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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA

PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA II

Q.F.I. BENJAMN PORTILLO ALVA


METEPEC, MXICO, AGOSTO DE 2003.

Pg.

INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 1


IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGNICOS

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: a) Llevar a cabo la identificacin de los principales grupos funcionales en compuestos orgnicos, en base a pruebas de ignicin, de solubilidad y de algunas reacciones caractersticas. b) Interpretar los resultados obtenidos. c) Identificar los grupos funcionales de un compuesto problema.

INTRODUCCIN:
Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es la identificacin de los compuestos orgnicos. Se han preparado o aislado aproximadamente hasta la fecha cinco millones de compuestos orgnicos. La identificacin de estos materiales es de gran importancia en la industria qumica la identificacin de materias primas y de los productos es indispensable. La mayora de estas sustancias pueden agruparse en un nmero relativamente pequeo de clases, por ejemplo. La qumica forense, que se encarga de identificar drogas y otro tipo de evidencias policacas. La qumica ambiental, encargada de contaminantes txicos entre otros. El desarrollo de productos farmacuticos, el desarrollo de nuevos polmeros, las reas de investigacin, desarrollo y control de calidad de las empresas. Slo por nombrar algunas, dependen en gran parte de la habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos qumicos especficos. La tarea de identificacin se bas originalmente en las caractersticas de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales. En este experimento se utilizaran pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y reacciones qumicas que sirvan para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de cidos y aminas. En este experimento los compuestos que sern probados, tanto los testigos como los problemas, ya estn puros. En este experimento, tendr disponible una serie de compuestos conocidos (testigos) con los que llevar a cabo las pruebas. De esta manera podr observar y registrar como se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones experimentales. Este ejercicio se repetir con compuestos desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

MATERIAL
Tubos capilares Termmetro Esptula Mechero Anillo metlico Pinzas para tubo de ensayo Bao Mara Tela de alambre con placa de asbesto

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5 Tubos de ensayo de 10 x 7

Vidrio de reloj

REACTIVOS
Prueba de ignicin: Testigos: tolueno, hexano, metanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno, cloruro de t-butilo, bromobenceno. Prueba de solubilidad: Agua, ter etlico, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 85%, Testigos: tolueno, hexano, alcohol isopropilico, metiletilcetona, cido benzoico, trimetilamina. Prueba de nitrgeno: Cal sodada, dixido de manganeso. Testigo: trietilamina Prueba de alcoholes: Nitrato crico amnico, HNO3 2M, CrO3 en H2SO4 concentrado, ZnCl2 en HCl concentrado, acetona. Testigos: etanol, isopropanol, n-propanol, 2-butanol, t-butanol, n-pentanol, alcohol benclico y 2pentano. Prueba de aldehdos y cetonas: 2,4-dinitrofenilhidracina, H2SO4 concentrado, etanol 95%, agua, AgNO3 al 5% en agua, NaOH al 10%, NH4OH concentrado, KOH al 5%, dioxano, reactivo KI-I2, KOH al 10%. Testigos: benzaldehdo, etilmetilcetona, acetofenona, acetona. Prueba de cidos carboxlicos: NaHCO3 al 10% Testigo: cido actico Prueba de aminas: CuSO4 al 10% Testigo: trietilamina. Prueba de fenoles: FeCl3 al 2.5% Testigo: fenol.

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1 Pruebas preliminares: Si su muestra es un slido determine su punto de fusin, en tubo de Thiel Si el material es un lquido, se determina el punto de ebullicin, por el mtodo de microescala. Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la presencia de pequeas cantidades de impurezas pueden colorear una muestra. Tambin el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza. EXPERIMENTO No. 2 Pruebas de ignicin: La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una esptula y calentndolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama. Caliente la esptula a uno centmetros y acerque lentamente a la flama. Mientras se quema la muestra debe hacer las siguientes observaciones:

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o o

o
o o o

Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del punto de fusin. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse. La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva) Una combustin rpida, casi instantnea, indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica presencia de nitrgeno o grupos que contienen NxOy. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayor temperatura, el residuo es carbono. Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia de un carbohidrato o compuesto similar. Si el residuo es inicialmente negro y permanece despus de continuar calentando es indicio del xido de un metal. Si el residuo es blanco, es indicativo del carbonato de un metal alcalino o alcalinotrreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

