcffffffff
0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0000000ffefffffffffffffcffffffff0010101ff
e7ffffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101ffe7fffffffff
fffdffffffff0010101ffefffffffffffff8ffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff
0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffdffffffff0010101ff
efffffffffffe7cffffffff0010101ffe7ffffffffff07dffffffff0010101ffefffffffff
fe9fcffffffff0010101ffe7fffffffffc7f9ffffffff0010101ffe3fffffffff8fe3ffff
ffff0010101fff07fffffffc3fc7ffffffff0010101fffe3fffffff8ff8fffffffff0000
15

101ffff07fffffc1fc5fffffffff0010101ffffe3fffff8ff8ffffffffff0010101fffff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ff
0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010100fff
ffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffeffffff
fffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff001
0101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101ffffffff
fc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffff
ffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff001010
1fffffffffefffffffffffffff0000101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffeff
fffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff
0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fff
ffffffc7ffffffffffffff0000001fffffffffefffffffffffffff0010101ffffffffffffffff
fffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff001
0101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0000000ffffffff
fffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffffffffffff
fff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101f
ffffffffffffffffffffffff0000001460000001400000008000000544e505007
0100004c00000064000000000000000000000063000000a4000000000
000000000000064000000a50000002900aa0000000000000000000000
803f00000000000000000000803f00000000000000000000000000000
00000000000000000000000000000000000220000003200000026060f
005a00574d46430100000000000100000000000000020000003800000
000000000382000000c000000ffffffff460000001c00000010000000454
d462b024000000c000000000000000e00000014000000000000001000

0000140000000400000003010800050000000b0200000000050000000
c02a5006400030000001e00040000000701040004000000070104004d
050000410b8600ee00a500640000000000a5006400000000002800000
064000000a50000000100010000000000000000000000000000000000
000000000000000000000000ffffff0000000000000000000000000000f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00003fe06018000ffffff00000000010000007404018000ffffff00000000
038000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff00000
000030000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff00
000000038000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffff
ff00000000038000000000000000ffffff0000000007c00000000000000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0000070070000000000ffffff0000f8000003e03a0000000000ffffff0000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5006400000000002800000064000000a5000000010001000000000000
19

0000000000000000000000020000000000000000000000ffffff00fffffff
ffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffff
ffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101
fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffff
fffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00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f
fff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffff83ffffffffffffff001010
1ffffffffc11ffffffffffffff0010101ffffffff8f8ffffffffffffff0010101ffffffff1f
c1fffffffffffff0010101fffffffe3ff8fffffffffffff0010101fffffff07ffc1fffffff
fffff0010101ffffffe3ffff8ffffffffffff0010101ffffff07ffffc7fffffffffff0010
101fffffe3ffffff0fffffffffff0010101fffff07ffffff47ffffffffff0010101ffffe9

fffffffe3ffffffffff0010101ffffc7ffffffff87fffffffff0010101ffff8fffffffffe3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f
ff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101f
ffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffeffff
fffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff00
10101fffffffffc7ffffffffffffff0010100fffffffffefffffffffffffff0010101ffffff
fffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffff
ffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff00101
01fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffe
21

fffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffeffffffffffffff
f0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0000101ff
fffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffff
ffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff00
10101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0000001ffffff
fffefffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffffffffff
fffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff001010
1fffffffffffffffffffffffff0000000fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffff
ffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0
010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00000010c0
0000040092900aa00000000000000a500640000000000040000002701
ffff030000000000
Rumus Struktur terpineol
Terpineol memiliki berat molekul 154,25 g/mol, densitas 0,9338
g/cm3,titik didih 39-3190C, pada 4,5 mmHg dan 81-820C.
Anhidrida asetat adalah salah satu anhidrida asam yang paling
sederhana . Anhidrida asetat nama IUPAC (etil etanoat) dan disingkat
sebagai Ac2O. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O.Senyawa ini
merupakan reagen terpenting dalam sintesis organik.Anhidrida asetat
reagen yang penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak
berwarna, berbau cuka karena reaksi kelembapannya di udara
membentuk asam asetat. Adapun gambar dari kerangka anhidrida
asetat seperti dibawah ini.
010009000003c6700000000037310000000016100
00026060f002220574d46430100000000000100ae7e00000000040000
0000200000045e0000047e0000010000006c00000000000000000000
00c700000078000000000000000000000087130000d00b000020454d
4600000100047e00000c000000010000000000000000000000000000
00000500002003000040010000c80000000000000000000000000000

0000e20400400d0300460000002c00000020000000454d462b014001
001c000000100000000210c0db010000006000000060000000460000
00fc190000f0190000454d462b224004000c000000000000001e40090
00c00000000000000244001000c00000000000000304002001000000
0040000000000803f214007000c00000000000000084000054819000
03c1900000210c0db010000000000000000000000000000000000000
00100000089504e470d0a1a0a0000000d49484452000000c80000007
908060000007cce6e4e0000000467414d410000d6d8d44f5832000000
06624b474400ff00ff00ffa0bda7930000000970485973000000480000
00480046c96b3e0000000976704167000000c800000079001694e36f0
00016d54944415478daed9d795095d7f9c79ff7aeece055418880206e2
841421108718982248421220c1943c6a409a1b6b5b1ad1a531397063b
68d268d53444431d12255a5ba12112236aa312c1055c0089882820db6
5df2ecbe5def7fbfba33f4f458b020272f17c6698112eef91f79cf339ebf3
9e570000e27038ff1309cf020e870bc2e17041381c2e0887c305e170b8
201c0e1784c331646423e966009056ab255114d9cf044120854241120
96f0b06129d4e475d5d5ddd2b934c4672b99c0b32dcd0683474fefc79f
af6db6f293f3f9f3a3a3afedb454a24e4ecec4ccf3fff3c050606d2983163
78edee27a228d28d1b3728252585ce9e3d4b75757574f73eb34aa5a25
9b366514848084d993285a452e98868750d16bd5e8fecec6c848686c2
dcdc1c44d4e3975c2ec7b3cf3e8bc4c444b4b7b783d337aaababb17efd
7a3839394110841ef3591004d8dbdb63cd9a35a8a8a830f8fb3658413a
3a3ab065cb168c1f3fbe5be158595961c68c1978f6d967e1e9e989f1e3c
7432693b1df313131c1cf7ffe73949696f25adf4b4e9d3a853973e6402a
95b27c542a9570767686b7b7377c7d7d3179f264989898b0cf251209b
cbcbc909292025114b920434d7c7c3c4c4d4d59813cf5d45358b76e1d
323333a156abd1d2d282fafa7a14141460f7eeddf0f3f3eb56c0a1a1a16
86868e0b5ff21e4e7e7c3d5d595e59bb1b131222222909c9c8c9292123
43535a1b9b919e5e5e5f8fefbeff1e69b6f76ebcd1d1d1d71f6ec592ec85
0929494046b6b6b1011643219962e5d8aacac2ce8f5fa1eaf51abd5d8b
061032c2d2dd975ebd7af47575717b7a0072a2b2b111414c42abb9b9b
23

1bf6eddb078d46f3c09e3d2929095e5e5eec3a1f1f1f14161672418682d
ada5a787b7bb3cc7ff9e597515f5fdfab6b753a1d3ef9e41328140a1011
542a154e9c38c14de8813ffef18f6cbe317efc78646666f6fadaacac2c38
3838b072fad5af7e65908d91c109929494046363631011a64d9b86ab5
7aff6e9fac6c646bcf0c20bace0162f5e8cb6b6366ec33d94979763dab4
69acb7ddba756b9fe612a22862e7ce9dac31b2b7b747414181c1e58341
6d0ee8743a4a4a4aa2f6f67622227aedb5d7c8d5d5b54f69585a5ad22f7
ef10b3232322222a20b172e504545055fc3bd87cb972f537171311111
b9b9b9d1abafbe4a8220f4fa7a4110e8d5575f252f2f2f22222a2f2fa7f4f
474be933e989497975366662611118d1e3d9a162e5cd8af7466cf9e4de
eeeee4444545d5d4d797979dc887bf8f7bfffcd1aa2c0c040b2b1b1e973
1a2a958a424343d91e4a5a5ada7d9b8b5c9001a4a8a8882a2b2b8988c
8dcdcbc5f857647ae3b2d5b6767275dba74891b7117ededed74e5ca152
22292cbe52caffa83afaf2f5958581011515e5e1ed5d7d77341068bd2d2
52d6aa59585890b1b171bfd39a3a756a37f1ee0e4f79d2696e6e66c34e
333333727070e8775ae3c68d6382d4d6d6524d4d0d1764b0a8adad65a
10d5656568f24c8d8b163592844434303e9743a6ec65da13b2d2d2d44
44646c6c4c969696fd4e4b2693b138b8f6f676962e17649026e9775028
148f14eb23954ad9a453afd7732bee42afd7b33c914aa5031680288aa2
c1f5d406258852a964ffeeecec7ca4565fa3d1b04a606262c2a37def69f5
6532196b94b45aed80a42b97cbbb9521176480b1b3b363bd465d5d1d
69349a479acfdc19aed9d9d9b10ac1f9cf52f89da8e7d6d6d6479a37683
41aeaecec64f346954ac505192c264f9e4c5656566c22d95f41bababae8
f2e5cbecfbe9d3a7732bee1164f2e4c94c90ab57aff63bad6bd7ae51434
30311114d983081c68e1dcb05192c264e9c483366cc2022a29a9a1acac
eceee573a85858574e1c20522221a356a143df3cc33dc8a7be66773e7c
e2589444200e8e8d1a36cf5b0af7399a3478fb2219aafaf2f999b9b7341
060b0b0b0b0a0d0d254110a8b3b393e2e3e3a9a9a9a94f6900a0c4c444
2a2d2d252222474747727676e656dcc3bc79f3d83ed3f1e3c7e9d4a953
7d4ee3d2a54b949292c2ca2e3838d8f032c2d06263ae5fbf0e27272710
11140a05366dda04ad56dbebeb333232d833241289045bb66ce18157f

f83b6b636bcf2ca2b2c66edf9e79f47656565afaf6f686840585818bb7e
ce9c39bd0e2ae5c18a8f80288ad8b0610324120988089696964848488
04ea77be8b5172e5c80a7a767b742afaeaee6363c2022d7d1d1913d8cb
674e9d25e49d2d8d888952b57b207d52c2c2c909494c4c3dd878aeaea
6a4444443049acacacf0eebbef222727e7bec769753a1d8a8b8b919898
c8a253e9ffc3b74f9e3cc92d78085f7cf105cccccc588f1b101080b4b43
4d4d4d4dc17dddbd0d080d3a74f233c3c9cc92197cbb176ed5a747676
1ae4fd0b80619eee5e5555456fbffd36a5a6a61200120481acadadc9d3d
39366ce9c49a3478f268d464345454594919141c5c5c52c50ced1d191
b66ddb468b162dea5384ea9348575717edd8b183626262d87ccfd4d49
4a64e9d4abebebe646f6f4f8220506565259d3b778ef2f2f2a8a5a58500
9042a1a0e8e8688a8d8d25333333c3cc00437fe26dd5aa55b0b5b57de0
810d77becccccc10101080f4f474de35f481aeae2e1c3c78109e9e9e90c
be50fcd67a9548aa953a762fbf6ed686d6d35e87b37d81ee4eea5c4dcdc
5c3a70e000a5a6a65249490969341a124591044120a55249e3c68d236
f6f6f7afdf5d769f6ecd986db9a3d66aaababe9f0e1c39498984857af5ea
5fafa7ad62bcb6432b2b2b2a2a953a752444404bdfcf2cbac7731640c5e
903b88a248d5d5d574f3e64d268942a1201b1b1b9a3469128d1f3f9e1
40a05afe503406b6b2b151717535151113b1b6bd4a851e4ecec4c4e4e4
e8f14dcc805e170f846218733321811117ad7af5fa723478e904aa5a2b
0b030323131e9f6f9b973e7e8cc99333471e2440a0e0e1e1947623e063
a3a3a28292989aaabab29303090a64d9bd6edf3fafa7a3a74e81069b55a
0a0d0d253b3b3bc3bfe991b0ca72e0c00110115c5d5d51555575dfe71b
376e0411e1c5175f34d8f5f8e1406d6d2d66ce9c0922424242c27d9f5f
bd7a15d6d6d6303131c18f3ffe3822eef9891a62f13d0f9ebf7c0ec2e17
041381c2e0887c305e170b8201c0e1784c3e18270385c100e87c305e1
70b8201c0e1784c3e18270385c100e870bc2e17041381c2e0887c305e
170b8201c0e870bc2e17041381c2e0887c305e170b8201c0e1784c3e1
8270385c100e870bc2e170b8201c0e1784c3e18270385c100e870bc2e
17041061d9d4e47fcfda4838f288aa4d7eb47ecfdc946d2cd0882405aad
96d2d3d3e9ef7fff3bb9b9b9514848087fb3d42000804a4a4ae81ffff807
25

a9d56a5ab26409c9e5f21197d7b2912447434303ad5dbb96525353a9a
1a181a45229c5c7c78fa8f7763fee3cbe437272327df4d14754505040a
228d2debd7bc9dfdf9f3a3a3a469424234290f6f6761204812a2a2a68df
be7da45028c8cdcd8dd46a35656565b1dfd36ab5d4d5d5450a8582d7f
67ed0d9d9493a9d8e8888525252888868fcf8f1646666468585859498
98484444262626d4dede3e62ba4a83a5a3a30329292978fae9a741442
022d8dbdbe3af7ffd2bd46a35323232101e1e0ea5520922829999197ef
39bdfa0b4b494bfb2b60f88a2889f7efa099191912c2f4d4c4cf0d65b6f
21272707656565888989c19831635839f8f8f8202d2d0d5aadd6a0efdd
2005d1e974c8cfcf475454142c2c2c404418356a145e7ffd7564676743
1445f6bb2d2d2d888b8b839b9b1b643219044180a7a727befcf24b343
636f2daff10aaaaaab075eb56b8b8b88088a05028e0eded8dbd7bf7a2bd
bdbd5b999c3c79128b162d829999192b93152b56e0faf5ebd0e9745c9
0a1a0bcbc1cbffffdef616f6f0f4110a0542a11161686d3a74ff7f80e7451
1451515181d8d8584c9830014404a55289f9f3e7232525c5e05bb9c14
0a3d160cf9e3df0f4f484542a65efa18f8b8b436d6ded03af4b4d4d85bf
bf3fa45229044180a3a323de7ffffdfff90e7b2ec800d1d4d484fdfbf7c3c
7c70712890452a914d3a74fc78e1d3bd0d2d2d2eba1c2e5cb97111111
8151a346818860696989952b57e2dab56b06dbca0d245d5d5d3877ee1
c5e7bed35181b1b8388606d6d8da8a828141616f63a9ddada5a6cdcb8
1113274e64e5e5e7e78743870ef5babcb820bd2cb023478e60e1c28530
32320211c1d1d1119b366d42797979b7e1546f696b6bc3e9d3a711141
4048542014110606f6f8f8d1b37a2a2a2e2899e672c5fbe1c63c78e051
1c1d8d818111111c8ceceeeb1777e107abd1e376fdec4ead5ab599a262
62678e9a59770ecd83183689086ad203a9d0e05050558bb762d6bedad
acac101616868b172ff64b8c7b696c6cc4eeddbbe1eaea0aa9540a89440
21f1f1f1c3e7c184d4d4d4f8c1c353535888f8fc7a44993404490cbe5f0f
0f0c0d75f7f0d8d4633206579ead429040404b0f9c9e8d1a3f1fefbefa3a
0a060588b322c0551abd5d8bc79331c1d1d210802e4723902020270f2
e449b4b5b50d78cb79fbf66d7cf4d147b0b5b50511c1d4d4140b172e4
47a7afa881e76b5b5b5e1d0a14398356b16140a0588084e4e4ef8ecb3c

f50555535208dd0dd343737e3f0e1c3f0f6f686442261f393cd9b3743a
d5673411e464b4b0b8e1c3982e79e7b0e52a91452a91453a64cc1a79f7
e8afafafa41fdbff57a3dce9e3d8b254b96b095316b6b6bfce10f7fc0ad5
bb7a0d7eb47d43c232727074b972e652dba4aa542545414727272065c
8c7ba9a8a8404c4c0c1c1c1c200802a452299e7bee391c397204cdcdcd
5c909e2a677070302b306b6b6bc4c4c4a0a4a464d00becde56f5f8f1e3
080e0e864c26834422818b8b0b626363075dd2a1a0b8b818cb972f879
d9d1d04418042a140444404323232fa35cf789461d7b56bd7b06ad52a
368436333343606020d2d3d3874d83f4d805a9acacc4860d1b606767c
726868b172f7eecc39b8686066cddba1593264d82200890c964080c0c
c4d1a34787b4220d14adadadd8bb772f66ce9c094110209148307dfa74
c4c5c53dd655a5aeae2e7cf7dd7758b06001e472398808363636f8e083
0f50595939a48de3b012a4b1b1117ff9cb5fe0e1e1c18653fefefe484a4a
1a36cb80a228e2c68d1bd8b871239e7aea29b65010191989cccc4c831
876757676223939190b172e848989098808cecece888d8d457171f1b0
f93bebebeb9190908059b366b165e199336762f3e6cd0fdc7719718268
b55afcf0c30f080e0e662dc69d65dbc799110f1b029e3f7f1ec1c1c16c6f
c0cece0e7ffef39f87ede452afd7a3a0a0002b56ac60732a535353bcf2ca
2bc8cdcd7dec2d734f94959561d5aa55b0b1b10111412a9522202000c
78e1d7b2c1bba432688288ab878f122de78e30da8542a36cf58b97225f
2f3f3876d81dd4d5353131b0ec86432c8643278787860d7ae5dfd5a161
64511b5b5b5c8ccccc4c18307f1c5175fe06f7ffb1bbefdf65be4e6e6f67
b89b5a4a4041b366c80b3b3330b0fb9b3f7d0dada6a108b0859595988
8a8a82a5a5250b5b898c8cc499336786b4e71e12416a6a6ab073e74e3
83838b0300f7f7f7f9c3e7dda209751ebeaeab07dfb76763f0a85022121
21387ffe7caf5a39bd5e8fc2c2427cf0c107f8d9cf7e064b4b4b16ce7167
e26c636383175e7801f1f1f1a8ababebd5dfa5d168909292024f4f4f088
2004110e0e2e282ddbb771b64dc59474707525353e1eded0d994c0622
82adad2d62636351595969f882b4b4b4e0abafbe82b7b737e47239241
209fcfcfc90949464f02b427abd1ef9f9f9d8b46913db3f19376e1cde78e
30de4e5e53db0175ab76e1d264e9c08411058f46b4f5f0a85023e3e3ed
27

