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FACEAR - Faculdade Educacional Araucria

Qumica Orgnica Prof Diane

Propriedades Qumicas de cidos Carboxlicos

2009

ROGERIO DAYANE ALVES ANDERSON DIELI ARIADNE ALAN

Promover reaes com diferentes cidos carboxlicos.

Trabalho apresentado disciplina de Qumica Orgnica do CST em Processos Qumicos 2 Perodo da Faculdade Educacional de Araucria FACEAR. Prof. Diane.

ARAUCRIA, 23-09-2009

SUMRIO
1 2 2 3 4 5 6 7 8 CAPA.............................................................................................................1 OBJETIVO.....................................................................................................4 INTRODUO TERICA............................................................................. 5 MATERIAIS e REAGENTES..........................................................................7 METODOLOGIA.............................................................................................8 RESULTADOS E DISCUSSO.....................................................................9 PERGUNTAS.................................................................................................11 CONCLUSO................................................................................................13 REFERNCIAS..............................................................................................14

4 1- OBJETIVO

Verificar algumas propriedades qumicas do cido actico. Produzir um aromatizante atravs de uma reao de esterificao.

5 2 - INTRODUO TERICA

Verificou-se na literatura que os cidos carboxlicos so substancias polares. Os cidos carboxlicos formam ligaes de hidrognio mais fortes que as dos lcoois uma vez que as suas ligaes O-H esto mais polarizadas e o tomo de hidrognio que serve de ponte pode-se unir a um oxignio carboxlico, que est carregado muito mais negativamente que o oxignio do outro grupo hidroxila, como no caso dos lcoois. Como resultado, os cidos carboxlicos possuem geralmente alto ponto de ebulio e os de baixo peso molecular apresentam solubilidade apresentvel em gua, medida que o tamanho da cadeia aumenta, a solubilidades diminui. So compostos que contm o grupo funcional carboxila (-COOH), assim chamado por ser formalmente a combinao de um grupo carbonila e um grupo hidroxila. Como resultado da combinao de ambos os grupos funcionais, o grupo hidroxila experimenta um acentuado aumento de acidez. Por este motivo, os cidos carboxlicos existem na forma de dmeros cclicos no estado slido e lquido. Os espectros IV dos cidos carboxlicos alifticos mostram uma intensa absoro do grupo carbonilo a 1700 cm-1 e uma ampla regio de vibrao de tenso da ligao O-H, que se estende entre 3600 e 2500 cm-1 devido s ligaes por pontes de hidrognio. Esta banda larga de absoro caracterstica dos cidos carboxlicos. cido actico ou cido etanico, de frmula CH 3 COOH em uma soluo aquosa atua como cido fraco, puro recebe o nome de cido actico glacial, isto devido a que se congela a temperaturas ligeiramente mais baixas que a temperatura ambiente. Quando misturado com gua solidifica a temperaturas muito mais baixas, podendo ser misturado com numerosos dissolventes orgnicos. Esterificao uma reao qumica reversvel na qual um cido carboxlico reage com um lcool produzindo ster e gua. Essa reao, em temperatura ambiente, lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presena de um cido mineral para acelerar o processo. Este cido catalisa tanto a reao direta (esterificao) como a reao inversa (hidrlise do ster). EX:

6 Salificao consiste em uma base reagindo com um cido, para gerar sal e gua.Existem vrios tipos de reaes de salificao, tais como: * Reao da salificao com neutralizao total do cido e da base: Todos os H ionizveis do cido e todos os OH- da base so neutralizados. Nessa reao, forma-se um sal normal. Esse sal no tem H ionizvel nem OH-. * Reao de salificao com neutralizao parcial do cido: Nessa reao, forma-se um hidrognio sal, cujo nion contm H ionizvel. * Reao de salificao com neutralizao parcial da base: Nessa reao, forma-se um hidrxi sal, que apresenta o nion OH- ao lado do nion do cido.

3 MATERIAIS e REAGENTES

Materiais: Pipeta graduada. Esptula metlica Tubos de ensaio. Bquer Proveta. Basto de vidro. Caixa de fforo Trip / Tela de Amianto Papel de filtro Pra de borracha Tubo recurvado com rolha Balana eletrnica

Reagentes: Soluo de cido actico (CH3COOH) 3M Bicarbonato de Sdio( NaHCO3). cido sulfrico concentrado (H2SO4). lcool metlico metanol (CH3OH) cido Saliclico (C7H6O3) cido actico glacial (CH3COOH) Soluo de Hidrxido de Sdio( NaOH) 10% Soluo de fenolftalena Prolas de vidro

4 - METODOLOGIA.

