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Faculta de Ingeniera Ingeniera en industria de Alimentos Seccin 08 Laboratorio de Qumica Orgnica

POSTLABORATORIO No. 2-3 RECRISTALIZACIN Y DETERMINACIN DE RANGOS DE PUNTO DE FUSIN

Luisa Mara Daz Alfaro Carn: 1068511 Tercer ciclo Ingeniera Lilian Paiz

Guatemala 21 de febrero de 2012

NDICE

Resultados

Observaciones

Discusin de resultados

Conclusiones

Preguntas Post-laboratorio

Bibliografa

Apndice

Datos Originales

Datos Calculados

Muestra de clculo

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Cambios al procedimiento

10

RESULTADOS

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Tabla 1, Resultados de la prctica

RESULTADO CIDO BENZOICO RECRISTALIZADO % DE RENDIMIENTO PUNTO DE FUSIN CIDO BENZOICO RE CRISTALIZADO % DE ERROR EN EL P.F. DEL A. BENZOICO RECRISTALIZADO P.F. MIXTO DEL CIDO BENZICO % ERROR EN EL PUNTO DE FUSIN MIXTO
Grfica 1, Puntos de fusin

0.1 g 0.5 g 8. 33% 124.5 C 2.05 % 118. 75 C 2.7 %

OBSERVACIONES
Tabla 2, Observaciones realizadas durante la prctica

DESCIPTORES CIDO BENZOICO IMPURO

OBSERVACIN

AGREGAR ACIDO BENZOICO EN AGUA

CIDO BENZCIO EN AGUA EBULLENDO

FILTRACIN EN CALIENTE

MEZCLA FILTRADA FRA

FILTRACIN AL VACO CIDO BENZOICO RECRISTALIZADO

Polvo fino de color blanco brillante. El cido benzoico no se disolvi en agua, slo form terrones y torn el agua ligeramente blanca. El cido se empez a disolver y poco a poco qued una mezcla homognea y transparente. Al hacer pasar la mezcla por el embudo y el filtro inmediatamente se formaron cristales en el cuello de este y en el papel filtro. La mezcla se llev a 4C y mientras se enfriaba se iban formando cristales alargados en el fondo del erlenmeyer. Se decant poco a poco la mezcla fra y en el embudo quedaron cristales pequeos. Cristales pequeos brillantes y

CIDO NITROBENZOICO SULFANILAMIDA P- DICLOROBENCENO

FUNDICIN DE SLIDOS

transparentes Slido fino ligeramente brillante de color verde plido Slido fino, blanco y brillante. Slido, cristales grandes y transparentes Cuando se empieza a fundir la muestra se puede ver como poco a poco el slido va disminuyendo y va quedando el lquido.

DISCUCIN DE RESULTADOS
En esta prctica se re cristaliz el cido benzoico obtenido en la prctica anterior. Se diluy en agua hirviendo para poder filtrarlo al caliente y se enfro para poder filtrarlo al vaco y obtener los cristales deseados. Tambin se tomaron los puntos de fusin de diferentes muestras de cido benzoico y as poder corregir el punto de fusin del slido re cristalizado. Cuando se agregaron los 1.2g de cido benzoico impuro en los 15 mL de agua este no se disolvi. El cido benzoico es insoluble en agua, su solubilidad en 100 ml de agua es de 0.21 g a 10 C, 0.27 g a 18 C, 2.75 g a 80 y 6.80 g a 95 C, es por esto que mientras se iba calentado el agua ms se disolva el cido benzoico hasta tener una mezcla homognea. La tcnica ms empleada para la purificacin de compuestos slidos es la cristalizacin, que consiste en disolver el soluto en la mnima cantidad de un disolvente caliente apropiado, dejar enfriar la solucin para que se formen cristales y separarlos por filtracin. (www.depa.pquim.unam.mx) Se utiliza agua como el solvente para la recristalizacin ya que cumple varios de los requisitos de un solvente ideal, como que el soluto sea insoluble en fro, que al calentarse sea soluble, que tenga un punto de ebullicin menor, no tiene que solubilizar impurezas y no reaccionar con el soluto. Si la mezcla que se tiene empieza a precipitar otra vez es porque se tiene sobresaturacin de cido benzoico, por eso, si se empieza a dar la sobresaturacin se tiene que agregar ms agua, en este caso 15 mL ms y volverlo a calentar para que se tenga una solucin saturada y se pueda filtrar al caliente.