8b76f1fbababa7a6c71d3d2d2f0e28b2fc2dcdc9c55a43ffde94fb87efdb
a41f4ce0f5bc8494848809b9b1b1b76797878202e2e6ed0ebd1a008a2d
3e970e5ca152c5ebc988587d8d8d8e0c30f3f1c32f38752943367ce60d
1a2452c14dcc5c505dbb66dbb6fd8d5d0d08077de7987cdbd04418085
8505e6cd9b87dffef6b7f8f8e38fb179f366bcfdf6db78e6996758dedd59
1cd8b367cf7d3d6e6969297ef7bbdfb161eb9d79c6d9b36747d4de0d00
14151561e5ca95ec5e150a05020202f0e38f3f0edafc64c005292c2cc4b
265cb606f6fcf36a0de7df75d5cbc78b1c7167024d0dcdc8ce4e4640404
04402291c0c2c202274e9c609fb7b6b6e2adb7de6243292323232c5bb
60c67ce9cb96f734c1445545757e39b6fbec182050b584f636565854f3
ffd94f508a22862cd9a352022c864320405052135357540c243862b5aa
d16191919888e8e86a9a9299bcb4646460e5808d2a008d2dada8acf3ff
f1caeaeaeac1b9c3f7f3ebefbeebb112dc6bdd4d6d622262606212121dd
c2bbfff5af7fb102353232c2faf5eb7b153673fbf66d040404b09ec4c9c9
09050505ecf31f7ef8011e1e1ed8b265cb88d8c8eccbfce4ebafbf869797
172412095b0d8d8d8d1dd0d5d04716a4bdbd1d070f1e44484808944a2
52412097c7d7db16bd72ed4d4d4e04944a7d3a1bebe9eb566555555f0
f3f3632dfdba75ebba3d6cf4300a0a0ae0ebebcb2459b56a151b3eb5b5b
5a1a4a464c40da77a4b595919b66edd8a193366b00dddb973e7e2f3cf3
f1f9080d37e0b228a22f2f3f3bb757563c78ec5ead5ab9fd890f19ef8eaa
bafd82a8c8b8b0b4a4a4afa9cc637df7cc336fa1c1c1cf0d34f3ff18cbd6
77e72f713a60a8502a1a1a1c8c8c878a4c6a35f82dcba750b1f7ef8215b
67b7b2b2425454143233339fa8e1546fe8ecec447878386bfd972d5bd6
af0253abd57077776793fb1d3b76f0ccfd1fc3aee3c78f233c3c9c3526b
6b6b678e79d7770e9d2a57ecd4ffa24487b7b3bfef9cf7fc2dddd9dc5f3f
8fafa1a6c7cd250505151812953a6b0e1d5c18307fbdd6347474733d12
222227863d4031a8d06070e1c60c32e22c2840913b073e7ce3ecfd37a2
58856abc5b163c7101e1eced6d9dddcdcf0d9679ff1e1d443b879f3265
bd11b33660cae5cb9d2efb476eddac504f1f0f018b6a139c369d8f5f1c7
1fb30327e47239e6ce9d8bfdfbf7f73adeefa182b4b7b7e3bdf7de83959
5155bb65db3660d6edebcc94ba017e4e4e4b0c74d5d5c5c505656d6efb

4525353d95e8b9393136edfbecd33b8173d6f5e5e1ea2a3a3d9a3144aa
512bffef5afd1d1d1f1d0eb1f7a709c5c2e2700a4d3e9e8cd37dfa4a54b9
7929f9f1fc964327e925a2f686b6ba3cece4e76a09a52a9ec775ae6e6e6
2493c9a8b3b393f47a3d89a2c833b817a7414e9f3e9db66fdf4e212121
94909040274e9c207777f75e95c5436bb9542aa5152b56d0bc79f368d
ebc79646464c473fd110aeb518ee51445911fc8dd4f8c8c8ce8a5975ea2
3973e6d0b973e7c8c7c767e08e1eb5b5b5255b5b5b9ecbfdc0d4d4948c
8c8ca8b9b999341acd231dc9595757475aad968888944a25efc5fbd90b
fbfbfbf7faf7f9fb4186a040eef4ba757575545555d5efb48a8a8ad8d9b8
363636646e6ece337890e1820c81203636364444d4d8d848e7cf9feff7
c1d1999999ec7b7777772e0817c4f051a954347ffe7c22facf3b3592939
3a9b5b5b5cfe9949595517676361b5e050404f0cce5828c0cc2c2c2d81
c2e2b2b8bd2d3d3fb74bd5eafa7fdfbf7537979391111797979919f9f1f
cf582ec8c8c0d3d393222323d930ebbdf7dea39c9c9c5e5f7fe0c001fae
4934f48afd79352a9a45ffef2973466cc189eb14301df4a1a1a6edcb8d1
ed3d265e5e5e387efcf803c3459a9a9ab067cf1e76a20a11212828e8890
a6b7fdc70418690b4b434383a3ab2ca3e7af468444747e3d4a953a8a8a
8404b4b0b9a9a9a70ebd62d24272723282888ed9c13117c7d7d7914ef
102380ef3c0d29696969b47af56acacdcd659b7e161616646767472a95
8af47a3da9d56aaaaaaaa28e8e0e22fa4f34c3ecd9b369dbb66df4f4d34f
f34c1c42b8208f819292128a8b8ba32fbffc92d46a758fbbe352a994264
d9a44cb972fa7254b96904aa5e299c7057932d0ebf5949b9b4bdf7fff3d
656464507373f37f0b4510c8d6d696fcfdfd69c18205e4e0e0c05f65cd0
57972d16ab5a4d7ebbbfd4c2e97f350122e088733bce1fb201c0e1784c
3e18270385c100e870bc2e17041381c2e088763d0fc1fef937e8bebf3d
4060000004a7a545874736f667477617265000078daf3cc4d4c4ff54d4
ccf4cce5630d333d6335730b0d43730d137b05008b450c8282929b0d2
d72f2f2fd7cbcc4d4c4fcd4d4ccf4cced6cb2f4a0700d89a11987e7bb35
6000000217a5458745468756d623a3a446f63756d656e743a3a506167
6573000078da330400003200320c12e284000000217a545874546875
6d623a3a496d6167653a3a686569676874000078da33333301000145
29

