UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS CURSO FARMCIA

SNTESE DO AAS (ACETILAO DE FENOL) PRTICA N 03

Pablo Cruz Moreira Vanria Ribeiro Dias

JEQUI-BA

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS CURSO FARMCIA

SNTESE DO AAS (ACETILAO DE FENOL)

Relatrio

apresentado

na

disciplina

Qumica Orgnica B, como requisito parcial de avaliao da I Unidade

Data da Entrega ______/______/_________

Assinatura da Professora ( ) Atraso ( ) Pontual

SUMRIO Objetivos..........................................................................................................................4 Introduo........................................................................................................................5 Materiais..........................................................................................................................6 Procedimentos.................................................................................................................7 Resultados e discusso...................................................................................................8 Concluso e discusso..................................................................................................10 Anexos...........................................................................................................................11 Referncias bibliogrficas.............................................................................................12

OBJETIVO Acetilar o cido saliclico, produzindo o AAS(acido acetilsaliclico) e atravs do processo de recristalizao purificar os cristais do mesmo.

INTRODUO A acetilao um processo onde em uma reao o radical acetila (-COH3) adicionado a um composto orgnico como os fenis. uma tcnica empregada comumente no grupo funcional fenol devido a dois motivos bsicos: Acidez: Os fenis so mais cidos que os alcois, pois enquanto a ionizao do lcool produz a formao de alcxido RO- com carga negativa localizada sobre o oxignio,os fenis ionizam-se na sua forma fenxido, uma forma mais estvel que o alcxido, pois a carga negativa do fenxido pode ser dispersada sobre o anel aromtico por ressonncia, deixando a base conjugada mais estvel. Uso em frmacos: Os fenis so muito utilizados em frmacos, como no caso da aspirina por exemplo entre outros. O AAS (acido acetilsaliclico) um frmaco do grupo de anti-inflamatrio, antipirticos e analgsicos que feito a partir da acetilaao do cido saliclico. Esse cido acetilado devido a sua grande acidez, faz com que, quando ingerido provoque muita irritao parede do estmago.A acetilaao diminui a acidez do cido saliclico, mas tambm, despotencializa os seus efeitos medicamentosos. O processo de acetilaao de um fenol, como no caso do cido saliclico feito em reaes que se processam rapidamente quando se utiliza anidrido actico em presena de cido sulfrico como catalisador.O restante do processo apenas para poder purificar os cristais do produto acetilado, utilizando a tcnica de recristalizao.

MATERIAIS Erlenmeyer de 250 mL, provetas de 10 mL, bquer 1000 mL, suportes, garras, mufas, anis, tela de amianto, bico de Bunsen, funis sem haste, papel de filtro, kitassato, funil de Buchner trompa de vcuo, tesoura, esptula, vidro de relgio, cido saliclico, anidrido actico, cido sulfrico, gua destilada.

PROCEDIMENTOS Colocou-se num erlenmeyer de 250 mL, 2,5g de cido saliclico seco e 7,5 g (4,0 mL) de anidrido actico. Adicionou-se 2 gotas de cido sulfrico concentrado e misturou-se bem. Aqueceu-se a mistura em banho-maria a 50-600C durante 15 minutos agitandose cuidadosamente, com basto de vidro. Continuou-se o aquecimento at 70
o

C, por 3 minutos. Deixou-se a mistura esfriar (at temperatura ambiente)

agitando-se ocasionalmente. Banhou-se em jato dgua. Adicionou-se 40 mL de gua fria mistura e agitou-se fortemente. Filtrou-se o produto cristalino(Utilizou-se carvo ativo na filtrao). Recristalizou-se a aspirina bruta obtida nesta filtrao usando-se gua (cerca de 20 mL). Transferiu-se o slido para um frasco devidamente identificado (um bquer pequeno) com tampa improvisada de papel comum.Testou-se a gua-me com FeCl3 e verificou-se a presena de material de partida. Pesou-se na aula seguinte o material para o clculo de rendimento.

