SNTESIS DE ACETATO DE ETILO

Adriana Marcela Quiroga Arboleda Juan Carlos Snchez Gmez 1.036.932594

Profesor: Fernando Rosero

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERA DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA MEDELLN 2012

1. Consulte algunas de las propiedades de los esteres, en que industrias son utilizados este tipo de sustancias? ster en qumica orgnica, es compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin, Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros, solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.. Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes Produccin de steres La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de millones de kilogramos por ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural. La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante del dolor, obtenido tambin por esterificacin. 2. De acuerdo con las condiciones de reaccin utilizadas en el laboratorio para la obtencin de acetato de etilo, como podra mejorarse el rendimiento de la reaccin? Justifique cada una de las propuestas, haga uso de equipo, reactivos especficos. Por ser una reaccin de equilibrio, se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un exceso de unos de los reactivos para que el equilibrio se desplace hacia la formacin del Ester que

es lo que se busca. Aplicando el mismo principio se justifica la tcnica del reflujo, pues si observamos que el agua tiene menos punto de ebullicin, respecto a los dems compuestos, por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye ms aun al desplazamiento del equilibrio hacia la derecha por lo cual se podra prolongar el tiempo de destilacin mejorando asi el rendimiento de la reaccin. Otra manera seria aumentar la cantidad y o concentracin del catalizador acido que a su vez aumentara la velocidad de reaccin, si se realiza una destilacin fraccionada se esperara mayor recuperacin del producto deseado. Tambin se puede aumentar el rendimiento de la reaccin si se trabaja con reactivos con mayor pureza pero esto generara costos extras en nuestro producto final.

3. Teniendo en cuenta la pureza de los reactivos utilizados, cul fue el rendimiento de la reaccin?

Despus de destilar, se obtuvo un destilado de 10.5 ml ;su rendimiento fue: Densidad etanol: 0.8129 g/ ml Densidad de acetato de etilo: 0.8670 g/ ml Moles de etanol: 0.8129 g/ml *15 ml* (1 mol ester / 88.15 g) =0.1383 mol Moles de acetato de etilo= 0.8670 g /mol*10.5* (1mol/130.19 g) = 0.0699 mol Ya que el etanol tiene una pureza de 96% el rendimiento es: Rendimiento =
 

*100 =

*100 = 51.97%

4. Considera que el mtodo utilizado para el aislamiento de su producto es el ms adecuado? De qu manera podra mejorarse la cantidad recuperada y la calidad de su producto? Justifique. Podran estar involucrados azetropos en su sistema?

Si es un mtodo adecuado ya que tiene un rendimiento alto adems se puede aumentar de manera significativa dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente con cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificacin de Fischer). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin. A veces es sustituido por cido fosfrico concentrado. En la prctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o de formacin del ter y el cido orgnico puede sufrir descarboxilacin. Adems se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reaccin largos. Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por ejemplo (el ster entre el grupo hidroxilo del cido saliclico y del cido actico) se parte del

anhidruro del cido actico y del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de agua se libera una molcula de cido actico que puede ser separada fcilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya que no requiere la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. Tambin se utilizan procesos de transesterificacin donde se hace reaccionar un ster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro cido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del ster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtencin del PET (polietilentereftalato), un plstico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida. Existen an procesos de menor importancia como la adicin de un cido a una olefina, etctera, que igualmente forman steres.

Los azetropos podran estar involucrados en nuestro sistema. Un azetropo es una mezcla liquida de dos o ms componentes que poseen un nico punto de ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un liquido puro, o sea como si fuese un solo componente. En qumica, la destilacin azeotrpica es una de las tcnicas usadas para romper un azetropo en la destilacin. Una de las destilaciones mas comunes con un azetropo es la de la mezcla etanol-agua. Usando tcnicas normales de destilacin, el etanol solo puede ser purificado aproximadamente el 95%. Cuando hablamos de azetropos, simplemente nos referimos a una mezcla de lquidos que destilan como si fueran un compuesto puro. Esto quiere decir que un sistema que tenga la composicin azeotrpica, destilara a temperatura constante, al igual que un compuesto puro. Para obtener un ester por destilacin, se debe tener en cuenta que un azetropo es una mezcla, por definicin. As mismo, el ester debe ser uno de los componentes de la mezcla, de otra forma no tendra ningn sentido .en el caso que se tuviera una mezcla de lquidos y uno de ellos fuera el ester, se debe buscar en bibliografa , si esta mezcla presenta un azetropo de mnimo o de mximo punto de ebullicin. En el primer caso, para obtener el ester puro, debe haber un exceso de ester, y lo que se tiene que hacer es quedarse con la fraccin que destila a mayor temperatura. En el segundo caso, se debe hacer lo inverso, quedarse con la fraccin que destila a menor temperatura. 5. Con las pruebas de caracterizacin realizadas al producto, considera usted que estas son suficientes para asegurar que se obtuvo realmente el producto requerido?

Acetato de etilo + cloridrato de hidroxilamina disuelto en agua+ NaOH (10%) + calor despus se enfria y se adiciona FeCl3

Las reacciones que ocurren en esta prueba son; R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH ESTER 3R-CO(NHOH + FeCl3 (R-CONHO-) 3Fe + 3HCl Los esteres reaccionan con el cloridrato de hidroxilamina para formar el cido hidroxmico, solo cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhdridos y los haluros de cido lo pueden hacer en medio cido o alcalino. Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloracin, ya que esta, no es siempre roja sangre, o la sustancia puede formar coloracin con el cloruro frrico, caso en el cual se tendra una interferencia y el ensayo no sera confiable. Es posible que los hidroxicidos den prueba positiva como si fueran esteres, ya que los pueden formar con sigo mismos. La prueba realizada a nuestro producto obtenido es vlida y se demostr experimentalmente lcolor caracterstico rojo sangre indicando la presencia de un ester. Bibliografa Gua de laboratorio de qumica orgnica. Impresos Universidad de Antioquia. 2005 MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Qumica Orgnica.5 Edicin. Editorial PERSON Addison Wasley. Boston EEUU. 1987. Pgs. 964, 966, 999. Wade L. Qumica Orgnica. 2 edicin. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. Mxico 1993. Pp. 970 971 Pavia , D., LAMPMAN, G Yy otros, Introduccin to Organic Laboratory Techniques a Microscale Aproach. Saunders Golden Sunburst Series. United State of america. 1990, pp. 85 86. Dean, Jonh, Lange Manual de Qumica. 1 edicin en espaol. Tomo III. McGraw Hill. Mxico 1990.