Quimica, Saude e Medicamentos

Qumica, Sade & Medicamentos
Lcio Vieir a: Professor de Qumica da Rede Pblica Estadual. Formado pela Pontifcia Universidade Catlica do Rio Grande do Sul. Ps-Graduado em Cincias dos Materiais pela Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Ps-Graduado em Educao Qumica pela Universidade Federal do Rio Grande do Sul.
Por to Alegr e - RS - Br asil 1996

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Lcio Vieira
Sumrio 1.Introduo .................................................................................................. 3 2. Captulo 1- A importncia da qumica orgnica .................................... 6 3. Captulo 2 - O corpo humano ............................................................... 11 2.1- O corpo qumico .............................................................. 11 2.2 - Metais e no-metais da "pesada" .................................... 11 4. Captulo 3 - Compostos orgnicos e as ligaes qumicas ................... 14 3.1 - O carbono ....................................................................... 14 3.2 - Propriedades fsicas ........................................................ 15 3.3 - Acidez e basicidade ........................................................ 16 5. Captulo 4 - A qumica da vida .............................................................. 18 4.1 - Reaes qumicas no organismo .................................... 18 4.2 - Qumica celular .............................................................. 20 6. Captulo 5 - Qumica e sade ................................................................ 24 5.1 - Os medicamentos ........................................................... 24 5.2 - Composio dos medicamentos .................................... 24 5.3 - Nome dos medicamentos ................................................ 25 5.4 - Auto-medicao - Cuidado............................................. 26 5.5 - Ao dos medicamentos ................................................. 27 5.6 - Iguais porm diferentes .................................................. 33 7. Captulo 6 - Os males da vida ................................................................ 35 6.1 - Uma vida cida demais ................................................... 35 6.2 - cido acetilsaliclico ...................................................... 37 6.3 - Outros analgsicos .......................................................... 41 6.4 - Metabolismo das drogas - anfetamina ............................ 42 6.5 - Cigarro no s fumaa ................................................. 43 6.6 - Cocana no s p ........................................................ 45 6.7 - O corpo padece - infeces............................................. 45 8. Captulo 7 - Drogas "domsticas" .......................................................... 48 7.1 - Antisspticos................................................................... 48 7.2 - Vitaminas ........................................................................ 49 7.3 - Tratamento de queimaduras ........................................... 49 7.4 - Outros medicamentos ..................................................... 50 9. Sugestes de publicaes para trabalhos com alunos ........................... 51 10. Bibliografia ........................................................................................... 52
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Intr oduo comum ouvir professores afirmarem que os alunos apresentam grande dificuldade para aprender qumica. Tambm, no raras vezes os alunos dizem odiar qumica, que esta uma matria muito difcil. Colocam suas dvidas quanto a importncia de aprender qumica. Nem sempre os professores ficam vontade diante destas situaes. Muitas vezes porque ns mesmos questionamos a validade daqueles contedos que certamente nos sentimos obrigados a lecionar: ou por estar no plano de curso ou no livro didtico. Estar convencido da importncia do ensino de qumica condio para um bom trabalho em sala de aula. Esta importncia no est apenas no fato de que praticamente tudo o que acontece ao nosso redor (e dentro de ns) envolve a qumica - at porque a maior parte se realiza independente da nossa conscincia - mas acima de tudo por tratar-se de uma das reas do conhecimento humano.
"Aqumica deve ser aprendida porque representa uma das formas de ver o mundo e de interpret-lo. Um cidado tem uma viso parcial do mundo quando no domina os princpios fundamen tais da qumica." (Gallo Neto, 1995 - p. 8)
A afirmao do professor Carmo Gallo Neto introduz a idia do papel da escola na formao do cidado. A escola como patrocinadora da difuso do conhecimento organizado acumulado pela sociedade ao longo dos sculos. Tal compreenso sobre o papel da qumica salientado pelo professor Chassot:
"A qumica tambm uma linguagem... Assim, o ensino de Qumica deve ser um facilitador da leitura do mundo. Ensina-se Qumica, ento, para permitir que o cidado possa interagir melhor com o mundo." (Chassot, 1990 - p 30)
Esta posio referendada adiante pelo mesmo autor quando afirma que "A qumica que se ensina deve preparar o cidado para a vida: para o trabalho e para o lazer." (Chassot, 1990 - p. 32)
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Lcio Vieira
A idia da formao do cidado esta presente em todas elas. com este agente motivador que o professor de qumica poder responder aos alunos. Esta resposta, pode ficar apenas como soluo do problema colocado pelo aluno quando pergunta sobre a necessidade de aprender qumica. Mas, com certeza, seria mais fcil arranjar alguns exemplos do cotidiano do prprio aluno e isto, talvez, bastasse. Porm, a compreenso do papel da escola na formao do aluno deve fazer parte do processo de convencimento do professor e, posteriormente do aluno, para que o ensino seja significativo. Este convencimento est na prpria funo histrica e social da educao. Conforme afirma o Professor Saviani, a educao no pode ser vista como algo que se esgota em s mesma, mas mas como algo que se projeta para o futuro.
"Se educao mediao, isto significa que ela no se justifica por s mesma, mas tem sua razo de ser nos efeitos que se prolongam para alm dela e que persistem mesmo aps a cessao da ao pedaggica." (Saviani, 1988, p. 88) Com a clareza sobre a funo da escola, pode-se, ento propor contedos e mtodos de ensino que cumpram esta finalidade: A formao de cidados. O presente trabalho pretende contribuir com os professores de qumica e de cincias no sentido de alcanarem os objetivos propostos: Formar cidados capazes de compreender o mundo em que vivem. A idia bsica oferecer subsdios que auxiliem na tarefa de aproximar a qumica, ensinada nos primeiro e segundo graus, da realidade vivenciada pelo aluno no seu dia-a-dia. Isto , tornar a qumica menos assptica, difundindo e discutindo os assuntos qumicos luz dos conhecimentos prvios dos alunos, despertando interesses e dando significado aos contedos. A qumica, por excelncia, nos fornece uma oportunidade mpar para debater com os alunos as transformaes que ocorreram na sociedade ao longo dos sculos. Os diferentes processos de desenvolvimento social, o modo de produo de cada poca, o avano tecnolgico, seus custos sociais, o mundo que nos cerca (meio ambiente - ar, gua, solo), a industrializao, a agricultura, as relaes de trabalho, as relaes humanas, a sade. A partir disto descortina-se a possibilidade de construo de contedos interdisciplinares, com currculos com maior significado social. O aluno ganho para estes contedos - por ter significado - constroi o saber novo, participando ativamente desta elaborao. A aproximao e desmistificao da qumica para, e pelo aluno, no pode e nem deve significar o abandono do rigor cientfico na abordagem dos contedos, tampouco -4-

um relaxamento em relao aos contedos a serem ministrados. acima de tudo oferecer um ensino de qualidade superior. O que implica em quantidade de informao, com uma nova abordagem. H que se criticar as modas educacionais, as ondas do tipo "Qualidade Total" que embora denunciem a precariedade do ensino, principalmente o pblico, induz a solues mercadolgicas. Um ensino que pretende unicamente preparar a mo de obra para o mercado, onde o importante saber fazer. No para que fazer, nem para quem. Sem a preocupao de desenvolver um indivduo livre. O tema proposto - Qumica, Sade e Medicamentos - um entre tantos possveis. Traz a preocupao de reunir vrios subsdios num nico trabalho para facilitar sua utilizao. A partir do tema pretende-se discutir inicialmente o corpo humano sob o ponto de vista qumico, sua composio, suas reaes para aps apresentar os medicamentos de uso comum como: antitrmicos, analgsicos, antibiticos (sulfas), anti-spticos (mercrio, merthiolate, iodo, permanganato de potssio, etc.), anticidos. O tema servir para chamar a ateno para o significado da qumica no cotidiano do aluno, contribundo para o seu desenvolvimento, em particular no que se refere ao uso dos medicamentos. Pesquisas junto a familiares, comunidade, em peridicos, sobre a auto-medicao, seus riscos, o nmero de farmcias no bairro, na cidade, o significado deste nmero quando comparado s condies de sade da populao, o uso da medicina alternativa (chs, ervas) origens, tradio, conservao, prazo de validade, riscos decorrentes do uso indevido ( aspectos toxicolgicos, contra-indicaes, excessos), entre outros, serviro como recursos didticos. Com o desenvolvimento do trabalho pode-se discutir frmulas qumicas das drogas, nomenclatura, reaes qumicas - tanto no processo de fabricao quanto nas interaes com o organismo. Funes qumicas, velocidade das reaes, solubilidade, equilbrio qumico, isomeria. Paralelo a esta atividade, o aluno passar a ser incentivado a discutir o assunto medicamentos associado questo da sade pblica: o uso da receita mdica e a automedicao; a consulta mdica e a consulta ao farmacutico; o medicamento industrializado e os medicamentos caseiros; a proliferao de farmcias e a questo da qualidade de vida da populao. A indstria qumica, os diferentes laboratrios, a dependncias de laboratrios multinacionais (lei das patentes), entre outros assuntos. Nos textos que tratam das reaes qumicas que ocorrem no nosso organismo, pretende-se aguar a curiosidade do aluno, na medida em que ele comece a compreender alguns processos qumicos determinantes para a sua vida. Quanto aos medicamentos apresentamos algumas reaes qumicas como a ao de anticidos e de alguns analgsicos e a ao dos biocatalizadores. Outro grupo de assuntos so os referentes as drogas como o fumo, o lcool, a cocana. Suas frmulas, algumas reaes qumicas e efeitos fsicos. -5-
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Captulo 1
A IMPORTNCIA DA QUMICA ORGNICA
O gigantesco nmero de compostos orgnicos descobertos e criados pelo homem ao longo deste sculo seria suficiente para esta rea da qumica merecer destaque.
A qumica orgnica ganha cada vez maior destaque no mundo. Inmeras razes contribuem para este sucesso. Os chamados elementos organgenos - principais tomos formadores dos compostos orgnicos: Carbono, Hidrognio, Oxignio e Nitrognio, so responsveis por mais de um milho e meio de substncias diferentes, enquanto os outros, cerca de 90 elementos, formam poucas centenas de milhares de substncias distintas. No bastassem estes nmeros impressionantes, os compostos orgnicos esto ligados diretamente nossa existncia. A origem da vida, segundo as atuais teorias, decorreu das reaes entre o metano (CH4), gua(H2O), amnia(NH3) e gs sulfdrico(H2S), substncias constituntes da atmosfera original. No corpo humano 96% de toda a massa e 99% do total dos tomos responsabilidade desses quatro elementos. O segredo de tal performance est na capacidade que o tomo de carbono apresenta de estabelecer ligaes qumicas entre s em um nmero praticamente ilimitado.Em diferentes orientaes espaciais e em um nmero de at quatro ligaes simultneas (o carbono tetravalente). Forma, assim, extensas e complexas cadeias. A estas cadeias se agregam, principalmente o hidrognio, oxignio e nitrognio. Porm, outros tomos podem se adicionar a elas, como os metais: sdio(Na), clcio(Ca), magnsio(Mg), ferro(Fe) entre tantos e os no-metais: enxofre(S), fluor(F), cloro(Cl), iodo(I) etc., justificando desta forma o grande nmero de compostos orgnicos conhecidos. Estes compostos esto na origem da vida e so essenciais para o seu desenvolvimento.Esto presentes nas reaes que produzem a energia para o corpo, na construo dos tecidos e rgos e em cada parte da nossa estrutura corporal. Assim como todos ns, os vegetais e animais so constitudos basicamente por estes quatro elementos organgenos. Os homens e as mulheres dependeram e ainda dependem dos animais para a sua alimentao e vesturio. Igualmente dependem dos vegetais para alimentao, vesturio, construo de casas, mveis, fabricao do papel, para obter energia, produzir a borracha natural, e muitas vezes para extrair substncias com fins teraputicos. As atividades humanas guardam estreita relao com os combustveis de origem orgnica. O seu desenvolvimento esteve condicionado ao crescimento da oferta e da -6-

