Anda di halaman 1dari 11

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

I.

TUJUAN Tujuan dari Percobaan ini adalah: 1. Membedakan alkohol dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan

asam karboksilat 2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan reaksi oksidasi

keduanya 3. I. Tes gugus fenol dalam alkohol

DASAR TEORI Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)

CH3 – CH2 – OH Fenol Etanol (alkohol)

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C. R-CH2-OH Alkohol primer R2-CH-OH Alkohol sekunder R3C-OH Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. meta atau para. Alkohol  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester  Bereaksi dengan oksidator kuat Alkohol primer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat Alkohol sekunder membentuk keton Alkohol tersier tidak bereaksi  Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air  Bereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida  Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat 2.Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto. Fenol  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol . Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol Dengan rumus strukturnya: O CH 3 OH CH 3 CH CH 2 Reaksi alkohol dan Fenol 1. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.

Bahan No 1 2 Bahan Etanol Asam asetat Konsentrasi / Jumlah Alat Tabung reaksi Kertas lakmus biru Penangas air Gelas kimia Penjepit tabung reaksi Kertas tissue Gelas ukur Ukuran/Jumlah 6 2 1 1000 mL/ 1 1 15 mL/1 .4. Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2. Alat No 1 2 3 4 5 6 7 b. ALAT DAN BAHAN a. Tidak bereaksi dengan basa membentuk garam natrium fenolat Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3 PX3 Tidak bereaksi dengan RCOOH Bereaksi dengan RCOOH namun namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida (RCOX) (RCOX) membentuk ester membentuk ester III.6 trihalofenol  Bereaksi dengan basa kuat natrium fenoksida Perbedaan alkohol dan fenol Fenol Bersifat asam Alkanol Bersifat netral seperti NaOH membentuk garam Bereaksi dengan NaOH (basa).

2. Memanaskan campuran yang terdiri dari 5 tetes etanol. 8. Mengulangi point 5 diatas dengan memanaskan 5 tetes fenol. Memasukkan 5 tetes fenol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi 6. 5 tetes asam asetat dan 2 tetes asam sulfat pekat kemudian mengamati bau dari hasil reaksinya. Mencelupkan kertas lakmus biru dalam kedua larutan dan mencatat perubahan yang terjadi 7. 5 tetes asam asetat dan 2 tetes asam asetat dan mengamati bau dari hasil reaksinya Oksidasi 1. Fenol Asam sulfat pekat Asam sulfat encer Kalium dikromat FeCl3 NH3 PROSEDUR KERJA - Reaksi-reaksi pada gugus -OH 4.3 4 5 6 7 8 IV. Menambahkan 10 tetes asam sulfat encer dan 2 tetes larutan kalium dikromat ke dalam 5 tetes etanol pada tabung reaksi. terjadi Memanaskan campuran tersebut dan mengamati perubahan yang . Memasukkan 5 tetes etanol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi 5.

Menambahkan amonia ke dalam 2 cc larutan FeCl3 sehingga terjadi endapan 2. Menambahkan 3 tetes alkohol pada tabung 1 dan mencatat perubahan yang terjadi sedangkan pada tabung kedua menambahkan 3 tetes fenol pada tabung reaksi dan mencatat perubahan yang terjadi II.Tes Gugus Enol dalam Fenol 1. Perlakuan 1 5 tetes etanol + 5 cc air + kertas lakmus biru 5 tetes fenol + 5 cc air + kertas lakmus biru 5 tetes etanol + 5 tetes asam asetat + 2 tetes asam sulfat pekat Oksidasi 2 5 tetes etanol + 10 tetes H2SO4 + 2 tetes K2Cr2O7 Hasil Pengamatan Tidak terjadi perubahan pada kertas lakmus biru terjadi perubahan pada kertas lakmus biru menjadi merah baunya menyengat dan harum seperti bau buah pisang Sebelum dipanaskan warnanya kuning. 3. setelah dipanaskan warnanya jadi biru muda dan menyengat Tes Gugus Enol dalam Fenol 3 FeCl3 + 1 tetes NH3 kemudian dinetralkan dan dibagi menjadi 2 1) Ditambahkan etanol warnanya tetap kuning 2) Ditambahkan fenol warna kuning berubah menjadi agak kecoklatan dan ada lapisan . HASIL PENGAMATAN Reaksi pada gugus –OH No. Menambahkan larutan FeCl3 sehingga endapan menghilang Mengambil 2 tabung reaksi dan dalam masing-masing tabung dimasukkan 2 tetes larutan FeCl3 yang telah dinetralkan 4.

