METABOLISMO SECUNDARIO
CIDO MEVALNICO AMINOCIDOS
SIKIMATOS
POLIACETATOS
Quinonas
Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
CIDO MEVALNICO
TERPENOS
ESTEROIDES
MONO-
SESQUI-
DI-
TRI-
Iridoides
Lactonas
Aceites esenciales Saponsidos Hetersidos cardiotnicos
Compuestos fenlicos
Ruta del cido sikmico
Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos
Ruta mixta
Taninos condensados Antocianos Flavonoides
cidos fenlicos
Derivados del cido benzoico
cido saliclico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)
Cinarina
cido cafeico
Extraccin
Hetersidos: agua, mezclas hidroalcohlicas Geninas: eter etlico (medio cido)
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SIKIMATOS
POLIACETATOS
Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Cumarinas
Estructura qumica Clasificacin
Cumarinas simples
Hidroxiladas Metoxiladas Glucosiladas
Esculetina Esculsido
Cumarinas complejas
Isopreniladas Furanocumarinas Piranocumarinas
Cumarinas
Extraccin
Geninas libres: alcohol, disolventes clorados Hetersidos: agua ter etlico y
Caracterizacin
Cromatografa en capa fina (CCF)
Observacin de la fluorescencia al UV (+ vapores de NH3)
Cumarinas
Inters farmacolgico
Accin sobre el sistema vascular Utilidad en alteraciones de la piel (psoriasis)
Psoraleno
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Lignanos
Estructura qumica Clasificacin
8
8 8
Flavanolignanos
Silimarina (Silybum marianum, Asteraceae)
Caracterizacin
Reacciones coloreadas y CCF:
Azul de toluidina Safranina Cloruro frrico
Lignanos complejos Podofilotoxina
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SIKIMATOS
POLIACETATOS
Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Flavonoides
Estructura qumica
Clasificacin Flavonas Flavonoles Flavanonas Isoflavonas Chalconas Auronas
Aurona
Estructura general
Chalcona
Flavonoides
Caractersticas fsico-qumicas
Solubilidad
Hetersidos y geninas polares: alcohol, agua, acetona y mezclas Geninas menos polares: cloroformo, ter etlico o acetato de etilo
Flavonoides
Caracterizacin
Formacin de complejos con cationes polivalentes (Cu2+, Fe3+, Al3+, Zn2+) Reaccin de la cianidina (Mg/HCl)
Flavonas: naranja Flavonoles: rojo Flavanonas: violeta
CCF
Fase estacionaria: celulosa, slice, poliamida Fase mvil: BAW, AcOEt/AcOH/AF/H2O Reveladores: AlCl3, Reactivo de Neu
Espectroscopa UV RMN, EM
Flavonoides
Importancia farmacognstica
Sobre el sistema vascular
Efecto vitamnico P Actividad antiagregante plaquetaria
Captadores de radicales libres Actividad antiespasmdica Actividad antibacteriana Actividad antiinflamatoria Actividad antifngica Actividad antihepatotxica Efecto estrognico
Flavonoides
Plantas con flavonoides
Citrus spp. (Rutaceae)
Insuficiencia veno-linftica Trastornos de fragilidad capilar Crisis hemorroidales
Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) Passiflora incarnata (Passifloraceae) Achillea millefolium (Asteraceae) Equisetum arvense (Equisetaceae) Glycine max (Fabaceae)
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Antocianos
Estructura qumica
Antocianos
Extraccin
Solubles en agua y alcoholes (ligeramente acidificados) Insolubles en disolventes orgnicos apolares Inestables en presencia de luz, oxgeno y a altas temperaturas Extraccin con MeOH (0.1-1% de HCl)
Caracterizacin
CCF
Fase estacionaria: Celulosa Fase mvil: Eluyentes cidos
Antocianos
Acciones farmacolgicas y empleos
Captadores de radicales libres Protectores de la pared vascular
Insuficiencia veno-linftica Fragilidad capilar Trastornos capilares retinianos
Otras aplicaciones:
Colorantes alimentarios
Antocianos
Plantas con antocianos
Arndano (frutos de Vaccinium myrtillus, Ericaceae) Grosellero negro (hojas de Ribes nigrum, Grossulariaceae) Vid roja (hojas de Vitis vinifera, Vitaceae) Saco (flores de Sambucus nigra, Caprifoliaceae)
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Taninos
Estructura qumica y clasificacin
Taninos condensados
Taninos hidrolizables
Taninos
Extraccin
Solubles en agua, alcohol y acetona
Propiedades fsico-qumicas
Precipitan con agua de cal y agua de barita Precipitan con alcaloides, protenas y otras macromolculas Forman complejos con sales de metales pesados (Hg, Pb, Sn, Zn, Cu) En medio cido se oxidan fcilmente
Taninos
Caracterizacin
Reaccin de coloracin y precipitacin con sales frricas Con KIO3: taninos glicos Con HNO2: taninos elgicos Precipitacin con solucin de gelatina Reaccin de Stiasny (formol/HCl, 2/1)
Taninos condensados: Flobafenos
Taninos
Importancia farmacognstica
Antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides Astringentes Antispticos Protectores de la piel Antioxidantes
Robles (cortezas y agallas de Quercus spp., Fagaceae) Hamamelis (hojas de Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae) Ratania (raz de Krameria lappacea, Krameriaceae) Rosa gallica, Rosaceae: ptalos y botones florales Agrimonia eupatoria, Rosaceae: hojas y sumidad florida
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Terpenos
Esteroides
Quinonas
Estructura qumica y clasificacin
Antraquinonas
Antraquinonas
Solubilidad
Geninas libres: Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Hetersidos: Solubles en agua
Caracterizacin
Reacciones coloreadas:
Reaccin de Borntrger (geninas en medio bsico: rojo) Con acetato de magnesio (1, 8-dihidroxiantraquinonas: rojo)
Antraquinonas
Drogas con antraquinonas
Ruibarbo (rizoma de Rheum spp., Poligonaceae) Frngula (corteza de Rhamnus frangula, Rhamnaceae) Cscara sagrada (corteza de R. purshiana, Rhamnaceae) Sen (hojas y frutos de Cassia spp., Cesalpinaceae)