qualidade destas fontes de energia. O gs liquefeito de petrleo (uma mistura de propano-C3H8 e butano-C4H10) ou o gs natural (metano), esto presentes praticamente em cada lar. A gasolina, uma mistura de heptano(C7H16) com isoctano (2,2,4-pentano), obtidos a partir da destilao do petrleo ou da quebra (craqueamento) de molculas maiores, o diesel, o querosene para aviao ou o etanol, obtido atravs da fermentao da sacarose, extrada, no Brasil, da cana-de-acar, so igualmente fundamentais. Tambm os aditivos da gasolina, para controlar a combusto, desde o j banido txico tetraetilchumbo-TEL (fig. 1)), passando pelo atual lcool etlico anidro (fig. 2) ou o polmico metiltercbutilter-MTBE (fig. 3), proibido em todo o Brasil menos no Rio Grande do Sul, so todos compostos orgnicos. Outro grupo muito grande e de dependencia acelerada so os plsticos; os chamados polmeros. Dentre estes destacam-se o antigo baquelite (fig. 4), utilizado na fabricao de isolantes trmicos (em tampas de panelas, cabos de ferros eltricos) e nos antigos discos de 78 rpm; o policloreto de vinila-PVC (fig. 5) substituto na confeco dos discos conhecidos como discos de vinil, embora mais modernos, j superados pelos CDs, tambm utilizado em encanamentos de gua e fiao eltrica dada a sua durabilidade e resistncia. O inesquecvel e revolucionrio das pernas femininas - o Nylon (fig. 6). Os copos e pratos plsticos feitos com poliestireno (fig. 7) ou os sacos de polipropileno. At a vedete da indstria petroqumica, embalagens descartveis de refrigerante conhecidas como PET (polietilenotereftalato - fig. 8), as tintas PVA (poliacetato de vinila - fig. 9). Outras reas importantes so as ligadas a higiene: Os sabes e detergentes (fig. 10) so obtidos a partir de steres de cidos graxos em reao com bases fortes com substncias catinicas e aninicas. Os xampus, sabonetes, dentifrcios, so todos constitudos por substncias orgnicas. Os aromas, obtidos naturalmente das flores so, em geral steres volteis, ou obtidos artificialmente pela reao de lcoois com cidos carboxlicos. Os corantes (fig. 11), em grande parte so compostos orgnicos tambm - ver box sobre ndigo blue na pgina 8. Os medicamentos constituem um outro ramo da qumica de grande desenvolvimento. A UFRGS j dispe e tecnologia para preparar uma das drogas mais importantes no tratamento da epilepsia, a Fenitona (fig. 12).
Aditivos da gasolina CH2 - CH3 3

CH3 - CH2 H3 C
CH3
CH3 - O - CH - CH3 CH3

Fig. 2 - MTBE - em uso no RS
Pb
4+
CH CH2 - CH3
CH2 - CH3 CH
Fig. 1 - TEL - tetraetilchumbo: banido por ser muito txico.
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Lcio Vieira
CH3-CH2-OH Fig. 3 - Etanol - em uso nos demais Estados do Brasil.
Polmeros
H O O H C H H H H H C H H O H O H H
OH CH2 CH2
OH CH2
H2 SO4
H C H O H H C O
_ H2O
CH2
CH2
CH2
CH2 OH OH
CH2
O H H
Fig. 4 - Baquelite - Um dos primeiros polmeros sintticos. Obtido da condensao do fenol com o aldedo frmico em presena de um agente desidratante - H2SO4
CH2 = CH Cl
CH2 n
O
CH Cl
CH2
CH Cl
CH2
Fig. 5 - PVC - Policloreto de vinila: discos de vinil, encanamentos, garrafas.

C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH H H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-N H O O HO
HN-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-C-CH2-CH2-CH2-CH2-C-HN-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-
Fig. 6 - O revolucionrio Nylon - Da condensao do 1,6-diaminhexano com o cido adpico
CH2 = CH
CH2
CH2
CH2
CH2
Estireno - monmero
Poliestireno (isopor)
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Fig. 7 - Isopor - obtido pela polimerizao do monmero estireno

O OH - CH2 - CH2 - OH O - CH2 - CH2 - O - C + O HO - C O -C-OH O - H2O O -C- CH2 - CH2 -
-C- CH2 - CH2 - O - C -
Fig. 8 - Pet - A nova estrela dos polmeros -Polietilenotereftalato Reao do lcool gliclico com cido tereftlico.
H2C CH
O H2C = CH O C CH3
(
R _
O C O
)
n
CH3
Fig. 9 - PVA - Poliacetato de vinila: Utilizado em tintas e adesivos
Detergentes aninicos e catinicos

Alquilbenzenossulfato de sdio (aninico)
_ _ SO3 Na +
Clor eto de alquilpir idino (catinico)
N+ Cl
Fig. 10 - detergentes catinicos e aninicos.
Fig. 11 - Indigo - azul da moda. O mais antigo corante natural.
CO C=C N H
H N
OC
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H C O Condensao H
c o
c oH
benzaldedo
benzona o
oxidao
c
N ciclizao
c c
o fenitona
o o benzila
Fig. 12 - Produo da fenitona - medicamento utilizado no tratamento da epilepsia. O corante ndigo durante muitos sculos foi extrado de plantas. No sculo passado, Bayer determinou o f'rmula do ndigo a partir da qual se dominou a sntese industrial. Um dos mtodos consiste no emprego da anilina e do cido cloroactico (a). O ndigo um corante completamente insolvel em gua. Portanto os tecidos no podem ser tingidos diretamente com ele. Para tanto o ndigo tratado com redutores fracos em meio alcalino se transformando em uma soluo de ndigo incolor(b). Aps o tingimento do tecido ele exposto ao ar, oxidando. Dessa forma restitui-se o ndigo azul.
ClCH2COOH NH2 O C N H O [O] C C C N H C O O C H N C C C O OH +2H - 2H C C N H C C OH H N H N COOH CH2 KOH -H2O
(a)
N H
CH2
(b) azul
N H
branco
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Captulo 2
O CORPO HUMANO
Este captulo apresenta a constituio qumica do corpo humano. Os principais elementos, suas funes e os riscos de exposio ou absoro de certas substncias. 2.1. - O Cor po Qumico O corpo humano poderia ser chamado de corpo qumico. Na realidade qualquer material do universo poderia ser chamado de material qumico. Afinal, toda a matria constituda de tomos, molculas, ons, que unem-se entre s para formar as substncias mais variadas. Estas por sua vez, transformam-se atravs de reaes qumicas produzindo novas substncias. Nosso organismo o resultado de inmeras interaes entre as mais diferentes espcies qumicas. A tabela I oferece uma viso de como esto distribudos os principais elementos qumicos no nosso corpo. Tabela I Elementos qumicos presentes no nosso Corpo Humano (% em massa) H, O, C, N, Ca 98% P, Cl K, S e Mg 2% Fe e Zn 0,01% Cu, Sr, mN, I, Br, F, Mo, As, Co, Cr, Li, Ni, CD, Se 0,001% O Clcio (1,5% em massa) o mais importante elemento estrutural (dentes, ossos e na conduo dos impulsos nervosos, contrao muscular, coagulao do sangue). Em n de tomos 63% do total so de hidrognio, 25% oxignio, 10% carbono e 1,4% de nitrognio. Devido a esta abundncia estes elemntos qumicos tm grande importncia para ns. Outros porm podem prejudicar a sade. O perfeito equilbrio entre as substncias no nosso organismo e o meio ambiente determinante para uma vida saudvel. A tabela II (pg. 12) apresenta uma relao de elementos e a sua funo no corpo. 2.2. Metais e no-metais da " pesada" Assim como os elementos qumicos so essenciais vida, alguns deles podem causar srios prejuzos. Alguns exemplos e seus perigos esto listados abaixo.
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Lcio Vieira Alumnio: Alguns anticidos so a base de alumnio. Podem provocar algum dano ao organismo. Al(OH)3 + 3HCl AlCl3 + 3H2O possvel que o on Al3+ reajam com os ons fosfatos (PO43+) formando um slido insolvel em gua (AlPO4) que excretado pelo organismo. H suspeitas que o alumnio possa ter alguma responsabilidade pelo mal de Alzheimer - enfermidade degenerativa que provoca perda de memria e deteriorao neurolgica. Tambm pode produzir queda de cabelo, grande seborria, zumbido nos ouvidos, perda de oufato, priso de ventre, esclerose, osteoporose.
Tabela II - Elementos qumicos impotantes para o nosso corpo.
Elemento
Clcio Ferro Fsforo Iodo Cobre: Cromo: Magnsio: Fluor: Selnio: Molibdnio: Mangans:
Funo
Ossos fortes, Dentes sadios, Conduo de impulso nervos, Coagulao sanginea. Constituio das clulas (hemoglobina), permite o transporte de oxignio pelos glbulos vermelhos. Formao dos tecidos, ossos fortes e dentes sadios, metabolismo das gorduras. Funcionamento da tiroide, sntese de protenas. Metabolismo e absoro de ferro pelo organismo. Ao da insulina e controle do nvel de glicose no sangue. Sntese do DNA (cido dioxirribonuclico e ARN (cido ribonucleico), das protenas e atua na ao da vitamina B1 (tiamina). Ossos e dentes sadios, crescimento do esqueleto e reduo da crie dentria. Antioxidante, combate os radicais livres. Metabolismo de carboidratos e gorduras. Ativador de enzimas necessrias para o metabolismo dos carboidratos, gorduras vitaminas do complexo B, ferro e glicose. Essencial para a manuteno do sistema nervoso central, sade dos ossos e dentes, sistema disgestivo e reprodutor. Regulam o equilbrio hdrico dentro e fora das clulas, mantm estvel e presso sanguinea e o ritmo cardaco. Responsveis pelos impulsos eltricos do crebro para todo o organismo.
Potssio e Sdio
O alumnio esta presente nas latas de conservas, tubos de pasta de dentes, sal de cozinha, desodorantes, anticidos, leite em caixa, panelas. Mer cr io: O mercrio um metal lquido a temperatura ambiente, possui presso de vapor muito pequena e alta tenso superficial ( no molha as superfcies,
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mantendo-se unido). No entanto a pequena quantidade de vapor de mercrio inalada pode ser suficiente para levar a morte. O mercrio pode entrar no organismo por inalao, indo para os pulmes ou atravs da pele. Uma vez dentro do corpo se converte em ction Hg2+, que provoca lentamente danos irremediveis no crebro. O 2,3-ditiol propanol (B.A.L - British Anti-Lewsite) capaz de reagir com o Hg 2+ formando um composto quelato, combatendo assim a presena do ction no organismo. O BAL foi utilizado como antdoto para gases venenosos de guerra a base de arsnio e envenenemento por mercrio. Embora o mercrio metlico no seja diretamente absorvido pelo corpo, por ao de microorganismos forma-se um composto facilmente assimilvel. O dimetil-mercrio. Este um dos principais poluentes decorrente da ao descontrolada do homem nos garimpos. Chumbo: A intoxicao por este metal causa alucinaes, perda de memria, tremores, paralisia, melancolia, pesadelos, insnia, clicas intestinais, glaucoma, priso de ventre, leses renais, impotncia sexual nos homens, tumores cerebrais, ndulos nos seios. O chumbo est presente nas latas de conservas, tubos metlicos de pastas de dente, fumaa de cigarro e de carvo, tintas em geral e tinturas para cabelo pretos. Zinco: A contaminao por zinco pode causar confuso mental, coceira nos olhos, sangramento das gengivas, infeco urinria, brontique asmtica, varizes. Este metal est presente nas latas de conservas, tubos de pastas de dente, talcos, polvilhos anti-spticos, pomadas contra assaduras, forrao das cavidades dentrias e dentifrcios antitrtaro. Cobr e: Causa espasmos, cibras, convulses, nuseas, clicas, anginas de peito, tosse, vmitos. Est presente nas latas com revestimento interno dourado, piscinas com excesso de algicidas e sulfato de cobre, diversos medicamentos contra anemia e vitaminas. Cr omo: Seu excesso lesa os rins e o figado. Est presente em gelatinas e no cido crmico, utilizado para queimar verrugas. Fosfor o: Sua contaminao causa psicose manaco-depressiva. Est presente nos agrotxicos e inseticidas domsticos.
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Metal Pesado Confunde Tr abalho das Pr otenas

