Anda di halaman 1dari 20

Isomer Struktural Kata Kunci: isomer struktural Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004 Halaman ini menjelaskan

tentang isomer struktur, dan berbagai contoh yang dapat mengakibatkan terjadinya isomer struktur. Apa yang dimaksud dengan struktur isomer? Arti isomer Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal). Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. Apa yang dimaksud dengan isomer struktrur? Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Mungkin akan lebih mudah dilihat dengan contoh contoh sebagai berikut. Jenis jenis Isomer Struktur Isomer rantai Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon. Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model.

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan ikatan2 tunggal. dibagian Anda ujung harus dan

memutuskan

bromin

memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar)

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

Isomer Dari Wikipedia, ensiklopedia bebas

Artikel ini adalah tentang konsep kimia. Untuk "Isomer" dari inti atom, lihat isomer nuklir .
Dalam kimia , isomer (dari Yunani, isomers; ISO = "sama", mros = "bagian") adalah senyawa yang sama dengan rumus struktural .
[1]

molekul tetapi

berbeda rumus

Isomer tidak perlu berbagi sifat yang mirip,

kecuali mereka juga memiliki sama kelompok fungsional . Ada kelas yang berbeda dari isomer, seperti stereoisomer, enantiomer, isomer geometri, dll (lihat grafik di bawah). Ada dua bentuk utama dari isomer: isomer

struktural dan stereoisomerism (isomer spasial). Isi [hide]

1 Formulir

1,1 Struktural isomer 1,2 Stereoisomer

2 isomerisasi

2.1 Contoh isomerisasi

3 Contoh

3.1 Propanol 3.2 Sintesis fumarat asam

4 Sejarah 5 lain jenis Isomer 6 Lihat juga 7 Referensi 8 Pranala luar

[ sunting ]Bentuk [ sunting ]isomer Struktural

Artikel utama: isomer Struktural

Berbagai

jenis

isomer,

termasuk

posisi

isomer

2-

fluoropropane dan 1-fluoropropane di sebelah kiri Dalam isomer sebagai isomer struktur, kadang-kadang disebut dankelompok

konstitusional, atom

fungsional yang bergabung bersama-sama dalam cara yang berbeda. Isomer struktural yang berbeda IUPAC nama dan mungkin atau mungkin tidak termasuk dalam kelompok fungsional yang sama.
[2]

Kelompok

ini

mencakup isomer

rantai dimana hidrokarbonrantai memiliki jumlah variabel bercabang; posisi kelompok isomer yang pada berkaitan rantai; dengan posisi gugus

fungsional

dan isomer

fungsional di mana satu kelompok fungsional dibagi menjadi yang berbeda. Sebagai contoh, dua isomer posisi akan 2-fluoropropane dan 1-fluoropropane, digambarkan di sebelah kanan. Dalam rangka isomer rantai karbon utama adalah berbeda antara dua isomer. Jenis Isomer yang paling diidentifikasi dalam isomer alkohol sekunder dan tersier.

Tautomers adalah isomer struktural dari substansi kimia yang sama yang secara spontan interconvert satu sama lain, bahkan ketika murni.Mereka memiliki sifat kimia yang berbeda, dan akibatnya, reaksi yang berbeda untuk

membentuk karakteristik masing-masing diamati. Jika reaksi interkonversi cukup cepat, tautomers tidak dapat dipisahkan dari satu sama lain. Contohnya adalah ketika mereka berbeda dengan posisi proton, seperti di keto / enol tautomerisme, di mana proton adalah bergantian pada karbon atau oksigen. [ sunting ]Stereoisomer

Artikel utama: Stereoisomerism


Dalam stereoisomer struktur ikatan adalah sama, tetapi posisi geometris dari atom ruang dan kelompok-kelompok ini

fungsional

dalam

berbeda.Kelas

mencakup enantiomer mana isomer yang berbeda adalah nonsuperimposable cermin-gambar satu sama lain,

dan diastereomersketika mereka tidak. Diastereomerism lagi dibagi ke dalam "cis-trans isomer" , yang telah membatasi rotasi dalam molekul (isomer biasanya

mengandung

ikatan

rangkap)

dan "isomer

konformasi" (penurut), yang dapat memutar sekitar satu atau lebih ikatan tunggal dalam molekul. Istilah usang untuk "cis-trans isomer" adalah "isomer geometris".
[3]