EXPERIMENTO No. 3 Caractersticas de solubilidad: Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios solventes. No hay una divisin definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un compuesto orgnico. Se sugiere que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad es mayor de 15 g/500mL de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeos. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural. Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de la muestra en tubo de ensaye y aada, con una pipeta graduada, o.5 mL del solvente que est probando, dividiendo en tres porciones. Despus de aadir cada porcin, agite vigorosamente con una varilla de vidrio por 1 a 2 minutos. Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema en el orden indicado. Registre todas sus observaciones en la hoja de resultados. o Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra es soluble en agua, pruebe si la solucin es cida o alcalina, tocando con la punta de la varilla un pedacito de papel pH. o Slo si el compuesto es soluble en agua, determine si es soluble en ter etlico. Si tambin es soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona o aldehdo, ster, amida o nitrilo menor de cinco carbonos o mayor. Si el compuesto orgnico problema es soluble en agua, pero insoluble en ter, probablemente se tendr u azcar, la sal de un cido carboxlico o sulfnico, la sal de una amina o de un aminocido. o Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solucin al 5% de NaOH. Si es soluble, determine La solubilidad del compuesto en una solucin al 5% de NaHCO3. El uso de bicarbonato de sodio ayuda a distinguir entre cidos carboxlicos (ms fuerte, solubles) y fenoles (ms dbiles, insolubles). o Pruebe la solubilidad de compuestos insolubles en NaOH al 5% con HCl al 5%. o Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado. Si son solubles puede diferenciarse an ms usando H3PO4 al 85%. Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigos, lleve a cabo el procedimiento con tolueno, hexano, alcohol isopropilico, cloruro de t-butilo, etimetilcetona, cido benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 4 Prueba qumica para el nitrgeno: La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidrxido de sodio) se usa detectar la presencia de nitrgeno en un compuesto orgnico. En un tubo de ensaye pequeo, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de MnO2 Aada una gota del lquido desconocido o 10 mg si es slido.

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Coloque una tira hmeda de papel pH. Usando unas pinzas para tubo de ensaye, sostenga el tubo y caliente el contenido suavemente al principio y despus vigorosamente. Los compuestos que contienen nitrgeno desprenden amoniaco. La prueba positiva se observa cuando el papel pH o tornasol cambia a azul. Para observar esta prueba con un testigo, utilice trietilamina o N-N-dimetilamina. Registre las observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 5 PRUEBA PARA ALCOHOLES: Prueba con nitrato crico: En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya sean primarios o secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo. (NH4)2Ce(NO3)6 + ROH [alcohol+reactivo] amarillo (<C10) complejo rojo Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo pequeo. Aada una o dos gotas de la muestra a analizar (mg si es slido) Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color. Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de cada clasificacin); primarios: etanol, n-propanol; secundarios: isopropanol, 2-butanol; terciarios: t-butanol, t-pentanol. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba de Oxidacin de Jones: La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul verde (Cr+3) RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4 Cr2(SO4)3 + RCO2H (o R2C=O) naranja verde azuloso La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehdo) a un cido y la de un alcohol secundario a una cetona. En un tubo pequeo coloque 1 gota de la muestra a examinar o 10 mg del slido y aada 10 gotas de acetona. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y aada 1 gota del reactivo de Jones. Agite y observe cualquier cambio de color. Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos como en la prueba anterior. Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, que tienen menos de seis o siete tomos de carbono la reaccin es:

R-OH + HCl

ZnCl2

R-Cl (insoluble) + O 2H

La prueba requiere que el alcohol est inicialmente en solucin. Conforme la reaccin se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la mezcla se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente. Los alcoholes terciarios, alilicos y bencilicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la solucin. Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3 a 10 minutos. La solucin puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva. Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solucin permanece clara.

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Coloque dos gotas de la muestra a analizar (10 mg si es slido) en un tubo de ensaye pequeo. Aada 10 gotas de reactivo de Lucas. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los resultados. El alcohol puede clasificarse basndose en los tiempos indicados anteriormente.

Para observar la prueba de Lucas. Lleve a cabo un cuarto alcohol conocido como el alcohol benclico, adems del los primarios, secundarios y terciarios. Registre todas las observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 6 PRUEBA PARA ALDEHDOS Y CETONAS: Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhiidrazina para formar 2,4dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde el amarillo intenso hasta el rojo, dependiendo del nmero de dobles enlaces conjugados en el compuesto carbonlico.

H | RC=O o R2C=O

NO2 + H2NNH NO 2 H
+

NO2 H | RC=NNH NO2 R2C=NNH o

NO 2

NO 2

Coloque ocho gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye pequeo. Aada una o dos gotas de la muestra a analizar. Si es un slido, aada una solucin preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formacin de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva. Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehdo, etilmetilcetona o aceofenona. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba de Tollens: Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.

O H | + 2 Ag(NH 3)2OH RC=O


2 Ag

+ R-C O NH4
+

+ H2O + 3 NH3

En un tubo de ensaye pequeo coloque 1 mL de solucin acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de una gota de solucin acuosa de NaOH al 10% Aada hidrxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva. Aada una o dos gotas (o 10 mg) de la muestra a analizar. Agite la mezcla. Y deje reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay reaccin, coloque el tubo en bao de arena durante 5 minutos.

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Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehdo como testigo. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba del yodoformo: La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).