Os metais pesados, principalmente mercrio, chumbo e cdmio, so muito densos e solveis em gua. No fazem parte do cunjunto de metais essenciais a vida humana como o ferro, clcio, potssio e sdio, que entram na composio qumica de substncias importantes para o funcionamento do organismo. Os metais pesados so perigosos para a sade porque, ao dissolverem em gua, so facilmente absorvidos pelos organismos vivos. Dentro do corpo, eles ligam s protenas e no permitem que elas trabalhem bem. Com isso acabam afetando o bom funcionamento do sistema nervoso (principalmente crebro e medula), dos rins e do figado. Em casos mais graves, podem levar at morte. Os metais pesados so usados em abendncia pela indstria. Devido a isto parte dele acaba indo parar nas guas dos rios e alimentos que acabam sendo ingeridos pelos homens e animais.
(Super interessante, dezembro / 94)
Captulo 3
OS COMPOSTOS ORGNICOS E AS LIGAES QUMICAS
A dependncia entre propriedades dos compostos orgnicos e as ligaes qumicas apresentada neste captulo, buscando estabelecer relaes entre a teoria e o observado na natureza.
3.1 - O car bono As propriedades fsicas das substncias esto intimamente vinculadas ao tipo de ligao que se estabelece entre os tomos de uma mesma molcula ou entre as suas molculas. Tambm dependem da geometria molecular e de sua massa. As ligaes predominantes entre os tomos nos compostos orgnicos so as covalentes. Elas se formam a partir do compartilhamento de pares eletrnicos entre os tomos adjacentes. O tomo de carbono apresenta eletronegatividade igual a 2,5 enquanto o hidrognio 2,2; o oxignio 3,5 e o nitrognio 3,0. Logo as ligaes entre estes tomos e o carbono so polares. Esta polaridade entre os ligantes pode se refletir na polaridade da molcula, tornando a molcula tambm polar ou, pela distribuio espacial dos ligantes, o resultado poder ser uma molcula apolar. A geometria molecular depender do carbono. O carbono um tomo tetravalente ou seja, capaz de estabelecer 4 ligaes covalentes. Ou com 4 ligantes diferentes formando quatro ligaes simples(chamada sigma) (a), poder formar uma ligao dupla (uma sigma e uma pi) e duas simples (sigmas) (b). Duas ligaes duplas (duas
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sigmas e duas pi) (c) ou ainda 1 ligao tripla (uma sigma e duas pi) e 1 simples (sigma) (d). Em cada um desses casos haver um tipo de organizao espacial da molcula. No 1o caso o carbono apresenta suas quatro ligaes distantes em 109 o28'. Cada ligante estar no vrtice de um tetradro imaginrio cujo centro ocupado pelo carbono (e). J no caso 2, a distncia entre as ligaes simples de 120o, esto todas no mesmo plano (f). A geometria trigonal plana. No caso 3 e 4 as ligaes simples esto dispostas numa mesma linha e, portanto distantes 180 o (g).As ligaes duplas ou triplas so denominadas insaturaes.
(a)
C
o
(b)
(c)
(d)
C
18 0
o
120 C
(f)
109 28'
(e)
(g)
Fig. 13 - Car bono e suas ligaes. 3.2 - Pr opr iedades fsicas dos compostos or gnicos A polaridade da molcula tem vrios efeitos sobre as propriedades das substncias. Em geral substncias polares so solveis em substncias polares enquanto que substncias apolares dissolvem substncias apolares. Esta solubilidade ser aumentada quando entre as molculas do soluto e do solvente se estabelecerem foras atrativas maiores, como as pontes de hidrognio. Tambm a fora de atrao entre as diferentes molculas de uma substncia determinar o seu ponto de fuso e de ebulio ou mesmo a sua capacidade de reagir quimicamente. A atrao intermolecular depende da fora da ligao e da proximidade entre os tomos das molculas vizinhas. Se a geometria molecular for desfavorvel a uma melhor aproximao o efeito da fora de atrao diminui. Isto influenciar no estado fsico e no PF e PE do composto. 3.2.1. - Estado F sico: comparando substncias pertencentes a mesma funo qumica. Efeito da massa: Quanto maior a massa molecular maior a fora de atrao logo maior o ponto de ebulio e de fuso. Compostos de massa elevada tendem a ser slidas enquanto aquelas de massa muito pequena so gases ou lquidas. (Ver anexo 1)
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Lcio Vieira Efeito do tipo de cadeia: Compostos de cadeia normal quando comparados com compostos de cadeia ramificada apresentam pontos de fuso e ebulio mais elevados. Isto decorre do maior nmero de tomos prximos que encontramos entre as cadeias normais. (Ver anexo 1) Efeito das insaturaes: A presena de ligaes duplas provoca um maior distanciamento entre as molculas. Devido a geometria trigonal. (exemplo da margarina e dos leos). (Ver anexo 1) 3.2.2. - Estado F sico: compostos de funes diferentes. Interaes entre as molculas: Compostos que apresentam o H ligados ao Oxignio (lcool) ou nitrognio (amina) estabelecem entre suas molculas atraes do tipo pontes de hidrognio que so ligaes fortes. Isto implica em maior energia para afastar as molculas com o conseqente ponto de fuso e ebulio mais elevados (comparar o PE do etanol com o do ter etlico).
3.3. - Acidez e basicidade dos compostos or gnicos: r eatividade Uma reao qumica pode ser considerada como um rearranjo atmico. Ou seja: rompimento de ligaes qumicas e estabelecimento de novas ligaes. Como j vimos as ligaes preponderantes nos compostos orgnicos so as covalentes. As ligaes entre os tomos de carbono so apolares. J as entre os tomos de carbono e os demais elementos so, em geral polares. Tambm as ligaes entre o hidrognio e o oxignio ou com o nitrognio so igualmente polares. Esta polaridade indica que h uma distribuio no uniforme das cargas eltricas nas molculas dos compostos. Como conseqencia temos diferentes comportamentos das substncias diante de reaes qumicas. Algumas se comportando como bases outras como cidos de Arrhenius, Lewis ou Brnsted-Lowry. Quanto maior a tendncia de uma substncia para doar o on H+ maior sua caracteristica cida. Os cidos carboxlicos (ex.: vinagre) apresentam esta tendncia. Pela definio de Arrhenius cidos so aquelas substncias que em soluo aquosa formam o H3O+ como ction. Portanto, a referncia a gua. Embora os cidos carboxlicos sofram pequena ionizao (Ka* = 1,8 x 10 -5), ainda maior que o da gua (Ka = 10-14). Os lcoois apresentam Ka menor ainda, enquanto os fenois so mais cidos. As reaes tpicas de neutralizao pela reao de um cido e uma base da qumica orgnica s tem efeito quando reagimos cido carboxlicos ou fenois com bases fortes, enquanto com o lcool nada ocorre. Por outro lado as aminas, por apresentarem o nitrognio com um par de eltrons no-ligante possuem um carter bsico acentuado pois podem receber prtons. (BrnstedLowry). J nas amidas o carter bsico inferior ao da gua pois a presena do oxignio
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coloca em indisponibilidade o par de eltrons do nitrognio. * Ka: constante de ionizao de um cido. Quanto maior o Ka mais forte o cido. Os aminocidos apresentam os grupos carboxila e amino o que confere a estes compostos de funo mista um carter anftero (reagem com cidos e com bases- Ver equaes abaixo)). Por outro lado, as protenas, embora resultantes da unio de inmeros -aminocidos, a ligao peptdica gera grupos funcionais das amidas, cujo carter bsico insignificante. As protenas, em meio cido, sofrem hidrlise regenerando os -aminocidos.
O R CH NH2 R CH NH2 C OH C OH O + NaOH
O R CH NH2 + HCl R CH NH3+ C OH C O- Na+ O + Cl+ H2O
A presena de grupos ou tomos com carter eletronegativo maior que o carbono ou oxignio, conforme o composto, aumenta o carater cido da substncia, pois deixa o hidrognio "mais" livre. (Ver anexo I) Quando uma substncia com carter cido encontra um meio tambm cido a tendncia no sofrer ionizao ou dissociao inica, devido ao efeito do on comum (H+). Devemos lembrar que estas reaes esto em equilbrio qumico. So reversveis. Isto implica em termos a substncia original preponderantemente na forma molecular. Desta maneira ela lipossolvel (solvel em gorduras) - Lembre-se: apolar dissolve apolar. A forma molecular muito menos polar que a inica. Esta a situao que encontramos quando ingerimos um comprimido de analgsico do tipo cido acetilsalclico - AAS. (ver figura 14) Quando o AAS chega ao estmago encontra o meio altamente cido, devido, principalmente ao cido clordrico. O pH no estmago varia entre 1,0 e 1,5. Este meio faz com que o AAS permanea na forma molecular (fig. 14a), no se dissolvendo no suco gstrico. Parte do analgsico difunde-se pela membrana citoplasmtica (Lipdica) enquanto a maior quantidade absorvida no intestino, onde o meio no mais cido. A ele sofre hidrlise e gera o cido saliclico que absorvido e entra na corrente sangnea. Uma vez em meio neutro (pH do sangue varia entre 7,35 e 7,4) prevalece a forma dissociada (fig. 14b), que hidrossolvel, portanto no capaz de fazer o caminho inverso ou seja, atravessar a membrana lipdica e retornar ao estmago.
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Lcio Vieira
O C O
CH3
O C O
CH3
+ H3O+
O
O C OH (a) C _ O
(b)
Fig. 14 - AAS. Em soluo cida (a) e em soluo neutra (b)
Captulo 4
A QUMICA DA VIDA
Uma das reas de singular importncia aquela que trata da vida, das reas qumicas que ocorrem no organismo humano, das quais depende a sua sade e as doenas. Outra a que trata da sua cura, das doenas, dos males da vida; os medicamentos. Reaes qumicas no or ganismo - acidez e basicidade 4.1. Assim como os tecidos so constitudos por clulas, estas so constitudas por molculas. As molculas so produtos de inmeras reaes qumicas. Uma das reaes mais importantes que ocorrem no nosso corpo a da "queima" do alimento a nvel celular. A principal reao a da oxidao da glicose C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + Energia (Eq. 1) Esta energia utilizada para promover outras reaes qumicas ou armazenada no corpo para ser utilizada em novas situaes. esta energia, produto do metabolismo dos alimentos em nosso corpo, que mantm a nossa temperatura constante e permite todas as atividades humanas, como caminhar, pensar etc. Como vimos na equao 1, um dos produtos da combusto da glicose o gs carbnico. Este gs, parte dele, ingressa no sangue onde reage com a gua ali presente, formando o cido carbnico (Eq. 2) CO2 + H2O H2CO3 (Eq. 2) -18-

O cido, embora fraco (Ka pequeno), sofre dissociao (Eq. 3) H2CO3 H+ + HCO3- (Eq. 3) Outros cidos tambm so produzidos na digesto: cido ortofosfrico (H 3PO4) e cido ltico cujo nome oficial cido 2-hidrxipropanico (C3H6O3) a quantidade de ons H+ presentes no sangue que ir determinar a sua acidez O pH normal do sangue deve ocilar entre 7,35 e 7,4. Para evitar variaes bruscas, que provocaria danos graves ao organismo, so produzidos solues tampes (buffer) que neutralizam os excessos de acidez ou basicidade promovidos por disturbios do metabolismo. O sistema buffer formado pelo cido carbnico (H2CO3) e o bicarbonato de sdio (NaHCO3), ou seja: um cido fraco e seu sal. Caso haja um excesso de cido, o on bicarbonato reage neutralizando-o H+(aq) + HCO3-(aq) H2CO3(aq), (Eq. 4) o on bicarbonato atua como uma base de Brnsted-Lowry. Em caso de excesso de base o cido carbnico (eq. 2) reage formando o on bicarbonato OH-(aq) + H2CO3(aq) HCO3-(aq) + H2O(l) (Eq. 5) Os produtos tornam-se parte do buffer auxiliando na manuteno do pH. Tambm a hemoglobina (ver box na pgina 18), protena que transporta o oxignio, contribui para o sistema buffer, pois se trata de um cido fraco. Os ons fosfatos H2PO4- e HPO42- consistem em outro sistema tampo. Para manter este equilibrio fundamental a ao combinada do sistema buffer, da taxa de respirao e do funcionamento renal. Alteraes acentuadas na respirao provocam mudanas na concentrao de CO2 no sangue (maior responsvel pela acidez-eq. 2). Uma produo exagerada de cidos ou bases, poderiam provocar alteraes significativas no pH do sangue. O rim contribui para evitar o desequilbrio cido/base, excretando os excessos dessas substncias e produzindo substncias para neutraliz-las. Quando o sangue est muito cido, o rim pode produzir substncias bsicas HCO3- e HPO42- para neutraliz-las, se, ao contrrio, o sangue estiver muito bsico, sero produzidos cidos fracos (H2CO3 e H2PO4-). Os produtos das reaes so eliminados pela urina. Caso o pH do sangue baixar de 7,35 pode ocorrer a acidose. Isto ocorre se os pulmes demorarem para expelir o CO2 provocando o aumento da concentrao de H2CO3 no sangue. O sistema nervoso afetado. Em casos extremos pode levar a morte. Por outro lado se o pH elevar-se acima de 7,4, desenvolve-se a alcalose. Esta pode ser
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Lcio Vieira provocada por fortes vmitos quando expelida gande quantidade de cido clordrico do estmago. Uma alcalose crnica pode produzir fraqueza, respirao irregular e contrao muscular. Em casos graves pode levar a morte.
4.2. A qumica celular O centro das atividades do corpo a clula. nela que o alimento digerido,produzindo a energia necessria para suprir continuamente nosso corpo. Estas reaes so extremamente rpidas. Toda energia produzida e consumida em grande velocidade. Nas clulas so sintetizadas novas molculas. A responsabilidade por esta rapidez toda das enzimas, que esto presentes em cada clula. As enzimas so biocatalizadores - protenas especializadas - pois aumentam a velocidade de uma reao qumica. As reaes orgnicas so, em geral, muito lentas. Graas a estas enzimas que torna-se possvel as reaes em nosso corpo.
4.2.1 - Como as enzimas trabalham

As molculas dos reagentes - denominadas substratos*, e as enzimas atuam em conjunto. A unio do substrato com o stio ativo** envolve foras de natureza no covalentes (inicas, pontes de hidrognio e Foras de Van der Waals) que possuem um raio de ao bastante reduzido. O substrato acomoda-se na enzima em um local (stio ativo) onde os grupos funcionais so apropriadamente posicionados. A enzima, ento, atua sobre o substrato enfraquecendo as ligaes qumicas produzindo maior nmero de colises energeticamente favorveis. A barreira da energia de ativao reduzida. Aps a reao, os produtos separam-se da superfcie da enzima. A enzima est liberada para interagir com outras substratos moleculares. Algumas enzimas requerem a presena de uma coenzima. Por exemplo, as vitaminas do complexo B (fig. 43) so coenzimas na liberao da energia das molculas dos alimentos. A presena da coenzima facilita a reao, orientando as molculas reagentes para o sitio ativo na enzima. Sem a sua presena a reao dificilmente aconteceria. As enzimas so seletivas. Cada clula ser capaz de completar uma reao qumica para a qual tem suas enzimas. Cada clula (exceo das clulas do sangue) tem um centro de identificao de instrues para o encadeamento dos compostos moleculares do ADN (cido desxiribonucleico). Os genes, pequenos segmentos do ADN fornecem as instrues para cada trao especfico, como a cor dos cabelos, tamanho, forma do nariz, etc. * Substrato: substncia sobre a qual a enzima age, convertendo-se em um ou mais produtos. -20-
Qumica, Sade & Medicamentos ** Stio ativo: regio da molcula da enzima onde o substrato se liga e sofre modificao qumica. 4.2.2. -Como a energia armazenada e liberada?
A qumica do corpo no apenas rpida e seletiva, mas tambm extremamente eficiente energeticamente. Algumas reaes celulares liberam energia; outras absorvem energia. As reservas de energia do corpo so armazenadas nos carboidratos e gorduras. Entre a liberao da energia das molculas ricas em energia e seu uso nas clulas, ela armazenada brevemente na biomolcula chamada ATP (trifosfato de adenosina) (fig. 16). A ATP pode ser comparado ao bolso de uma pessoa. Quando necessita comprar alguma coisa esta pessoa retira o dinheiro do banco (clula armazenadora de energia), coloca no bolso (ATP) at o momento de gast-lo.
N N
N N O OH C H2 OH O
O P OO
O P OO
Fig. 15 - Molcula do difosfato de adenosina (ADP).
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Lcio Vieira
N N
N N O C H2 O
O P OO
O P OO
O P OO-
OH OH
Fig. 16 - Molcula do trifosfato de adenosina (ATP). A energia primaria do corpo liberada na reao de oxidao da glicose. C6H12O6(aq) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2,87x 103 kJ/mol de glicose
Esta equao resume aquilo que acontece durante uma seqncia de mais de 20 reaes qumicas, envolvendo cerca de 20 enzimas. Molcula por molcula, a glicose atravessa uma seqncia de clulas atravs do corpo. O contedo energtico da glicose liberado, parte por parte, em reaes individuais e imediatamente armazenado por um curto espao de tempo na ATP. Nesta reao de armazenamento de energia, o ADP (difosfato de adenosina) (fig.15) adiciona um grupo fosfato para formar o ATP e gua.
ADP(aq) + HPO42-(aq) + Energia (on hidrogeno 31kJ/mol adp fosfato)
H2O(l) + ATP(aq)
A oxidao de um mol de molculas de glicose gera energia suficiente para produzir 38 mois de ATP para as clulas de armazenamento por curto espao de tempo da energia. Assim, a quantidade de energia armazenada em cada molcula de ATP convenientemente pequena. Ela pode ser usada conforme a necessidade individual de cada etapa da reao celular. Alguns passos da reao requerem pouca energia que est armazenada em uma simples molcula de ATP, enquanto outras podem usar a energia de varias molculas de ATP. Alm disso, seu corpo pode obter energia dos cidos graxos armazenados nas gorduras ou nas protenas. Para oxidar estas substncias, as clulas utilizam muitos das mesmas enzimas usadas na oxidao da glicose. Seu corpo armazena e aps libera energia para um nmero mnimo de 100 mois de ATP dirias.
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Hemoglobina (a) - protena complexa constituinte do grupo das cromoprotenas - que possuem cor - Deste grupo tambm faz parte a clor ofila (b) cuja estrutura semelhante a da hemoglobina. A figura abaixo representa o grupo prosttico da hemoglobina (composto quelado de ferro enquanto na clorofila o metal o magnsio).
CH=CH2 H3C N Fe N H3C N N
CH3 CH=CH2
CH3 CH2CH2COOH
(a)
HOOCCH2CH2
C H3 C H2 H C H 3C N HC N HC C C H2 C H3 H H C H3 C 20H 39 H Mg N C H2 C H2 C O N C CH O C C O C H3 O O C H3
(b)
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Lcio Vieira
Captulo 5 Neste captulo discutido o significado dos medicamentos, seus usos e cuidados. Tambm prope ao aluno uma srie de procedimentos que visam contextualizar o assunto QUMICA E SADE 5.1 - Os medicamentos* Os medicamentos so substncias ou preparaes que se utilizam como r emdio, elaborados em farmcias ou indstrias farmacuticas e atendendo especificaes tcnicas legais. Assim, um preparado caseiro com plantas medicinais pode ser um r emdio, mas ainda no um medicamento. Remdio um termo amplo, aplicado a todos os recursos teraputicos para combater doenas ou sintomas: repouso, psicoterapia, fisioterapia, acunpultura, cirurgia, etc. O soro caseiro um remdio (Questo 1. Quais as substncias qumicas presentes no soro caseiro ? ) mais eficiente para combater a desidratao e constituiu um dos maiores avanos da terapia neste sculo, mas no um medicamento, nem pode ser legalmente comercializado. Preparaes farmacuticas com a mesma composio qumica e funo teraputica (sais de reidratao oral), para serem comercializados, devem atender uma srie de exigncias do Ministrio da Sade, como declarao de composio, estabilidade da preparao entre outros. Tais exigncias visam garantir segurana dos consumidores e so semelhantes em todos os pases. (Questo 2. Verifique na farmcia a marca de alguns destes reidratantes, anote suas composies qumicas). 5.2. Composio dos medicamentos Os medicamentos em geral so preparados por uma srie de substncias, sendo que um dos componentes o responsvel pelo seu efeito no organismo. Eventulamente dois ou trs destes componentes atuam sobre o organismo. Temos ento uma associao medicamentosa. O principal constitunte denomina-se frmaco, princpio ativo, droga, substncia ativa ou medicamento. Os medicamentos, de origem natural ou sinttica, so constitudos por um ou mais princpios ativos, e esto associados a substncias auxiliares, sem efeito teraputico. So diversas as funes dessas substncias auxiliares presentes nas frmulas farmacuticas. - facilitar a administrao da substncia ativa no organismo. - garantir a preciso das doses necessrias para a ao teraputica, evitando a intoxicao. - proteger a substncia ativa durante seu percurso at o local da liberao da
* Texto extrado e adaptado do livro Cuidados com os medicamentos de Eloir Schenkel.
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mesma, evitando sua inativao. - garantir a presena da substncia ativa no local de ao, na concentrao desejada, no tempo e durao necessrio. - facilitar a ingesto da droga, mascarando possvel sabor ou odor desagradveis, evitando rejeio por parte do paciente. (Questo 3.Verifique a composio qumica de um medicamento, identifique o princpio ativo e as substncias auxiliares). 5.3. Nome dos medicamentos: A importncia do nome dos medicamentos est associada ao uso do medicamento. Muitas pessoas escolhem um determinado medicamento pelo nome e pela propaganda. A falta de informaes no raras vezes provoca problemas graves pelo seu uso indevido. Os medicamentos podem ser identificados pelos seus nomes comerciais (ou de fantasia), pelo nome genrico da substncia ativa ou ento pelo seu nome qumico. Nome de fantasia: o nome registrado e protegido internacionalmente e o identifica como produto de uma determinada indstria. Isto significa que um mesmo medicamento pode ser comercializado sob os mais diferentes nomes de fantasia. Nome qumico: o nome da substncia ativa presente no medicamento. Embora exista apenas um nome oficial, aprovado pela IUPAC, o qual identifica uma determinada substncia ativa, so usados vrios nomes tradicionais por serem mais fceis de memorizar. Nome genrico: o nome utilizado que identifica uma substncia ativa pertencente a uma classe particular. O uso do nome genrico evita a confuso gerada pela grande quantidade de nomes de fantasia. O nome genrico usado no Brasil regulamentado pela chamada Denominao Comum Brasileira (DCB).
Exemplos: 1. Nome genrico: Paracetamol Nome qumico: p-acetilaminofenol ou N-acetil-p-aminofenol ou 4hidroxiacetanilida Nome de fantasia: Tylenol, Drico, Acetofen, Parador, Eraldor, Tynofen, Dolocid, Pacemid, etc. 2. Nome genrico: cido acetilsaliclico Nome qumico: Acetato do cido saliclico Nome de fantasia: AAS, Melhoral, Calmador.
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Lcio Vieira
3. Nome genrico: Dipirona Nome qumico: 1-fenil-2,3-dimetil-5-pirazolona-4-metilamino metanossulfonato de sdio monoidratada. Nome de fantasia: Neosaldina, Novalgina, Anador (Questo 4. Analise outros analgsicos ou anticidos identificando o nome genrico, nome qumica e de fantasia.) 5.4. Auto-medicao - Cuidado !* Quais os principais medicamentos adquiridos por seus familiares, vizinhos ou por voc mesmo sem prescrio mdica ? Quando voc ou um familiar seu vai ao mdico, o profissional informa-o sobre o tipo de medicamento que voc dever utilizar ? Sobre o tempo de uso ? Sobre as contraindicaes ? Voc exige do mdico que a receita contenha o nome do princpio ativo do medicamento ? Voc analisa as diferentes marcas comerciais comparando concentrao e preo? Voc solicita ao balconista da farmcia sugestes de medicamento sobre algum problema de sade ? Voc l a bula de um medicamento que vai utilizar ? Voc verifica o prazo de validade do medicamento ? Voc preocupa-se com os cuidados no armazenamento deste medicamento ? A indicao Todo medicamento deve ser mantido fora do alcance das crianas observado na sua casa ? Voc verifica se o recipiente que contm o medicamento est preservado ? O que significa a indicao USO EXTERNO ?
5.4.1 - Alguns cuidados com medicamentos Cuidados com xaropes e outros medicamentos lquidos, suspenses Presena de substncia slida no fundo do frasco - pode significar que houve precipitao podendo provocar uma diminuio do teor da substncia ativa e, portanto, diminuio da atividade. Cheiro diferente ou desagradvel - pode indicar presena de microrganismos. Mudana de colorao - indica a possibilidade de ocorrncia de reaes qumicas que podem levar a perda da atividade. Frasco ou tampa estufados ou ainda produo de gases aps aberto - contaminao por microorganismos. Presena de massa gosmenta - contaminao por fungos.
*Este tem uma sugesto de trabalho a ser desenvolvido com alunos de 8a srie ou 2o grau.
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Embalagem ou bula molhadas - vedamento imperfeito. Solues injetveis Partculas slidas no lquido - muito cuidado. Pode causar embolia. No utilizar. Vazamentos e alterao de cor - idem aos lquidos. 5.4.2 - Interaes medicamentosas com o lcool O lcool por s s um narctico. Por isto seu uso juntamente com outros medicamentos pode causar efeitos desastrosos sobre o sistema nervoso central, afetando a circulao e a respirao e tambm apresenta aspectos farmacolgicos como ao diurtica e hipoglicmiante. O lcool atua principalmente sobre o fgado cuja funo metabolizar os medicamentos. Desta forma pode diminuir seus efeitos, at certa fase e, com a posterior deteriorao do rgo, diminuir sua capacidade de metabolizao. O excesso de lcool pode muitas vezes provocar um aumento dos efeitos do medicamento pela ao estimulante da circulao. Alguns medicamentos podem aumentar a concentrao do lcool no sangue ou potencializar sua ao narctica. O uso concomitante de lcool e analgsicos(AAS), antiinflamatrio ou antipirticos podem causar leso na mucosa intestinal. Tranqilizantes, sedativos, anti-histamnicos e medicamentos para dormir: sua ao depressora do sistema nervoso central pode ser potencializada pelo lcool alterando a coordenao motora, reflexos (no dirigir) ao depressora da respirao podendo levar a morte.
5.5. Ao dos medicamentos 5.5.1. - Trafego das drogas O movimento de uma droga no organismo determinado pela polaridade de suas molculas e pela sua capacidade de ionizar-se. A ionizao o resultado da reao cido-base dos compostos orgnicos. Um cido orgnico um eletrlito fraco que pode ionizar-se dando um on H+(cido) e sua base conjugada. R - COOH R - COO - + H +
Anlogamente, uma base orgnica um eletrlito fraco que ioniza-se ao aceitar um prton. R - NH2 + H2O R - NH3+ + OHQuando um composto orgnico se ioniza torna-se mais hidrossolvel. Por esta -27-
Lcio Vieira razo vrias drogas so administradas sob forma de sais ionizados. Por exemplo: A aspirina sob forma de sal sdico(fig.17); o anti-histamnico difenidramina administrado sob a forma de cloridrato (fig.18). J as formas neutras, no-ionizadas, bsicas ou cidas, orgnicas, so solveis em gorduras (lipossolveis).
A polaridade de uma molcula orgnica a medida de sua capacidade de dissolver-se em gua e determinada pelo nmero de grupos polares (-OH, -NH2, COOH, =O, -COOCH3, -CONH2, -OCH3, -SONH2, -SO2H) presentes na molcula. As substncias que apresentam os grupos -CH3, -CH2CH3, benzeno e naftaleno, so lipossolveis. O inositol (fig.19b) muito mais solvel que o ciclohexanol(fig. 19a).
A polaridade de um eletrlito fraco maior quando ionizado, esta a base da sua maior solubilidade em um sistema aquoso e reduzida na maioria dos solventes orgnicos e nos lipdios. A difuso de um eletrlito fraco de um sistema aquoso para um oleoso mxima quando est na sua forma neutra. O movimento da molcula atravs do organismo vai depender desta sua capacidade de difundir-se atravs das membranas que dividem os compartimentos dos diferentes tecidos. Um dos mecanismos a difuso pela dissoluo da substncia na membrana atravessando-a. Para dissolver-se na membrana, que apresenta carter lipdico necessrio que a droga esteja na forma neutra ou no-polar (lipossolvel). As substncias polares necessitam de transportadores para a passagem pela membrana. Estas susbtncias formam complexos com os compostos polarizados que atravessam a membrana (difuso facilitada). Uma vez que o complexo instvel, superada a barreira, o transportador fica novamente livre para voltar e fazer novo transporte. Algumas substncias que apresentam baixo peso molecular, como o lcool, gua e uria, penetram na membrana atravs de poros ou fendas. Outras substncias de alto peso molecular, como as protenas, atravessam a membrana por pinocitose, quando a clula toda envolve o material.
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O C O O C CH3
O C O O C CH3
+ (a) (b) O - Na OH Fig. 17 - cido acetilsaliclico (a) e a forma de sal sdico (b).
CH3 N CH3 Difenidramina CH2 CH2 O CH
_ Cl
+ CH3
N CH3
CH2
CH2
CH
Cloridrato de Difenidramina Fig. 18 - Difenidramina e seu sal cloridrato de difenidramina
OH OH HO HO OH
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OH OH
(a) (b) Ciclohexanol Fig. 19 - Ciclohexanol (a) e o Inositol (b)
Lcio Vieira 5.5.2. - O efeito do pH O ph do suco gstrico bastante cido, aproximadamente 1 enquanto o sangue, apresenta pH igual a 7,4 portanto muito prxima ao neutro. Se um eletrlito fraco for introduzido no organismo atravs do estmago ou pelo sangue, ele ir se difundir atravs da membrana que separa o estmago do plasma sob a forma neutra (no-ionizada) e atingir o equilbrio. A velocidade com que vai passar de um lado para outro at atingir o equilbrio depender da concentrao da forma noionizada. Assim, fatores que favoream esta forma aumentaro a sua absoro.
No equilbrio as duas formas coexistem. A forma no-ionizada e a forma livre. Como a forma inica no atravessa a membrana, temos dois equilbrios separados em cada lado da membrana. No plasma, pH = 7,4, a concentrao da forma inica predomina, enquanto na acidez estomacal, a concentrao da forma neutra maior. Quando o cido acetilsaliclico administrado, no estmago prevalece a sua forma neutra (99,999%), portanto na forma difusvel.
5.5.3. - Barreiras Ao dos medicamentos no organismo: depende do meio, das barreiras, da solubilidade, polaridade, concentrao, interaes diversas. Todas determinam como ir atuar um determinado frmaco. Portanto a observncia das determinaes mdicas e da bula so necessrias para a eficcia do medicamento. A administrao de um medicamento depende da solubilidade do mesmo. Em meio aquoso mais rpido, em meio oleoso, suspenso ou slido mais lenta. As substncias podem ser hidrossolveis ou lipossolveis: Hidrossolvel: difuso em meio aquoso (plasma, lquido intersticial, meio intracelular). Lipossolvel: difuso em gorduras (membrana celular). As bases e os cidos fracos apenas parcela se ioniza. A frao ionizvel hidrossolvel e a molcula lipossolvel. So diversas as barreiras que um frmaco tem que transpor para atingir os objetivos: A membrana epitelial uma delas. A absoro de frmacos leva em conta uma srie de condies: A interao com alimentos um dos fatores a ser considerado na administrao de medicamentos. A tabela III nos d uma idia do que acontece quando ingerimos determinados frmacos juntamente com alimentos. O quadro mostra que nem sempre o velho conhecimento popular que indicava a ingesto de antibiticos com leite vlido. No caso da tetraciclina isto ir provocar uma diminuio na sua absoro, uma vez que forma complexos pouco solveis com o clcio presente no leite. -30-