Untuk senyawa dengan lebih dari dua substituen notasi EZ digunakan sebagai pengganti cis dan trans. Jika

memungkinkan, E dan Z (ditulis dalam huruf miring jenis ) juga disukai dalam senyawa dengan dua substituen. [4] Dalam oktahedral senyawa koordinasi , wajah-meridional

Isomer terjadi. Isomer dapat faktor - (dengan ligan wajah) atau mer - (dengan ligan meridional). Perhatikan bahwa meskipun penurut dapat disebut sebagai stereoisomer, mereka tidak isomer stabil, karena obligasi di penurut dapat dengan mudah memutar sehingga mengubah satu conformer lain yang dapat berupa diastereomerik atau enantiomerik dengan yang asli. Sementara isomer struktural biasanya memiliki sifat kimia yang berbeda, stereoisomer berperilaku identik dalam reaksi kimia yang paling, kecuali dalam reaksi mereka dengan

stereoisomer yang lain. Enzim namun dapat membedakan antara enantiomer senyawa yang berbeda, dan organisme biasanya lebih memilih salah satu isomer dari dalam yang cara

lain. Beberapa

stereoisomer

juga

berbeda

mereka memutarcahaya terpolarisasi . [ sunting ]isomerisasi Isomerisasi adalah proses dimana satu molekul berubah menjadi molekul lain yang memiliki atom yang sama persis, tetapi atom-atom disusun kembali
[5]

. Dalam

beberapa

molekul dan di bawah beberapa kondisi, isomerisasi terjadi secara spontan. Banyak isomer sama atau kurang lebih sama dalam energi ikatan , dan sebagainya yang ada dalam jumlah kira-kira sama, asalkan mereka dapat interconvert relatif bebas, yang merupakan penghalang energi antara dua isomer tidak terlalu tinggi. Ketika dianggap isomerisasi sebagai reaksi

terjadi intramolecularly itu penataan ulang . Contoh

dari organologam isomerisasi [( 5-C 5 Ph 5)


[6] [7]

adalah
2

produksi dari

decaphenylferrocene,

Fe]

perusahaan isomer keterkaitan .

[ sunting ]Contoh isomerisasi

Isomerizations

di retak

hidrokarbon . Ini

biasanya

digunakan dalam kimia organik , di mana bahan bakar, seperti pentana , suatu isomer rantai lurus, yang

dipanaskan dengan adanya katalis platinum. Campuran yang dihasilkan dari isomer lurus dan bercabang-rantai maka harus dipisahkan. Sebuah proses industri juga isomerisasi dari n-butana menjadi isobutana .

Isomer

trans-cis. Dalam

suatu

senyawa

tertentu

interkonversi dari isomer cis dan trans dapat diamati, misalnya, dengan asam maleatdan

dengan azobenzene sering oleh photoisomerization . Contoh lain adalah konversi fotokimia isomer trans isomer cis dari resveratrol
[8]

Aldosa-ketose isomer dalam biokimia. Isomerisations antara isomer konformasi . Ini semua berlangsung tanpa penataan ulang sebenarnya untuk inconversion sikloheksana instance dari duakonformasi

Molekul fluxional menampilkan interkonversi cepat isomer misalnya Bullvalene .

valensi isomerisasi: yang isomerisasi molekul yang melibatkan perubahan struktural yang dihasilkan hanya dari relokasi tunggal danikatan rangkap . Jika kesetimbangan dinamis didirikan antara dua isomer itu juga disebut sebagai valensi tautomerisme
[9]

Perbedaan

energi

antara

dua

isomer

yang dengan

disebut energi

isomerisasi. Isomerisations

perbedaan energi yang rendah baik eksperimental dan komputasi (dalam kurung) adalah endotermik trans-cis isomerisasi dari 2-butena dengan 2,6 (1,2) kkal / mol , retakisopentana untuk n-pentana dengan kkal / mol atau 3,6 (4,0)

konversi trans-2-butena untuk 1[10]

butena dengan 2,6 (2,4) kkal / mol. [ sunting ]Contoh [ sunting ]Propanol

Sebuah contoh sederhana dari Isomer diberikan oleh propanol : ia memiliki rumus C 3 H 8 O (atau

C 3 H 7 OH ) dan terjadi sebagai dua isomer: propan-1ol (n-propil alkohol, II) alkohol; I) dan propan-2 -ol (isopropil