RESULTADOS E DISCUSSO Ao misturar em um erlenmeyer cido saliclico com anidrido actico,formou-se um liquido branco e viscoso, no qual foi logo adicionado cido sulfrico (que diluiu um pouco mais o liquido viscoso). Na mistura dos componentes o anidrido actico agente de acilao e cido sulfrico o catalisador aumentando a velocidade da reao. A soluo foi aquecida e aos 32C de esbranquiada passou a ser incolor. Apos 60C a mistura adquiriu uma cor amarronzada, que logo foi resfriada adicionando-se gua, percebendo-se a formao de cristais com impurezas. A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico, o mecanismo dessa reao pode ser entendida da seguinte forma:

Essa reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo -OH sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, em seguida a formao do carboction com um grupo hidroxila, por fim a transferncia da carga positiva para o tomo de oxignio seguida da eliminao de cido actico e a formao do cido acetilsaliclico. Por meio da filtrao separou-se o produto cristalino, a qual permaneceu no papel filtro pesado anteriormente (cerca de 0,90g), recristalizou-se a aspirina bruta obtida nesta filtrao usando gua e carvo ativo,que por ter poros em sua constituio,ajuda bastante em filtraes de impurezas. Em seguida testou-se a guame com FeCl3 para verificar a presena de material de partida, que foi possvel devido apresentar uma colorao violeta, onde o cido saliclico forma um complexo altamente colorido com Fe3+ e que est presente o grupo hidroxila ligado ao anel benznico. A massa do produto obtido foi de 2,495 g com isso pode-se calcular o rendimento da seguinte forma:

138,12g de cido saliclico ___________ 180,15 g de AAS 2,502 g de c. saliclico usado _______ X = 3,263g AAS terico X

3,263g AAS terico_______ 100% 1,595g AAS prtica______ X X= 48,88,46% rendimento Ao coletar o cido sintetizado na prtica totalmente seco, este foi pesado e obteve-se uma massa de 2,495g descontando-se o peso do papel filtro (0,90g) a massa final de 1,595, assim o rendimento foi de 48,88%. O rendimento obtido foi baixo, isso pode ter acontecido devido a perdas de massa durante a prtica ou o resfriamento, a no reao de certa parte do fenol ,e durante a prtica o processo de recristalizao no ter sido feito lentamente para que se permitisse a disposio das molculas em retculos cristalinos e a formao de cristais grandes e puros.

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DISCUSSO E CONCLUSES Por meio dessa aula prtica foi possvel realizar o procedimento da acetilaao do cido saliclico(um fenol). Para isso fez-se uma soluo de cido saliclico com anidrido actico tendo cido sulfrico como catalizador, produzindo o AAS, e o purificando pela tcnica de recristalizao, baseando-se na diferena de solubilidade existente entre o composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Ao final fez-se um teste com o FeCl3 na gua me, gua que utilizou-se na recristalizao, identificando a presena de fenol, que no reagiu.

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ANEXOS QUESTIONRIO 1 - Calcule a proporo molar dos reagentes e o rendimento da reao. Calcule o rendimento obtido e analise o resultado. Resposta no corpo do texto 2 - O que ocorreu quimicamente em cada etapa do processo? Resposta no corpo do texto 3 - Explique porque necessrio o uso de H2SO4 concentrado por meio de mecanismo de reao. Resposta no corpo do texto 4 Como se pode avaliar at que ponto a recristalizao foi eficiente? Resposta no corpo do texto

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REFERNCIAS BIBLIOGRAFCAS BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida, 1960 Qumica orgnica: uma introduo para as cincias agrrias e biolgicas Viosa: UFV, 2003. SOLOMONS, T. W. G. e FRYHLE, C. B.Qumica Orgnica.Vol. 1 e 2. Editora Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 2005.

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