CUESTIONARIO DE: ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES 1- Asigne nombres IUPAC a los siguientes compuestos:

OH
2- Escriba la frmula estructural de los siguientes nombres IUPAC de compuestos: a) 2-Etilbut-2-en-1-ol b) Dimetil ter c) Ciclohex-3-enol d) Metil n-butil ter e) trans-3-clorocicloheptanol f) 2,4-Dinitrofenol g) Pentano-1,4-diol h) 4-n-Hexilresorcinol

a) CH3CCH2CH2
CH3CHCH2CH3 OH P.Eb: 99.5 oC

3- Los datos de puntos de ebullicin para tres alcoholes isomricos C4H10O, demuestran que existe una disminucin de esta constante fsica a medida que aumenta la sustitucin. Proponga una explicacin a esta tendencia. CH3

CH2CH2CH2CH3 OH P.Eb: 117.5 oC

CH3
CH3CCH3 OH P.Eb: 82.2oC

4- Trace y nombre los ocho alcoholes ismeros de frmula C5H12O 5- Indica los productos de las siguientes reacciones cido-base y seala la direccin del equilibrio:

CH
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CH

5- Cmo podran efectuarse las siguientes transformaciones qumicas? a) CH3CH2CH2OH b) CH3CH2CH2OH c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2OH ? ? ? ? H CH3CH2C O OH CH3CH2C O CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2O-Na+

6.- Justifique las diferencias en las temperaturas de ebullicin de los siguientes pares de compuestos: a) n-Pentano (Tb = 36 C) y n-hexano (Tb = 69 C) b) n-Butanol (Tb = 117 C) y 2-metil-2-propanol (Tb = 85 C) c) 1-Clorobutano (Tb = 78 C) y n-pentanol (Tb = 138 C) d) n-Pentano (Tb = 36,2 C) y 2,2-dimetilpropano (Tb = 9,5 C), e) n-Butanol (Tb = 117 C) y dietilter (Tb = 35 C). 7.- Explique el orden de acidez entre las respectivas series de los siguientes compuestos:
pKa CH3COOH (CH3)3CCOOH (Cl)3CCOOH 4,76 5,05 0,7

8- El compuesto A, C10H18O, reacciona con H2SO4 diluido a 25C para producir una mezcla de dos alquenos, C10H16. El alqueno B, que se produce en mayor cantidad, slo forma ciclopentanona despus de tratamiento con ozono. Explique las reacciones implicadas e identifique A y B. 9- Conociendo el efecto de la resonancia sobre la estabilidad, utilice este conocimiento para explicar por qu el fenol (pKa = 10) es un cido ms fuerte que el ciclohexanol (pKa = 17). Dibuje el sistema de resonancia
OH OH

Fenol

Ciclohexanol

10- El 1-Butanol y el ter dietlico son ismeros C4H10O. En base a sus estructuras, cul esperara que tuviera la mayor punto de ebullicin y la mayor solubilidad en agua? Explique.
11.- Explique, indicando condiciones de reaccin y tipo de proceso, cules son los productos obtenidos al tratar: a) 3,3-Dimetilbutanol con cido sulfrico a elevada temperatura. b) n-Butanol con dicromato de potasio en medio cido. c)1-Propanol con cido sulfrico a elevada temperatura, seguido de reaccin con bromuro de hidrgeno. d) 2-Metilfenol con NaOH(ac) seguido de reaccin con bromuro de etilo. 12.- Indique, de manera razonada, cules son los pasos y los reactivos necesarios para transformar: a) 1-Propanol en 2-bromopropano. b) 2-Propanol en propanona. c) 3-Metil-2-butanol en propanona y etanaldehido. d) Etanol en ter dietlico.

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