Perhatikan bahwa posisi oksigen atom berbeda antara dua: terpasang berakhir karbon di isomer pertama, dan pada karbon pusat di kedua. Ada, Namun, lain isomer dari C 3 H 8 O yang memiliki sifat berbeda nyata: methoxyethane (metil-etildengan isomer propanol,

eter; III). Berbeda

methoxyethane memiliki oksigen terhubung ke dua karbon daripada satu karbon dan satu hidrogen. Hal ini membuat sebuah eter , bukan alkohol , karena tidak memiliki gugus hidroksil , dan memiliki sifat kimia eter lebih mirip selain salah satu isomer alkohol di atas. Contoh isomer memiliki sifat medis yang berbeda dapat dengan mudah ditemukan. Misalnya, dalam

penempatan kelompok tersubstitusi xanthines , Theobromine ,

metil . Dalam ditemukan

dalam coklat , merupakan vasodilator dengan beberapa efek yang sama dengan kafein , tetapi jika salah satu dari dua kelompok metil dipindahkan ke posisi yang berbeda pada inti dua cincin, isomer adalah teofilin , yang memiliki berbagai efek,

termasuk bronkodilatasi dan anti-inflamasi tindakan. Co ntoh lain dari ini terjadi di phenethylamine berbasis obat perangsang.Phentermine adalah non-kiral senyawa dengan efek lemah dari amfetamin . Hal ini digunakan sebagai obat pengurang nafsu makan dan memiliki sifat stimulan ringan atau tidak ada. Namun, susunan atom yang berbeda

memberikan dextromethamphetamine yang merupakan stimulan kuat dari amfetamin. Allene dan propyne adalah contoh dari isomer

mengandung jenis obligasi yang berbeda. Allene berisi dua ikatan rangkap , sedangkan propyne berisi

satu ikatan rangkap tiga . [ sunting ]Sintesis asam fumarat Industri sintesis asam fumarat hasil melalui isomerisasi cis-trans dari asam maleat :

Dalam kimia obat dan biokimia, enantiomer adalah perhatian khusus karena mereka mungkin memiliki

aktivitas

biologis

yang

sangat

berbeda. Kasus

terkenal dari thalidomide muncul dari efek dari enansiomer yang tidak diinginkan. Banyak prosedur preparatif mampu campuran dari jumlah yang sama dari kedua bentuk enantiomerik. Dalam beberapa kasus, enantiomer dipisahkan fasa diam

dengan kromatografimenggunakan

kiral. Dalam kasus lain, sintesis enantioselektivitas telah dikembangkan. [ sunting ]Sejarah Isomer pertama kali melihat pada tahun 1827, ketika Friedrich Woehler disiapkan asam cyanic dan mencatat bahwa meskipun komposisi unsur yang identik dengan asam fulminat (disiapkan oleh Justus von Liebig tahun sebelumnya), sifat-sifatnya sangat berbeda. Temuan ini menantang pemahaman kimia yang berlaku dari waktu, yang menyatakan

bahwa senyawa kimia dapat berbeda hanya ketika mereka memiliki komposisi unsur yang

berbeda. Setelah penemuan tambahan dari jenis

yang sama dibuat, seperti penemuan 1828 Woehler bahwaurea telah komposisi atom yang sama dengan cyanate amonium kimia yang berbeda, Jns Jakob Berzelius memperkenalkan istilah Isomerpada tahun 1830 untuk menggambarkan fenomena ini. [11] Pada 1848, Louis Pasteur memisahkan dua kristal

kecil asam

tartarat menjadi
[13]

mereka cermin-

gambar bentuk. [12]

Molekul-molekul individu dari

masing-masing optik kiri dan kanan stereoisomer , solusi yang memutar bidang terpolarisasi cahaya ke sama Gelar tetapi dalam arah yang berlawanan. [ sunting ]Jenis-jenis Isomer Jenis lain dari Isomer ada di luar lingkup

ini. Topological isomer disebut topoisomers umumnya molekul besar bahwa angin sekitar dan membentuk knot berbentuk berbeda atau loop. Molekul dengan topoisomers termasuk catenanes dan DNA . topoisomerase enzim dapat DNA simpul dan dengan demikian mengubah topologi nya. Ada

juga isotopomers atau isotop isomer

yang

memiliki

nomor yang sama dari setiap jenis substitusi isotop tetapi di posisi kimia yang berbeda. Dalam fisika nuklir , isomer atom. isomer nuklir sangat senang negara inti

Putar memiliki

perbedaan

distribusi berputar antara atom-atom penyusunnya.