1.

Tinjauan Pustaka

A.

Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang digolongkab

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
1. Macam Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S ( Kirk & Othmer, 1981 ) Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis

dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
A.

Anilin Aniline merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

B.

Asetat Anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar di bawah ini:

C.

Asam Asetat Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna,
dan memiliki titik beku 16.7C. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling

sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.
1. Sifat Fisis dan Kimia

Bahan Baku 1. Anilin

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93,12 g/gmol Titik didih normal : 184,4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54,4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat sifat kimia:

1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan

endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

2. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan

sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekana 50 500 atm

menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2
4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin,

dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.,053 g/gmol Titik didih normal : 117,9 oC Titik leleh : 16,7 oC Berat jenis : 1,051 gr/ml Suhu kritis : 321,6 oC Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia: R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H Konversi ke klorida klorida asam 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Produk 1. Asetetanilida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114,16 oC Berat jenis : 1,21 gr/ml Suhu kritis : 843,5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / kristal

Sifat sifat kimia:

1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa

dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium

derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

1. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

( C6H5NHC5CH3 ).
2. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2

garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
3. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo

asetanilida.
4. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. 3. Spesifikasi Bahan Baku dan Produk

Spesifikasi Bahan Baku 1. Anilin

Bentuk : cair Bau : khas Warna : tidak berwarna Densitas : 1,022 g/ml pada 20oC Titik didih : 184oC Kemurnian : min 95,0% Impuritas : air maks.5%

2. Asam asetat

Bentuk : cair Bau : khas Warna : tidak berwarna Densitas : 1,051 g/ml Titik didih : 117,9oC Kemurnian : min 70% Impuritas : air maks.30%

3. Asetat anhidrat

Rumus molekul : (CH3CO)2O Berat molekul : 102,09 gram/mol

Titik didih pada 760 mmHg : 139,060C Titik beku : -730C Panas pembakaran : 431,9 kkal/mol Tekanan kritis : 46,81 atm Suhu kritis : 296 0C Densitas pada 20C : 1,08 gram/ml Viskositas pada 25C : 0,8061 cP

Spesifikasi Produk 1. Asetanilida

Bentuk : padatan / butiran Warna : putih Densitas : 1,21 g/ml pada 20oC Titik didih : 305oC Titik beku : 114 oC Kemurnian : min 99,8%

Impuritas : air maks. 0,1% anilin maks. 0,05% asam asetat maks. 0,05%

3. Alat a. Pompa Vakum

Pompa vakum merupakan suatu alat yang didesain sedemikianrupa sehingga tekanan pada suatu lokasi lebih rendah dari tekananatmosfer. Dengan adanya perbedaan tekanan ini maka akan terjadi alirandari daerah yang bertekanan tinggi ke daerah yang bertekanan rendah.Dalam mekanisme kerjanya unit penghisap sering menggunakan prinsip- prinsip dinamika fluida sehingga penghitungan debit maupun kecepatan suatu aliran fluida dapat dihubungkan dengan unit penghisap. Debit, kecepatan, penampang, dan tekanan merupakan dimensi yang saling berhubungan.
b. Desikator

Desikator : berupa panci bersusun dua yang bagian bawahnya diisi bahan pengering, dengan penutup yang sulit dilepas dalam keadaan dingin karena dilapisi vaseline. Ada 2 macam desikator : desikator biasa dan vakum. Desikator vakum pada bagian tutupnya ada katup yang bisa dibuka tutup, yang dihubungkan dengan selang ke pompa. Bahan pengering yang biasa digunakan adalah silika gel.

Fungsi : Tempat menyimpan sampel yang harus bebas air Mengeringkan padatan Dengan membuka tutup desikator dengan menggesernya ke samping. Letakkan sampel dan tutup kembali dengan cara yang sama.

Cara menggunakannya :

Keterangan : Silika gel yang masih bisa menyerap uap air berwarna biru; jika silika gel sudah berubah menjadi merah muda maka perlu dipanaskan dalam oven bersuhu 105 oC sampai warnanya kembali biru.
a. Corong bulchner

Corong

Bchner

adalah

sebuah peralatan

laboratorium

yang

digunakan

dalam penyaringan vakum. Ia biasanya terbuat dari porselen, namun kadangkala ada juga yang terbuat dari kacadan plastik. Di bagian atasnya terdapat sebuah silinder dengan dasar yang berpori-pori.