Universidad Nacional Autnoma de Mxico

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1

Carrera: Qumica Industrial Semestre: 2012-II Asignatura:

Qumica Experimental Aplicada

Profesora:
Q.I. Georgina Guzmn Rangel

Equipo: #3 Alumnos:
Ortiz Mandujano Miguel ngel Reyes Deloso Alberto

Trabajo: Informe experimental Tema: Anlisis de muestra orgnica desconocida

Fecha de entrego: lunes 13 de febrero de 2012

Introduccin
Para identificar un compuesto orgnico adems de los datos de sus constantes fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debida a la existencia a compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con ms frecuencia en los compuestos orgnicos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. La identificacin de estos elementos puede realizarse por varios mtodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente. El mtodo mas frecuente usado en el anlisis cualitativo es el de la fusin alcalina, en dicho mtodo se convierte en los elementos en sales sdicas orgnicas. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos. Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica. En este Informe experimental se describirn los pasos que se siguieron experimentalmente para llevar a cabo la determinacin de un compuesto orgnico desconocido siguiendo una variedad de pruebas para poder ir identificando de que compuesto se trata, as como tambin se darn a conocer las tcnicas utilizadas para poder determinar los grupos funcionales que se tienen en el compuesto, tambin la determinacin de propiedades fsicas como lo es el ndice de refraccin el punto de ebullicin y la densidad ya que con estos datos podremos al final de anlisis deducir con mayor precisin de que compuesto se trata. Tambin se explicaran las metodologas de cada prueba realizada as como el tratamiento matemticos que se realizaron a los resultados obtenidos experimentalmente para poder obtener datos mas precisos y la deduccin del compuesto orgnico sea mucho mas precisa y no tener una alta variedad sobre la deduccin que se realizo.

Objetivo
Llevar a cavo un anlisis experimental para la identificacin de una muestra orgnica liquida a partir de pruebas fsicas y qumicas.

Metodologa
Diagrama de flujo experimental

Desarrollo experimental para la deduccin de la muestra Se comenzaron haciendo las determinaciones de las propiedades fsicas empezando con la determinacin de la densidad de la muestra con micro picnmetro de w para este procedimiento se midi la masa del micro picnmetro limpio y seco, despus la se midi la masa del picnmetro con agua cuidando la ausencia de burbujas de aire dentro del micro picnmetro, y despus se procedi a medir la masa del micro picnmetro con la muestra a analizar; en esta prueba se considero la temperatura de trabajo. La determinacin del punto de ebullicin fue determinada por el mtodo de tiele, dentro del tubo de tiele se coloco el termmetro sujetado con el corcho del tubo de tiele de tal forma que midiera la temperatura de glicerol y junto con el termmetro se sujeto un micro tubo de ensayo con la muestra. Se tomo como temperatura observada la que marco el termmetro en el momento de que se evaporo la muestra; se tomo en cuenta la presin atmosfrica. La determinacin del ndice de refraccin fue llevada a cavo en un refractmetro de abbe tomando en cuenta la temperatura de trabajo.