00a154d79ef3000000217a5458745468756d623a3a496d6167653a3a5
769647468000078da33343430000001eb00c3b40f26c7000000227a54
58745468756d623a3a4d696d6574797065000078dacbcc4d4c4fd52fc
84b0700117b03785f3947e2000000207a5458745468756d623a3a4d54
696d65000078da333434b3343331b1303701000b4e02137b8be80e00
00001e7a5458745468756d623a3a53697a65000078da3334d633b1303
2c94e0200098802323f1f6d96000000597a5458745468756d623a3a55
5249000078da05c1410a80300c04c017d5857af326f89190440d4dd3a
215f1f7ceece6ba00408d81a77b2399f15ab1ae62046eb5b6b89191192
beb304e14e7279789a6bca5bba8eb209f7a1c3f00ea1af8c60b0f4e0000
000049454e44ae4260820840010824000000180000000210c0db0100
0000030000000000000000000000000000001b400000400000003400
00000100000002000000000000bf000000bf000048430000f24203000
000000000b3000000b3ffff4743000000b3000000b3fffff14221000000
08000000620000000c00000001000000150000000c00000004000000
150000000c0000000400000051000000a46200000000000000000000
c70000007800000000000000000000000000000000000000c8000000
7900000050000000cc0300001c040000885e0000000000002000cc00c
80000007900000028000000c80000007900000001000800000000000
00000000000000000000000e90000000000000000000000ffffff00fefe
fe00f9f9f900f8f8f800fdfdfd00fcfcfc00fbfbfb00f6f6f600c8c8c800828
2820059595900505050005252520075757500b1b1b100eeeeee00dfdf
df009a9a9a0065656500515151006363630097979700dcdcdc00d5d5d
500161616000a0a0a004b4b4b00b2b2b2008e8e8e002f2f2f000303030
02a2a2a0088888800eaeaea0099999900292929001a1a1a003c3c3c004
3434300080808001212120073737300e7e7e700cbcbcb004f4f4f00060
606000d0d0d0030303000484848004a4a4a003535350005050500464
64600bdbdbd00aaaaaa0013131300282828008d8d8d00d0d0d000eded
ed00f5f5f500f1f1f100a8a8a8004c4c4c00f2f2f200dddddd0039393900
1010100068686800bbbbbb00e6e6e600f3f3f300f4f4f400e9e9e900c3c
3c300747474002d2d2d00d1d1d100bababa002222220070707000d4d

4d4008f8f8f0019191900ebebeb005c5c5c003d3d3d00f7f7f700494949
00e1e1e100efefef00616161009c9c9c000c0c0c001d1d1d00c7c7c7009
19191002c2c2c007b7b7b00383838005a5a5a00646464009d9d9d00a2
a2a2006e6e6e00959595000f0f0f00e2e2e200c0c0c00041414100ecece
c00f0f0f000e5e5e500313131001e1e1e00d3d3d300bcbcbc008484840
0898989009b9b9b002e2e2e007d7d7d0056565600b9b9b900cecece00
17171700adadad003e3e3e00a3a3a3001b1b1b00e3e3e300dadada00b6
b6b6005d5d5d00fafafa0027272700e0e0e000cfcfcf00b8b8b800e4e4e
400cdcdcd004e4e4e00aeaeae0025252500b5b5b50093939300424242
0023232300d6d6d600a5a5a5006a6a6a00a7a7a700797979009f9f9f00
585858008b8b8b0040404000c2c2c200cccccc0094949400696969008
7878700d9d9d900cacaca00a9a9a9001414140057575700c4c4c40066
6666005e5e5e009292920071717100343434008585850037373700a0
a0a000d7d7d700c1c1c100ababab00535353001f1f1f004d4d4d00a1a1
a100b3b3b300afafaf009e9e9e00909090005b5b5b003b3b3b007c7c7c
00a6a6a6004545450055555500606060006d6d6d00c5c5c500a4a4a40
07e7e7e00e8e8e8007676760033333300b0b0b0006262620080808000
83838300acacac008c8c8c00b4b4b400dedede002020200086868600bf
bfbf009898980047474700363636006b6b6b008a8a8a00c6c6c600c9c
9c900d2d2d20072727200bebebe0024242400dbdbdb00d8d8d8007f7f
7f0081818100777777007a7a7a00787878003f3f3f005f5f5f000101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
31

101010101010101011610000026060f002220574d464301000000000
001000000000000000400000000200000043e0000047e00000101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10187040404040601010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010105b116e80c0c0c14d8b37102010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
33

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101017121df1f0000000000002eaf8170010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101a8801f00007eaf1b31796b00001ab4e1010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101a84d000073e62c223d488c46562f00003242
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101016c80000035da0601010101010148ce
390000563e0101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010105ae000080e1010101010101
010101010f25002f1c010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101dc900025b20101010
10101010101010105922e00b61001010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101012100007b3
d0101010101010101010101016c62002f75010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101703
5001fc50101010101010101010101010103150000be0101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010171620082740101010101010101010101010101120000b649010
35

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101845000c9c701010101010101010101010101017c280
0ad4a010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101229e040101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101014e7e00e75b0101010101010101010101010
101a4290062470101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010101010149c
43d01010101010101010101010101010101010521a64ca4060101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101014e7e00801001010101010101010
101010101012c3800624701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
104d4a9823f0101010101010101010101010101010101047725005f21
83010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101a3d200c9c70101010101
0101010101010101016d2f001ec70101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

010102e0e6a6002fbe03010101010101010101010101010101010107c
4a9190057c5220101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101832000b5e1010
10101010101010101010101019800006e5b010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101018312c9001a0cd03d0101010101010101010101010101010
101010101048be71f3432a8870101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010122d70
028850101010101010101010101010102e6000045060101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101015891261f0079683e010101010101010101010101010
1010101010101010101018cab300025c83b060101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10187a90000e5050101010101010101010101013ce7001fb701010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010103daa9290090e2b1020101010101010101010101
0101010101010101010101010101010242e63800d2d3220101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101b92800c9470101010101010101010101013629006242
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010183c87e005e158a05010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010485c22f343298
10010101010101010101010101010101010101010101010101010101
37

