CICLO ALCANOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada, donde existen enlaces simples de carbono-carbono. Presenta isomera con los alquenos y tienen como formula general CnH2n. Los cicloalcanos, pueden utilizar representaciones prcticas, donde cada vrtice nos indica un tomo de carbono y cada segmento que los une nos representa un enlace simple. En este caso utilizaremos por figuras geomtricas (Polgonos). Por ejemplo: Ciclopropano
H C H C H C H H H2C H

H2C CH2

CICLOPROPANO

Nomenclatura para ciclo alcanos Para ciclo alcanos que no tienen grupos sustituyentes.

Ciclobutano Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Para Ciclo alcanos mono sustituidos:

Br CH3 Brom ciclobutano o m ciclopentano etil propil ciclohexano

Los ciclo alcanos tambin se comportan como radicales cicloalquilos

3-m etil-1-ciclopentilpentano
1

3-etil-2-m etil-6-ciclohexiloctano

 Para Ciclo alcanos disustituidos: Isomera Cis-Trans

H H CH3 H CH3 Trans-1,2-dibrom ociclohexano Br Br H

Cis-1,3-dibrom ociclobutano

Para ciclo alcanos polisustituidos.

CH3 CH3 Br

CH3 Cis,Trans-1,2,4-trim etilciclohexano 4-brom o-1-etil-2-m etilciclooctano

Para ciclos fusionados: Biciclos Estos son compuestos policclicos en los que dos o ms tomos de carbono son comunes a dos o ms anillos. El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al nmero total de carbonos del compuesto cclico. Se usa un prefijo como biciclo. Para indicar el nmero de anillos. En los compuestos bicclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (un puente), continuando por el anillo ms largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el ms pequeo de ltimo. La longitud de los puentes se indica entre parntesis cuadrados, empezando por el ms largo.
2 3 4 5 1 6 8 7 Biciclo 2,2,1 hectano 7-m etilbiciclo 2,2,1 octano

Biciclo 4,2,0 octano

Br

Br Trans-1,6-dibrombiciclo 4,3,0 nonano o

6,6-dim etilbiciclo 2,1,1 hexano

Ismeros Conformacionales Conformaciones del etano En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos ver que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotacin libre alrededor de los enlaces simples. Conformaciones alternada y eclipsada del etano Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin alternada y la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono se encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa. En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.

Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional.

Ismeros conformacionales del butano En el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan: conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche En estos modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y gauche del butano.

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin gauchees de menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre metilos que estn situados a 60, llamada interaccin gauche. En la conformacin alternada del etano Los hidrgenos de los grupos metilo se alternan, reducindose las interacciones.

Conformacin eclipsada del etano La conformacin eclipsada del etano presenta los hidrgenos de ambos metilos enfrentados, lo que produce importantes repulsiones llamadas eclipsamientos.

Diagramas de Energa Potencial Diferencia de energa entre conformaciones Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada. Diagrama de energa potencial del etano Las diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente al ngulo girado. Como puede observarse en el diagrama del etano, las conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y las alternadas los mnimos.

Diagrama de energa potencial del butano En el diagrama del butano existen mas conformaciones que una alternada y una eclipsada. La conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti y es la ms estable al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de delante 60 da lugar a una eclipsada con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauche. Un tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se denomina conformacin sin y es la de mayor energa potencial.

Bibliografa
SOLOMONS G. 1995. Mxico. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial LIMUSA. MORRISON R. & Iberoamericana. WADE L.G. 1993. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial Hispano-Americana. VOLLHART C. 1996. Espaa. Qumica Orgnica. Editorial Omega. 6 BOYD R. 1990. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial A.W.