Para la pruebas qumicas primero se empezaron a realizar las pruebas de solubilidad el cual se llevo a cavo conforme una marcha de solubilidad el cual consisti en poner la muestra en agua, pero en agua la muestra fue insoluble, despus se disolvi en hidrxido de sodio donde tambin fue insoluble, se realizo la prueba en acido clorhdrico en el cual tambin fue insoluble, despus se agreg en acido sulfrico concentrado donde no fue soluble. Con estas pruebas de solubilidad se pudieron obtener una lista posibles grupos funcionales de los cuales podra ser la muestra, estos posibles grupos funcionales fueron los siguientes: Haluro de alquilo Haluro de arilo Alcano Aromtico simple Hidrocarburo Despus de las pruebas de solubilidad se realizo la prueba de fusin alcalina o fusin en sodio donde se hace fundir el sodio junto con la muestra en un tubo de ensayo y despus con las aguas filtradas en este proceso se realizaron las pruebas para identificar azufre y halgenos. Para la identificacin de azufre se agreg la muestra en cielos actico, y despus se agreg acetato de plomo, esta prueba sali negativa en azufre ya que no se observaron precipitados color negro. Para la identificacin de halgenos se agreg la muestra en acido ntrico diluido y despus se calent la mezcla, finalizando el calentamiento se agreg nitrado de plata y se calent nuevamente, esta prueba sali positiva descartando la presencia de yodo, pero aun no se poda asegurar que halgeno era ya que el color del precipitado no era de color lila para indicar la presencia de cloro y tampoco fue de color amarillo claro para asegurar bromo el precipitado fue de color blanco por lo cual se tuvieron dos posibles halgenos: Cloro Bromo Para poder identificar perfectamente sobre cual halgeno era el que contena la muestra se realizo la fusin en calcio en el cual durante la experimentacin de este procedimiento se realizo la identificacin de la presencia de nitrgeno en la muestra midiendo el pH de los vapores desprendidos en la fusin en calcio y oxido de zinc, el pH detectado fue mayor a siete lo cual es negativo para nitrgeno. A las aguas filtradas se le hicieron las pruebas de halgenos nuevamente con la tcnica de nitrato de plata y en esta ocasin tambin se realizo la prueba sales de bromuro y cloruro, esto para poder comparar el precipitado con el que daba la muestra, y as se pudo descartar la presencia de cloro y se trataba de algn compuesto bromado. Para la identificacin de oxigeno se llevo a cavo la prueba de sulfato frrico con tioscianato de potasio el cual consisti en mezclar perfectamente sulfato frrico con el tioscianato de potasio y

agregarlo a la muestra, si en la capa orgnica se observaba un color purpura esta prueba seria positiva a oxigeno, lo cual fue negativa para la muestra, as que se descarta la presencia de algn grupo con oxigeno. Para finalizar las pruebas qumicas se realizo hacer identificacin de aromticos para saber si se trataba de un bromuro de arilo o de alquilo, y para esta prueba se agreg la muestra en una mezcla de formaldehido y acido sulfrico, lo cual si se encuentra alguna coloracin en la mezcla indica la presencia de aromticos, pero en la mezcla no se observo alguna coloracin as que se descarto la presencia de aromticos y se supona de un bromuro de alquilo.

Resultados
Determinacin de propiedades Fsicas Densidad:

Mediciones Picnmetro con aire Picnmetro con agua Picnmetro con muestra problema

1 1.2193g 1.4258 1.4796

2 1.2192g 1.4257g 1.4798g

3 1.2191g 1.4260g 1.4798g

Promedio 1.219g 1.426g 1.48g

Punto de ebullicin Temperatura de ebullicin observada Temperatura de ebullicin corregida:

Indic de refraccin

=1.397
Determinacin de propiedades Qumicas Solubilidad Disolvente H2O NaOH HCl H2SO4 conc. Miscible Inmiscible () () () () Posibles Grupos Haluros de alquilo, Haluro de arilo, Alcano, Aromtico simple, Hidrocarburo Fusin en sodio Prueba Identificacin de Halgenos ( Cl, Br, I ) Identificacin de S Negativo (-) Positivo (+) Determinacin Posibles halgenos: Cl y Br No hay grupos con azufre Fusin en Calcio Prueba Identificacin de Halgenos ( Cl, Br, I ) Identificacin de S Identificacin de N Negativo (-) (-) Positivo (+) Determinacin Confirmacin de Br No hay grupos con azufre No hay grupos con nitrgeno Pruebas directas a la muestra Prueba Negativo Identificacin de O (-) Identificacin de grupos aromticos (-) Positivo Determinacin No hay grupos con oxigeno No hay grupos aromticos

