ALQUINOS

TOTAL 4
Enviado por german el Vie, 11/09/2009 - 16:43.

Nomenclatura de alquinos Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador ms bajo posible. Estructura y enlace en alquinos El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp. Acidez del hidrgeno en alquinos terminales Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilacin. Estabilidad del triple enlace La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms estable que el terminal. Sntesis de alquinos Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Hidrogenacin de alquinos La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin monoelectrnica. Reactividad de alquinos El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

ALQUENOS

Enviado por german el Vie, 11/09/2009 - 02:08.

Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminacin -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador ms bajo. Los alquenos presentan isomera cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notacin Z/E. Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por

solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molcula. Estabilidad del doble enlace Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un alqueno es tanto ms estable cuantos ms sustituyentes partan de los carbonos sp2. Sntesis de alquenos Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes. Reacciones de alquenos Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As, reaccionan con los cidos de los halgenos, agua en medio cido, MCPBA.....

ALCANOS

Enviado por german el Jue, 10/09/2009 - 17:42.

Alcanos

Tipos de alcanos Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Nomenclatura de alcanos Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula (metano, etano, propano...) Propiedades fsicas de los alcanos Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus ismeros ramificados. Ismeros conformacionales Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones. Proyeccin de Newman La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. As en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos. Diagramas de energa potencial Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms estable (mnima energa) y la energa necesaria para pasar de unas conformaciones a otras. Combustin de alcanos Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua