QUMICA

FUNES ORGNICAS
Funo qumica a reunio de vrios compostos que apresentam propriedades quimicamente semelhantes.
1. HIDROCARBONETOS

Exemplo:
CH3 C C CH2 CH2 CH3

So compostos orgnicos formados, exclusivamente, por carbono e hidrognio. Exemplos: H3C CH2 CH3 H3C C = CH2 H CH2 | | 2HC CH2 Classificao:
2HC

Alcadienos: Cadeias abertas e insaturadas por duas ligaes duplas entre carbonos. Frmula Geral: CnH2n-2 Exemplos: CH2 = C = CH - CH3 (Acumulado) CH2 = CH - CH = CH - CH3 (Conjugado) CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH3 (Isolado) Ciclanos: Cadeias fechadas e simples ligaes entre carbonos. Frmula Geral: CnH2n Exemplo:

ABERTA

alcanos alcenos alcinos alcadienos ciclanos ciclenos aromticos

H2 C H2 C C H2 C H2 C H2

Hidrocarbonetos

Fechada

Alcanos (Parafinas): Apresentam cadeias abertas e saturadas (s ligaes simples entre carbonos). Frmula Geral: CnH2n+2 Exemplos: H3C CH3 CH3 - CH2 - CH3 Alcenos (Olefinas) Cadeias abertas e insaturada por uma dupla ligao entre carbonos. Frmula Geral: CnH2n Exemplos: CH2 = CH2 CH2 = CH - CH2 - CH3 Alcinos: Cadeias abertas e uma tripla ligao entre carbonos. Frmula Geral: CnH2n-2

Ciclenos: Cadeias fechadas e uma dupla ligao entre carbonos. Frmula Geral: CnH2n-2 Exemplo:
HC HC CH2 CH2

Aromticos Exemplos:
Benzeno

Naftaleno

Antraceno

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2. NOMENCLATURA OFICIAL

H3 C

Segundo a I.U.P.A.C. (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), na formulao dos nomes oficiais, devemos seguir o seguinte procedimento:

C H

C H

C H

C H

C CH 3 H2

2,4 - Heptadieno

4. CADEIAS RAMIFICADAS

P +

Prefixo Infixo Sufixo Prefixo: Indica o No de tomos de carbonos na cadeia principal. 1 C MET 6 C HEX 2 C ET 7 C HEPT 3 C PROP 8 C OCT 4 C BUT 9 C NON 5 C PENT 10 C DEC Infixo: Indica o tipo de ligaes entre carbonos. SIMPLES 1 DUPLA 2 DUPLAS TRIPLA AN EN ADIEN IN a que pertence o com-

Apresentam ramificaes. Radicais so tomos ou agrupamentos de tomos que possuem uma ligao incompleta. Quando o mesmo for de carbono, ser denominado ramificao. Da o termo cadeia ramificada. Cadeia principal: apresenta o maior no de tomos de carbono em seqncia. Procedimento para Nomenclatura: 1o) Identificar a cadeia carbnica principal (CCP). 2o) Numerar a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao. Caso no haja insaturao, a preferncia passa a ser do radical. 3o) Nome: 4)Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem vir escritos em ordem alfabtica. Nesse tipo de notao no se deve considerar, para efeito de ordem alfabtica, os prefixos di, tri, iso, rec, terc, etc. Exemplo:
CH3 CH3 HC CH3 CH 2 CH3 CH 2 CH 3

Sufixo: indica a funo posto em questo. Exemplo: Hidrocarbonetos: lcool: Cetona: cido carboxlico Etc... Observe:
C C C CH3 H3 H2 H2

O OL ONA ICO

H2C H 3C

C CH

3 CH2

Nome: 4-etil-3,3-dimetil-4-isopropil-heptano. Posio nome (radical) + C.C.P. + Posio da insaturao Principais Radicais: H3C H3C C H2 H3C C C H2 H2 H H3C C CH3 H3C C C C H2 H2 H2

P + I + S BUT + AN + O

METIL ETIL N - PROPIL

3. CADEIAS INSATURADAS

Em cadeias com uma quantidade de carbono superior de 3, deve-se numerar a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao (dupla ou tripla). Exemplos: H3C C C = C CH3 H2 H H 2 - Penteno Posio da insaturao (dupla)
5 4 3 2 1

ISOPROPIL N - BUTIL

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H H3C C C CH3 CH3 H3C C CH3

SEC-BUTIL

gnios ter quatro carbonos e um alcano com quatro carbonos ter dez hidrognios. Logo, a frmula molecular do alcano ser C4H10. 2 Escreva o nome das estruturas a seguir:

TERC-BUTIL

CH3 H3C C C H H2 H2C = C H

ISOBUTIL VINIL

FENIL
CH2

Resoluo: O primeiro composto um alceno no ramificado, ento seu nome ser 2-buteno. O segundo um alcadieno no ramificado, ento seu nome ser 1,4-heptadieno. O terceiro um alcano no ramificado, ento o seu nome ser heptano. Todos os nomes seguiram a regra: Prefixo + infixo + sufixo
EXERCCIOS

BENZIL
5. CADEIAS CCLICAS

O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo :

CH3
3 2 3

1o) Alicclicos: Ciclo P + I + S Exemplo:

2

CH3

CH3

HC

CH2 Ciclobutano CH2

HC 2

2o) Aromticos: Posio + nome do radical + Benzeno 2

a) 2, 2-dimetil-4-isopropil-pentano. b) 4, 4, 2-trimetil-pentano. c) isopropil-tercbutil-pentano. d) 2, 2, 4-trimetil-pentano. e) isopropil-isobutil-metano. Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada abaixo, fazem-se as afirmaes:

1,3 - DIMETIL BENZENO

EXERCCIOS RESOLVIDOS

CH3 H3C CH CH C CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3

I um alceno. II Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal. III Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto. IV Possui, no total, quatro carbonos tercirios. So corretas: a) I e IV. b) todas. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.
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Um alcano de cadeia normal apresenta o mesmo nmero de carbono que um ciclano, que apresenta o mesmo nmero de hidrognios que o Alcino, que contm cinco carbonos. Desenhe a frmula molecular do alcano. Resoluo: Alcanos possuem frmula geral CnH2n+2 Alcinos possuem frmula geral CnH2n-2 Ciclanos possuem frmula geral CnH2n Logo, se o alcino possui cinco carbonos, ele ter oito hidrognios. Um ciclano com oito hidro-

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Nos itens de a a j, d o nome oficial (I.U.P.A.C.) dos compostos e nos itens de l a n, desenhe as frmulas estruturais dos compostos: a) H3C C C CH3 H2 H2 b)
H C C C C C CH3 H2 H2 H2

H3 C

CH

CH2

CH3

CH3 CH3 CH3

l) Propeno m) 1,3 - Hexadieno n) Ciclobuteno

c) H3C C C = C C CH3 H2 H H H2 4 d) Ao composto abaixo foi dado, erroneamente, o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

CH3 H C CH2 CH C3H7

e) H2C=C=CH2 f) H H2C=CH C CH3 CH3 a) 4-propil-2-pentino; b) 2-propil-4-penteno; c) 4-metil-1-hepteno.; d) 3-metil-2-butino; e) 4-metil-1, 2-butadieno. 5 O ndice de octanos, ou octanagem, o nmero utilizado para expressar a qualidade de uma gasolina. Dizer, por exemplo, que uma gasolina apresenta octanagem 65 significa que, ao utilizla, o rendimento do motor o mesmo que se fosse utilizada uma mistura contendo 65% do isooctano. O nome oficial do isooctano 2,2,4trimetil pentano. Com relao ao tema, julgue os itens a seguir. 1 A frmula estrutural plana do isooctano mostrada no quadro abaixo.

= CH2

g) H2C = C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 h) CH3 H3C C CH CH2 CH=CH2 H3C CH2 CH3

1 A gasolina obtida por meio da destilao

simples do petrleo. i) H3C CH2 CH = CH CH CH3 CH3 j)
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2 O ponto de ebulio do heptano maior que o

do octano.

3 Uma das vantagens de se utilizar o lcool em

substituio gasolina est no fato de ele ser uma fonte renovvel de energia.

Analise a estrutura abaixo e julgue os itens.

1 O nome do composto 4-etil-2-metil-heptano. 2 A frmula mnima deste composto CH2. 3 Este composto pode ser classificado como um
hidrocarboneto.

A estrutura apresentada contm

1 um anel aromtico trissubstitudo. 2 Um anel ciclopropnico 3 Apenas trs grupos metila.

9 Os pintores utilizam, para a diluio das tintas base de leo, um produto comercial conhecido como thinner (dissolvente, diluente, adelgaador). Na embalagem do thinner, l-se o seguinte: Composio bsica: mistura balanceada de lcoois, steres, cetonas, glicoteres e hidrocarbonetos aromticos. No contm benzeno. Com o auxlio dessas informaes, julgue os itens que se seguem. 1 O composto CH3CH2CH2CH2CH2CH3 um possvel componente da mistura. 2 O tolueno, derivado do benzeno, pode ser um componente da mistura. 3 A toxidade do benzeno pode justificar a sua ausncia na composio do thinner. 4 O thinner insolvel em gua.
GABARITO

Analise o seguinte grfico e julgue os itens.

tomos de carbono so gases temperatura ambiente. 3 Pode-se afirmar com certeza que o ponto de ebulio dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas molares, mantendo-se constante a presso. 4 O ponto de ebulio do heptano fica em torno de 100C, quando a presso de 1 atm. 5 O butano um gs temperatura ambiente, sob presso de 1 atm.

1 O hexano lquido temperatura ambiente. 2 Os hidrocarbonetos com nmeros pares de -

1 2 3

D A a) Butano b) 3-hexino c) 3- hexeno d) Ciclo pentano e) Propadieno f) 3-metil-1-buteno g) 2-etil-1-penteno h) 4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno i) 2-metil-3-hexeno j) 2,3,4-trimetil-3-hexeno l) C C = CH2 H3 H m) C = C C = C C CH3 H2 H H H H2 n)

As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista que no so txicos para os mamferos. Essas substncias so extradas das flores de crisntemo. A estrutura abaixo mostra um exemplo de piretrina. 4 5

C C, E, E, C

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6 7 8 9

C, E, C C, E, C, C, C C, C, E E, C, C, C

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