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101053e02016f4000283a04010101010101010101011132
0000ae05010447050101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101c767261f280cbf48010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010101010108b
f43002eb4b2060101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b92c26f01017538006b1d04010101010101010
1c7a700001e110101db6e233e0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010103b83534004d165b01010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015ae520005fa2950601010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101014946a7347e600101080e2e006be57d490101
01021036c11f002581020102210028566d5801010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101078ae6380050c39502010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010105e1666b0094ab550101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101057dcb2f00c9ba4801010141e21a001f7
e14e312d5e4936b000025ce050101012b0a5f0038a14e050101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010183765f005ea78d070101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101013db9311a34404f3e010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010542a09000dfdde001010101010148
3a721f00000000000000005e590f06010101010106a8bc1900906a890

20101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101557f57002e6e963e01
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101106862002f7b2c0501
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010170b062005ec2dc070101010101
010101055a3ac0542e001f5e946537700101010101010101015836271
f1fc93f48010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101036d312800901655
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010295dd5f00
50764202010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010148b2c128286e984801010101
0101010101010101025b3b85a5b3de84580101010101010101010101
0101475330005e86c408010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101010101010652c8540082
c37d0501010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0107dbaa1a004da05b01010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010105dcaa440088783c0101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010511cc7e0038a18402010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101c7ae94
002ea7c4070101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101489a6e2e2e7b4f3d010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101026cbb390025c33b0
50101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010187469b2900301671010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101010101013e7
fd6342e9dd55b0101010101010101010101010101010101010101010
39

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015553880044669f05010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101014167ad1f280
ba887010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010108ca9d1f34bd963d010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
106b2c11a00943a55020101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101054eaaa60050924702010
101010101010101010101010101010101010101010101010104daaa2
834c9163e01010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010101717a881
f5e458a8701010101010101010101010101010101010101010101010
1010105d1ae8200a60b9f050101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101013d9eb62e2e
d7813e0101010101010101010101010101010101010101010101054e
d87e0050d98c05010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0106a351a6005fc8a3020101010101010101010101010101010101010
1010101012292621f2eb69e490101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
13cd54d1f1aa7a4040101010101010101010101010101010101010102
c7129000389b9f050101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101047cd65e001ec56f02010101010101010101010101010
1010101010149d431341f4dd53c01010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010105119c82002513950201010101010101010101010101010

101483f432e3459d4480101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101011037ad001a6eb85801010101010101010
101010101010101052ca7a60073cf1105010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101069e9b6b004da04a02010101010101010101
010101042c565e1f20bb220101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010102427ad20044451887010101
0101010101010101010583d3d2002986c40501010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010148d059342ebdb73d01010101
010101010102b14582005476d1050101010101010101010101010101
01011610000026060f002220574d4643010000000000010000000000
00000400000000200000041e0000047e000001010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101064e69440050c85a01010101010101010101
5bbb72342e407c3d0101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101014acd201f2f132c87010101010102221679002
fb436070101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010158ce272e0043965b010101010
101586d7b2e1f4dcf6f01010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010542c87e0082ac180201013d9657
281f278f4801010101010101010101010101010101010101010101010
41

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101016f67c9005e31ca04
010105a4cba60082cc89050101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101033680000020c53c8a
a92f00a6c62b010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010242c32
f00290ea3c792b5000059a80701010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010101017f340000
5e57500000007b080101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101222600000024af2e000029c401010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101019
11f886982002ec0c10056870101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101709d00c264340094c354388d0101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101019100bd2b2cbebf226100568701010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101015b9d007f7112ae18a394298d010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01060201bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010505014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
43

1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
45

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
47

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
49

101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb00bc87010101010101010101010101010
101180f000026060f00261e574d464301000000000001000000000000

0004000000041e000000000000047e00000101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007f
010101011750298d0101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101119ab9580101
01014e5d750501010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
041cba4201010101703f814a010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010105557db8a58f4b83870101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
51

1010101010101010101010101013d8475b3377cb1480101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010105b121261934001f6b79a1b23d0101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101013cb3b4941a000028b5b6b7470
20101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010155ae90000000000000000000a6a79f0101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010685271a00000000000000
002eafb0080101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010155aa1f001f94569c5dabacad1a000
04d4f020101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101077854000038277a2
3120a1b7e1f005e7a3d01010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101011045340025a2a30401010105
711c64000024a4010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010101a5a60034a7
a81002010101412ca928001a9c870101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010102533400547f050101
010101010101742700000d1001010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010101010101524d
001f51550101010101010101487628007e4f010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101891e005ea00
7010101010101010101018a240034230101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
104a100000d5501010101010101010101411300002d3e01010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101010101019a1
f009b480101010101010101010101029c00009d10010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101014290007e9e0101010101010101010101017490007e9f0101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01480c002f8501010101010101010101010101176200824e01010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101019634006604010101010101010101010101059900
00210101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101019573002483010101010101010101010101010713000096
53

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010597001f98010101010101010101010101
01014f5e002d49010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101912e00436f0101010101010101010101010101
9200007a010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101709300198d0101010101010101
01010101010142940062830101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101016700008e3d01010101010101010101
010101018f1f006606010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101018362009011010101010
10101010101010101014762002574010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101011600007b040101010101010
1010101010101018b280065870101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101898800208c0
101010101010101010101010101476200388d0101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101011200002d0801010
10101010101010101010101852e00868701010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101832

00088890101010101010101010101010101476200198a01010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101017f1f0080
10010101010101010101010101010181000069050101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01016f43008274010101010101010101010101010183240050840101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
602900792b01010101010101010101010101017a0000530101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101047b001a7c01010101010101010101010101017d7e00
436f0101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101017172007374010101010101010101010101015b31002f7501
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101017600007701010101010101010101010101
01780000450701010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101066900006a01010101010101010101010101466b
00206c01010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101016d44006e6f0101010101010101
01010101704000343701010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
55

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101014f4400641701010101010101010101
01486500006604010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101014a6400286702010101
0101010101010102685e002011010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101015b3100005c3e0101010101
01010101055d5e005f60010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101010101010101611f0024
3b010101010101010101015262000063060101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101010101014f5000285152
050101010101013c535400281d060101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
55560000570f58010101010101034f350000595a01010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101373
80000393a3b3c3d3e113f402e00001541010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101424300004445464748494a4b4c1900004d4e010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010103232400001f25261b2724280000292a2b010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101012c2d2e00002f30313233290000343536020101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010105181519000000000000001a1b1c04010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101101d1e1f0000000000001f2021220
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010108090a0b0c0c0c0d0e0f100101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010105111213140c0c0c1516
17050101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010102030404040405010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101060404
04040701010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
57