Tabela III Intensidade de absoro diminuio
Frmaco lcool
Alimento protena gordura glicdios leite
Mecanismo retardo do esvaziamento gstrico,difuso no suco gastrico complexos qumicos
tetraciclinas
sais de clcio ferro e magnsio dietas proticas gorduras
diminuio
precipitveis
AAS Barbitricos
diminuio aumento
aumento do pH lipossolbilidade
4.4.4 - Ligaes qumicas Por que uma determinada droga age seletivamente sobre algumas clulas e no sobre outras ? A resposta a esta questo parece estar associada ao tipo de receptor (componente celular capaz de responder a ao de uma droga). Possivelmente deve-se ao tipo de ligao que se estabelece entre a droga (substncia qumica) e o receptor (substncia qumica). Esta interao ocorre atravs das ligaes qumicas entre as substncias: FORAS DE VAN DER WAALS: Pode ocorrer entre quaisquer tomos desde que se encontrem muito prximos uns dos outros. So interaes fracas e muito freqentes. Quanto maior e mais especfica a molcula mais importante so estas foras. Elas so o principal fator que justifica o fato de uma droga ligar-se a um receptor e no a outro. PONTES DE HIDROGNIO: Este tipo de ligao juntamente com as foras de Van der Waals, so responsveis pela maior parte das interaes droga-receptor. A presena de tomos de hidrognio com carga positiva parcial, nas molculas orgnicas, provoca atrao, a longa distncia, das cargas negativas dos tomos de oxignio ou nitrognio presentes em outras substncias. Como esta atrao bastante forte no necessria uma grande aproximao entre as substncias para que ela ocorra. LIGAES INICAS: Estas ligaes ocorrem entre ctions e nions. So ligaes que se estabelecem em velocidade muito grande. Ocorrem nos agentes bloqueadores neuromusculares como a d-tubocurarina (fig. 20.a) que une-se com a acetilcolina (fig. 20.b) promovendo a paralisao muscular. -31-
Lcio Vieira
H + N CH3 HO CH2 O _ 2Cl CH2 CH3 O CH3
(a)
CH3 O HO O
N+ CH3
Cloreto C H 3 de d-tubocurarina O
(b)
C H3 - N - C H2 - C H2 - O - C - C H3 C H3 A c e tilc o lina
Fig. 20 - Cloreto de d-tubocuranina(a) e Acetilcolina (b)

Estes trs tipos de ligaes so reversveis na temperatura corporal. Isto implica em efeitos menos prolongados. LIGAES COVALENTES: Estas ligaes ocorrem pelo compartilhamento de um par eletrnico de tomos adjacentes. So responsveis pela coeso das molculas orgnicas. Devido a sua fora e resistncia a ruptura, as drogas que estabelecem estas ligaes apresentam efeitos prolongados. Em muitos casos apresentam alto grau de toxicidade, como os organofosforados. Exemplo de droga que apresenta este tipo de ligao a cloroquina (fig. 21) utilizada no combate a malria.
Cl
CH2 -CH3 NH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - N CH3 CH2 - CH3
Fig. 21 - Cloroquina - medicamente utilizado no combate a malria) Cloroquina (medicamento contra malria
-32-