4.1- Reao de salificao : - Em tubo de ensaio colocou-se 2 mL de soluo 10% de Hidrxido de Sdio (NaOH), logo aps adicionou-se 10 gotas de fenolftalena, em seguida adicionou-se gota a gota de soluo de cido actico (CH3COOH) 3M, at que a colorao desaparea. 4.2- Reao de bicarbonato de sdio : -Em tubo de ensaio colocou-se 1g de bicarbonato de sdio, logo aps adicionou-se 1 mL de soluo de cido actico (CH3COOH) 3M. Agitando-se sempre a mistura. Observou-se o resultado 4.3- Reao de esterificao: sntese do salicilato de metila : - Em tubo de ensaio colocou-se 1g de cido saliclico, em seguida foram adicionados 2 mL de lcool metlico e 5 gotas de cido sulfrico concentrado, gota a gota sob a reao, juntamos algumas prolas de vidro e fechou-se o tubo com uma rolha que contm o tubo recurvado( que serve para evitar a perda por volatilidade). Aps este procedimento colou-se o tubo de ensaio em um bquer de 500 mL contendo cerca de 200 mL de gua previamente aquecida. Aquecemos o sistema atravs do banho maria durante 15 minutos, depois que o tubo j estava aquecido deixamos o mesmo resfriar , ento abrimos o sistema e dilumos o produto com um pouco de gua, dentro de alguns instantes podemos identificar o aroma produzido por ele.

5 - RESULTADOS E DISCUSSES.

9 5.1 Reao de salificao: Resultado: - Obteve-se o seguinte resultado depois de misturado os reagentes soluo a 10% de Hidrxido de sdio (NaOH) , com 10 gotas de fenoftalena, observou-se que a soluo ficou rosa, adicionou-se soluo de cido actico 3M, gota a gota, junto ao reagentes, at que a soluo ficou transparente.

Discusso: - Verificou-se que a mistura ficou rosa porque quando colocou-se a fenoftalena o meio estava bsico, devido ao hidrxido de sdio, aps inserir-se o cido actico a mistura transformou-se em transparente, devido ao meio estar cido, obtendo-se assim a descolorao do sitema.

5.2 Reao de bicarbonato de sdio: Resultado: -Observou-se que aps colocar-se 1g de bicarbonato de sdio em um tudo de ensaio, e adicionar-se cerca de 1 mL de cido actico 3M o sistema eferveceu e resfriou. Discusso: - Verificou-se que houve efervescncia devido liberao de CO2, e o sal formado (acetato de sdio) fica dissolvido na soluo. Obtendo-se assim a reao: CH3COOH + NaHCO3 -----> CH3COONa + CO2 + H20 5.3 Reao de esterificao: sntese do salicilato de metila: Resultado: -Obteve-se o seguinte resultado aps adicionar 1g de cido saliclico em um tudo de ensaio, adicionar-se 2 mL de lcool metilico, 5 gotas de cido sulfrico e prolas de vidro, aquecendo-se em banho-maria o sistema. Resfriando-o e diluindo-o em gua, obtendo-se assim o aroma de mentol.

10 Discusso: - Verificou-se de acordo com a literatura que o aroma de mentol que a substncia liberou foi por causa da cadeia aromtica do acido silicilico em contato com o lcool metilico e o cido sulfrico.

6- PERGUNTAS: 1) Por que se adicionam prolas de vidro no experimento? R: So utilizadas para no haver uma ebulio tumultuosa. a Com o aquecimento da soluo, o ar retido nas paredes das prolas, vo se soltando e a soluo aquecida por igual, ou seja, homogeneizar mistura. 2) Qual a funo do H2SO4 na sntese do salicilato de metila. R: O H2SO4 tem como funo catalisar a substncia. 3) Escreva a equao de obteno do salicilato de metila.

4) Cite algumas aplicaes do salicilato de metila.

R:

O salicilato de metila utilizado largamente como analgsico de do princpio ativo de

ao

local, trata-se

pomadas tipo unguento para

alvio de dores musculares reumticas e traumatolgicas. Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes steres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas.

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5) Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza. R: Acetato de metila - C3H6O2 Propanoato de etila - CH3CH2COOCH2CH3 Etanoato de butila - CH3COOCH2CH2CH2CH3

12 7 CONCLUSO Conclumos que cidos carboxlicos so polares. Na reao do bicarbonato de sdio a soluo aqueceu porque liberou CO2 e resfriou por causa do acido actico glacial, j na reao esterificaao do salicilato de metila o cido carboxlico para ter se transformado em steres ele sofreu uma oxidao ou perdeu H, e quanto a reao de salicilato de metila podemos concluir que houve uma reao de salificaao com neutralizao total do acido e da base.

8 - REFERNCIAS

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http://www.oxidial.com.ar/pt/produtos/l-quidos/-cido-ac-tico_B.2.4.html http://www.brasilescola.com/ http://www.simoquimica.com.br/iss/fispq.php?id=525 http://www.eel.usp.br/quimica/quimica_geral/sais.htm http://lacos.wordpress.com/2008/01/17/bicarbonato-de-sodio-e-suasmil-e-uma-utilidades/