Anlisis de Resultados
Fue necesario tener un panorama general de por donde se tenan que dirigir las pruebas para la identificacin de los grupos funcionales. Es por esto que se prosigui a realizar las pruebas de miscibilidad a nuestro compuesto para as reducir la s posibilidades a grupos de compuestos ms especficos. Despus de observar que nuestro compuesto orgnico problema fue inmiscible en H 2O, NaOH, HCl y H2SO4 concentrado se pudo conocer que nuestro compuesto poda ser un alcano, un Haluro de alquilo, un Haluro de arilo, un Aromtico simple o un hidrocarburo. Despus de haber reducido las posibilidades en la identificacin de nuestro compuesto con las pruebas de miscibilidad, ahora si se hicieron pruebas para la identificacin de elementos y grupos funcionales de acuerdo a los resultados obtenidos en las pruebas de miscibilidad. La prueba para identificar S en el compuesto dio negativa, por lo que se descarto la presencia de grupos funcionales que contienen azufre como tioles, sulfas etc... La prueba de fusin con Ca/Zn para identificar N en el compuesto dio negativa, descartando la presencia de grupos funcinale que contienen nitrgeno como aminas, amidas, nitrilos etc... La prueba para la identificacin de Halgenos en el compuesto dio positiva, indicndonos que tenamos la presencia de Cl, Br o I en nuestro compuesto. Se obtuvo un precipitado de un color amarillo-blanco opaco, lo que representaba un problema ya que la bibliografa reportaba positivo para Cl un precipitado blanco, para Br un precipitado amarillo claro opaco y para I un precipitado amarillo intenso as que no pudimos decir hasta ese momento que halgeno contena nuestro compuesto, por lo cual se realizo la misma prueba con sales de Cl, Br y I para comparar los precipitados con el de nuestro compuesto, y de acuerdo a esta comparacin se pudo deducir que era Br el que estaba presente en nuestro compuesto orgnico problema. La prueba para la identificacin de O en nuestro compuesto dio negativa, descartando la presencia de grupos funcinales que contienen oxigeno como aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, etc. Los resultados de estas pruebas nos ayudaron a reducir aun ms las posibilidades de cual podra ser nuestro compuesto orgnico problema, ya que al confirmar la presencia de Br y descartar la presencia de S, N y O en nuestro compuesto pudimos descartar que este era un alcano, un aromtico simple o un hidrocarburo dejando solo como opciones un Haluro de alquilo o de arilo segn las pruebas de miscibilidad. Por lo anterior se llevo a cabo la prueba de Le Rosen para identificar si se trataba de aromtico, la cual dio negativa, lo cual descartaba la posibilidad de que nuestro compuesto poda ser un Haluro de arilo. El resultado anterior tambin nos indico que nuestro compuesto segn la pruebas qumicas realizadas se trataba de un Haluro de alquilo. Teniendo esto ya definido usamos las propiedades Fsicas que determinamos al principio para compararlas con datos reportados en la bibliografa

consultada, la bsqueda se realizo primero toando en cuenta el punto de ebullicin y el ndice de refraccin lo que nos arroj dos opciones:
Bromuro de sec-butil. Densidad: 1.2530, = 1.43, P. de Ebullicin: 91.20C, insoluble en agua y soluble en ter y alcohol. Bromuro de iso-butil. Densidad: 1.272, = 1.43, P. de Ebullicin: 91.5C, soluble en agua (o.6g/L) y soluble en ter y alcohol.

Como se puede observar los valores de ndice de refraccin son iguales y los puntos de ebullicin son demasiado parecidos, es por eso que no los tomamos en cuenta para identificar el compuesto orgnico problema. Sin embargo de acuerdo a los resultados de la determinacin de la Densidad y de la pruebas de miscibilidad podemos decir que nuestro compuesto orgnico problema es el Bromuro de secbutil.

Conclusiones
Fue posible llevar a cavo un anlisis experimental desarrollando pruebas qumicas y determinando propiedades fsicas de la muestra orgnica desconocida, el cual con los resultados obtenidos e informacin bibliogrfica recaudada podemos concluir que la muestra desconocida es Bromuro de secbutilo (2-bromobutano)

Referencias
RALPH L. SHRINER, Reynold C. Fuson, David Y. Curtin; Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa, Mxico, 1990. FRITZ FEIGL; Pruebas a la gota en anlisis orgnico, Manual moderno, Mxico 1978.