PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ASAM OKSALAT

MEIOLITA IKHA L. 110024

AKADEMI KIMIA INDUSTRI SANTO PAULUS SEMARANG 2011

A. PENDAHULUAN DASAR TEORI

Asam Oksalat telah dikenal pada abad XVII yang ada dalam wood sorrel (oxalis acetosella) dan dalam sour dock (rumex acetosa) sebagai garam potassium. Untuk membuktikannya, Carl W. Scheele pada tahun 1776 melakukan sintesa dengan cara mengoksidasi gula (glukosa) dengan asam sitrat. Pada tahun 1784 telah dibuktikan bahwa asam oksalat merupakan asam dari garam yang berasal dari jenis tanaman sorrel. Pada tahun 1829, menurut Gay Lussac asam oksalat dapat diproduksi dengan cara meleburkan serbuk gergaji dalam larutan alkali. Pada tahun 1856, Dale memproduksi asam oksalat dari serbuk gergaji, dan proses ini berkembang dengan bahan baku lain seperti : sabut kelapa sawit, sekam padi, tongkol jagung, baggase, kenaf, alang-alang dan bahan lain yang mengandung kadar selullosa. Dan pada tahun 1973 di Perancis, Rhone Poulenc memproduksi asam oksalat dengan cara mengoksidasi propylene dengan asam nitrat. Di Amerika, asam oksalat diproduksi dari pati jagung dan masih sedikit pabrik yang memproduksi asam oksalat dari ethylene glikol dengan memanfaatkan proses oksidasi asam nitrat yang menggunakan katalis besi dan vanadium atau asam sulfat. Asam oksalat juga diproduksi dengan cara mensintesa asam formiat, tetapi proses ini jarang digunakan. Pada tahun 1975 Pfizer berhenti memproduksi asam oksalat sebagai produk samping dari produksi asam sitrat yang menggunakan proses fermentasi dari molases. Jepang juga mengembangkan teknologi lain dalam pembuatan asam oksalat dengan cara mengoksidasi ethylene glikol yang dilakukan oleh dua perusahaan besar yaitu Mitsubishi Gas Chemical Co. dan Ube Industries,Ltd. Asam oksalat ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat, Asam oksalat anhidrat (C2H2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol dan mempunyai melting point 187 oC. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak berbau, berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempuntyai rumus bangun (C2H4O2,2H2O), dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan melting point 101,5 oC dan mengandung 71,42 % asam oksalat anhidrat dan 28,58 % air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan molekul air bila dipanaskan sampai suhu 100oC. Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk

garam pottasium dan kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat dalam etanol pada suhu 15,6 oC dan etil eter pada suhu 25 oC adalah 23,7 g/100 g solvent dan 1,5 g/100 g solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah coklat, kopi, strawbery, kacang, bayam.

DATA FISIS

BAHAN
Sukrosa HNO3 Asam oksalat

BM (g/mol)
342 63 90,04

(g/cc)
1,588 1,504 1,653

BP (oC)
160 - 180 78 -

MP (oC)
101 - 102

SIFAT FISIS Kristal transparan Tidak berwarna Kristal seperti jarum Larut dalam air Beracun dan korosif

KEGUNAAN

Metal treatment; menghilangkan kotoran kotoran yang menempel pada logam. Oxalate coating; untuk melapisi logam stainless steel, nikel alloy, kromium dan
titanium.

Anodizing; pelapisan dengan asam oksalat. Metal cleaning; pembersih untuk automotive radiator dan boiler pada proses
pembakaran.

Textile; untuk membersihkan tenunan dan zat warna Dyeing; untuk pewarnaan wool.

 Sebagai larutan standar primer dalam analisa.

REAKSI 36 HNO3 C12H22O11 + 18 On C12H22O11 + 36 HNO3 B. METODOLOGI BAHAN: Nama bahan Sukrosa HNO3 Kebutuhan 20 g 136 ml 18 H2O + 36 NO2 + 18 On 6 H2C204 + 5 H2O 6 H2C2O4 + 23 H2O + 36 NO2

ALAT : Nama alat 1. Bunsen 2. Melting block 3. klem 4. statif 5. gelas ukur 6. corong 7. erlenmayer 8. labu alas bulat jumlah 1 1 1 1 1 1 1 1 RRC RRC pyrex RRC 50 ml d = 7,5 cm 250 ml 250 ml merk ukuran

RANGKAIAN ALAT

CARA KERJA 1. Masukkan sukrosa dalam labu alas bulat. 2. Tambahkan HNO3 kemudian rendam dalam waterbath yang sudah panas, diamkan hingga asap coklat hilang. 3. Tempatkan pada waterbath, diamkan selama 24 jam. 4. Uapkan campuran mwnggunakan waterbath hingga vplumenya menjadi 20 cc. 5. Dinginkan dalam icebath sampai terbentuk kristal, kemudian saring. 6. Dinginkan kembali campuran sampai tak terbentuk kristal lagi. C. HASIL DAN PEMBAHASAN HASIL PRAKTIKUM Asam oksalat yang dihasilkan berbentuk kristal menjarum berwarna bening sebanyak 17,2 gr dengan MP 95C. PEMBAHASAN Setelah sukrosa dan HNO3 dimasukkan dalam labu alas bulat, campuran tidak langsung dipanaskan melainkan menggunakan waterbath yang sudah panas karena fungsi dari panas itu sendiri adalah sebagaai pemicu agar HNO3 terurai menjadi On sehingga dapat mengoksidasi sukrosa. Maka dari itu pemanasan tidak perlu dilakukan hingga asap coklat menghilang. Alasan lain tidak menggunakan pemanasan terus menerus adalah usaha untuk memunculkan asap NO, bukan NO2. Karena tiap 1 mol NO akan terbentuk 3 On, jadi lebih banyak On yang dihasilkan selain itu juga lebih menguntungkan dalam pembuatan asam oksalat ini. D. SIMPULAN Asam oksalat yang dihasilkan sebanyak 17,2 g memiliki rendemen 54,43%. MP aspirin 95C sehingga memiliki kemurnian 94,10%. E. DAFTAR PUSTAKA Kirk Othmer. 1945. Encyclopedia of Chemical Technology. Second editon volume 14. Perry, H. Robert. 1997. Perrys chemical engineers handbook 7th ed. The McGrawHill Companies, Inc. The Merk Index. 1976. Encyclopedia of Chemical and Drugs. Ninth edition. Merc & CO, Inc.

Wertheim, E. 1948. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. Third edition. The McGraw- Hill Company, Inc F. LAMPIRAN KEBUTUHAN BAHAN Basis = 20 g sukrosa n sukrosa =

n HNO3 g HNO3

x 0,0585 mol = 0,0585 mol

= n x BM = 0,0585 mol x 63 g/mol = 132,6316 g

HNO3 65% V HNO3

= = = = 135,67 ml

N as oksalat g as oksalat

= = n x BM = 0,0585 mol x 90,04 g/mol = 31,60 g

= = kemurnian = = Test: netralisasi asam = (+)

ferri hidroksamat = (+) FeCl3 Kesimpulan = (+) = hasil praktek benar golongan asam karboksilat.