76. Fenol Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman.III. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4. Namun yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan alkohol sedangkan ikatan yang putus sama. dan etanol memiliki pKa sekitar16. . PEMBAHASAN SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan kedalam larutan alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap biru sedangkan pada fenol warna kertas lakmus biru berubah menjadi merah.Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam larutannya bersifat netral sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asam Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. fenol memiliki pKa 10.00.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus. C6H5O-. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul seperti gambar berikut: Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Pemutusan tersebut seperti gambar berikut: OH O+ H +  Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzena yang terlihat pada gambar berikut: Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Dengan demikian keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol. yang mengalami delokalisasi. Akibat resonansi ini. maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya. didapatkan ion fenoksida . Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. fenol memiliki . Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol.

merupakan asam yang sangat lemah sampai sampaisampai tidak dapat memerahkan kertas lakmus merah. Maka dapat disimpulkan bahwa asam asetat bereaksi dengan etanol (alkohol) sedangkan asam asetat tidak bereaksi dengan fenol. Dengan reaksi sebagai berikut: O ║ CH3– CH2 – OH + CH3–C–OH O ║ CH3–C–O–CH2–CH3 + H2O . CH3CH2OH. . . . REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT percobaan pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan pada bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum yang menyengat seperti bau buah pisang.. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion. . Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion H+ yang menyebabkan larutannya bersifat netral.O . ion etokside terbentuk. Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen... Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali.O . . . Sedangkan pada reaksi antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat. Muatan Didelokalisasi Muatan didelokalisasi sehingga muatan – pada atom O (alkohol) bukan di O Etanol Etanol..O . .

Muatan Didelokalisasi Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya resonansi pada fenol.O .. Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi. karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu. . . setelah pemanasan terjadi perubahan .O . OH + : O: H :: ::beberapa bentuk resonansi dari fenol + : O: H :: Akibat resonansi ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua sebab yaitu : 1.O . .. OKSIDASI PADA ALKOHOL Pada percobaan diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K2Cr2O7 yang merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. Dimana H dari H2O berasal dari etanol sedangkan OH dari H2O berasal dari asam asetat. . . . 2. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat. . .Etanol Asam asetat (asam etanoat) Etil asetat (etil etanoat) Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang memiliki bau yang harum dan menyengat..

Dengan reaksi: K2Cr2O7 K2Cr2O7 CH3-CH2-OH -----→ CH3-C-H-----→ CH3-C=OH Etanol Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7 yang berwarna kuning menjadi Cr3+ yang berwarna biru.OH R’ │ R. sekunder dan tersier. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol terdapat gugus enol. Strukturnya adalah sebagai berikut: R’ │ R.dari warna kuning menjadi warna biru. Sedangkan pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan. karena K2Cr2O7 adalah oksidator kuat. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilta. Gugus enol adalah sebagai berikut: . sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.C.C. TES GUGUS ENOL PADA FENOL Pada percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3 yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. R’ dan R” adalah gugus alkil. maka tentunya alkohol dioksidasi. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus – OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi.OH │ R” Alkohol tersier R-OH Alkohol primer Alkohol sekunder Dimana R. Karena etanol merupakan O ║ etanal alkohol primer maka tentunya etanol akan OH │ asam etanoat dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat.

8. Kimia Organik Edisi Ketiga.Pada senyawa fenol terdapat gugus enol dalam keadaan stabil. Kimia SMU untuk kelas 3. 1999. Irvan. sedangkan pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto. dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol. Harold. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. 6. V. sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena tidak mengandung gugus enol. Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring akan terganggu. Jakarta: Erlangga Ciptadi. DAFTAR PUSTAKA Anshory. LAMPIRAN Fotocopy Laporan Sementara . IV. mengandung gugus enol. Palangkaraya: UNPAR Fessenden & Fessenden. 1999. 1999. Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral Etanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan Etanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak fenol tidak bereaksi dengan asam etanoat dioksidasi lebih lanjut menghasilkan asam etanoat. 2003. Jakarta : Erlangga Hart. Jakarta : Erlangga VI. 7. KESIMPULAN 5.