Anda di halaman 1dari 16

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

SINTESIS ASETANILIDA
I. Tujuan - Mempelajari reaksi pembentukan senyawa amida - Mensintesis asetanilida dari anilin dan anhidrat asetat II. Teori Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin. Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin. Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O 4. C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin.

Sintesis Asetanilida
80

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain : Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida Sifat Fisika dan Kimia : 1. Anilin a. Sifat sifat fisika : Rumus molekul Berat molekul Suhu kritis b. Sifat sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa difenilamin. 2. Asam Asetat a. Sifat sifat fisika : Rumus molekul Berat molekul Titik leleh Berat jenis b.Sifat sifat kimia: Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2Zn2+ H Pembentukan garam keasaman : CH3COOH : 6.,053 g/gmol : 16,7 oC : 1,051 g/mL : C6H5NH2 : 93,12 g/gmol : 426 oC

Titik didih normal : 184,4 oC

Titik didih normal : 117,9 oC

Sintesis Asetanilida
81

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3. Asetetanilida a. Sifat sifat fisika: Rumus molekul Berat molekul Titik beku Wujud : C6H5NHCOCH3 : 135,16 g/gmol : 114 oC : padat

Titik didih normal : 305 oC

b. Sifat sifat kimia : Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzen. Asetanilida adalah bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau larutan as. mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk awal. Gambar Asetanilida

Sintesis Asetanilida
82

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

III. Prosedur Percobaan 3.1 a. Alat Alat dan Bahan Alat 1. Labu distilasi 2. Gelas ukur 4. Gelas piala 5. Corong 6. Pemanas 7. Ice bath b. Bahan 1. Anilin 2. Anhidrat asetat 3. Serbuk Zn 4. Aquadest : Sebagai bahan dasar pembuat asetanilida : Sebagai bahan pembuat asetanilida : Sebagai katalis : Untuk pelarut. :Untuk tempat meletakkan bahan yang akan didistilasi. : Untuk mengukur volume zat yang akan digunakan. : Untuk mengukur zat yang akan digunakan. : Untuk membantu dalam memasukkan dan menyaring zat. : Untuk memanaskan sampel : Untuk membantu dalam penurunan suhu saat distilasi.

3. Pendingin Liebig : Untuk mendinginkan uap yang terbentuk.

Sintesis Asetanilida
83

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.2

Skema Kerja

Masukkan 2,3 mL anilin,2,4 mL asetat anhidrat,dan sedikit serbuk Zn ke dalam labu 100 mL

Didihkan campuran selama 30 menit

Tuangkan campuran panas ini dengan cara Mengalirkan kedalam 100 mL air dingin

Masukkan campurkan kedalam ice bath Lebih kurang 10 mL air dingin

Keringkan dan timbang

Tentukan titik leleh

Hitung rendemennya

Sintesis Asetanilida
84

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.3 Skema Alat 3.3.1 Refluks

9 5 4 8

2 3

Keterangan :

1 2 3 4 5

Standard Labu didih Penangas Kondensor Klem

6. Termometer 7. Erlenmeyer 8. Air masuk 9. Air keluar

Sintesis Asetanilida
85

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.3.2

Uji titik leleh

Sintesis Asetanilida
86

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

IV. Data dan pembahasan 1.1 Perhitungan V anilin V asetat anhidrida y Anilin Bj Mr Massa = 1,02 g/mL = 93,12 g/mol = massa jenis x volume = 1,02 g/mol x 2,3 mL = 2,34 g Mol anilin =
    

: 2,3 mL : 2,4 mL

= 0,025 mol

y Anhidrida asetat Bj Mr Massa = 1,08 g/mL = 102 g/mol = massa jenis x volume = 1,08 g/mol x 2,4 mL = 2,59 g Mol anhidrida asetat =
      

= 0,025 mol

C6H5NH2 + (CH3CO)2O Awal Bereaksi


Setimbang Mol asetanilida Gram aseton Teori = 0,025 mol = mol x = 0,025 mol x = 3,025 g Massa percobaan Rendemen = 0,3 g = =
   

C6H5NHCOCH3 + CH3COOH 0,025


0,025

0,025 0,025

0,025 0,025

Mr 121 g/mol

 



 

