Metabolismo Vegetal

Rachel Oliveira Castilho

UFMG

Metabolismo
Conjunto de reaes qumicas que continuamente esto ocorrendo em cada clula; A presena de enzimas especficas garante uma certa direo a essas reaes, estabelecendo as rotas metablicas; As substncias formadas, degradadas ou transformadas so chamadas de metablitos Objetivo: - Aproveitamento de nutrientes (energia ATP) - Poder redutor (NADPH) - Biossntese de substncias essenciais a vida - Biossntese de substncias que garantem certas vantagens a sobrevivncia das espcies

Metabolismo
Metabolismo primrio Metabolismo especial (secundrio)
OH O OH HO H,O H
HO O HO
O O HO H,O H

O OH HO H,OH OH

O OH OH OH H,O H

H,CH2 OH

OH

OH

D-GLICOSE

D-FRUTOSE

D-OLEANDROSE
O

D-THEVETOSE
O O O

L-STREPTOSE

N H

OH O

N H

OH
NH 2

OH

HO O NH 2

OH

NH 2 O OH

L-PROLINA

L-CIDO PIPECLICO

L-FENILALANINA

CIDO STIZOLOBICO

HIPOGLICINA A

Metabolismo Secundrio
Qumica no nutricional que controla outras espcies no meio ambiente, em outras palavras, desempenham uma proeminente funo na coexistncia e co-evoluo de espcies.

Funes dos Metablitos Secundrios

Defesa contra herbvoros e microorganismos Proteo contra raios UV Atrao de polinizadores ou dispersores de sementes Alelopatias

Importncia dos Metablitos Secundrios

Devido a importncia comercial nas reas: Farmacutica, Alimentar, Agronmica e Perfumaria.

Somente com o estudo da biossntese e regulao dos metablitos secundrios que se torna possvel o homem interferir racionalmente sobre o organismo produtor, de forma a direcionar sua produo.

VIAS BIOSSINTTICAS
POLICETDEOS

CIDO ACTICO

CIDO MEVALNICO

TERPENIDES ESTERIDES ALCALIDES QUINOLIZIDNICOS ALCALIDES PIRROLIZIDNICOS ALCALIDES TROPNICOS

CICLO DE KREBS

CARBOIDRATOS

CIDO CIDO CORSMICO CHIQUMICO

FENILALANINA

CIDO CINMICO

LCOOL CINAMLICO

PROPENIL E ALIFENIS

POLIFENIS GLICOS

ALCALIDES ANTRANLICOS

ALCALIDES BENZILISOQUINOLNICOS

FLAVONIDES PROANTOCIANIDINAS

LIGNINAS NEOLIGNANAS LIGNANAS

Metablitos Secundrios
Via Biossinttica do Chiquimato
COOH
O O OH OH
OH
O N OH O
HO

HO
N

NH2

O N HO

Serotonina

HO OH

OH
HO OH O O

NH

Efedrina

Pellotina

Morfina

cido glico

cido elgico

Cumarina

Via Biossinttica Mista (cido chiqumico e cido actico)

OH HO O

O
HO O

OH
OH OH

OH O OH OH

OH

HO

Tanino condensado

OH

Antraquinona

Flavonol

OH HO

O OH OH O

Metablitos Secundrios
Via Biossinttica do Acetato
Ciclo de Krebs
N O O
N
N

OH
N

R2 C R1

N OGli

O O

Cocana

Quinolizidina

Espartena

Pirrolizidina Sedamina

Glicosdeo cianogentico

Acetato- Mevalonato
OH O
HO

O HOOC O O OH HO HOCH HO OO
2

HO
HOOC

HO

CHO O

Limoneno

Eudesmol

cido abitico

cido betulnico

Sitosterol

OO OH HO O OO

Policetdeos (Condensao de acetil CoA)

O OH
O OH

O HO OH OH O OH OH OH Thladiosdeo OH HO OH

cido araquidnico

Acetogenina

Onde tudo comea?

O processo sinttico primrio da natureza a FOTOSSNTESE

Ciclo de Calvin
I- Fase de carboxilao

III-Fase de regenerao II Fase de reduo

IV- Fase de sntese de produtos

Gliclise

Blocos de Construo dos Metablitos Secundrios

So derivados do metabolismo primrio Esses blocos so em nmero reduzido
So derivados : Acetil CoA (fenis prostaglandinas, antibiticos macroldeos, etc) cido mevalnico (terpenos e esterides) cido chiqumico (variedades de fenis, derivados do cido
cinmico, lignanas e alcalides)

Ou combinao de vrios blocos Podem estar livres (agliconas) ou ligados a acares tomos de oxignio podem se introduzidos ou removidos por vrios processos

Blocos de Construo dos Metablitos Secundrios

Caractersticas estruturais
C1: Composto por um nico tomo de C, na forma de grupo metila ligado ao nitrognio e oxignio. derivado da L-metionina

C2: derivada do acetil CoA. Pode ser um simples grupo acetil, mas frequentemente forma longas cadeias de grupos alquila ou pode ser parte de sistemas aromticos

Caractersticas estruturais
C5:

Caractersticas estruturais
C6C3: Fenilpropanides, que vo formar o esqueleto da L-fenilalanina e L-tirosina. A cadeia lateral de 3 C pode ser saturada ou insaturada ou oxigenada ou pode ser clivada em C6C2 e C6C1

Caractersticas estruturais
C6C2N: Formado por L-fenilalanina e L-tirosina.

