B.Laformuledveloppeplane()
Ellefaitapparatretouslesatomesdanslemmeplanettouteslesliaisons entrecesatomes.Lesanglesentrelesliaisonssontde90, exceptionnellementde120pourdesraisonsdeclart,cequine reprsentepaslaralitgomtriquedelamolcule.
C.Laformulesemidveloppe()
Elledrivedelaprcdenteparsuppressiondesliaisonsmettantenjeu l'hydrogne(CH;CO;CN;...).
D.LaformuledeLewis(oureprsentationdeLewis)
Elleestdummetypequelaformuledveloppeplanelaquelleon ajoutelesdoubletsnonliants.
E.Reprsentationtopologique()
Lachanecarboneestreprsenteparunelignebrise.Chaque extrmitdesegmentreprsenteunatomedecarboneportantautant d'atomesd'hydrognequ'ilestncessairepoursatisfairelarglede l'octet.LesatomesautresqueCsontreprsentsde manireexpliciteainsiquelesatomesd'hydrognequ'ilsportent.
I. Les alcanes
Lesalcanesserventdeparentstouslesautrescompossorganiquesquipeuvent treconsidrscommedrivantd'eux. Lesalcanessontconstitusuniquementdecarboneetd'hydrogne,etsont qualifisd'hydrocarburessaturs(.) Hydrocarbures:Lesseulsatomesprsentssontdesatomesdecarboneet d'hydrogne. Saturs:Touteslesliaisonsavecl'atomedecarbonesontsimples(ditesliaisons Sigma);chaqueatomedecarboneestliquatreautresatomes. Lesalcanessontimportantscarilssontutilisscommematirespremiresdansles industrieschimiquesetptrolires. Leplussimpledesalcanes,lemthane,estleconstituantprincipaldugaznaturel. D'aprsleursstructures,lesAlcanessontclasssen: 1.Alcaneschainedroite(oulinaires) 2.Alcanesramifis 3.Cycloalcanes
1. Alcaneschainedroite
Lesalcaneschainesdroiteconsistentenchainescarbonesouchaque carboneestlisesdeuxvoisinsetdeuxatomesd'hydrogne,l'exceptiondes deuxatomesterminaux:ceuxcinesontlisqu'unseulatomedecarboneet troisatomesd'hydrogne. Formulesemidveloppe duButane,C4H10 Formuledveloppe del'thane:C2H6
Laformulegnraled'unalcane(linaire)estCnH2n+2 Lesprincipaleschaneslinairessont: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Mthane thane Propane Butane Pentane Hexane
2. Alcanesramifis
Lesalcanesramifisdriventdessystmeschainedroite:unatomed'hydrogne estenlevetestremplacparungroupeAlkyle.Ilsprsententlammeformule gnralequelesalcaneschainedroitesavoirCnH2n+2c'estpourquoionditque lesalcanesramifissontdesisomres()deconstructiondesalcaneslinaires. Enchimieorganique,onparled'isomrielorsquedeuxmolculespossdentla mmeformulebrutemaisontdesformulessemidveloppesoudesformules dveloppesdiffrentes.Cesmolcules,appelesisomres,ontdesproprits physiques,chimiquesetbiologiquesdiffrentes. Ex:CommentformerlesdeuxstructurespossibledepentaneC5H12? Pourallerd'unalcaneenC4unalcaneenC5onenvisagel'additiond'unatome decarbone. Le5meatomedecarbonepeuttreaccrochausquelettecarbondubutane n'importelaquelledesextrmit(undesdeuxatomesdecarboneterminaux)de lachaine.Celamneunechainelinaire(nonramifie)de5atomesde carbones.Sil'onrajoutele5emeatomedecarbonel'undesdeuxatomesde carboneinternedubutane,onobtientunechaineramifie.
3. Cycloalcanes
Ilexistedanslafamilledesalcanes,lescycloalcanes,alcanesdanslesquelsles atomesdecarboneformentuncercleferm,ainsilesdeuxatomesterminauxsont lis. Pourimaginerlaformationd'uncyclepartird'unalcanechainelinaire,ilfaut enleverunatomed'hydrogneauxdeuxatomesdecarboneterminauxdetelle faonqu'unenouvelleliaisonsimpleCCpuisseseformer.Alorsquelaformule gnraledesalcanesestCnH2n+2,laformulegnraled'uncycloalcaneestCnH2n indiquantlapertedesdeuxatomesd'hydrogneterminaux.
1.
Alcanes linaires
Lesnomsdesalcanesnonramifis(chainesdroitesoulinaires)contiennentdes parties;uneracineenlatinougrecafind'indiquerlenombred'atomesde carbone(Toutefoislesquatrepremiersalcanesontconservleurprfixe historique:mth,th,prop). Lenomdel'alcaneestcompltenajoutantunsuffixe,anepourles alcanes,quantauxautresfamilleselledisposentd'autresterminaisons. CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Mthane thane Propane Butane Pentane Hexane
2. Groupes alkyles
Surbasedelanomenclaturedesalcanes,onpeutmaintenantenvisagerleur drivs.Lenomd'ungrouped'alkyleestformensupprimantlaterminaison anedunomdel'alcaneetenlaremplaantparyle. Ainsi,lemthaneCH4donnenaissanceaugroupemthyle. CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 Mthyle thyle Propyle Butyle Pentyle Hexyle
3.