Se usa un agitador magntico y perlas de ebullicin en la solucin para que al momento de que se tenga en la plancha de calentamiento el agitador gire, revolviendo la mezcla y as evitar que la persona manipule el erlenmeyer caliente y las perlas de ebullicin para que no se formen burbujas y que salpique, evitando accidentes. Se filtra al caliente ya que es una forma de purificar ms el cristal, al estar caliente la solucin puede pasar a travs del papel filtro, que tiene pliegues que aumentan el rea superficial del filtro, por lo que la filtracin es ms veloz. El embudo de cuello corto tambin tiene que ser calentado, pero en esta prctica no se hizo, haciendo que al momento de verter la solucin una parte de esta cristalizara en el cuello del embudo y la boca del erlenmeyer. Despus de filtrado al cliente al caliente se enfri la solucin hasta 4C, con la intencin de que la cristalizacin iniciar con un mnimo de impurezas. Es preferible que los cristales tengan un tamao medio porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de solvente, el cual lleva impurezas disueltas y los cristales pequeos presentan una gran superficie sobre la que estas quedan absorbidas y son difciles de filtrar. El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina cristales grandes. Generalmente, lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolucin sea lento, aunque si es demasiado lenta se puede favorecer rascando con la varilla de vidrio la superficie interior del erlenmeyer (para que se formen pequesimos fragmentos de vidrio que acten como ncleos de cristalizacin), o bien, aadiendo un pequeo cristal para sembrar la solucin y provocar su cristalizacin. (www.geocities.ws) Por ltimo, se filtr al vaco la solucin fra con los cristales, haciendo que las aguas madres quedaran en el kitasato y el cido benzoico recristalizado y puro quedara en el papel filtro. Para secarlo se dej en la desecadora por 2 das y al pesarlo la cantidad de cido benzoico recristalizado fue de 0.1g, un 8.33% recuperado a partir de los 1.2g obtenidos de la primera prctica. El punto de fusin es una de las propiedades fsicas ms importantes para identificar slidos cristalinos. Cuando una sustancia es pura el rango de temperatura de fusin vara entre 0.5 o 1 C, si es impuro el rango es muy amplio y est por debajo del punto de fusin verdadero. Para corregir el punto de fusin del cido benzoico se obtuvieron los PF de cuatro tipos de cido benzoico; el impuro, el recristalizado, el puro (con el que se cuenta en el laboratorio) y el mixto, que es la mezcla del recristalizado con el puro. Con estos datos se realiz la grafica 1, que muestra las variaciones entre s.

El punto de fusin se midi con pequeas porciones de slido en tubos capilares (aproximadamente 0.5 cm) unidos a un termmetro y calentados en un thiele con glicerina. Se utiliza la glicerina porque es un lquido de calefaccin con un punto de ebullicin alto comparado con el de las dems sustancias. El punto de fusin se empieza a tomar desde que se mira la primera gota de slido fundido hasta que se deja de fundir, con esto se tiene una temperatura inicial y una final, con estas se hizo un promedio para tener un solo dato del punto de fusin. Los rangos de fusin del cido benzoico impuro son mas grandes pero el punto de fusin es menor que el terico, esto se debe a que por contener impurezas estas desvan el resultado, haciendo menos incierto el punto de fusin, es por esto que se recristaliz y se eliminaron las impurezas para que el resultado no se desviara del valor real. Dos compuestos diferentes, al estado puro, pueden fundir a temperaturas muy prximas e incluso iguales, pero mezclas de ellas (en cualquier proporcin) nos dar siempre puntos de fusin ms bajos y rangos mayores. Este es el fundamento del Punto de Fusin Mixto. (www.geocities.ws) El punto de fusin mixto dio como resultado un rango de fusin amplio pero a su vez un punto de fusin mayor al original, 2C ms.

CONCLUSIONES

Se lograron recristalizar y purificar 0.1 g de cido benzoico, con un rendimiento de 8.33%. El punto de fusin del cido benzoico recristalizado es de 119 C, con un porcentaje de error de 2.5%. El punto de fusin mixto del cido benzoico es de 121.25 C, con un porcentaje de error de 0.6%.

PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO
1. Qu es y cuando se utiliza carbn activado? -Algunas veces, se tienen impurezas pequeas, cantidades de material colorido o resinoso, o bien, productos de descomposicin que imparten color a la sustancia. Para eliminar estas impurezas coloridas se emplea un adsorbente como es el carbn activado. ste se encuentra finamente pulverizado, con lo cual presenta una gran superficie de contacto y puede adsorber compuestos orgnicos de mayor polaridad.