Caractersticas estruturais
indlicoC2N: Formado por L-triptofano

Caractersticas estruturais
C4N: forma o sistema pirrolidnicos, produzido pelo aminocido no protico L-ornitina

C5N: forma o sistema piperidnico, produzido pelo aminocido L-lisina

Caractersticas estruturais

Via do Chiquimato

BIOSSNTESE DO CIDO CHIQUMICO

BIOSSNTESE DO CIDO CORSMICO

COOH

COOH PO c chiqumico 1 OH 2 PO OH O OP COOH H

OH c 3-fosfato chiqumico CO 2 PO PEP H+

COOH

COOH H 4 O COOH PO OH H O COOH

OH c corsmico

1- Chiquimato cinase 2- EPSP sintase 3- Corismato sintase 4- Corismato mutase

PONTOS DE DERIVAO PARA A BIOSSNTESE DE CIDOS AMINADOS AROMTICOS

Fosfoenolpiruvato (PEP) + 4-fosfato-D-eritrose

DAHP

c qunico

c 3-desidroqunico

c glico

c 3-desidrochiqumico c chiqumico

Fenilalanina

c fenilpirvico c prefnico p-OH fenilpirvico

c p-NH2 benzico

c corsmico

c antranlico

Triptofano

Tirosina

BIOSSNTESE DE FENILALANINA E TIROSINA

O COOH O 3 PLP NH2 OH

c fenilpirvico
- CO 2 - H 2O
-O C 2

Fenilalanina
7

COOH

COOH O

HOOC COOH 1

COOH O 6 PLP

CO2 NH2 OH

O OH

COOH OH OH

c corsmico

c prefnico
4 NAD+

Arogenato
8 + NAD O OH HO NH2

1- Corismato mutase 2- Prefenato desidratase 3- Fenilpiruvato aminotransferase COOH 4- Prefenato desidrogenase 5 5- p-OH fenilpiruvato aminotransferase O 6- Prefenato aminotransferase HO PLP 7- Arogenato desidratase 8- Arogenato desidragenase c p-OH fenilpirvico

Tirosina

BIOSSNTESE DE FENILALANINA E TIROSINA

O COOH O 3 PLP NH2 OH

c fenilpirvico
- CO 2 - H 2O
-O C 2

Fenilalanina
7

COOH

COOH O

HOOC COOH 1

COOH O 6 PLP

CO2 NH2 OH

O OH

COOH OH OH

c corsmico

c prefnico
4 NAD+

Arogenato
8 + NAD O OH HO NH2

1- Corismato mutase 2- Prefenato desidratase 3- Fenilpiruvato aminotransferase COOH 4- Prefenato desidrogenase 5 5- p-OH fenilpiruvato aminotransferase O 6- Prefenato aminotransferase HO PLP 7- Arogenato desidratase 8- Arogenato desidragenase c p-OH fenilpirvico

Tirosina

BIOSSNTESE DO ANTRANILATO E TRIPTOFANO

COO H2 N O OH Corismato COO H2 O NH 2 O O COO NH2 H O B: O OCOONH2 Antranilato PO O OPP OHOH Ribose

Glutamina

O OH O N H -CO2

OH OP O H+ B:

CO2 HO NH OH H

-OOC

HN OP PO O

OH

H HO OH

OH OH OP N H H OH -H2 O

HO OP OH N H HO L-serina NH 2 -OH O HO OH O + N H NH 2 OP O OH

:B H

N H Triptofano

NH 2

O OH

C6C3 - Fenilpropanides

C6C2N Alcalides derivados da tirosina - Isoquinolnicos

Lophophora williamsii (Cactaceae)

C6C2N Alcalides derivados da tirosina-Benzilisoquinolnicos

Papaver somniferum (Papaveraceae)

IndlicoC2N Alcalides derivados da tirosina-Benzilisoquinolnicos

Psilocybe Panaeolus

Cogumelos mgicos

Via do Acetato

C2 Acetil-Coa Malonil Coa cidos graxos

C2 Acetil-Coa Malonil Coa cidos graxos

C2 Acetil-Coa Malonil Coa fenlicos simples

C2 Acetil-Coa Malonil Coa fenlicos (antraquinonas)

C5 Acetil-Coa e fosfato de deoxyxylulose Mevalonato

C5 Acetil-Coa e fosfato de deoxyxylulose Mevalonato

C4N Derivados da ornitina

C5N Derivados da lisina

Via Biossinttica mista Acetato-Chiquimato

C6C3C6 Flavonides

1 Teste de Farmacognosia I Nota: 5 pontos

1) De acordo com a RDC 48 de maro de 2004, classifique as formulaes abaixo como fitoterpicos ou no e justifique. a) Acheflan -Creme bisn. c/ 30g Cada g do creme contm: Cordia verbenacea DC. (leo essencial) 5,0 mg 5mg/g Aerosol x 75ml b) Venocur triplex Rutenosdeo 300g, Extrato de castanha da ndia 100 g, Extrato seco de Adonis vernalis, Extrato seco de convalaria, Extrato seco de Nerium 100 mg
2) Como o metabolismo vegetal est inserido no contexto farmacoteraputico?