O || R - C - CH3 + 3 I2 + 3 KOH

O || R - C - CI3 KOH

+ 3KI + 3 H 2O

O || - + R -C- O K + CHI 3
El alcohol isoproplico, as como el acetaldehdo y el etanol dan prueba positiva. En un tubo de ensaye, coloque una o dos gotas (o 10 mg) de la muestra a analizar. Aada 5 gotas de KOH al 5 % en solucin acuosa. Si la muestra es insoluble en agua mezcle vigorosamente o aada dioxano para obtener una solucin homognea. Caliente la mezcla en un bao de arena a 50-60C y aada reactivo de KI-I2 gota a gota hasta que la solucin adquiera un color caf oscuro (ms o menos 1 mL). Aada KOH al 10% hasta que la solucin est incolora. Despus de calentar por 2 minutos, enfre la solucin y determine si se ha formado un precipitado amarillo. Si no se ha formado, caliente por 2 minutos ms. Enfre y observe el resultado. Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con acetona como testigo. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 7 PRUEBAS PARA CIDOS CARBOXLICOS: Prueba de papel de tornasol: Una solucin acuosa del cido ser cida al papel de tornasol, es decir el papel de tornasol azul o el papel pH cambiar a rojo, cuando se coloca en una gota de la solucin. Lleve a cabo la prueba con cido actico. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba del Bicarbonato: Una pequea cantidad del compuesto a analizar se coloca en un vidrio de reloj pequeo y se aade una solucin de bicarbonato de sodio al 10% Lleve a cabo la prueba con cido actico. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

EXPERIMENTO No. 8 PRUEBA PARA AMINAS: Prueba con el in cobre: Las aminas dan una coloracin verde-azul o un precipitado cuando se aade a una solucinde sulfato de cobre acuoso. En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de solucin de sulfato de cobre al 10% y aada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar. Una coloracin verde-azul o un precipitado constituye una prueba positiva. El amoniaco tambin da prueba positiva.

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Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo. Anote sus observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 9 PRUEBA PARA FENOLES: Prueba con el in frrico: La mayora de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del in frrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, prpura o verde.

OH 6 + Fe
+3

O Fe 6

+6H

En un tubo de ensaye coloque una gota de agua, o una gota de agua y una de etanol, o dos gotas de etanol, de acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar. Aada una gota de muestra si es lquida o 10 mg si es slida. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Aada una gota de solucin acuosa de FeCl 3 al 2.5%. Agite y observe la formacin de color. Si es necesario, aada una segunda gota de FeCl3.

Haga esta prueba con fenol como testigo para observar el resultado positivo. Anote sus observaciones en la tabla de resultados.

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RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1 PRUEBA PRELIMINARES:

EXPERIMENTO No. 2 PRUEBA DE IGNICIN:

EXPERIMENTO No. 3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

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EXPERIMENTO No. 4 PRUEBA DE NITRGENO:

EXPERIMENTO No. 5 PRUEBAS DE ALCOHOLES:

EXPERIMENTO No. 6 PRUEBAS DE ALDEHDOS Y CETONAS:

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EXPERIMENTO No. 7 PRUEBAS DE ACIDOS CARBOXLICOS:

EXPERIMENTO No. 8 PRUEBA DE AMINAS:

EXPERIMENTO No. 9 PRUEBA DE FENOLES:

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PRUEBA Pruebas Preliminares: Punto de Fusin Punto de Ebullicin Color Olor Qu puede concluir? Prueba de ignicin: Qu puede concluir?
Caractersticas de Solubilidad:

PROBLEMA No. 1

PROBLEMA No. 2

Qu puede concluir? Prueba de nitrgeno: Qu puede concluir? Pruebas de alcoholes: Prueba de nitrato crico Oxidacin de Jones Prueba de Lucas Qu puede concluir? Pruebas para aldehdos y cetonas: Prueba de 2,4dinitrofenilhidrazina Prueba de Tollens Prueba del yodoformo Qu puede concluir? Pruebas para cidos carboxlicos: Prueba de papel de tornasol Prueba del bicarbonato Qu puede concluir? Prueba para aminas: Prueba con el in cobre Qu puede concluir? Prueba para fenoles: Prueba con el in frrico Qu puede concluir? Qu puede concluir respecto a las estructuras de los compuestos problemas?

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PREPARACIN DE REACTIVOS CAL SODADA: Mezcla de cal e hidrxido de sodio. REACTIVO DE NITRATO CERICO: Se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato cerco amnico en 10 mL de cido ntrico 2 M; puede ser necesario calentar. REACTIVO DE JONES: Aada 1 g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua. REACTIVO DE LUCAS: Se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro con 10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfra en bao de hielo. REACTIVO DE 2,5-DINITROFENILHIDRAZINA: Disuelva 1.0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 5 mL de cido sulfrico concentrado. Aada esta solucin lentamente con agitacin constante, a una mezcla de 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%.

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 2 OBTENCIN DE TER ETLICO POR UNA REACCIN SN2 OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: a. Obtener ter etlico, aplicando el mtodo de deshidratacin de alcoholes en medio cido. b. Aplicar una reaccin de eliminacin del tipo SN2.

INTRODUCCIN:
Un alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molcula del alcohol y sufrir un desplazamiento SN2. La deshidratacin bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquilteres partiendo de alcoholes simples, no impedidos. Este mtodo se emplea para la sntesis industrial del dimetilter (CH3-O-CH3) y el dietilter (CH3CH2-O-CH2CH3). En condiciones cidas deshidratacin compiten dos reacciones; eliminacin para dar un alqueno y sustitucin para dar un ter. La temperatura debe mantenerse baja para que la reaccin produzca principalmente el ter. Si el alcohol est impedido o la temperatura es muy alta se ve favorecida la reaccin de eliminacin producindose alqueno correspondiente.

REACCIN:
CH3CH2-OH H2SO4 140C CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O

MATERIAL:
Equipo Corning Termmetro Probeta graduada de 25 mL Mechero Bao de arena Pizeta Anillo metlico Matraz Erlenmayer de 125 mL Esptula Tela de alambre con placa de asbesto Soporte universal Vaso de precipitados de 250 mL

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REACTIVOS
Hielo Alcohol etlico Hidrxido de sodio al 10% cido sulfrico al 10% Cloruro de calcio anhidro

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
OBTENCIN DE TER ETLICO: Monte un aparato como se lo indique el profesor. Coloque 12.5 mL de alcohol etlico en un matraz de destilacin y aada lentamente 12.5 mL de H2SO4 concentrado, durante esta operacin mantenga el matraz rodeado de hielo. Caliente sobre bao de arena y cuando la temperatura sea igual a 140C, adicione lentamente 20 mL de alcohol que deben de estar previamente en el embudo. Esta operacin debe hacerse de tal manera que cada gota de alcohol que se agregue corresponda a una gota del destilado. Durante la adicin de alcohol, mantenga la temperatura entre 140C y 145C. Al terminar la destilacin, mida el volumen de ter obtenido. El destilado contiene: ter etlico, alcohol etlico agua y cido sulfrico. SEGUNDA PARTE: PURIFICACIN DEL TER ETLICO: El destilado obtenido, colquelo en un embudo de separacin y aada 10 mL de una solucin de NaOH al 10% hasta que la solucin sea dbilmente alcalina. Agite fuertemente y decante. Lave la capa etrea 2 3 veces con agua, use 20 mL de agua en cada lavado. Agite cada vez que agregue el agua. Separe la capa etrea y psela a un matraz que contenga una pequea cantidad de CaCl 2 anhidro. Posteriormente destile el ter, calentando en bao de arena, mida el volumen destilado y obtenga el rendimiento.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 3 OBTENCIN DE FURFURAL OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: c. Obtener furfural por hidrlisis de los pentosanos seguido seguida de una deshidratacin de pentosas en medio cido. d. Identificar el producto obtenido mediante un derivado y otras pruebas de identificacin.

INTRODUCCIN:
Para poder explicar la formacin del compuesto dinitrado es necesario analizar el primer intermediario formado, que es el nitrobenceno. La primera reaccin es la sustitucin electroflica aromtica que se efecta entre el benceno y el in nitrnio. Obtenindose as el nitrobenceno. Sin embargo, la segunda nitracin que se efecta sobre el anillo aromtico tiene una influencia marcada sobre el primer grupo nitro por varias razones: El grupo nitro es un electroatractor, de ah que tenga influencia directa sobre la densidad electrnica del anillo aromtico, haciendo sta ms pobre, en relacin al benceno, por esto se denomina al grupo nitro un desactivador.

MATERIAL
Matraz pera de 1 bocas Embudo de separacin con tapn Probeta graduada de 25 mL Mechero Refrigerante para agua con mangueras Embudo de vidrio de tallo corto Anillo metlico Matraz Erlenmayer de 125 mL Esptula Tela de alambre con placa de asbesto Bao Mara Vaso de precipitados de 100 mL

REACTIVOS
Olote molido ter etlico Sulfato de sodio anhdro cido sulfrico al 10% Carbonato de sodio Cloruro de sodio

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Reactivo de Tollens

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
OBTENCIN DE FURFURAL: Coloque en el matraz pera de una boca 8 g de olote finamente molido y 40 mL de cido sulfrico al 10%. Adapte el matraz que contiene la mezcla de reaccin un refrigerante para agua en posicin de destilacin. Caliente la mezcla a ebullicin suave haciendo uso del mechero, no lleve le destilacin a sequedad para evitar la carbonizacin. Colecte el destilado hasta un volumen de 20 25 mL, neutralice el destilado con carbonato de sodio y sature con cloruro de sodio. Asle el producto por extraccin lquido-lquido con ter etlico (tres porciones de 15 mL c/u). Seque el extracto con sulfato de sodio anhdro y filtre para eliminar el sulfato de sodio. Destile el ter calentando a bao Mara hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor caracterstico. Con el residuo efectu la prueba de Tollens. En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas del residuo aceitoso, agite el contenido del tubo y caliente unos minutos en bao Mara observe la formacin de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 4


OBTENCION DE DIFENILCETONA

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: a) Realizar una condensacin, entre un aldehdo aromtico y una cetona aliftilica, en un medio alcalino. A partir de benzaldehdo y acetona.

INTRODUCCIN:
Los aldehdos y cetonas son compuestos polares, neutros; por su polaridad, son solubles en solventes polares como el H2O y solventes orgnicos. Sus puntos de ebullicin son variables. Las molculas de alto peso molecular son poco o no solubles en agua. Poseen olores y sabores caractersticos. Los miembros entre 8 y 14 tomos de carbono se usan fundamentalmente en perfumera. Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgnicas. Son materia prima para sintetizar otras sustancias. Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la industria como solvente o para obtener otros productos qumicos como el isobutilmetilcetona, metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinas) La etilmetilcetona como disolvente, para desparafinar aceites lubricantes.

MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 125 mL Pipeta de 5 Ml Esptula Balanza granataria Bao Mara Embudo de tallo corto Vaso de precipitados de 100 mL

REACTIVOS
Hidrxido de sodio Alcohol etlico Benzaldehdo Acetona

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DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1 OBTENCION DE DIFENILCETONA En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 2.5 g. de NaOH, 25 mL de agua y 20 mL de etanol. Se agregan 2.5 mL de benzaldehido con agitacin y 1 mL de acetona. Se contina la agitacin durante 15 min manteniendo la temperatura entre 20 y 25C mediante bao de agua fra. El producto se filtra, se lava con agua fra, se seca y se recristaliza con etanol. Se pesa y determina su punto de fusin.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 5


OBTENCION DEL C. ACETILSALICILICO

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: b) Efectuar una reaccin de esterificacin de alcoholes.

INTRODUCCIN:
Las estructuras de los derivados de cido difieren en la naturaleza del nuclefilo enlazado al carbono del acilo: -OH en el cido, -OR en el ter, halgeno en el halogenuro de acilo y NH2 (o una amina) en una amida. Tambin se pueden obtener steres, mediante una esterificacin de Fisher de un cido con un alcohol con reflujo en medio cido.

COOH

R'OH

H2SO4
REFLUJO

COOR'

MATERIAL
Pipeta graduada Matraz Erlenmeyer Vidrio de reloj Matraz Kitasato Probeta graduada Vaso de precipitados Bao Mara Embudo Bchner Agitador de vidrio Mechero Anillo metlico

REACTIVOS
Anhdrido actico cido salicilico cido sulfrico concentrado

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DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1

OBTENCION DEL CIDO ACETILSALICILICO


En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se coloca 1 g. de cido saliclico, 2 mL de anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitar durante 5 minutos hasta homogeneizar. Caliente en Bao Mara durante 15 minutos a temperatura entre 50-60C con agitacin constante. A la mezcla de reaccin se le agregan 25 mL de agua y se agita durante 5 minutos ms. Se enfra en bao de hielo y el producto formado se filtra el vaco, se recristaliza en etanolagua, se pesa, se determinan rendimiento prctico y punto de fusin.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 6


OBTENCION DEL C. 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: c) Efectuar una reaccin de carboxilacin de fenoles.

INTRODUCCIN:
El grupo funcional carboxilo, al estar formado por dos grupos funcionales, no presentan reacciones tpicas del grupo carbonilo o del grupo hidroxilo. Estas estructuras muestran que tales molculas son polares y, como los alcoholes, forman puentes de hidrgeno entre s y con otras estructuras como el H2O. La caracterstica fundamental de la estructura de los cidos es la interferencia de los dos grupos que constituyen el grupo carboxilo, originado la formacin de esta funcin con caractersticas especficas. La presencia de los dos oxgenos y el doble enlace, provocan que los electrones del doble enlace y la densidad electrnica del oxgeno del OH se dispersen o deslocalicen entre los tres tomos O C O: En esta forma el protn H+ del OH, tiende a liberarse formndose el ion del cido provocando su acidez.

MATERIAL
Matraz bola de una boca Refrigerante Matraz Erlenmeyer Matraz Kitasato Probeta graduada Vaso de precipitados Pipeta graduada Bao Mara Embudo Bchner Agitador de vidrio Mechero Anillo metlico Vidrio de reloj

REACTIVOS
Resorcinol cido corhdrico Bicarbonato de sodio

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DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1

OBTENCION DEL CIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO


Coloque 2 g de resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregue 5 g de bicarbonato de sodio y 15 mL de agua. Adapte el refrigerante en posicin de reflujo y caliente a ebullicin suave con el mechero durante una hora. Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y virtala en una vaso de precipitados de 250 mL que contenga 30 mL de agua fra Agregue entonces, gota a gota y con agitacin, cido clorhdrico concentrado hasta pH = 1. Enfre en bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido. Filtre al vaco, lave con agua fra, seque el producto. Determine punto de fusin.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

Pg.

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INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA II PRCTICA No. 7


SNTESIS DE ACETATO DE ISO-PENTILO

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:

d) Efectuar una reaccin clsica de cidos carboxlicos (RCO2H) con un alcohol


(R`OH), en presencia de un catalizador cido, para obtener un ster y una molcula de agua (H20). e) Examinar las propiedades fsicas del producto de esterificacin y aplicar la tcnica de destilacin.

INTRODUCCIN:
Los steres son uno de los derivados ms importantes de los cidos carboxlicos. Las sustancias que contienen este grupo funcional estn ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de ceras, aceites esenciales, cidos grasos y aromas. El grupo funcional ster juega un papel importante en la bioqumica, tanto en el metabolismo primario como en algunas sustancias que muestran actividad fisiolgica importante en los humanos (hormonas y neurotransmisores). Los steres tienen un uso extenso en productos comerciales, desde removedores de barniz de uas, edulcorantes, hasta fibras polimricas, plastificantes y surfactantes. En este experimento se sinterizar el ster del alcohol isopentlico (3-metilbutanol) y del cido actico. Este ster tiene olor a pltano o pera y el producto se llama aceite de pltano o de pera. El acetato de isopentilo tiene muchos usos: como agente saborizante de aguas minerales y mieles, como solvente de pinturas de aceite, taninos, nitrocelulosa, lacas y otros productos comerciales, como aroma de barniz de zapatos, en la manufactura de seda artificial, piel y perlas.

REACCIN:
CH3 | CH3CCH2OH + CH3C | H O
H2SO 4

O CH3C CH3 | OCH2CH2CHCH3 + H 2O

OH

MATERIAL
Vial cnico de 5 mL Agitador magntico Condensador de agua Pipeta Pasteur Bao arena Termmetro Agitador de vidrio Mechero

Pg.

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Hickman Condensador de aire

Anillo metlico Pipeta graduada

REACTIVOS
Cloruro de calcio Alcohol isopentlico Slica gel Eter etlico cido actico cido sulfrico concentrado Bicarbonato de sodio

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1

SNTESIS DE ACETATO DE ISOPENTILO


Coloque en un matraz bola de 10 mL cuerpos de ebullicin un condensador a reflujo protegido con un tubo de cloruro de calcio. Agregue 2 mL de alcohol isopentlico, 4 mL de cido actico, 10 gotas de cido sulfrico (con una pipeta Pasteur) y 200 mg de grnulos de slica gel. Caliente la mezcla de reaccin a reflujo usando un bao de arena a 160 -180C por una hora. Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente. Aada 2 mL de ter etlico para aumentar el volumen de la fase orgnica. Transfiera el producto con una pipeta Pasteur a un tubo de ensaye y extraiga el producto orgnico con 4 mL de bicarbonato de sodio al 5%. Deje en reposo para que las fases se separen. Con la pipeta Pasteur remueva la fase acuosa (inferior) y los grnulos de slica gel. Repita la extraccin con otras dos porciones de 4 mL de solucin de bicarbonato. Rena los extractos acuosos y no los elimine hasta que el producto final se haya purificado y caracterizado. Despus de la extraccin, seque la fase orgnica aadiendo sulfato de sodio anhidro al tubo de ensaye (hasta que no se apelmace) Transfiera con una pipeta Pasteur la solucin anhidra a otro vial 3-5 mL limpio y seco que contenga cuerpos de ebullicin. Elimine el ter evaporndolo en la campana en un bao de arena. Tenga cuidado de no sobre calentar para evitar que el acetato de isopropilo se evapore tambin. A continuacin, adapte al vial un Hickman equipado con un condensador de aire y termmetro, colquelo en un bao de arena para destilar el producto de reaccin. Destile el acetato de isopropilo a una temperatura de 160-180C. Cuando el material se haya recolectado en el cuello del destilador, transfiralo con una pipeta de punta larga a un vial cuyo peso se ha determinado previamente.

Pg.

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RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

Pg.

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SNTESIS DEL COLORANTE NDIGO

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: f) Preparar el colorante ndigo y se tiera una tela con este colorante.

INTRODUCCIN:
El uso de lo colorantes se remonta a ms de 4000 aos de antigedad. Los primeros colorantes se obtenan de fuentes naturales, principalmente de plantas pero tambin de animales o minerales (colorantes inorgnicos). Entre los colorantes ms antiguos estn el prpura de Tiro, la henna, la grana, el madder y el ndigo. Actualmente todos estos colorantes se obtienen por sntesis, y el ndigo an se utiliza como principal colorante para teir mezclilla.
O C C N H

O C C Br N H

N C C O

N C C O

Br

O C C O

OH OH

O OH

NDIGO

PRPURA DE TIRO

MADDER

HENNA

El ndigo se produjo de manera sinttica por primera vez en 1879 por el qumico alemn Baeyer y su trabajo fue la base de la industria qumica moderna.

REACCIN:
CHO + NO 2 CH3 C || O CH3 OH C C N

H
C

N C C

[O] [H]

C N H

N C C O

OH H INCOLORO

AZUL

MATERIAL
Tubo de ensaye Pipeta graduada Embudo Buckner Mechero Vaso de precipitados de 50 mL Anillo metlico

Pg.

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REACTIVOS
2-nitrobenzaldehido Acetona Solucin de hidrxido de sodio 1 M. Hidrosulfito de sodio Hidrxido de sodio

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1

SNTESIS DEL NDIGO


Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye. Aada 0.3 mL de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver el slido. Aada 0.4 mL de agua y agite suavemente. Lentamente aada 2 mL de solucin de dixido de sodio 1M (4%). La solucin rpidamente se obscurece y precipita un slido prpura (ndigo). Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitacin. Filtre la solucin y lave el precipitado con agua desionizada hasta que los lavados sean incoloros Deje secar el producto.

TINCIN DE TELAS:
En un vaso de precipitados de 50 mL ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidrxido de sodio. Disuelva en 30 mL de agua caliente y aada el ndigo que prepar. Caliente hasta que se disuelva en ndigo y el color cambie. Si es necesario, aada un poco ms de hidrosulfito de sodio para que se forme una solucin verdosa de leucondigo. Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solucin y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. Caliente a ebullicin durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un agitador. Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solucin de colorante. Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxgeno vaya oxidando al colorante.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

Pg.

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SNTESIS DE UN JABN

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr: g) Llevar a cabo la hidrlisis alcalina de una grasa o aceite para obtener un jabn

INTRODUCCIN:
AGENTES TENSOACTIVOS: Se han llamado agentes tensoactivos a los compuestos qumicos que al disolverse en agua o en otro disolvente se orientan en la interfase entre el lquido y una segunda fase que puede ser slida, lquida o gaseosa, modificando as la tensin superficial.

Los tensoactivos no son slo importantes como el constituyente activo de los agentes limpiadores (jabones, detergentes, etc.), que es su principal uso, sino que tambin son vitales en la estabilizacin de emulsiones (por ejemplo, en alimentos y cosmticos), como desmoldantes en la industria de los plsticos, en la suavizacin de textiles, en flotacin, como bactericidas, en la perforacin de pozos petroleros y en muchas otras aplicaciones.

El jabn y los detergentes comunes son tensoactivos aninicos. El jabn es una mezcla de las sales de sodio de los cidos grasos C12-C18 que se obtienen por la saponificacin (hidrlisis bsica) de grasas y aceites naturales, los cuales son una buena fuente de cidos con estas longitudes de cadena. El sebo no comestible de las empacadoras de carne y el aceite de coco son las materias primas que se prefieren. Estas grasas (o triglicridos) sufren una reaccin de hidrlisis, iniciada por la base (generalmente hidrxido de sodio), rompindose las uniones ster para dar origen a una molcula de glicerol y a tres molculas de cidos graso s (cidos carboxlicos de cadena larga) los cuales, a su vez, reaccionan con ms base para dar carboxilatos (sales de sodio o jabn)

REACCIN:

Pg.

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CH2 - OOC - R | CH - OOC - R` + 3 NaOH | CH2 - OOC - R`` grasa o triglicrido

CH2 - OH | CH - OH | CH2 - OH glicerol o glicerina

R - COO Na + R` - COO Na R`` - COO Na jabn (mezcla de las sales de sodio de idos grasos)
-+ -+

-+

MATERIAL:
Tubo de ensaye Pipeta graduada Embudo Buckner Mechero Vaso de precipitados de 50 mL Anillo metlico

REACTIVOS
2-nitrobenzaldehido Acetona Solucin de hidrxido de sodio 1 M. Hidrosulfito de sodio Hidrxido de sodio

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1

SNTESIS DEL NDIGO


1. En un matraz redondo, de una boca, esmerilado (junta 19/22) de 100 mL coloque 10 mL de una solucin de sosa al 15% en agua/etanol 1:1 (5 mL de etanol del 95%, 5mL de agua y 1.5 g de NaOH) (precaucin: las soluciones de sosa, an diluidas, pueden causar quemaduras graves). Aada al matraz un agitador magntico (una barra de aproximadamente 2 cm.) 2. Mida 2 mL de aceite vegetal en una probeta de 10 mI, psela con el aceite y, despus de vaciarla al matraz con la sosa, vulvala a pesar para conocer por diferencia el peso del aceite utilizado (para los clculos es necesario conocer el peso y no tenemos el dato de la densidad, la cual es variable en diferentes aceites). En caso de usar grasa slida pese 2 g. 3. Limpie bien la junta del matraz (la sosa tiende a pegar fcilmente las juntas), engrsela con grasa de silicn (utilizando el mnimo indispensable de grasa para que las juntas al girarse entre ellas se vean transparentes). 4. Conecte al matraz un refrigerante en posicin vertical. Agite con el agitador magntico y refluje una hora la mezcla, calentando con la parrilla.

Pg.

31

5. Para el reflujo, recuerde que la entrada de agua al refrigerante debe ser por la manguera inferior y la salida por la superior. El flujo del agua debe ser el mnimo, pero suficiente para que los vapores se condensen en el tercio inferior del refrigerante. El rango de calentamiento debe ser bajo pero suficiente para que haya ebullicin franca. El matraz debe tocar la parrilla, sin quedar apretado contra ella. Para sostener el aparato es mejor utilizar una sola pinza, colocada en el cuello del matraz, que sostenga pero que no est apretada. Si se usa una segunda pinza en el refrigerante, sta debe estar ligeramente floja para evitar que las juntas se separen. 6. Al terminar la hora de reflujo ponga 25 mL de solucin saturada de cloruro de sodio (7.5 g de NaCl en 25 mL de agua a 25C) en un vaso de precipitados de 50 mI. Agregue la mezcla de reflujo, sin dejarla enfriar, a la solucin de NaCl; saque el agitador magntico y agite con una varilla de vidrio. Sin dejar de agitar la mezcla enfre la a temperatura ambiente (25C) en un bao de agua. Contine agitando de vez en cuando el precipitado gelatinoso formado por 15 a 30 min., hasta que pierda la transparencia y se haga ms slido. 7. Para filtrar el jabn precipitado debe usarse papel filtro de poro abierto. Enjuague el vaso y el slido con 1 mL de solucin saturada de NaCl y presione el jabn con la parte plana del tapn del embudo de separacin para eliminar lo ms posible el agua. 8. Deseche el filtrado al drenaje, vertindolo directamente en la salida de la tarja, con el agua corriendo para diluirlo rpidamente. 9. Pese el jabn hmedo y separe 300 mg para las pruebas de detergencia. Permita que el resto del producto se seque al aire por varios das y pselo para calcular el rendimiento (incluya el peso calculado de jabn seco correspondiente a los 300 mg de jabn mojado que se usaron para las pruebas). Entregue el producto en una bolsita de plstico, etiquetada como "Jabn" y engrapada en su reporte. Pruebas se detergencia Anote los resultados de estas pruebas en una tabla. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 300 mg del jabn preparado en 30 mI de agua destilada; distribuya la solucin en 6 tubos de ensaye medianos, cada uno con 5 mI. Haga lo mismo con el detergente preparado y efecte las siguientes pruebas: a) Efecto de las sales de calcio y magnesio. Tape con un tapn de hule uno de los tubos con 5 mI de solucin de jabn (tubo 1) Y agtelo sacudindolo por 30 seg. para que se forme espuma. Deje reposar por 30 seg. y anote, midiendo con una regla, cual es el nivel de la espuma sobre la solucin. Aada con una pipeta Pasteur 3 gotas de una solucin de cloruro de calcio al 5%, vuelva a agitar por 30 seg. y a reposar 30 seg. Observe el efecto de los iones calcio en la espuma y cualquier otro cambio que ocurra y antelos. Aada al mismo tubo 200 mg de fosfato trisdico o de carbonato de sodio, vuelva a agitar 30 seg. y a reposar la solucin 30 seg. y anote los resultados. Repita la prueba haciendo lo mismo con una segunda porcin del jabn (tubo 2) pero utilizando una solucin al 5% de cloruro de magnesia en vez de calcio. Observe y anote los resultados.

Pg.

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En dos de los otros tubos con solucin de jabn (tubos 3 y 4), ponga primero 200 mg de fosfato trisdico en cada uno, agite 30 seg., mida la espuma y aada al tubo 3, con una pipeta Pasteur 3 gotas de una solucin de cloruro de calcio al 5%, vuelva a agitar por 30 seg. y a reposar 30 seg. Observe el efecto de los iones calcio en la espuma y cualquier otro cambio que ocurra y antelos. Haga lo mismo con el tubo 4 pero aadiendo solucin de cloruro de magnesia en vez de calcio. Observe y anote los resultados. Compare con los resultados de los tubos 1 y 2 para ver si hay diferencias al aadir el fosfato antes de las sales de calcio o magnesio. Haga bis mismas pruebas con cuatro de los tubos con la solucin del detergente. Observe los resultados, antelos y comprelos con los del jabn explicando en su reporte las diferencias observadas. b) Efecto del aceite. Tome tres tubos de ensaye, uno con la solucin de jabn, otro con la solucin de detergente y el tercero con 5 mI de agua destilada. Con una pipeta Pasteur aada 5 gotas de aceite vegetal a cada uno de los tubos. Agite vigorosamente cada tubo, djelos reposar por varios minutos, compare y anote los resultados.

RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1

Pg.

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