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Animacin reductiva: Un sorprendente experimento para el laboratorio de orgnica La sntesis de aminas es una reaccin extremadamente importante para los

qumicos orgnicos y tiene enorme aplicabilidad en las molculas biolgicas y en el descubrimiento de nuevos medicamentos. Uno de los mtodos ms verstiles usados en la sntesis de diversas aminas primarias, secundarias y terciarias es la animacin reductiva de los compuestos carbonilicos. La aminacin reductiva es usualmente descrita como un procedimiento one pot que involucra la reaccin de un aldehdo (o una cetona) con amoniaco o con una amina primaria o secundaria para formar una imina o un intermedio de sal de iminio, seguido de una reduccin in situ a una amina de orden superior. Hidrogeno sobre nquel o un hidruro dbil es comnmente usado pero estos agentes reductores son lentos para reducir el grupo carbonilo. Dos de los ms potentes agentes reductores para la aminacion reductiva son el NaBH3CN y el NaBH(OAc). Esta reaccin one pot es particularmente apropiada para la reduccin de aldehdos con amoniaco debido a que las iminas primarias son inestables. Sin embargo las iminas mas estables con las iminas sustituidas, en ocasiones llamadas bases de Schiff, las cuales pueden ser aisladas especialmente cuando uno de los sustituyentes es un grupo fenilo. En este experimento nosotros formamos la imina cuantitativamente mediante una reaccin libre de solvente, entre dos solidos. La imina es posteriormente reducida a la amina utilizando borohidruro de sodio, y luego la acetilacin provee el derivado solido de amida. La secuencia de reaccin puede ser llevada a cabo en una hora en un beaker abierto. La reaccin de los dos solidos es increblemente eficiente. Nosotros describimos la reaccin con orto-vainillina y la para-toluidina debido a los marcados cambios de color. La reaccin tambin trabaja en forma correcta usando para-vainillina. Las vainillinas son de color amarillo, mientras que la para-toluidina puede ser bastante incolora para poder observar los cambios drsticos de color. En contraste con otros tpicos procedimientos experimentales, la reaccin es manejada sin solvente. Las reacciones sin solvente y entre solidos son frecuentemente llamadas reacciones solido-solido. La sntesis de minas, iminas y amidas es central para entender muchas rutas biolgicas. El experimento presentado provee la oportunidad de experimentar con 3 tipos de reacciones en una sola sesin de laboratorio. El experimentos ofrece varias ventajas adicionales, incluyendo tiempos cortos de reaccin, excelentes productos y condiciones amigables con el medio ambiente; tambin no se gastan solventes excepto por el etanol acuoso. Adicionalmente este experimento introduce a las reacciones solido-solido y resalta el concepto de qumica verde. El procedimiento experimental De compuesto carbonilo (orto- vainillina) se tomaron 0.76g y de la amina ( para-toluidina) 0.54g y se mezclaron en una beaker. Si los solidos son colocados en lugares opuestos del beaker, la reaccin inicialmente ocurrir en la interface. Posteriormente se observo un producto de color naranja brillante que inicialmente es visible en pequeas reas donde los dos reactantes estn en contacto. Seguido de la observacin inicial, los solidos podran ser

mezclados completamente usando una varilla de vidrio. El beaker fue pesado inicialmente y por lo tanto la cantidad de producto obtenido pudo ser determinada para la simple diferencia de pesos entre el beaker y su contenido final. El producto obtenido es realmente puro. Alternativamente la imina resultante puede ser recristalizada para obtener el precipitado del color naranja necesario. La imina es consecuentemente reducida a amina y luego es convertida a amida mas estable mediante acetilacin. La reduccin es concluida por la adicin de aproximadamente 15mL de etanol al 95% en el beaker que contiene la imina, seguido de una adicin de 0.10 g de borohidruro de sodio lentamente para tener control de la reaccin. La imina es parcialmente soluble en etanol, pero el producto es completamente soluble. Una perdida de color en le solucin es indicativo de que la reaccin ha terminado. La amina puede ser aislada en este punto, pero nosotros convertimos la amina directamente en su correspondiente derivado de acetamida. La adicin de aproximadamente 2mL de acido actico glacial a la solucin de etanol de la amina, neutralizar la solucin bsica y destruir el exceso de borohidruro de sodio. El anhdrido actico (2Ml) es agregado a la mezcla y calentado y en bao de agua caliente por 510 minutos. La amida resultante precipita cuando se agregan lentamente 75mL de agua fra a la solucin. El producto es un solido incoloro, el cual es obtenido por filtracin al vaco y analizado por IR o RMN y con su punto de fusin. El rendimiento de la reaccin esta en un regano del 80-90%. Una pequea cantidad del producto puede ser recristalizada con hexanos. Peligros Este experimento debe ser realizado en un lugar con buena ventilacin. El acido actico y el anhdrido actico son corrosivos. La toluidina es altamente toxica y las aminas orgnicas son potencialmente carcinognicas. Conclusion Nosotros hemos presentado una eficiente secuencia de aminacion reductiva, la cual incluye la sntesis de la imina, seguida de la transformacin de la amina en su derivado de amida. Los estudiantes encontraron fascinante esta reaccin y la encontraron muy til para ilustrar la importancia de la aminacion reductiva en la sntesis orgnica. As mismo se introdujeron conceptos de qumica verde y conceptos de reacciones solido-solido.