5.6 - Iguais por m difer entes. Outros fatores que interferem no processo de interao droga-receptor so os estricos e os fsico-qumicos. Drogas que apresentam atividades biolgicas idnticas ou semelhantes apresentam estruturas qumicas e propriedades fsico-qumicas semelhantes. Entretanto, uma pequena mudana na estrutura pode, muitas vezes, resultar numa perda parcial ou total da atividade qumica especfica. Por exemplo: A l-norepinefrina e a d-norepinefrina (fig. 22.a) apresentam estruturas idnticas porm so ismeros ticos (enantimeros). A forma levgira 50 vezes mais ativa que a dextrgira.
_ C H - C H2 - NH2
HO OH OH
(a)
Noreprinefrina
_ C H - C H2 - NH
HO
(b)
Epinefrina (adrenalina)
*OH OH
C H3
_ C H2 - C H - NH2
C H3
(c)
Anfetamina
F ig. 22 - Norepinefrina (a), adrenalina (b) e anfetamina (c): todos apresentam ismeros. O Carbono assimtrico da norepinefrina est assinalado com *. Descubra os carbonos assimtricos dos demais compostos.
Talidomida A talidomida (fig. 23) apresenta dois ismeros enantiomrfos (+/-), o medicamento empregado consistia em uma mistura racmica. Apenas o (-) tem propriedades teratognicas. O (+) induz ao sono. Hoje esta sendo empregado na cura da hanseniase (como antiviral). Estudos esto sendo iniciados na busca da cura da AIDS.
-33-
Lcio Vieira
o c
N
c* o
N
c o
H F ig. 23- Talidomida. O asterisco (*) indica o carbono quiral. Existem dois ismeros enantiomorfos
O cido acetilsaliclico (fig. 24) a droga analgsica e anti-trmica com a maior produo Passaram-se mais de sessenta anos at que o princpio ativo da casca do salgueiro fosse isolado, denominando-se salicina (derivado do nome cientfico do salgueiro - salix alba). Alguns anos aps um qumico napolitano Raffaele Piria, preparou em laboratrio o cido saliclico, a partir da salicina.
Diaminodicloroplatino II
No tratamento do cncer utilizada a droga - Diaminodicloroplatino II (fig. 24) - cuja molcula plana - gera dois ismeros (cis e trans). Apenas o ismero cis ativo contra o cncer, pois se une a um dos anis da guanina (fig. 25) do ADN evitando que a clula se divida. O ismero trans, que tambm se une ao ADN rompe rapidamente a ligao perdendo sua eficcia.
H3N Pt H3N
Cl
Cl Pt
NH3
Cl
H3N
Cl
F ig. 24 - Diaminodicloroplatino II
-34-
o
N
HN
F ig. 25 - Guanina
H2 N
N H
Captulo 6
Os cidos e bases, em geral so sinnimos de algo que faz mal, merecedor de todos os cuidados ao manusi-los. Porm os cidos e as bases fazem parte da vida, do nosso corpo, so constituntes de diferentes medicamentos e tm inmeras e importantes aplicaes. OS MALES DA VIDA 6.1 Uma vida cida demais cidos e bases fortes destroem tecidos. Quando uma pessoa entra em contato com uma dessas substncias, seja na pele ou por ingesto acidental, o primeiro a ser feito beber bastante gua para diluir o cido ou a base. Posteriormente, trata-se de neutraliza-las: uma base forte com um cido fraco (vinagre, cido brico - H3BO3, principalmente nos olhos). Um cido forte com uma base fraca (leite de magnsia, bicarbonato de sdio).(Por que no usamos cidos ou bases fortes para neutralizar bases ou cidos fortes, respectivamente ?) No organismo humano, o pH de cada rgo rigorosamente controlado. No estmago produzido o cido clordrico, que um cido forte - responsvel pela digesto. O pH normal neste rgo est entre 0,9 e 1,5. nesta faixa de acidez que as enzimas responsveis pela digesto gstrica trabalham em melhores condies. A hiperacidez que eventualmente ocorre, tem diferentes origens: excesso de alimentos, tenso nervosa, difcil digesto, etc. H um volume muito grande de HCl produzido. O pH to baixo que o poder corrosivo e irritante do cido acaba por atacar as paredes do estmago e do esfago. Combater a acidez estomacal consiste em ingerir uma substncia alcalina capaz de neutralizar o excesso de cido. Para tanto utiliza-se uma base fraca (NaHCO 3, CaCO3, Al(OH)3, Mg(OH)2). A efervescncia provocada pela dissoluo de anti-cidos em gua decorre da presena de NaHCO3 ou KHCO3 e um cido fraco (cido tartrico ou ctrico) NaHCO3(aq) Na+(aq) + HCO3-(aq)
HA(aq) H3O+(aq) + A-(aq)
Os ons hidrognio reagem com os ons bicarbonato formando cido carbnico (cido -35-
Lcio Vieira
fraco-Ka pequeno) base de Brnsted-Lowry - aceita prtons) HCO-3(AQ) + H3O+(AQ) H2CO3(AQ) H2CO3(AQ) H2O(1) + CO2(G) As bases fracas promovem um aumento do pH at cerca de 1,0 ou 1,5 (pH normal no estomago). Como a alterao do pH embora suficiente deve ser pequena que se utiliza uma soluo tampo (buffer). Quando o pH estomacal exageradamente elevado - pouca acidez - a digesto fica prejudicada (este estado denomina-se acloridria). Para combater este mal utiliza-se substncias capazes de promover uma reduo no pH. Entre elas utiliza-se o Cloridrato de amina - RNH3Cl, cristais slidos que, no estomago, liberam HCl e aminas.
R - NH3Cl(aq)
R - NH2(aq) + H3O+(aq) + Cl-(aq)
6.1.1 - Os anticidos Os anticidos neutralizam o HCl - alterando o pH do estmago. As bases Al(OH)3 e Mg(OH)2 por apresentarem baixa solubilidade so mais usadas. Elevam o pH do suco gstrico at cerca de 4,5. Os ALCALINOS no so usados devido a sua grande solubilidade em gua. O CaCO3 mais eficaz. Um anticido de uso comum o Sonrisal. Na formulao deste medicamento encontramos carbonato de sdio, bicarbonato de sdio, cido acetilsaliclico e cido ctrico. Ao colocarmos o comprimido em gua inicialmente temos a dissoluo das substncias e, em seguida, iniciam-se as reaes qumicas entre as diferentes substncias que ionizaram-se em presena da gua.
Na2CO3 + 2NaHCO3 + C9H8O4 (AAS) + H3C6H5O7 (cido ctrico) Os produtos desta reao so os seguintes: NaC9H7O4 + Na3C6H5O7 + (salicilato de sdio) (citrato de sdio) CO2 (gs carbnico) + H 2O (gua)
O gs carbnico produzido o responsvel pela efervescncia do comprimido. Ele auxilia a promover a mistura das substncias alm de dar um sabor refrescante ao medicamento. A quantidade de cido(reagente limitante) presente nesta etapa da reao no suficiente para consumir todo o carbonato e o bicarbonato. Desta forma fica garantida que parte dos anticidos s iro reagir quando encontrarem os cidos do estmago. -36-

NaHCO3 + Na2CO3 + HCl NaCl + H2CO3
O cido carbnico por sua vez dissocia-se segundo a equao: H2CO3 CO2
H 2O
6.2 - cido acetilsaliclico O cido acetilsaliclico (fig. 14) a droga analgsica e anti-trmica com a maior produo industrial do mundo. S nos Estados Unidos, mais de 30 toneladas so produzidas anualmente. No mundo, so vendidos cerca de 40 mil toneladas de comprimidos anualmente. No Brasil existem 52 outros produtos com o mesmo princpio ativo, 23 que levam o cido no estado puro e 29 em associao com outras substncias. encontrada no comrcio com os mais diferentes marcas comerciais, concentraes do princpio ativo, apresentao e preos, dependendo do laboratrio. Exemplos: AAS, cido acetil saliclico Acetin, Alidor, Aspirina 100, Aspirina 320, Aspirina 500, Aspisin, Calmador, Veafarm, Ecasil, Endosalil, Endosprin gotas, Melhoral, Ronal, Atagripe, Alka-Seltzer, Besaprin, Buferin, Coristina-D, Doloxene, Cibalena, Doril, Fontol, Engov, Migrane, Sonrisal. Alguns destes medicamentos apresentam alm do cido acetilsaliclico outras associaes medicamentosas como por exemplo o Sonrisal (analgsico e anticido).
6.2.1 - cido Acetilsaliclico - Histria

A sntese do AAS foi obtida pela primeira vez em 1899, porm o uso do princpio ativo - salicina - muito anterior. Consta que Hipcrates por volta de 400 a.C. j recomendava o uso de infuses feitas com a casca de salgueiro, para aliviar a dor. Em 1633, um monge que vivia no Peru, cujo nome era Calancha, falava de uma tal rvore da febre, cuja casca quando pulverizada e transformada em bebida, tinha o poder de baixar a febre. A partir destes acontecimentos, os jesutas passaram a importar a casca da rvore, disseminando por toda a Europa, ficando conhecida como casca dos jesutas e casca do Peru. No sculo XIX o princpio ativo desta casca foi isolado, recebendo o nome de quinina. Porm, no ano de 1758, na Inglaterra, o reverendo Stone verificou que a casca do salgueiro apresentava os mesmos efeitos que a casca da rvore do Peru. Passaram-se mais de sessenta anos at que o princpio ativo da casca do salgueiro -37-
Lcio Vieira fosse isolado, denominando-se salicina (derivado do nome cientfico do salgueiro - salix alba). Alguns anos aps um qumico napolitano Raffaele Piria, preparou em laboratrio o cido saliclico, a partir da salicina. 6.2.2 - Produo do cido acetilsaliclico Laboratrio: O cido saliclico reage com anidrido actico em presena de cido sulfrico (o cido tem a funo de romper as pontes de hidrognio intramoleculares do cido saliclico. O OH ponte de hidrognio CH3 intramolecular C + O AAS O Industrial: C CH3 C O OH
cido saliclico anidrido actico
F ig. 26 - Obteno do AAS em laboratrio Industrial: Sntese de Kolbe/Schmidt: Fenol reage com hidrxido de sdio em presena de metanol (catalisador) produzindo fenolato de sdio. Este, por sua vez, tratado com CO2 transformando-se em fenil carbonato de sdio. Aquecido entre 120oC e 130oC produz o salicilato de sdio que em presena do cido sulfrico (rompe as pontes de hidrognio intramolecular) origina o cido saliclico. Este cido reage com anidrido actico produzindo o cido acetilsaliclico. O
OH
metanol
(cat alisador)
O- Na+ CO2
C O Na+
+ NaOH
fenol
fenolato de sdio
o
fenil carbonato de sdio

120 \ 130
o
O C O
CH3
anidrido actico
OH
H2 SO4
OH O
ponte de hidrognio intramolecular
O C
AAS
O C O Na+
salicilato de sdio
C
cido saliclico
OH
OH
cido acetil saliclico
F ig. 26 - Produo industrial do cido acetilsaliclico -38-
Qumica, Sade & Medicamentos 6.2.3- Ao do AAS no corpo humano

Os medicamentos mais comuns encontrados nos lares so aqueles que tem efeitos analgsicos ou antitrmicos.
Ao antitrmica O cido acetilsaliclico age sobre o centro termo regulador do hipotlamo, baixando a febre pela dilatao dos pequenos vasos da pele, conseqentemente aumentando a liberao do calor por transpirao. Ao analgsica Quando o organismo humano agredido por algum agente externo ou interno uma srie de reaes qumicas acontecem. O cido araquidnico, presente em todas as clulas imediatamente metabolisado pela enzima cicloxigenase que o transforma em inmeros produtos que causam a inflamao e a dor. O cido acetilsaliclico age diretamente sobre a enzima, desativando-a e, por conseqncia, impedindo o metabolismo do cido araquidnico. Um dos produtos do metabolismo deste cido a trombosana, responsvel pela agregao das plaquetas que obstruem os vasos do corao ou do crebro. Este um dos motivos que levam muitas pessoas a administrarem o AAS para evitar derrames e infartos. A ao da aspirina no controle da dor d-se pelo bloqueio da produo das prostaglandinas, substncia hormonal que transmite o recado da inflamao de uma clula para outra. Como esta droga tambm vasodilatadora, atua na dessensibilizao das terminaes nervosas associadas dor.
6.2.4 - Metabolismo do cido acetilsaliclico. Em solues cidas o AAS no ioniza e solvel em gordura (lipossolvel - Fig. 14) podendo se difundir atravs da barreira de proteo do estmago. Uma vez atravessada esta barreira, encontra um meio neutro onde se ioniza no podendo passar de volta (hidrosolvel). O metabolismo deste analgsico bastante complexo. Quando ingerimos o AAS, este parcialmente absorvido no estmago e a maior parte no intestino grosso. O cido acetilsaliclico hidrolisado no organismo a cido saliclico e anidrido actico. A ao analgsica basicamente decorrente do cido saliclico que atua sobre a cicloxigenase, impedindo o metabolismo do cido araquidnico. Os produtos do metabolismo do AAS so muitos. Os mais significativos so:
-39-
Lcio Vieira * A partir da conjugao com a glicina origina o cido salicilrico. A maior parte excretada pela urina ( de todos os metablitos excretados, este representa 75%). * Tambm so formados o ter ou glicurondio fenlico e o ster ou acilglicurondio. * A partir da oxidao forma o cido gentsico. * Tambm formam-se os cidos 2,5-diidrxibenzico; cido 2,3 diidrxibenzico e o cido 2,3,5 triidrxibenzico.
6.2.5 - Medicamento nem sempr e r emdio A dor muitas vezes sinal de alerta do organismo. o sintoma mais comum de diversas doenas Muitas pessoas poderiam, aps algum tempo ver sua indisposio ou dor cessar sem tomar qualquer medicamento. No entanto a presso social (propaganda) presente na sociedade de consumo leva a auto-medicao. Em determinados casos o medicamente servir para encobrir uma doena mais sria. O analgsico apenas alivia os sintomas, no leva a cura. Alm disso expe o indivduo aos efeitos colaterais. 6.2.5.1 - Riscos para a sade O AAS podem causar irritao da mucosa gastrointestinal causando gastrite ou lcera intestinal, sobretudo em pessoas que sofrem de doenas gastrointestinais, reaes alrgicas em asmticos. Outro efeito colateral a possibilidade de perda de audio (droga ortotxica), provocando zumbidos no ouvido e, mais raramente, vertigens. Este efeito pronuncia-se quando ingerido uma dzia ou mais de comprimidos dirios, por perodos prolongados. O consumo de 6g ou mais por dia pode desencadear problemas renais. Experincias recentes mostraram que o cido saliclico e o cido acetilsaliclico podem romper a barreira de proteo do estmago e causar sangramento estomacal. Para muitos pessoas o sangramento insignificante - de 0,5 a 2,0 mL aps dois comprimidos; no entanto, para algumas pessoas ele pode provocar sangramento de at 100mL, o que requer hospitalizao urgente. Os riscos apresentados pela administrao da droga deve servir de alerta aos seus usurios costumazes. A facilidade para a aquisio da aspirina leva muitas pessoas a dispensarem a consulta a um especialista, sujeitando-se a todos os riscos. O AAS quando armazenada por longo tempo pode sofrer hidrlise e transformarse em cido saliclico que no bem tolerado pelo corpo humano. Os comprimidos solveis so sais do cido acetilsaliclico comum com sdio (fig. 17) ou clcio. Estes sais quando na acidez estomacal, precipitam sob forma de finos cristais diminuindo a possibilidade de gastrite. 6.2.5.2 - Interao com o lcool O lcool aumenta a acidez do estmago, potencializando os efeitos e os perigos -40-