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101014c000000640000000000000000000000c70000007800000000
00000000000000c8000000790000002900aa00000000000000000000
00803f00000000000000000000803f000000000000000000000000000
0000000000000000000000000000000000000220000000c000000fffff
fff460000001c00000010000000454d462b024000000c000000000000
000e0000001400000000000000100000001400000004000000030108
00050000000b0200000000050000000c027900c800030000001e0004
00000007010400040000000701040037310000410b2000cc007900c8
00000000007900c8000000000028000000c800000079000000010008
0000000000000000000000000000000000e900000000000000000000
59

00ffffff00fefefe00f9f9f900f8f8f800fdfdfd00fcfcfc00fbfbfb00f6f6f600
c8c8c8008282820059595900505050005252520075757500b1b1b100
eeeeee00dfdfdf009a9a9a0065656500515151006363630097979700dc
dcdc00d5d5d500161616000a0a0a004b4b4b00b2b2b2008e8e8e002f2
f2f00030303002a2a2a0088888800eaeaea0099999900292929001a1a1
a003c3c3c0043434300080808001212120073737300e7e7e700cbcbcb
004f4f4f0006
kerangka molekul anhidrida asetat
Terpenil asetat(para-menth-1-en-8-il-asetat) merupakan ester dari
terpineol yang memiliki bau yang harum berasal minyak essensial
tumbuhan seperti minyak pinus dan tumbuhan berbunga seperti
lavender dan bergamot. Terpenil asetat memiliki berat molekul 196,29
g/mol dan indeks bias 1,463-1,468.Rumus molekul dari terpenil asetat
adalah C12H2O2 dan rumus struktur sebagai berikut :

Rumus Struktur Terpenil Asetat

G. Hipotesis
Dilihat dari strukturnya terpenil asetat memeiliki ikatan rangkap, dan
memiliki pasangan elektron bebas, rantai cukup panjang.

H. Metode Penelitian

1. Rancangan Penelitian
Penelitian ini menggunakan metode survei yang diadakan
untuk memperoleh fakta dari gejala yang ada dan mencari
keterangan secara akurat dan faktual. Metode ini membedah ,
menguliti, dan mengenal masalah serta mendapatkan pembenaran
terhadap keadaan praktek yang sedang berlangsung. Hal yang
dikerjakan juga adalah evaluasi serta perbandingan terhadap halhal yang telah dikerjakan dalam menangani masalah yang serupa
dan penangannya untuk masa mendatang. Metode yang dilakukan
melalui tiga tahap, yaitu 1)sintesis terpenil asetat melalui reaksi
esterifikasi terpineol dengan anhidrida asetat dengan katalis asam
dan karakterisasi senyawa hasil sintesis , 2)identifikasi dengan
KLT, spektrofotometri UV, IR, GC-MS,
2.Variabel Penelitian
Adapun variabel-variabel dalam penelitian ini adalah sebagai
berikut:
a. Variabel bebas

: terpineol

b. Variabel terikat

: sintesis terpineol asetat

c. Variabel terkontrol : esterifikasi

3 Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini akan dilakukan di Laboratorium Penelitian
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Malang. Penelitian
dilaksanakan mulai bulan september sampai semester 8.

4Alat dan Bahan

61

a.Alat alat
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian adalah gelas
beaker 50mL, gelas ukur 5 mL, seperangkat alat refluks (labu dasar
bulat leher tiga 100 mL) , seperangkat alat penentuan titik didih ,
sepsrangkat alat kromatografi lapis tipis , seperangkat alat
kromatografi kolom, neraca analitik,corong pisah 250 mL, hot
plate, refraktometer,spektrofotometer UV, spektrofotometer GCMS, dan spektrofotometer IR.
b.Bahan
Bahan-bahan yang digunakan antara lain terpineol,
anhidrida asetat, kloroform,magnesium sulfat anhidrida , nheksana , etanol 95%, plat kromatografi lapis tipis silica gel pada
aluminium, siliksa gel, Kristal iod, kertas saring kasar, dan
akuades.
5.Metode Pengumpulan Data
a. Sintesis Terpenil Asetat
Terpineol asetat disintesis dengan manambahkan terpineol
dengan ahidrida asetat ke dalam labu leher tiga menggunakan pengaduk
magnetic dalam penangas es sampai reaksi berjalan sempurna(jalannya
reaksi diamati menggunakan KLT dengan penotolan selam 30 menit).
Kemudian tahap selanjutnya menambahkan katalis. Katalis yang
digunakan berupa asam yaitu asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes.Setelah
reaksi sempurna, senyawa hasil sintesis dipisahkan dengan corong pisah
kemudian diidentifikasikan dengan KLT. Teknik KLT dilakukan dengan
cara menotolkan senyawa hasil sintesis pada plat KLT. Noda yang
dihasilkan pada plat KLT dihitung nilai Rfnya. Senyawa hasil sintesis
kemudian ditimbang untuk memperoleh rendemennya.

b. Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis

1) Berat Jenis
Penentuan berat jenis dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui
jumlah berat jenis dari senyawa hasil sintesis. Dalam menentukan berat
jenis ini dilakukan dengan cara menimbang senyawa hasil sintesis yang
telah diketahui jumlah volumenya menggunakan gelas ukur. Adapun
perhitungan yang dilakukan menggunakan persamaan sebagai berikut:

Berat Jenis = Berat zat hasil sintesis (g)