7 2. Describa por medio de un diagrama de flujo el procedimiento de

recristalizacin que utiliza dos solventes.

3. Qu indica la turbidez que se forma cuando en la recristalizacin se usa

un par de solventes? - La turbidez significa que se estn formando rpidamente los cristales de la muestra, al cristalizar de esa manera se estn obteniendo cristales ms pequeos y menos puros, y por lo tanto de menor calidad. Por eso se procede a disolver esa pequea turbidez con un poco del disolvente donde s es soluble la muestra (y calentando un poco si es necesario), as se crea una disolucin sobresatura que posteriormente se someter a cristalizacin como normalmente se procedera en una cristalizacin simple (enfriando a temperatura ambiente e induciendo la cristalizacin).
4. Citar las principales razones por las que un proceso de recristalizacin no

da un rendimiento de un 100% un punto de fusin ms bajo. -La depresin en el punto de fusin producida por las impurezas es una consecuencia de los efectos que estos compuestos producen en la presin de vapor de la mezcla slida, la presencia de contaminantes solubles produce una disminucin en la presin de vapor de la mezcla y simultneamente un descenso en la temperatura de fusin. Tomando como base este fenmeno, la determinacin de esta constante fsica se usa frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.

BIBLIOGRAFA

Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos: cristalizacin simple, 2007. Obtenido el 04 de febrero de 2012, de: www.depa.pquim.unam.mx/~fercor/dqo/manuales/1311/p3.pdf Orgnica1: Determinacin de las constantes fsicas, 2009. Obtenido el 19/02/12 de: www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_10.pdf

APNDICE
DATOS ORIGINALES
Tabla 3, Datos de la prctica

COMPUESTO CIDO BENZOICO INICIAL AGUA DESTILADA CIDO BENZOICO RECRISTALIZADO

PESO/ CANTIDAD UTILIZADA

1.1 g 0.5 g 30 mL 0.5 mL 0.1 1 g 0.5 g

Tabla 4, Puntos de fusin experimentales

COMPUESTO CIDO BENZOCIO IMPURO CIDO BENZOICO PURO CIDO BENZOICO RECRISTALIZADO ACIDO BENZOICO MIXTO ACIDO NITROBENZOICO SULFANILAMIDA 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 PDICLOROBENCENO 1 2

T INICIAL DE FUSIN

T FINAL DE FUSIN

PUNTO DE FUSIN TERICO

113 C 116 C 119 C 119 C 118 C 119 C 119 C 118 C 237 C 235 C 162 C 163 C 49 C 51 C

119 C 121 C 121 C 123 C 119 C 120 C 124 C 124 C 239 C 238 C 166 C 166 C 55 C 53 C 237- 238 C 165 166 C 53 C 122 C

DATOS CALCULADOS
Tabla 5, Promedios de PF y error

COMPUESTO CIDO BENZOCIO IMPURO CIDO BENZOICO PURO

PUNTO FUSIN EXPERIMENTAL

% DE ERROR

117.25 C 121.75 C

3.9 % 0.2 %

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CIDO BENZOICO RECRISTALIZADO ACIDO BENZOICO MIXTO ACIDO NITROBENZOICO SULFANILAMIDA P- DICLOROBENCENO

119 C 121.25 C 237.25 C 164.25 C 52 C

2.5% 0.6 % 0.1 % 0.76 % 1.88 %

MUESTRA DE CLCULOS
CLCULO FRMULA Tabla 6, Clculos DESCRIPCIN EJEMPLO

PROMEDIO DE T PARA PF (MEDIA ARITMTICA)

X=

x + x + x + ... + x n 1 n X i 1 2 n3 n i =1

Donde x es cada valor medido y n es el nmero de valores medidos Donde es el

PFacido benzoico= 119+120+114+1154 =124.5 C

ERROR PORCENTUAL

%error =

x 100 x

x
error absoluto y es el valor

%error=122124.5122*100= 2.05%

x
RENDIMIENT O DE LA RECRISTALIZ ACIN

R=g CP*100g CI

exacto Donde CP es el cristal puro y CI es el cristal impuro

R=0.1g *1001.2 g =8.33 %

CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO Slo se midi dos veces el punto de fusin de cada sustancia. El punto de fusin mixto se realiz con el cido benzoico re cristalizado y el cido benzoico puro (con el que se cuenta en el laboratorio).