UNIVERSIDADE SALVADOR UNIFACS DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA E ARQUITETURA ENGENHARIA QUMICA

EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

CAROLINA LOPES DANIELLE SANTOS FRANCINE LIMA LARISSA LIMA

Salvador, Bahia, Brasil 2012

UNIVERSIDADE SALVADOR UNIFACS DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA E ARQUITETURA ENGENHARIA QUMICA

EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

CAROLINA LOPES DANIELLE SANTOS FRANCINE LIMA LARISSA LIMA

Relatrio referente prtica de extrao por solventes quimicamente ativos, realizada no dia 14/03/2012 do curso de Engenharia Qumica, referente disciplina de qumica orgnica, ministrada pela professora Luciana de Menezes.

Salvador, Bahia, Brasil

2012 1. Fundamentao Terica O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e isolamento das substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis. Este ltimo processo geralmente denominado lavagem. A tcnica da extrao envolve a separao de um composto presente na forma de uma soluo ou suspenso em determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contem a substncia. Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo e conhecido como extrao liquidoliquido. Neste tipo de extrao o composto estar distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto e ser extrado e insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas e muito solvel no outro solvente. A seleo do solvente depender da solubilidade da substancia a ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua chamada fase aquosa e a fase do solvente orgnico chamada fase orgnica. Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um solvente extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Incluem-se, entre tais solventes: soluo aquosa de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, acida clordrico, etc. Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um acido orgnico de sua soluo em um solvente orgnico, ou para remover impurezas cidas presentes num solido ou liquido insolvel em gua. Da mesma maneira, um composto orgnico bsico pode ser removido de uma soluo em um solvente orgnico, pelo tratamento com soluo aquosa acida. A extrao lquido-lquido pode ser descontnua ou contnua: Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes. (VOGEL)

2. Objetivo

Separar os componentes de uma mistura contendo duas substncias orgnicas (naftaleno e p-nitroanilina) atravs da extrao com solventes quimicamente ativos.

3. Parte Experimental 3.1 Materiais e Reagentes 3.1.1 Vidrarias Bquer Basto de vidro Funil de separao Erlenmeyer

3.1.2 Reagentes

Naftaleno (C10H8) P-nitroanilina (C6H6N2O2)

cido clordrico 10% (HCl) Hidrxido de sdio concentrado (NaOH)

gua destilada (H2O) Sulfato de sdio (Na2SO4)

3.1.3 Outros materiais Papel de filtro 3.2 Procedimento Experimental Pegar uma alquota de 50mL de uma mistura orgnica de naftaleno e pnitroanilina. Passar esta soluo (soluo orgnica), para um funil de separao e proceder s extraes com solventes conforme as indicaes abaixo. A cada adio de um novo solvente extrator, observar sempre a localizao, no funil de separao, das camadas orgnica e aquosa.

Parte I: Extrair com HCl 10% (3x) usando pores de 30 mL. Combinar as fraes aquosas e neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo. Parte II: Remover a soluo orgnica do funil de separao, lavar com H2O, secar com Na2SO4, filtrar para um balo ou Erlenmeyer e evaporar o ter em um evaporador rotatrio ou em banho-maria. Parte III: Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo. Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado.

4. Resultados Aps a adio de 30mL de HCl 10% soluo orgnica (naftaleno e pnitroanilina) no funil de separao, seguido de agitao cuidadosa do mesmo (durante o processo de extrao deve-se abrir a torneira do funil de separao periodicamente, permitindo a equiparao de presso), observou-se a formao de duas fases na mistura: fase 1: naftaleno fase2: HCl + p-nitroanilina => carbocloreto de p- nitroanilinio. Foram realizadas trs lavagens, com o objetivo de remover as impurezas solveis. Em seguida recolhemos a camada inferior num bquer e neutralizamos com NaOH concentrado. Recuperamos o precipitado por filtrao a vcuo. O composto extrado foi a p-nitroanilina. Por fim lavamos a soluo com gua, transferimos a fase inferior para um bquer, contendo naftaleno e gua e adicionamos sulfato de sdio para reter qualquer umidade que possa ter restado, aps isto transferimos a fase orgnica para um bquer. Deixamos a soluo na capela para posterior evaporao da gua. O composto recuperado foi o naftaleno.