Volume zat hasil sintesis (mL)
2) Indeks Bias
Pengukuran indeks bias menggunakan alat refraktometer ini
digunakan untuk mengetahui besarnya jumlah indeks bias dari senyawa
hasil sintesis. Pengukuran dilakukan pada temperature 270C dengan cara
sampel diteteskan pada prisma yang terdapat pada rangkaian alat
refraktometer yang sebelumnya dibersihkan dengan etanol. Indeks bias
dilakukan dengan pembacaan ketika sampel pada saat garis batas daerah
terang gelap tepat berada pada posisi silang prisma.
3) Titik didih
Penentuan titik didih dengan tujuan untuk mengetahui temperature
pada saat senyawa hasil sintesis mendidih. Penentuan titik didih dilakukan
dengan cara memasukkan senyawa hasil sintesis ke dalam tabung reaksi
yang telah diberi perkolator. Kemudian tabung ditutup dan dipasang
termometer dan dipanaskan di atas penangas pasir. Pembacaan titik didih
63

dilakukan pada saat suhu mencapai konstan, dan pada saat yang sama
tekanan udara dan suhu ruangan dicatat.
4) Uji Kelarutan
Uji kelarutan dilakukan dengan tujuan untuk mengetahuai pelarut
yang dapat melarutkan senyawa hasil senyawa sintesis. Uji kelarutan
dilaukan dengan melarutkan senyawa hasil sintesis ke dalam pelarut. Jika
senyawa hasil sintesis larut, maka dilakukan penambahan pelarut
sehingga jumlahnya sama dengan volume pelarut.Pelarut yang biasa
digunakan untuk uji kelarutan yaitu air, n-heksana,etanol 95% dan
kloroform.

c. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis

1) Identifikasi dengan Spektrofotometer UV
Identifikasi menggunakan spektrofotometer ini bertujuan untuk
mengetahui jenis transisi elektron berdasarkan panjang gelombang yang
diserap oleh senyawa hasil sintesis . Hasil pengukuran memperlihatkan
panjang gelombang maksimum yang dapat digunakan untuk menentukan
jenis transisi elektron dari senyawa hasil sintesis.
2) Identifikasi dengan Spektofotometer IR
Identifikasi menggunakan spektrofotometer ini bertujuan untuk
mengetahui gugus fungsi yag terdapdat dalam senyawa hasil sintesis.
Pengukuran dilakukan dengan cara mengoleskan sel sampel dan melihat
serapannya.
3) Identifikasi dengan Spektrofotometer GC-MS
Identifikasi dengan spektrofometer ini bertujuan untuk mengetahui
secara kualitatif dan kuantitatif senyawa hasil sintesis. Spektrum massa

masing-masing komponen yang diperoleh dianalisis dengan

membandingkan data yang terdapat dalam Library WILEY7.LIB
5.Metode Analisis Data
Analisis data diperoleh berdasarkan data-data yang diperoleh mulai
dari sintesis , karakterisasi senyawa hasil sintesis, identifikasi senyawa
hasil sintesis ..Dari data KLT dapat digunakan untuk mengetahui terjadi
tidaknya reaksi , ditandai adanya perbedaan Rf dari senyawa asal dan
senyawa hasil sintesis.
Data dari IR akan menampilkan setapan yng khas dari ester dengan
cara melihat serapan gugus karbonil(C=O) pada daerah 1730-1750 cmdan gugus (C-O) pada daerah 1200-1450cm-1.

Data dari GC-MS memperlihatkan puncak kromatogram dari

senyawa hasil sintesis , dan dianalisis spektrum massa tiap puncak
kromatogram yang menunjukkan ion molekul.
Data dari UV memperlihatkan panjang gelombang maksimum
sehingga dapat digunakan untuk mengetahui jenis transisi elektron dari
senyawa tersebut.

I. Daftar Rujukan
Anonim. Tanpa tahun. Terpenyl acetat, (Online),
(http://www.kvarochem.com/products/clt002.htm, diakses
tanggal 21 Mei 2009).
Anonim. Tanpa tahun. Terpenil Asetat Manufaktur,(Online),
(htt://www.chemicalrerister.com/Terpenyl
acetate/Suppliers/pid13529.htm, diakses tanggal 21 Mei
2009).
65

Anugrahani, F.D. 2004. Isolasi. Karakterisasi, Identifikasi dan Uji

Aktivitas Minyak Atsiri Kulit Kayu Manis(Cinnamomun
burmanni) Sebagai Tabir Surya. Skripsi tidak diterbitkan.
Malang : Jurusan Kimia Universitas Negeri Malang.
Cumpelik, B.M. 1972. Analytical Procedure and Evaluation of
Sunscreen. Journal Society of Cosmetic Chemist,23(333-345).
Darmayanti, M. 2007. Sintesis Neril klorida dari Nerol dengan Asetil
Klorida dan Uji Aktivitasnya sebagai Sunscreen. Skripsi tidak
diterbitkan. Malang: Jurusan Kimia Universitas Negeri
Malang.
Fessenden, R. J. & Fessenden, J. S. 1986. Kimia Organik Jilid 2.
Terjemahan oleh Aloysius Hadyana Putjaatmaka. 1989.
Jakarta: Erlangga..
Darmayanti, Meka. 2007. Sintesis Neril Asetat dari Nerol dengan An
Asetil Klorida dan Uji Aktivitasnya sebagai Sunscreen. Skripsi
tidak diterbitkan. Malang: Jurusan Kimia Universitas Negeri
Malang.
Marfuah, S. 2005. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. FMIPA
Universitas Negeri Malang.
Morrison, R. T. & Boyd, R. N. 1987. Organic Chemistry. United
Stated of America: Allyn and Bacon, Inc.
Pine, S. H. Hendrickson, j.B., Cram, D. J. & Hammond, G. S. 1981.
Organic Chemistry(4th Ed). Singapore: McGraw-Hill
International Book Company.
Warren, S. 1982. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Terjemahan
oleh M. S. Reksohadiprodjo. 1994. Yogyakarta: Gajah Mada
Universitas Press.

Wikipedia. 2009. Terpineol, (Online),

(http://en.wikipedia.org/wiki/Terpineol, diakses tanggal 20
Mei 2009)

J. Lampiran ( Diagram Alir Percobaan )

Di
ma
su
kk
an
dal
am
lab
u
leh
er
tig
a

Di
67

ad
uk
de
ng
an
sti
rer

Di
ta
m
ba
h
kat
ali
s
as
am
sul
fat
pe
kat

Di
ko
ntr
ol
de
ng
an
K
LT

Di
m
as
uk
ka
n
ke
da
la
m
co
ro
ng
pi
sa
h

Di
cu
ci
de
ng
an
aq
ua
de
s

Di
69

di
a
m
ka
n
hi
ng
ga
ter
be
nt
uk
du
a
la
pi
sa
n

pH dinetralkan

Ditambah magnesium sulfat

anhidrat

Disaring

Dimurnikan dengan kromatografi

kolom

Karakterisasi

Dipekatkan

Identifikasi

71