Alcanes ramifis
RgleIUPACn1 Repreretnommerlachanelapluslonguequel'onpuissetrouverauseindela molcule. Siunemolculeprsentedeuxouplusieurschanesd'galelongueur,onchoisit commesubstratlachanequiporteleplusgrandnombredesubstituants. RgleIUPACn2. Nommertouslesgroupescarbonsgreffssurlapluslonguechaneentantque substituantsalkyles. Silachanedusubstituantestellemmeramifielammergles'applique:on recherched'abordlachanelapluslonguepuisonnommetouteslesannexes. RgleIUPACn3. Numroterlescarbonesdelachanelapluslongueencommenantpar l'extrmitlaplusproched'unsubstituant. Siilyaplusd'unsubstituantsonnumrotelachaneenchoisissantladirectionde lanumrotationdetellesortequelasommedesindicesdepositiondes substituantssoitlapluspetitepossible.(Envertsurl'illustration)
RgleIUPACn4. crirelenomdel'alcaneenarrangeanttoutd'abordtouslessubstituantsparordre alphabtique(chacuntantprcd,l'aided'untiret,dunumrodel'atomede carboneauquelilestattach),puisenyadjoignantlenomdusubstrat. Lorsqu'unemolculecontientunmmesubstituantenplusieursexemplaires,on faitprcderlenomdeceluiciparunprfixetelquedi,tri,ttra,etainsi desuite(Lesprfixesn'affectentpasl'ordrealphabtique).Lespositionsd'attache surlachaneparentalesontindiqussousformed'unesquencequiprcdele nomdusubstituantetceschiffressontsparspardesvirgules. Onnoteraquelesnumrossontsparsl'undel'autreparunevirguleetspars dunomdusubstituantparuntiret,maisqu'iln'yapasdetiretentrelenomdu substituantetlenomdefamille. Remarques: Ilarrivefrquemmentqu'ilfaillereprsenterlesstructureschimiquesdansuntexte continu;danscecasonutiliselesformulescondenses.Danscellescionentoure deparenthseslessubstituantscritsaprsl'atomedecarboneauquelilsont attachs. Enapprenantutiliserlesystmedel'IUPAC,ontrouveraplusfacilededvelopper unnomdeladroiteverslagauche.Nommerlenomdefamille,ensuitenommer chaquesubstituantetenfindterminerlalocalisationdessubstituants.
4.
Cycloalcanes
1thyle2Mthylcyclohexane etnon1mthyl2thylcyclohexane
But2ne
3. Les alcynes
Lesalcynessenommentcommelesalcnescorrespondants,enremplaantla terminaisonneparlaterminaisonyne. LesalcynesdontlastructuregnraleestRCCHsontterminaux,tandisqueceux quirpondentlastructureRCCR'sontinternes.
10
Amino
NH2
11
Lesalcoolstertiaires(,)dontlecarbonecomportantlegroupement hydroxyleestlitroisradicauxorganiquesR,R'etR":
12
2thylpentan1ol
but1ne3ol
13
2. Groupe carbonyle
Legroupecarbonyleestungroupecaractristiqueounatomedecarboneest reliunatomed'oxygneparunedoubleliaisonC=O. Legroupecarbonyleapparatdansdeuxgroupesimportantsdecomposs: Lesaldhydes Lesctones Onappelledoncengnralcesdeuxtypesdecomposs,lescomposs carbonyls.
Lesaldhydes
Unaldhydeestuncomposorganique,faisantpartiedelafamilledescomposs carbonyls,dontl'undesatomesdecarboneprimaire(reliauplus1atomede carbone)delachanecarboneporteungroupementcarbonyle. Unaldhydecontientdonclasquence:
ORreprsenteunechanecarbone.Onpourralesnoterd'unefaongnrale RCHOetnonRCOHpourviterlaconfusionavecl'alcool.
Lesctones )( )(
Unectoneestuncomposorganique,faisantpartiedelafamilledescomposs carbonyls,dontl'undescarbonesporteungroupementcarbonyle.Les aldhydesontuncarboneprimaireetlesctonesuncarbonesecondaire(li exactement2atomesdecarbonesvoisins)quiportelegroupementcarbonyle. Unectonecontientdonclasquence: OR1etR2sontdeschanescarbones,etpasde simplesatomesd'hydrogne. Onpourralesnoterd'unefaongnraleR1COR2.
14
1.Aldhydes
L'aldhydeauralenomdel'alcanecorrespondant,auquelonajoutelesuffixe al.Pourlereste,lesrglessontlesmmesquecellesnoncespourles alcnes. Iln'estpasncessairedeluiattribuerunindicedeposition,carilesttoujoursen positionterminale(C1). CH3 | CH3CHC=O | H
2.Ctones
2Mthylpropanal
2propanone2butanone3Mthylbutan2one
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3. Acide carboxylique
Lesacidescarboxyliquessontcaractrissparlaprsencedugroupecarboxyle, lequelestungroupefonctionnelcontenantuneentithydroxyleattacheun carbonecarbonylique. Legroupecarboxyleesttoujourssituenfindechanecarbone. UnacidecarboxyliqueadoncpourformulebruteCnH2nO2etcontientla squencesuivantelorsqueRestungroupealkyle:
Oncritsouventlesgroupementscarboxylessouslaformerduite:COOH ouCO2H.
Acidemthanoique (ouacideformique)
Acidethanoique (ouacideactique)
Acidepropanoique
Acidehex2noique
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