Quiored v 1.

Reaccin de Claisen-Schmidt.
Introduccin. La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas -insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacin de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades fsicas y espectroscpicas. En el primer experimento, la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensacin. En el segundo experimento, el benzaldehido est presente en un exceso doble y se agrega etanol suficiente a la reaccin para mantener el producto inicial de condensacin en solucin el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molcula de benzaldehido
O CHO exceso O

NaOH acuoso

CHO

O CHO

(0.5 eq)

NaOH acuoso

Material Erlenmeyer Pipeta Vaso de precipitados Bchner Kitasatos Matraz de boca esmerilada de 100 ml Refrigerante de reflujo

Montajes y equipos Equipo de filtracin por succin Agitador magntico Imn Equipo de reflujo

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Quiored v 1.0

Reactivo Benzaldehdo NaOH Acetona Acetato de etilo 2,5 ml 2,5 g 0.9 ml

Cantidad

Observaciones Inflamable, txico Corrosivo Inflamable Inflamable, irritante

Procedimiento Disolver las lentejas de hidrxido sdico en 25 ml de agua, aadir el etanol y enfriar la mezcla con agua corriente. Verter el benzaldehdo en un matraz erlemeyer de 100 ml y agregar la acetona con una pipeta seguida de la disolucin etanlica alcalina. Agitar la mezcla durante 15 min a 20-25C (esto puede requerir enfriamiento externo) y filtrar el precipitado por succin, lavando con agua fra para eliminar el lcali. Dejar el producto secar a temperatura ambiente sobre un papel de filtro (volver a la parte 1). Calcular el rendimiento y punto de fusin del producto impuro, recristalizarlo en acetato de etilo (unos 2.5 ml por g) y calcular el rendimiento y punto de fusin del producto puro.
Bibliografa Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1033

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