Hibridacin tetragonal SP3: enlace simple Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, adems de la promocin

de un electrn desde el orbital 2s hasta el 2p vaco, experimenta la hibridacin sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridacin del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales hbridos idnticos, llamados orbitales hbridos sp3:

Cada orbital hbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen forma bilobulada. Uno de los dos lbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los orbitales hbridos sp3 forman enlaces ms fuertes que los orbitales no hbridos s o p. El concepto de hibridacin explica cmo forma el carbono cuatro enlaces tetradricos equivalentes, pero no por qu lo hace. La seccin transversal de un orbital hbrido sp3 sugiere la respuesta:

Segn pone de manifiesto el estudio matemtico del proceso, los ejes de sus cuatro lbulos mayores se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular:

Esta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos cualesquiera, supone la situacin ms perfecta para que el solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales hbridos con el correspondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono tetradrico sea mximo. Ello es debido a que la forma tetradrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbitales hbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas sern mnimas y el solapamiento o interpenetracin mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza del enlace, los enlaces resultantes son muy fuertes y estables.

Metano El metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular CH 4, consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para formar cuatro enlaces fuertes carbonohidrgeno. En el metano, cada enlace tiene energa de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 . Dado que los cuatro enlaces tienen configuracin geomtrica especfica, puede definirse una tercera propiedad importante denominada ngulo de enlace. El ngulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapndose y la molcula de metano en proyeccin de cua:

La proyeccin de cua es uno de los mtodos usuales para representar en el plano molculas tetradricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces carbono-hidrgeno en el plano de representacin y esquematizados mediante rayas de trazo normal. Los otros dos enlaces carbono-hidrgeno, que quedan uno por delante del plano formado por el tomo de carbono y los dos tomos de hidrgeno anteriores y el otro por detrs de ese plano, se representan con un trazo grueso en forma de cua el primero y con un trazo discontinuo, tambin en forma de cua, el segundo. El metano tiene, por consiguiente, forma tetradrica con el tomo de carbono en el centro del tetraedro y los tomos de hidrgeno en sus vrtices. Esta situacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos porque siempre que un tomo de carbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3.

Etano Una caracterstica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros tomos de carbono. El mismo tipo de hibridacin que explica la estructura del metano explica cmo es que un tomo de carbono puede unirse a otro tomo del mismo elemento para hacer

posible la existencia de millones y millones de compuestos orgnicos conocidos. El etano, C2H6, es la molcula ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco ms dbil (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 y energa de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ngulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetradrico de 109.5.La estructura del etano se presenta en la figura siguiente: