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Exerccios de Qumica Orgnica 1) (UERJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina c onfere a eles propriedades biocidas,

matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel pro tal efeito o cloro presente nesses compostos. A cadeia ca rbnica da N-haloamina representada ao lado pode ser classificada como: H O a) Hom ognea, saturada, normal b) Heterognea, insaturada, normal N c) Heterognea, saturada , ramificada CH3 H3C d) Homognea, insaturada, ramificada e) N.d.a. N CH3 H3C Cl 2) (PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais impo rtante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes o cido linoleico, pr esente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH CH CH CH CH CH C OOH. Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea . b) Aberta, normal, insaturada e heterognea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) Aberta, ramificada, saturada e homognea. e) Aberta, normal, insatu rada e homognea. 3) (UFJF-MG) A cefalexina (medicamento genrico Lei 9787/99) um antibitico usado pa ra amigdalite, faringite, infeco articular, infeco da pele e dos tecidos moles, infe co urinria e pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo: H2N O NH O N O HO S CH3 a) Quantos tomos de carbono tercirios possui sua estrutura? b) Quantos anis aromticos esto presentes na estrutura apresentada? www.quimicasemsegredos.com

4) (Mack-SP) A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringuei ra, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil 1,3 buta dieno do qual correto afirmar que: CH2 H2C a) b) c) d) e) CH C CH3 um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. um hidrocarboneto aromtico. te m frmula molecular C4H5. apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular. 5) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula: HO O O O CH3 Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apre senta cadeia carbnica: a) acclica,heterognea,saturada,ramificada. b) mista, heterogn ea, insaturada, aromtica. c) mista, homognea, saturada, aromtica. d) aberta, hetero gnea, saturada, aromtica. e) mista, homognea, insaturada, aromtica. 6) (Unicamp-SP modificado) Paulo acorda um pouco resfriado e, imediatamente, usa um descongestionante nasal que cotem fenilpropanolamina. Sua esposa grita, dize ndo para ele no utilizar fenilpropanolamina, pois uma substancia proibida e pode aumentar o risco de derrame, e recomenda o uso de soro fisiolgico. a) Escreva a r epresentao qumica e o nome da funo orgnica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome qumico e a frmula da substancia inica dissolvida no soro fisiolgic o. www.quimicasemsegredos.com

7) (Unicamp-SP modificado) A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gs, que o mais simples da srie dos alcinos (ou alquinos). Esse gs gerado pela reao ent e a agua, oriunda de um reservatrio superior, que lentamente gotejada sobre carbe to de clcio (carbureto), CaC2 , na parte inferior. O gs gerado sai por um bico col ocado no foco de um refletor onde queimado, gerando luz. Escreva o nome e a frmul a estrutural do gs formado pela reao entre carbeto de clcio e gua. 8) O substituinte fenil teoricamente considerado um derivado do benzeno do qual se removeu um tomo de hidrognio, enquanto o benzil um substituinte considerado teo ricamente como um CH3 ligado ao anel derivado do tolueno pela remoo de um tomo de hidrognio do grupo b enznico. Os dois substituintes mencionados no texto acima esto representados pelas estruturas da seguinte alternativa: CH3 CH3 a) e c) e e) N.d.a. CH3 CH3 b) e d) e CH2 9) (Uni-Rio-RJ) Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes no-bio degradveis pela natureza da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos de carbono, porm, enquanto detergentes biodeg radveis possuem cadeia linear, os detergentes no-biodegradve apresentam cadeias ram ificadas. Na+SOR Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente nobiodegradvel. a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2,4,6 trimetil no nano. www.quimicasemsegredos.com

10) (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos revelam que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificado s, melhor a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estrut uras dos hidrocarbonetos a seguir. I) H3C CH3 CH3 CH3 H3C III) H3C CH3 II) H3C CH3 IV) CH3 H3C CH3 CH3 CH3 O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero: a) IV b) III c) II d) I e) N.d.a. 11) (UFRGS-RS) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergena s, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo. Sua cadei a carbnica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos co ndensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno , insaturado, no aromtico. 12) (Uni-Rio-RJ) Em 1886, um farmacutico CH3 O CH3 americano comeou a comercializa r uma bebida N preparada com extratos de suas plantas: "Cola H acuminata" e "Ery throxylon coca". Por sugesto O de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola. H E m 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa O bebida foi proibido por conter coc ana, substncia utilizada na poca como anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar dependncia. Na estrutura da cocana apresentada, esto presentes os grupos fu ncionais: a) amina e lcool. c) amida e ster. e) cido e amida. b) amina e ster. d) ce tona e fenol. www.quimicasemsegredos.com

13) (Ceeteps-SP) Ingerida pelas vias respiratrias, a nicotina chega ao sangue, qu e irriga todo o corpo, incluindo o crebro. Na cabea do fumante, essa toxina excita os neurnios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurnios lanam a dop amina no sistema nervoso central e criam uma sensao de prazer. A dependncia nasce d a. "Veja na Sala de Aula" In Revista Veja, fev/2000 1 A frmula molecular da nicoti na e as funes qumicas presentes na dopamina, cujas frmulas estruturais aparecem abai xo, so respectivamente: HO N Nicotina N a) b) c) d) e) C10H13N2, fenol, amida C10H14N2, fenol, amina C10H14N, lcool, amin a C10H14N2, lcool, amida C10H13N2, lcool, fenol NH2 HO CH3 Dopamina 14) (Efei-MG) A palavra feromnio est, em geral, associada ao fenmeno dos insetos em atrair o parceiro e sim preservar a espcie. Existem, no entanto outros tipos de feromnios como os de alarme e de ataque estrutura de um feromnio em uma abelha-rai nha : O CH3 Quais os grupos funcionais nesta molcula? a) ter, alceno, carboxila. b) ter, alceno , cetona. c) cetona, alceno, ster. d) cetona, alceno, carboxila. e) cetona, alcen o, hidroxila. OH O

15) (Unifap-AP) O aroma a nica propriedade dos materiais que no podemos ignorar, u ma vez que, agradvel ou no ele penetra em nosso organismo juntamente com o ar que respiramos no podemos ignor-Io, simplesmente porque precisamos respirar para viver . Existem substncias orgnicas muito utilizadas em perfumaria e na indstria de alime ntos, porque imitam o aroma e o sabor de flores e frutas. Algumas dessas substnci as pertencem s funes STER e CETONA, representados, respectivamente, por: a) R COO R e R CHO b) R COO R e R CO R c) R CO R e R COO R d) R COOH e R CO R R COOH www.quimicasemsegredos.com

16) (UEL PR) Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc. so muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado nmero de compostos existentes, el es foram agrupados segundo suas propriedades qumicas comuns, constituindo, assim. as funes orgnicas. Uma das formas de represent las utilizando esferas para indicar os tomos, e pinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as ligaes qumicas ent e eles. Como exemplo, tem se: II III IV V Carbono Oxignio Hidrognio Sobre as representaes acima, incorreto afirmar: a) A estrutura I representa um alc ano. b) A estrutura II representa um aldedo. c) A estrutura III representa um lcoo l. d) A estrutura IV representa um cido carboxlico. e) A estrutura V representa um a cetona. 17) (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na a ula de Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente: apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidroca rbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solv ente. Dispondo de acetona (CH3COCH3), lcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem: a) acetona, benzina e lcool b) benzina, lcool e acetona c) lcool, acetona e benzina d) lcool, benzina e acetona e) N.d.a. www.quimicasemsegredos.com

Gabarito 1) Frmula estrutural: O N H3C H3C N Cl CH3 CH3 H Verificando a frmula, deduzimos que a cadeia : Heterognea: N entre dois carbonos; S aturada: entre carbonos s h ligaes simples; Ramificada: a presena do radical CH .

2) A frmula estrutural do composto : CH CH CH CH CH CH = CH CH CH = CH CH CH CH CH COOH A classificao da cadeia : aberta, normal, insaturada e homognea. rnativa: E 3) a) Dois. b) Um. 4) Alternativa: E 5) Alternativa: B 6) a) Funes inor gnicas presentes: lcool e amina. Representao das funes presentes: lcool: C OH amina: C NH2 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17)

. b) Soro fisiolgico: soluo de cloreto de sdio. Nome qumico: cloreto de sdio. Frmula aC. Sendo o gs mais simples da srie dos alcinos (ou alquinos), dever possuir dois ca rbonos: Nome: etino ou acetileno. Frmula estrutural: HC CH. Alternativa: D Altern ativa: E Alternativa: D Alternativa: A Alternativa: B Alternativa: B Alternativa : D Alternativa: B Alternativa: B Alternativa: C www.quimicasemsegredos.com