Anda di halaman 1dari 18

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

SINTESIS ASPIRIN
I. Tujuan - Mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang tersubtitusi gugus hidroksi - Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrida asetat II. Teori Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Tahun 1826, seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin, diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba). Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. Pada 1869 Schrder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilms (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari a dari asetil dan spirsure yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapatdisintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).Tetapi dalam
Sintesis Aspirin 96

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalandengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam. Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida asetat - as. Asetat + aspirin Aspirin atau asetil salisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai anti inflamasi, analgetik, antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam pospat pekat sebagai katalisator. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 asam benzoat asetat. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin
Sintesis Aspirin 97

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. . Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat, dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrida asetat sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ) Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asetat adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian. Gambar Aspirin

Sintesis Aspirin 98

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

III. Prosedur Percobaan 3.1 Alat dan Bahan 3.1.1 Alat-alat y Labu alas bulat 100 mL y Pendingin leibigh y Gelas piala y Gelas ukur y Corong y Penangas air y Ice Bath 3.1.2 Bahan-bahan y Asam Salisilat (o-hidroksi benzoat) y Anhidrat Asetat y Asam fosfat 25% : Sebagai bahan dasar untuk sintesa : Sebagai bahan dasar untuk sintesa : Sebagai katalis : Tempat mendistilasi : Membantu kondensasi : Tempat zat : Untuk mengukur larutan : Membantu untuk mengalirkan alat : Memanaskan larutan : Mendinginkan larutan

Sintesis Aspirin 99

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.2 Skema kerja 1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL asetat anhidrat ke dalam labu didih 100 mL + 3 tetes asam fosfat 85% ,lalu diaduk Pasang Kondensor dan Panaskan campuran lebih kurang 10 menit

Tanpa didinginkan, + 1 mL air melalui kondensor.Lalu didihkan 20 menit

+25 mL air dingin ke dalam campuran, dinginkan sampai suhu kamar

Tempatkan labu dalam ice bath 10 menit

Saring endapan dan cuci dengan air

Produk dikristalisasi dalam air

Keringkan dan ditimbang

Hitung titik leleh

Hitung Rendemen

Sintesis Aspirin 100

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.3 Skema Alat 3.3.1 Refluks

9 5 4 8

2 3

Keterangan : 1. Standard 2. Labu didih 3. Penangas 4. Kondensor 5. Klem 6. Termometer 7. Erlenmeyer 8. Air masuk 9. Air keluar

Sintesis Aspirin 101

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.3.2

Uji titik leleh

Sintesis Aspirin 102

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

IV. Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil Massa Asam Salisilat = 1,4 g Volume anhidrat asetat = 5 mL H3PO4 = 3 tetes -Asam Salisilat Bj = 1,44 g/mL Mr= 138 g/mol mol = =
  

- Anhidrat Asetat Bj = 1,08 g/mL Mr= 102 g/mol = 0,01 mol massa = bj x V = 1,08g/mL x 5 mL = 5,4 g mol


 

0,05 mol

Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrat Awal Bereaksi Setimbang 0,01 mol -0,01 mol 0,05 mol -0,01 mol

Aspirin +0,01 mol 0,01 mol

Mol Aspirin = 0,05 mol Massa teori = 0,01 mol x 180 g = 1,8 g 1 mol Massa Aspirin percobaan = 0,37 g Rendemen =
   

x 100% =

x 100% = 20,55%

Titik Leleh aspirin yang didapatkan = 139 oC

Sintesis Aspirin 103

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

4.2 Pembahasan Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan sintesis aspirin. Aspirin kami sintesis dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis H3PO4 . Prinsip dari sintesis ini adalah esterifikasi dan rekristalisasi. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrat asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrat asam asetat tentu saja sebagai anhidrat asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (Aspirin). Gugus asetil (CH3CO) berasal dari anhidrat asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil sampingan reaksi ini adalah asam asetat. Pada sintesis aspirin ini kami menggunakan metode refluks dan metode rekristalisasi. Refluks yaitu suatu cara untuk menghomogenkan larutan. Refluks dilakukan selama 10 menit, setelah itu tanpa pendinginan ditambah 1 mL air melalui kondensor lalu didihkan lagi selama 20 menit. Lalu tambah 25 mL air dingin ke dalam campuran dan dinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk. Setelah itu masukkan ke dalam ice bath selama 10 menit. Saring endapan yang terbentuk dan cuci dengan air. Produk dapat dikristalisasi didalam air, lalu keringkan dan ditimbang. Setelah itu hitung titik leleh dan hitung rendemennya. Setelah diuji titik lelehnya didapatkan 139 OC sementara titik leleh aspirin menurut literatur adalah 133,4 OC. Maka dapat diketahui bahwa didalam kristal tersebut tidak hanya aspirin yang didapatkan belum murni. Selain itu secara fisis juga dapat dilihat terdapat 2 macam kristal yang terbentuk ada yang berbentuk jarum dan ada yang berbentuk bubuk. Kristal dari aspirin adalah kristal yang terbentuk jarum. Sedikitnya kristal yang didapatkan kemungkinan karena proses pemanasan yang kurang sempurna. Dikarenakan pompa air yang digunakan rusak sehingga pendingin tidak efektif dalam mendinginkan uap dari pemanasan. Kristal-kristal aspirin yang berbentuk jarum tersebut apabila terkena cahaya akan mengkilat seperti lampu-lampu kristal. Sehingga walaupun kristal aspirin bercampur dengan kelebihan asam anhidrida asetat kristal aspirin tetap dapat dipisahkan karena perbedaan yang sangat signifikan antara kedua padatan senyawa tersebut.

Sintesis Aspirin 104

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

V. Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan Berdasarkan praktikum yang kami lakukan kali ini dapat disimpulkan bahwa : y Berat aspirin yag didapatkan adalah 0,37 g. y Rendemen aspririn yang didapatkan adalah 20,55 % y Aspirin disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan menggunakan katalis H3PO4. Prinsip dari sintesis aspirin ini adalah esterifikasi dan rekristalisasi. 5.2 Saran Agar diperoleh hasil praktikum yang lebih baik, perlu diperhatikan hal-hal berikut: y Pemahaman prinsip kerja dan cara kerja y Kerjasama senua anggota kelompok praktikum y Pemasangan alat yang tepat y Pakai masker

Sintesis Aspirin 105

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. Mekanisme reaksi aspirin

H
O O OH C O O H O O O C CH3 P O H O

CH3

OH C O H O O H O O C O H

OH

O O C CH3

CH3

C
CH3

CH3

C O

O O

H O

OH O P O O H C CH3 O H

C
CH3

C O

H O O O C CH3 O P O O H

CH3
C O O H

H H

2. Fungsi penambahan asam fosfat adalah sebagai katalis dalam sintesa aspirin ini. 3. Fungsi penambahan air sebanyak 1 mL adalah untuk mengrndapkan aspirin yang terbentuk.
Sintesis Aspirin 106

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

DAFTAR KEPUSTAKAAN Fieser and Fieser M.1957. ORGANIC CHEMISTRY 3rd EDITION. Reinnold Publishing Company:New York. Fessenden and Fessenden.1982. KIMIA ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga. Halleman, LWJ. 1968. KIMIA ORGANIK. Jakarta

Sintesis Aspirin 107

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

RESPONSI 1. a. Sebutkan judul, tujuan dan skema kerja! b. Sebutkan skema alat beserta kegunaanya! 2. a. Sebutkan kegunaan, sifat fisika dan sifat kimia, 3 buah! b. Tentukan prinsip sintesis aspirin,jelaskan! 3. m = 1,4 g asam salisilat, Volume anhidrat asetat= 10 mL dan massa aspirin yang diperoleh= 1,02 g. Hitung rendemen yang didapatkan! 4. Buat mekanisme sintesis aspirin!

Sintesis Aspirin 108

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

1. a. Judul

: sintesis aspirin tersubstitusi gugus hidroksi. 2. Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrat asetat.

b. Tujuan : 1. Mempelajari reaksi sintesis suati ester dari asam benzoat yang

c. Skema kerja 1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL asetat anhidrat ke dalam labu didih 100 mL + 3 tetes asam fosfat 85% ,lalu diaduk Pasang Kondensor dan Panaskan campuran lebih kurang 10 menit Tanpa didinginkan, + 1 mL air melalui kondensor.Lalu didihkan 20 menit

+25 mL air dingin ke dalam campuran, dinginkan sampai suhu kamar

Tempatkan labu dalam ice bath 10 menit Saring endapan dan cuci dengan air

Produk dikristalisasi dalam air

Keringkan dan ditimbang

Hitung titik leleh

Hitung Rendemen

Sintesis Aspirin 109

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

b. Skema alat Refluks

9 5 4 8

2 3

Keterangan : 1. Standard 2. Labu didih 3. Penangas 4. Kondensor 5. Klem 6. Termometer 7. Erlenmeyer 8. Air masuk 9. Air keluar

Sintesis Aspirin 110

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

Alat-alat y Labu alas bulat 100 mL y Pendingin leibigh y Gelas piala y Gelas ukur y Corong y Penangas air y Ice Bath 2. a. Kegunaan Aspirin - Anti inflamasi : Untuk mengurangi sakit pada cedera ringan - Analgesik - Piretik Sifat Fisika - Mr : 180 - Titik leleh : 133,4C - Titik didih : 140 C b. Prinsip aspirin Aspirin memiliki prinsip esterifikasi maksudnya mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anidrat dengan bantuan katalis H3PO4 3. Hasil Massa Asam Salisilat = 1,4 g Volume anhidrat asetat = 10 mL H3PO4 = 3 tetes - Asam Salisilat Bj = 1,44 g/mL Mr = 138 g/mol mol = =
 

: Tempat mendistilasi : Membantu kondensasi : Tempat zat : Untuk mengukur larutan : Membantu untuk mengalirkan alat : Memanaskan larutan : Mendinginkan larutan

: Untuk penghilang rasa sakit : Untuk mengurangi demam

- Anhidrat Asetat Bj Mr = 0,01 mol = 1,08 g/mL = 102 g/mol

massa = bj x V = 1,08g/mL x 10 mL = 10,8 g mol = =


 

 0,10 mol

Sintesis Aspirin 111

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrat Awal Bereaksi Setimbang 0,01 mol -0,01 mol 0,10 mol -0,01 mol 0,09 mol

Aspirin +0,01 mol 0,01 mol

Mol Aspirin = 0,01 mol Massa teori = 0,01 mol x


 

= 1,8 g

Massa Aspirin percobaan = 1,02 g Rendemen =


 

x 100% =

 

x 100% = 56,66%

Sintesis Aspirin 112

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

4. Mekanisme aspirin
H
O O OH C O O H O O O C CH3 P O H O

CH3

OH C O H O O H O O C O H

OH

O O C CH3

CH3

C
CH3

CH3

C O

O O

H O

OH O P O O H C CH3 O H

C
CH3

C O

H O O O C CH3 O P O O H

CH3
C O O H

H H

Sintesis Aspirin 113