= 9,91 %

Sintesis Asetanilida
87

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

1.2 Pembahasan Pada pratikum kali ini menggunakan bahan yaitu anilin dan anhidrat asetat dan katalisnya Zn. Pratikum kali ini yaitu mensintesis asetanilida.Yang menggunakan labu alas bulat. Kemudian masukkan ke dalam labu alas bulat itu 3 mL anilin ,3 mL anhidrat asetat dan dilakukan di lemari asam. Dan kemudian masukkan batu didih dan selanjutnya masukkan Zn ,Kemudian pasang alat dan panaskan. Selama 30 menit suhu dijaga sampai 80 oC tidak boleh lebih,dan apabila terlalu panas sehingga dikompres labu alas bulat tersebut,dan apabila suhunya turun kembali maka dilakukan pemanasan kembali sampai dengan waktu yang telah ditentukan. Setelah sampai 30 menit kemudian hentikan pemansan. Didalam pratikum ini kami telah melakukan percobaan dengan teliti tetapi kesalahan yang kami lakukan yaitu waktunya sudah 30 menit .Tetapi pemanasan sangat cepat diberhentikan. Sehingga hasil pratikum kami kurang memuaskan. Dan kemudian hasilnya tersebut dimasukkan kedalam air yang telah diambil digelas ukur sebanyak 100 mL . Kemudian didinginkan didalam cawan yang berisi ice bath dan biarkan beberapa menit dan terlihatlah kristal kristal kecil. Dan hasilnya disaring dengan menggunakan kertas saring ,kertas saring tadi diletakkan di corong dan hasil filternya dimasukkan ke dalam erlenmeyer,dan tunggu airnya sampai habis . Setelah itu diukur gr percobaan. Kami mendapat asetanilida 0,04 g. Sehingga memperoleh rendemen sebesar 0,93 %. Hasil yang kami peroleh sangat kecil karena difaktori oleh pemanasan yang cepat diberhentikan. Dan kemudian pada literatur titik lelehnya yaitu 114,16 oC. Tetapi setelah di coba tidak ada meleleh pada suhu tersebut,setelah suhu 147 oC tetap juga belum meleleh. Karena dapatnya sangat sedikit sulit untuk menghitungnya.

Sintesis Asetanilida
88

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

V. Kesimpulan dan saran 5.1 Kesimpulan Dari praktikum sintesis asetanilida yang telah dilakukan didapatkan : y JumLah asetanilida sebanyak 0,3 g. y JumLah rendemen asetanilida sebesar 9,91 %. 5.2 Saran Dari praktikum ini disarakan untuk praktikan selanjutnya agar : y y y Memahami prinsip dan cara kerja sebelum praktikum Melakukan penambahan zat di ruang asam Jangan terlalu banyak menambahkan serbuk Zn, karena akan mempersulit pemisahan y Menggunakan alat pelindung diri ketika melakukan praktikum, seperti jas laboratorium, sarung tangan, masker, dan lain-lain.

Sintesis Asetanilida
89

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

TUGAS SEBELUM PRATIKUM 1. Mekanisme reaksi asetanilida

Zn
O NH2 H3C H2N C CH3 O O C CH3

C
O C H3C

Zn
O

O HN H2N C CH3 H3C O Zn

O C CH3 OH O H3C

C C

Zn
O

Sintesis Asetanilida
90

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

2. Selain asetat anhidrat senyawa lain apa yang bereaksi dengan anilin juga menghasilkn asetanilida ? 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin 3. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin 4. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Sintesis Asetanilida
91

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

DAFTAR KEPUSTAKAAN http : //kimiadotcom .wordpress.com/2008/08/22/asetanilida Manjang, Yunazar. 1993. Diktat Kimia Organik. II Padang: Unand. Wilcox, Charles F. 1995. Experiment Organic Chemist Ry.

Sintesis Asetanilida
92

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

RESPONSI 1. Buatlah Mekanisme Reaksi Asetanilida?

2. a. Sebutkan proses pembentukan asetanilida? b. Apa yang dimaksud dengan rekristalisasi? 3. Sebutkan beberapa pembuatan asetanilida? 4. a. Buatlah aplikasi sintesis asetanilida b. Sebutkan sifat fisika dan sifat kimia dari asetanilida?

Sintesis Asetanilida
93

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

JAWABAN 1. Mekanisme asetanilida


Zn
O NH2 H3C H2N C CH3 O O C CH3

C
O C H3C

Zn
O

O H2N C CH3 H3C HN O Zn

O C CH3 OH O H3C

C C

Zn
O

2. a. kristalisasi dengan : - Solvent pear : menggunakan 2 pelarut - Single Solvent : menggunakan 1 pelarut b. Rekristalisasi adalah pembentukan senyawa murni dengan penbentukan kristal.. 3. a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin 2C6H5NH2 + (CH2CO)2O2 C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2O C6H5NHCOCH3 + H2O C6H5NHCOCH3 C6H5NHCOCH3 + H2S
Sintesis Asetanilida
94

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

4. a. Sifat-sifat fisika : a. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 b. Berat Molekul : 135,16 g/mol c. Titik didih d. Titik leleh e. Berat jenis f. Titik beku g. Wujud h. Warna i. Bentuk Sifat-sifat Kimia : a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-difenil urea, anilin, benzen dan asam sianida. b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula. c. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivatif d. Bila dipanaskan dengan fosfor pentasulfida menghasilkan thio asetanilida e. Dalam larutan yang mengandung potassium bikarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida f. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida g. Bila ditreatmen dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3) b. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain : y Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan y Sebagai zat awal pembuatan penicilium y Bahan pembantu dalam industri cat dan karet y Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida : 305 OC : 114,16 OC : 1,21 g/mL : 114 OC : padat : putih : butiran/kristal

Sintesis Asetanilida
95