Ponto de Fuso p-nitroanilina Naftaleno 148 80

Ponto de Ebulio 332 218

Solubilidade (g/100g H2O) 0,05 Praticamente insolvel

COMPOSTO EXTRADO MASSA BQUER (g)

ETAPA 1 pnitroanilin a -

ETAPA 2 Naftaleno

Calculo do rendimento: 1- 0, 5 gramas de pnitroanilina -----------100%

30,6850g 30,7651g

0,0533

gramas

de

p-

MASSA PAPEL FILTRO 1,2312g (g) MASSA RECUPERADA(g) QUANTIDADE DE COMPOSTO RECUPERADO RENDIMENTO (%) 10,66 1,2845g 0,0533 g

nitroanilina ------------ X X= 10,66% 20, 5 gramas de

0,0801 g

naftaleno ----------------100%

16,02

0,0533

gramas

de

naftaleno ----------------- X X= 16,02%

5. Discusses Parte I: Quando se realiza a extrao com a soluo aquosa de cido clordrico com a p-nitroanilina converte-se a base no seu respectivo sal, as bases so convertidas em seu correspondente ction, acompanhadas do nion do cido usado na extrao. Ao realizarmos a extrao desejvamos obter p-nitroanilina em uma concentrao alta, j que por se tratar de um procedimento experimental no conseguiramos obt-la totalmente pura, quando adicionamos o HCl a p- nitroanilina, houve uma reao entre a p-nitroanilina e o cido que resultou em carbocloreto de p- nitroanilinio e cloro aquoso (Cl-(aq)). A p- nitroanilina por ser uma base de lewis e ter pka de 18,5
[1]

, (o que indica que p-nitroanilina possui carter bsico j que seu pka elevado);

doa o par de eltrons enquanto o HCl recebe o par de eltron por ser um tpico cido de lewis, assim a reao tipicamente uma reao cido-base de lewis. Contudo desejava-se obter a p- nitroanilina; para tanto utilizamos NaOH e assim reagindo-o com o cloro aquoso presente e o carbocloreto de p- nitroanilinio que foi formado, estes formaram uma soluo de NaCl, gua e p-nitroanilina, enfim precipitamos a pnitroanilina que foi retirada por filtrao vcuo e deixamos secar o papel filtro para pesar e obtivemos rendimento de 10,66%, este rendimento bastante baixo, devido as condies de perdas que temos no laboratrio, como perda de soluo, que ficou impregnada nas paredes do recipiente e tambm perda por evaporao. Reaes C6H4NH2NO2 [C6H4NH3NO2]+ + Cl-(aq) HCl(aq) + NaOH etapa [C6H4NH3NO2]+ C6H4NH2NO2 + Cl-(aq) NaCl + H2O 1:

p - nitroanilina Parte II: O naftaleno no reage com gua nem se solubiliza, pois considerado neutro e sendo apolar, no apresenta interao com a gua. Logo ao adicionarmos gua no naftaleno que havia no funil de decantao, apenas promovemos a formao de

duas fases onde uma era naftaleno e outra gua e impurezas que podem ter restado de processos que j haviam sido feitos como a adio de HCl, ao retirarmos a fase orgnica do funil que era a que nos interessava, havia um pouco de gua juntamente com o naftaleno, que apesar de no ser solvel em gua pode ter arrastado um pouco dela, por isso adicionamos uma pequena quantidade de Na2SO4 que altamente higroscpico (tem acentuado efeito desidratante) , e por isso foi utilizado para reter a gua que possa ter sido arrastada, no momento em que decantamos o naftaleno, observamos o efeito higroscpico do sulfato de sdio a partir do momento em que notamos que a soluo clareava um pouco, ela obteve um tom amarelo mais claro depois da reteno da gua pelo sulfato de sdio. Transferimos para outro bquer apenas o lquido (naftaleno) deixando no outro bquer o sulfato de sdio hidratado. Aps realizar esses procedimentos calculamos o rendimento que foi de 16,02%, devido ao mesmo motivo da p-nitroanilina, este rendimento bastante baixo.

