HIDROCARBURO AROMTICO

Molcula de BENCENO, el compuesto Aromtico ms reconocido. Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo" Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no

existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

Reacciones
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil): -H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicacin
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

Toxicologa
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito

bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclatura
Monosustituidos 1. Se conoce muchos derivados de sustitucin del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos, arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma: ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. META (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

PARA (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil

Aromticos Policclicos Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos

Nombre de un compuesto aromtico.