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Universidade Federal de Mato Grosso Instituto de Cincias Exatas e da Terra Departamento de Qumica

Prtica 7: Preparao do acetato de n-butila

Docente: Virgnia Silva Discentes: Arthur Csar Alves Corso Bruno Rodrigues Fazolo Natasha Maiara Pereira Qumica Bacharelado Cuiab novembro / 2011

Sumario

Introduo terica
Os steres em geral so substncias flavorizantes, ou seja, adicionados a um alimento ou medicamento lhe confere odor e sabor caracterstico. Resultam freqentemente da reao de um cido carboxlico e de um lcool por catlise cida. Ao processo dse o nome de esterificao. A esterificao ocorre segundo o mecanismo abaixo:
Mecanismo geral de esterificao

O C R OH H

H O C R OH R OH H O R C OH H H O R R H O C OH O R

O C R O R H O H

1- O cido carboxlico recebe um proton do catalizador (cido forte). 2- O lcool ataca o grupo da carbonila protonado e forma o intermediario tetradrico. 3- Um tomo de oxignio perde um prton. 4- A perca de uma molcula de gua e de um prton do oxignio leva ao ster mais gua.

As principais utilizaes dos steres so na produo do biodiesel(onde pode ser utilizada a reao de esterificao), porm o mtodo mais utilizado para a produo deste combustvel a transesterificao (processo que consiste em transformar um ster em outro) pois esta proporciona melhor rendimendo sendo mais viavel econmicamente.Aoutra utilizao na produo de sabo. Alm das reaes citadas tambm a saponificao, que a hidrlise de steres promovida por bases. Este mtodo muito utilizado na produo de sabo. Ocorre de acordo com o mecanismo :

Mecanismo geral da saponificao.


O R C O R"' O H R

O C O O H R"' R

O C O H O R'"

O R C O H O R'"

1- Um on hidrxido ataca o tomo de carbono carbonlico. 2- O intermedirio tetradrico expulsa o ion alcxido. 3- A transferncia de um prton leva aos produtos da reao.

Propriedades do acetato de n-butila


Frmula molecular: C6H12O2. Massa molar: 116.16 g/mol . Aparncia Lquido: incolor com cheiro frutado. Densidade: 0.88 g/cm3, liquid. Ponto de fuso: -74 C (199 K, -101F). Ponto de ebulio: 126 C (399 K, 256F). Solubilidade em gua: 0.7 g/100 ml (20.0 C).

Objetivo
Preparar o acetato de n-butila (CH3COOCH2CH2CH2CH3) a partir do cido actico glacial (CH3COOH) e do n-butanol (C4H9OH)

Materiais e reagentes
Manta de aquecimento Balo de fundo redondo Proveta Condensador de refluxo Funil de separao Erlenmeyer Cacos de vidro cido actico glacial (CH3COOH) cido sulfrico (H2SO4 conc.) n-butanol (C4H9OH) gua (H2O) Bicarbonato de sdio (NaHCO3) Sulfato de sdio (Na2SO4)

Procedimento
Misturou se 27,4mL (0,3 moles) de n-butanol com--------mL (0,35 moles) de cido actico glacial num balo de fundo redondo e em seguida adicionou se cautelosamente 3mL de cido sulfrico (H2SO4 conc.). Colocou se o balo em uma manta de aquecimento e neste acoplou se um condensador de refluxo e aqueceu a mistura por 30 minutos. Terminado o aquecimento esfriou se a mistura na gua da torneira e verteu sobre esta 150mL de gua destilada, em um funil de separa. Agitou a mistura no funil, tendo o cuidado de liberar os gases gerado pela agitao, e terminada a agitao deixou a mistura em repouso at formar duas fases (aquosa inferior e orgnica superior). Retirou se a fase aquosa e descartou-a. Lavou se a a fase orgnica (o ster obtido) com 50mL de

gua e depois com 15mL de uma soluo de bicarbonato de sdio (NaHCO3) e finalmente com mais 25mL de gua. Aps todas essas lavagens secou se o ster com sulfato de sdio (Na2SO4)

Mecanismo da reao
H H H C H C OH O H H H C H C OH O H H C H H C H H C H H C OH H

H H H C H O C O H O H H C H H C H H C H H C H H

H H H C H O C O H H O H C H H C H H C H H C H H

H H C H

O C O H C H H C H H C H H C H H

1- O cido carboxlico recebe um proton do catalizador (cido sulfrico H2SO4). 2- O lcool (n-butanol) ataca o grupo da carbonila protonado e forma o intermediario tetradrico. 3- Um tomo de oxignio (aquele que se ligou ao carbono da carbonila) perde um prton. 4- A perca de uma molcula de gua e de um prton do oxignio leva ao ster mais gua.