6. Concluso Atravs da prtica realizada, foi possvel aprofundar nossos conhecimentos sobre tcnica de extrao de solventes; que se baseia em separar e isolar componentes de uma mistura e de remover impurezas solveis indesejveis atravs do processo de lavagem. O processo de extrao descontnua foi realizado para a separao de uma mistura orgnica composta de naftaleno e p-nitroanilina. Pode-se concluir com esse experimento que materiais que tenham sido extrados podem ser regenerados neutralizando o reagente de extrao. Se o material cido for extrado com uma base aquosa, o material pode ser regenerado acidificando o extrato at que a soluo torne-se cida. Material bsico pode ser recuperado de um extrato cido por adio de base a esse extrato. Verificamos que a tcnica de extrao no apresenta 100% de rendimento em nenhum momento, pois durante o processo ocorrem perdas de reagente, tanto pela interao da substncia com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela lavagem do composto j extrado.

7. Anexos 7.1 Questionrio 1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativos? A extrao por solventes quimicamente ativos consiste na adio, em uma mistura a qual se quer extrair o composto desejado, de um solvente extrator que reaja com a substncia a ser extrada. Esse tipo de extrao mais utilizado quando a substncia uma base ou cido.
2. Que composto foi extrado nos itens 1 e 2? Escrever as reaes envolvidas em

cada separao.
3. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%),

HCl (10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, pcresol e cido benzico. 4. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos. Uma aplicao mais comum de extrao em extrao lquido-lquido que usado para isolar uma substncia dissolvida em um solvente por agitao da soluo com outro solvente imiscvel com o primeiro, em um funil de separao.

7.2 Fluxograma
50 ml Mistura Orgnica EXTRAO 16,6 mL HCl 10%

Fase Orgnica 16,6 mL HCl 10%

Fase Aquosa 1

Recolher no Bquer

Fase Orgnica 20 mL H2O

Fase Aquosa 2

Fase Aquosa Fase Orgnica

NaOH (conc.) Adicionar NaOH

Descarte

Bquer Na2SO4 Soluo Orgnica Seca

At a precipitao
FILTRAO

PPT

Resdu o

Bquer Seco/ Tarado

Vapor Solvente

7.3 Toxicologia

Naftaleno (hidrocarboneto aromtico, C10H8)

Efeitos de inalao: Dores de cabea, confuso, nuseas, vmitos, suores, ictercia e urina escura. Ao ser inalado deve-se procurar ar fresco, descanso e assistncia mdica. Efeitos na pele: Utilizar luvas para seu manuseio. Ao entrar em contato com a pele deve-se lavar o local com bastante gua. Efeitos nos olhos: Utilizar culos de proteo. Ao entrar em contato com os olhos deve-se enxaguar com bastante gua durante alguns minutos.

P-nitroanilina (anilina, C6H6N2O2) Efeitos de inalao: Venenoso, causa dores de cabea, tosse, dificuldade

respiratria ou perda de conscincia. Se a respirao for dificultada ou parar dar oxignio ou fazer respirao artificial. Efeitos na pele: Ao entrar em contato com a pele lavar com gua abundante. Efeitos nos olhos: Enxaguar com muita gua. cido clordrico (HCl) Efeitos nos olhos: Lavar imediatamente os olhos com grande quantidade de gua, por no mnimo 15 minutos, mantendo as plpebras abertas para assegurar a lavagem da superfcie inteira dos olhos. Procurar socorro mdico. Efeitos de inalao: Remover a pessoa da rea contaminada para local fresco e arejado. Se no estiver respirando, reanimar e administrar oxignio. Procurar socorro mdico. Efeitos na pele: Remover roupas e calados contaminados. Lavar as reas atingidas com muita gua por no mnimo 15 minutos. No tente neutralizar a rea afetada com solues alcalinas. Procurar socorro mdico. Hidrxido de sdio (NaOH)

Efeitos na pele: Produto corrosivo. Podendo causar severas queimaduras e completa perfurao dos tecidos da pele. Efeitos nos olhos: O contato pode causar severos danos, incluindo queimaduras e cegueira. A gravidade dos efeitos depende da concentrao do produto e de quanto tempo, aps a exposio, os olhos forem lavados. Efeitos de inalao: Exposio do produto na forma de lquido, vapor ou neblina pode causar queimaduras nas vias respiratrias.

7.4 Anexos

Figura 1: Momento da Extrao

Figura 2: Momento da precipitao

8. Referncias Bibliogrficas SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S/A, 8. ed., Rio de Janeiro, 2006. BRUCE, P. Y. Qumica orgnica 4ed. So Paulo. V 1 e 2 VOGEL, A. I.. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa 3. Ed, Rio deJaneiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.1 [1] http://www.ufsm.br/quimica_organica/acidity2.htm