do AAS, uma vez que em meio cido ele no ioniza sendo portanto mais lipossolvel. Por isso os usurios devem evitar bebidas alcolicas A taxa de difuso aumentada pelo lcool mesmo quando o contedo do estmago apresenta uma baixa acidez. Esta ao cooperativa denominada SINERGISMO. 6.3 - Outr os analgsicos Alm do cido acetilsaliclico outros dois princpios ativos so responsveis pela quase totalidade de analgsicos vendidos no mundo: A Dipirona - Em alguns pases s podem ser comercializados com receita mdica. Dentre os trs, parece ser o mais eficaz contra a febre. Reaes adversas mais srias agranulocitose - diminuio dos glbulos brancos, esta doena mortal, embora rara, e queda de presso. O Paracetamol - causa menor irritao que o AAS. Tem, por outro lado, maior potencial para causar intoxicao. - Podem causar necrose no fgado.
CH 3 N N C O C C N CH 3 CH 2 S O 3 Na+ CH3
F ig. 27 - Dipirona sdica
O C HO
F ig. 28 - Paracetamol
-41-
N H
CH 3
Lcio Vieira
6.4 -Metabolismo das dr ogas - anfetamina O metabolismo das drogas consiste no processo de modificaes que estas sofrem no organismo pela ao de enzimas. Os produtos destas reaes so quimicamente diferentes das drogas originais, em geral mais polares, o que significa que tem menor tempo de permanncia no organismos. H um aumento da excreo. Os processos metablicos, entre outros, consistem em: Oxidao - adio de oxignio, OH ou remoo de hidrognio. Reduo - adio de hidrognio Hidr lise - em geral a molcula da droga rompida com a adio da gua. Conjugaco - reaes de condensao entre a droga e seu metablito. (a)
OH SO2H CH2 - CH - NH2 CH3 CH2 - CH - NH2 CH3 CH3 CH2 - CH - NH2
(b)
HO
OH CH - CH - NH2
(e)
O CH - C CH2
(c)
HO
CH3
CH2 - C = O CH3
CH2 - CH - NH2
(d)
COOH
CH3
O Gluc
(f)
O O
C -NH - CH2 - C - OH
F ig.29 - metabolismo da anfetamina As drogas so metabolizadas numa seqncia de reaes. No caso da anfetamina (Fig. 29a), esta pode ser metabolizada pela oxidase presente no fgado, e transformada a p-hidroxianfetamina (b) que, por sua vez pode ser hidroxilada pela dopamina Bhidroxilase transformando-a em p-hidroxinorefedrina(c). A p-hidroxianfetamina, pela conjugao com o cido glicurnico, transforma-se no glicurondeo (d) que excretado rapidamente. A anfetamina, tambm pode ser oxidada no carbono ligado ao -42-
Qumica, Sade & Medicamentos nitrognio e hidrolisado formando uma cetona. Esta, pode ser oxidada a cido benzico ou conjugar-se com o cido sulfrico (e). O cido benzico pode conjugarse com a glicina(fig.30) (f). Questo: O principal produto encontrado na urina do homem aquele desaminado. Identifique-o. Identifique tambm as estruturas que correspondem a cetona e ao cido benzico.
COOH
CH2 NH2
F ig. 30 - Glicina
6.5 - Cigarro no s fumaa
O tabagismo responsvel por 80% dos casos de enfisema pulmonar, 75% dos casos de bronquite crnica, 80% dos casos de cncer no pulmo e 25% dos casos de infarto no miocrdio. Essas doenas so chamadas tabaco-associadas. Os fumantes em comparao com no fumantes apresentam riscos maiores em at 800% de contrairem infeces respiratrias bacterianas e virticas agudas e crnicas; cncer de boca, laringe, esfago, pncreas, rim e bexiga; doenas circulatrias como arteriosclerose, aneurisma na aorta, acidentes vasculares cerebrais e distrbios em vrios rgos. A nicotina (fig. 35) a principal causadora da dependncia. Atua diretamente sobre o sistema nervoso central, agindo tambm sobre as clulas dos gnglios simpticos e parassimpticos. Alm desse alcalide, so identificados no fumo 4700 elementos distribudos em 14 funes qumicas. Esse somatrio faz com que o cigarro lese o organismos atravs de diferentes mecanismos. Aldedos, cetonas, cidos diversos, lcoois, amnia provocam inflamao dos brnquios e hipertrofia das glndulas mucperas, aumentando a secreo do muco, causando modificaes da funo ciliar, desaparecimento dos clios entre outras, levando a ruptura dos septos, distenso dos alvolos, caracterizando o enfisema. O fumo contm 60 substncias carcinognicas, das quais se destacam a famlia dos hidrocarbonetos aromticos policclicos (entre outros constitui o alcatro). Seus maiores representantes so o benzopireno e o grupo das aminas aromticas, dentre as quais destaca-se como a mais potente substncia oncognica: a nornitrosamina. Juntase a essas substncias o Formalacetaldedo, o Arsnico, o Nquel, o Cdmio e outros. O fumo contm ainda elementos radioativos, como o carbono 14 e o polnio210. Um fumante de 30 cigarros/dia recebe , por ano, uma irradiao equivalente a 8000 rems, ou seja, o equivalente dose superficial causada por cerca de 300 radiografias. -43-
Lcio Vieira A ao do cigarro sobre o corao e sistema circulatrio especialmente exercida pela nicotina e pelo monxido de carbono. A nicotina libera a epinefrina e a norepinefrina, acelera o ritmo cardaco, provoca a vasoconstrio e a elevao da tenso arterial. O monxido de carbono possui 250 vezes mais afinidade pela hemoglobina do que o oxignio, formando a carboxihemoglobina, dificultando a oxigenao dos tecidos e do miocrdio. O tabagismo a causa mais importante de morte por afeces das coronrias. 6.5.1 - F umo e medicamentos
O mecanismo mais freqente de interao do fumo com diferentes medicamentos est na alterao nas enzimas hepticas. O fumo provoca a diminuio da meia-vida da fenacetina (dor de ouvido), da antipirina (antitrmico), da cafena(analgsico) e da teofilina (antiasmtico), de modo que a concentrao no sangue cai rapidamente. A nicotina pode provocar efeito contrrio ao de drogas antidepressivas tricclicas e de tranqilizantes como o benzodiazepnicos e clorpromazina. Diminui tambm a absoro da vitamina C (fig. 44), interfere na absoro da insulina administrada por via parenteral, em decorrncia da vasoconstrio perifrica.
6.5.2 - Nicotina um alcalide de frmula molecular - C10H14N2, solvel em gua e em solventes apolares. Cada nitrognio tem um par de eltrons capazes de aceitar prtons (base Lewis). A soluo aquosa da nicotina apresenta um Kb = 5,4 x 10-7, a 37oC.
N
F ig. 31 - Nicotina
CH3
A nicotina (fig. 31) rapidamente absorvida atravs da membrana adiposa da clula que reveste o pulmo e transportada em poucos segundos para o crebro. Parte dela fica estocada no tecido adiposo. Em soluo cida, a nicotina convertida em seu cido conjugado, que menos solvel em gua. C10H14N2 + H3O+ C10H14N2H+ + OH-
-44-

A nicotina eliminada pela urina. A distribuio da nicotina entre soluo aquosa e tecido adiposo depende do pH. Quanto mais cido for o meio, mais nicotina h sob a forma protonada. A urina cida excretar maior quantidade de nicotina. O menor pH da urina verifica-se aps as refeies, aps o consumo de lcool ou diante do cansao fsico. Nestas circunstncias h uma diminuio significativa da nicotina no crebro, devido a excreo pela urina, gerando no fumante a vontade de fumar novamente.
6.6 - Cocana no s p
A cocana (fig. 32) um alcalide de frmula molecular C17H21O4N. pouco solvel em gua (1,67g/L), e muito solvel em solventes pouco polares como o clorofrmio - CHCl3 - (1400g/L). A cocana bsica (Kb= 2,6x10-6, 25oC).
H C HC
2
C H2 CH3 HC O O
O C C O CH 3
N C H
H2C
F ig. 32 - Cocana
C H
Reage com cido clordrico formando um sal tambm denominado cocana (cloreto de cocana), forma usual para as drogas. Sendo muito solvel (2500g/L), ele rapidamente absorvido pela mucosa, quando inalado pelo nariz. A cocana um anestsico local, bloqueando impulsos nervosos. Tambm vasoconstritor. Provocando destruio do tecido pela privao de sangue. um poderoso estimulante, porm passado o efeito provoca uma profunda depresso. Quando usado em altas doses pode levar a morte. 6.7 - O cor po padece - Infeces* Muitas infeces urinrias e intestinais so causadas por bactrias. O rpido desenvolvimento e multiplicao desses microrganismos deve-se a uma seqncia de reaes qumicas que tm como etapa inicial a reao entre molculas de uma enzima presente nessas bactrias e molculas de cido p-aminobenzico, substncia presente no sangue e nos tecidos humanos e que uma das vitaminas do complexo B.
* Texto extrado do livro Unidades Modulares de Qumica, Ambrogi, 1987
-45-
Lcio Vieira Um meio de tratar as infeces causadas por essa bactria agir no sentido de interromper a seqncia de reaes que favorecem a proliferao bacteriana. Conseguese isso ministrando sulfas (fig.33b), que so substncias estruturalmente semelhantes ao cido p-aminobenzico(fig. 33a).
NH2
NH2
(a)
O
C O H
(b)
SO NH
2
F ig. 33 - cido p-aminibenzico (a) e sulfanilamida (b)

Ao se ministrar sulfa ao indivduo portador de infeco propicia-se uma nova seqncia de reaes cuja primeira etapa envolve molculas de enzima presentes nas bactrias e molculas de sulfa. Praticamente no h preferncia da enzima pelas molculas de sulfa ou de cido p-aminobenzico, provavelmente em virtude da semelhana estrutural dessas substncias. Com isso prosseguem as duas seqncias de reaes mas, ministrando sulfa em grandes doses, sua concentrao torna-se bem superior do cido e assim maior a chance de suas molculas reagirem com as da enzima. Na seqncia das reaes que se iniciam com as sulfas formam-se substncias diferentes daquelas indispensveis ao crescimento das bactrias. Com isso seu desenvolvimento torna-se cada vez mais prejudicado e a infeco vai sendo debelada. As sulfas, com o tempo, foram dando lugar novas variedades de antibiticos mais potentes e que com maior espectro de atuao bacteriana - Penicilina (fig. 34), terramicina, lincomicina entre outros.
S CH2 - CO - NH - CH - CH CO - N C CH CH3 CH3 COOH
F ig. 34 - Penicilina -46-

A par tir da anilina possvel obter inmer as substncias: - Por diazotao obtem-se o cloreto de fenil diazonio - produto intermedirio para preparao de corantes. - Na reao com cido cloroactico obtm-se o ndigo. - Com formaldedo obtm-se a resina anilina-formaldedo. - Por acilao tem-se a acetanilida que d origem as sulfas ou a corantes. - Na alquilao e na arilao obtm-se a dimetilanilina e a difenilamina respectivamente. Ambos intermedirios na indstria de corantes. - Por sulfonao obtm-se o cido sulfanlico a partir do qual produz-se assulfamidas.
H NH2
acetilao
O C CH3
clorossulfonao
H N
O C CH3
ClCH2COOH
anilina acetanilida
HOSO2Cl
SO2Cl cloreto de p-acetilsulfanililo
amonlise
H NH2
hidrolise
O C CH3
NH3
H2O/NaOH
SO NH
2
SO2 NH 2 N-acetilsulfanilamida
sulfanilamida
Produo de sulfa - note que a mesma materia prima utilizada na fabricao da sulfa tambm serve para a sntese do ndigo, ver box na pgina 8. -47-
Lcio Vieira
Captulo 7
Neste captulo so apresentadas frmulas de substncias comuns e algumas snteses que facilitam a anlise de reaes qumicas
DROGAS " DOMSTICAS"

7.1 - Antisspticos: cuja funo destruir microrganismos ou inibir sua reproduo. Exemplos: Iodo (I2), lcool etlico (C2H6O), hipoclorito de sdio (NaClO), fenol (fig. 35), hexaclorofeno (fig. 36), tiomersal - sal sdico de etil-2-mercaptobenzoato-S (fig. 37), mercrio cromo (fig. 38) cujo termo cromo origina-se do grupo cromforo (que possue cor), paraclorofenol (fig. 39), cepacol - cloreto de hexadecilpiridinio (fig.. 40).
OH Cl OH OH Cl
CH 2
F ig. 35 - fenol fig. - Fenol
Cl Cl Cl Cl
F ig. 36 - hexaclorofeno
fig.
CO 2 Na+ S
- hexaclorofeno
HgOH
Hg
C2 H 5
+ Na
-o
Br
F 37 - mertiolate fig.ig. - Mertiolate
Br
CO2 Na
HO
F ig. 39 - paraclorofenol Paraclorofenol
Cl
F ig. 38 - mercrio cromo
CH2 ( CH2 fig. - mercrio cromo )14 + N ClCl
CH3
F ig. 40 - Cepacol (cloreto de hexadecilpiridino) cepacol -48-
7.2 - Vitaminas
NH 2 _ Cl N+ CH S
OH OH
C C CH 3
C C C=O O OH
N
CH 3
CH 2
CH 2 CH 2OH
H H
C C
fig. 41 - vitamina B1 - Tiamina
CH2OH
fig. 42 - vitamina C - cido ascrbico
7.3 - Tr atamento de queimadur as: picrato de butesina (fig. 43). Veja a produo deste medicamento no box da pgina 50..
_ H O BuCOO + + N-N _ H O
F ig. 43 - Picrato de butesina
OH
H O
_ COOBu
+ + N -N
_
H O NO2
Pr oduo do Picr ato de butesina - O tolueno (metilbenzeno) sofre nitrao. Como o grupo metila orto-para dirigente o grupo nitro entra na posio para, preferencialmente, devido ao efeito estrico provocado pelo grupo metila. Aps oxida-se com permanganato de potssio em presena de cido sulfrico concentrado formando o cido para-nitrobenzico. Este, por sua vez, reduzido a cido para-aminobenzico. Por fim o cido esterificado com butanol formando o para-aminobenzoato de butila. Por complexao com o cido pcrico obtm-se o picrato de butesina.
-49-
Lcio Vieira
CH3
nitrao HNO3
CH3
oxidao KMnO4/H2SO4
COOH
NO2
NO2
reduo [H]
COOBu PICRATO complexao DE BUTESINA

NH 2 NO
esterificao BUTANOL
COOH
NH2
OH O2N NO2
cido pcr ico
NO2
7.4 - Outr o medicamentos: o cido barbitrico um sonfero obtido a partir da uria. A partir do cido barbitirico foram sintetizados novos medicamentos. Foi constatado que quanto maior o nmero de grupos alquilas (No inferior a 4) mais rpida e prolongada a ao do medicamento. O NH2 H HOOC NH + H 2O C + C HOOC H O N O NH O 2 H o uria cido malnico
F ig. 44 - Obteno do cido barbitrico

HO
CH3
NH
cH2
N3
Fig. 45 - AZT - azidotimidina - o nitrognio evita a duplicao do ADN do vrus HIV -50-

Sugestes de publicaes para trabalhos com o aluno
Qumica Nova na Escola , SBQ. No 1, maio/95, Michelle Costa e Roberto da Silva -Ataque pele. pp. 3 a 7. Qumica Nova na Escola , SBQ. No 2, novembro/95, Sidnei da Silva, Geraldo Ferreira e Roberto da Silva - A procura da vitamina C. pp. 31 e 32. Enciclopdia da Cincia - Editora Globo-volume 11, pp. 303 e 304. Revista Super Interessante - Editora Abril /agosto-91: Novidades nas prateleiras das farmcias, p. 66. /abril-94: Paracelso. Mago e Cientista. pp.58 a 63. /agosto-94: Aguardente metaleira, p8. /dezembro-94: Metal pesado confunde trabalho das protenas. Plstico biodegradvel quebrado por bactria. /janeiro-95: Perda de sdio e potssio provoca cibra.. /setembro-95: A Farmcia do Doutor Biruta. p. 30. /novembro-95: Primeira foto da Aspirina em ao, p. 16; Injeo de glicose no cura bebedeira, p. 24. Aids, Heris da Resistncia, p. 60. /dezembro/95: Molculas se ligam como zper, p. 9. Esse tal buraco de oznio, p. 24. /fevereiro/96: Sangue menos cido d sono depois do almoo, p. 21. /abril/96: O tomo cada vez mais dividido, p. 8. Fumaa no tragada mais perigosa, p. 24. /junho/96: A cincia do desejo, p. 40. /julho/96: A frmula do corpo, p. 84. Globo Cincia - Editora Globo /fevereiro-94 - no 32 - A qumica do lcool no corpo; Dosagem excessiva de vitamina C, Picada de insetos e transmisso de AIDS. p 15 /out-94 - no 40 - Os estragos que a cocana faz, p. 15. /fevereiro-95 - no 44 - O Suplcio da Dor, p. 20. /novembro-95 - no 53 -As plantas milagrosas, p.16;Nosso corpo mineral, p.32 /dezembro-95 - no 54 - A perigosa volta da Talidomida, p. 46. /abril-96 - no 57 - Brasil cria superfrutas de proveta, p. 38. /maio-96 - no 58 - Crack, A morte numa tragada, p. 22. A sade est na feira, p. 32. Doce, sem acar, p 35. Cincia Hoje - no 42 vol 7 - 1987 - Gros de matria orgnica no cometa Wilson. Tabagismo e Sade - Ministrio da Sade - 1987 - Relator Jos Rosemberg. Zero Hora - 30/dezembro/95 - Suplemento Vida Correio do Povo - 21 de janeiro de 1996 - O perigo de desrespeitar remdios, p.5 19 de maio de 1996 - Todo o cuidado com o uso de remdios, p 8. Revista Veja - 29 de maio de 1996 - edio 1446 - O segredo do cigarro turbinado- pp. 88 96. Revista Isto - 7 de fevereiro de 1996 - edio 1375 - A erva no mais malditapp. 36 41 Sade Vital - janeiro/96 - Aspirina: O remdio do sculo, p. 52 65.
-51-
Lcio Vieira
Bibliografia
AMBROGI, Anglica; VERSOLATO, Elena F. & LISBA, Jlio Cesar. Unidades Modulares de Qumica . So Paulo, Ed. Hamburg, 1987. BEVAN, John A. Fundamentos da Farmacologia , So Paulo, Ed. Harbra, 1979. CARVALHO, Geraldo Camargo, Qumica Moderna 3, So Paulo, Ed. Scipione, 1995. CELLENBERG, Gnter. Introduo aos problemas da poluio Ambiental. So Paulo, Ed. EPU, 1990. CHASSOT, ttico Incio. A Educao no ensino da qumica . Iju, Uniju Editora, 1990. ____. Para que(m) til o ensino ? Canoas, Editora Ulbra, 1995. CHEM COM - Chemistry in the community. Iowa-EUA, Kundal-Hunt Publishing Company, 2a edio, 1993. DE ROBERTIS & DE ROBERTIS, Bases da Biologia Celula e Molecular , Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan, 1985. GARRITZ, A. & CHAMIZO, J.A. Qumica , Addison-Wesley Iberoamericana - Universidade Nacional Autnoma do Mxico, EUA, 1993. GOODMANN, Louis & GILMAN, Alfred. As bases da farmacologia da teraputica . Ed. Santurio, So Paulo, 8a edio, 1990. HERRON, J. Dudley. Piaget para qumicos. Journal of Chemical Education, Easton v. 52, no 3, pp. 146-150, maro, 1975. KOROLKOVAS, Andrejus & BURCKHALTER, Josef H. Qumica Farmacutica , Ed. Guanabara Dois S.A., Rio de Janeiro, 1982. KRGER, Verno. As cincias naturais e a qumica. Texto. UFRGS. LUTFI, Mansur. Cotidiano e Educao em Qumica , Uniju Editora,Iju, 1988. MATTOS, Maura Ferreira (coordenadora). Qumica Coloquial.Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 1986. MORAES, Roque & RAMOS, Maurivan G. Construindo o conhecimento - Uma abordagem para o ensino de cincias, Sagra,Porto Alegre, 1988. MORAES, Roque. Construtivismo no Ensino de Qumica . Texto, UFRGS. NETTO, Carmo Gallo. Qumica. Da teoria a realidade, Ed. Scipione, So Paulo, volume 3, 1995. PERUZZO, Tito & CANTO, Eduardo L. Qumica na abordagem do cotidiano, Ed. Moderna, So Paulo, volume 3, 1993. POTATOV, V. M. & TATARINCHIK, S.N. Qumica Orgnica , Editorial Mir, Moscou, 1979 ROSEMBERG, Jos (Relator). Tabagismo e Sade, Ministrio da Sade, Braslia, 1987. SAVIANI, Dermeval. Escola e Democracia , Cortez Editora, So Paulo, 1988. SCHENKEL, Eloir. Cuidados com os medicamentos, Ed. Universidade-Sagra, Porto Alegre, 1991. SELINGER, Ben. Chemistry in the marketplace, Harcourt Brace, , Australia, 1994. SOTO, Jos, SAAD, Irene & FANTAZZINI, Mrio. Riscos Qumicos, Fundacentro Ministrio do Trabalho, So Paulo, 1993. VALLE, Luiz B. S. et al. Farmacologia Integada , Livraria Atheneu, Rio de Janeiro,volume 1, 1988. VLASOV, L & TRIFONOV, D. Qumica Recreativa , Moscou, Editorial Mir, 1972. Dicionrio de Especialidades Farmacuticas. Jornal Brasileiro de Medicina, Editora de Publicaes Cientficas Ltda. 1992/93. Sade vital - revista, Editora Azul, Aspirina, o remdio do sculo. pg. 52, Janeiro/1996.
-52-

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Fig. 7 - Isopor - obtido pela polimerizao do monmero estireno

-C- CH2 - CH2 - O - C -

Fig. 9 - PVA - Poliacetato de vinila: Utilizado em tintas e adesivos

Detergentes aninicos e catinicos

Clor eto de alquilpir idino (catinico)

Fig. 11 - Indigo - azul da moda. O mais antigo corante natural.

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Metal Pesado Confunde Tr abalho das Pr otenas

(Super interessante, dezembro / 94)

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O R CH NH2 R CH NH2 C OH C OH O + NaOH

O R CH NH2 + HCl R CH NH3+ C OH C O- Na+ O + Cl+ H2O

Fig. 14 - AAS. Em soluo cida (a) e em soluo neutra (b)

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4.2.1 - Como as enzimas trabalham

Fig. 15 - Molcula do difosfato de adenosina (ADP).

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CH=CH2 H3C N Fe N H3C N N

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(a) (b) Ciclohexanol Fig. 19 - Ciclohexanol (a) e o Inositol (b)

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Alimento protena gordura glicdios leite

Mecanismo retardo do esvaziamento gstrico,difuso no suco gastrico complexos qumicos

sais de clcio ferro e magnsio dietas proticas gorduras

Fig. 20 - Cloreto de d-tubocuranina(a) e Acetilcolina (b)

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R - NH2(aq) + H3O+(aq) + Cl-(aq)

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6.2.1 - cido Acetilsaliclico - Histria

fenil carbonato de sdio

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F ig. 26 - Produo industrial do cido acetilsaliclico -38-

Qumica, Sade & Medicamentos 6.2.3- Ao do AAS no corpo humano

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F ig. 27 - Dipirona sdica

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F ig. 33 - cido p-aminibenzico (a) e sulfanilamida (b)

F ig. 34 - Penicilina -46-

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DROGAS " DOMSTICAS"

F 37 - mertiolate fig.ig. - Mertiolate

F ig. 38 - mercrio cromo

CH2 ( CH2 fig. - mercrio cromo )14 + N ClCl