Anda di halaman 1dari 13

Kimia Organik

Esterifikasi etil asetat

Disusun Oleh :

Ogi Nurhari 21081077

[SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG]


2010

Esterifikasi etil asetat

KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Wr Wb,

Puji dan Syukur marilah kita panjatkan atas kehadirat Allah SWT, karena atas ridho dan karuniaNya lah kami dapat menyelesaikan Makalah Mikrobiologi Farmasi ini dengan baik. Dalam penyusunan makalah ini mungkin kami mengalami kesulitan dan kendala yang disebabkan oleh keterbatasan kemampuan, pengetahuan, dan wawasan serta pola pikir kami. Namun berkat keyakinan, keinginan, dan usaha dengan sungguh-sungguh akhirnya semua hambatan itu dapat kami atasi dengan baik. Kami menyadari sedalam-dalamnya bahwa kami tidaklah sempurna dalam pembuatan makalah ini. Dengan demikian kami berharap dengan dibuatnya makalah ini dapat memenuhi persyaratan dalam Mata Kuliah Mikrobiologi Farmasi ini dan dapat bermanfaat bagi kami serta para pembaca lainnya. Tidak lupa kami berterimakasih kepada rekan-rekan yang telah banyak membantu dalam proses pembuatan Makalah ini.

Wassalamualaikum Wr Wb, Bandung, januari 2010 Penyusun

2 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .....................................................................................................................2 DAFTAR ISI .....................................................................................................................................3 BAB I PENDAHULUAN ...............................................................................................................4 1.1 Larat Belakang .......................................................................................................................4 1.2 Tujuan.......................................................................................................................................5 1.3 Pembatasan Masalah ..........................................................................................................5 1.4 Metode Penelitian................................................................................................................5 BAB II ISI .........................................................................................................................................6 2.1 Tinjauan Umum ...................................................................................................................6 2.2 Reaksi Esterifikasi ................................................................................................................8 2.3 Mekanisme Rx Esterifikasi Sintesis Etil Asetat ...........................................................10 BAB III PENUTUP..........................................................................................................................12 Kesimpulan ....................................................................................................................................12 DAFTAR PUSTAKA.......................................................................................................................13

3 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Esterifikasi merupakan salah satu reaksi yang sering dilakukan sebagai langkah untuk mensintesis sebuah senyawa kimia organik, Ester bisa dipersiapkan dengan esterifikasi langsung asam dengan alkohol dangan asam sebagai katalis (asam sulfurat, hydrogen klorida) dan dengan alkoholisis asam klorida asam anhidrid dan garam metalik atau asam karboksilat dengan alkil halide atau alkil sulfat. Contoh sejenis esterifikasi langsung dengan katalis asam meliputi mekanisme berikut: (1) Protonasi kelompok karboksil, (2) Penambahan alcohol (3) penghapusan air dan deprotonasi. Senyawa senyawa ester banyak kegunaan serta fungsinya bagi kehidupan manusia, terutama di bidang farmasi. Maka dari itu, pembuatan makalah ini ditujukan untuk menjelaskan dan lebih mempelajari lagi lebih mendalam tentang esterifikasi. Khususnya tentang metil salisilat.

4 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat 1.2 Tujuan Tujuan dari makalah ini adalah: Untuk memenuhi salah satu tugas Praktikum Kimia Organik. Mempelajari tehnik Esterifikasi. Memberikan pengetahuan Esterifikasi etil asetat. Mengetahui mendalam lagi tentang reaksi reaksi dan mekanisme dalam sitesis etil asetat.

1.3 Pembatasan Masalah Dalam penulisan makalah ini, penulis membatasi masalah pada pembahasan mengenai Kimia Organik mencakup tentang Etil Asetat (esterifikasi) sebagai metode Sintesis dalam teknik laboratorium, dan teori serta faktor-faktor yang berkaitan dengan pembahasan tersebut.

1.4 Metode Penelitian Pengumpulan data yang didapatkan dari berbagai sumber, diantaranya : dari internet dan buku tentang Kimia Organik, serta berbagai sumber yang mendukung dalam pembuatan makalah ini.

5 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

BAB II ISI

2.1 Tinjauan Umum Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoate. Adapun cara-cara membuat ester antara lain: 1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

6 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksireaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Etil asetat merupakan sebuah ester dari alkohol (etanol) dengan asam karboksilat (asam asetat). etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

Sintesis etil asetat Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

7 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat Etil ester Nama alternatif Ester asetat Ester etanol Rumus molekul Massa molar C4H8O2 88.12 g/mol 0.897 g/cm, cairan 83.6 C (189.55 K) 77.1 C (350.25 K) Cairan tak berwarna

Nama sistematis

Etil etanoat Etil asetat

Etil asetat

Densitas dan fase

Titik lebur

Titik didih

Penampilan

Sifat kimia dan fisika etil asetat Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

8 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat 2.2 Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah. Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan.

9 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut: 1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier. Hal ini dikarenakan pada alkoho primer tidak ada halangan sterik yang menghambat reaksi 2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. 3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi 4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester: Golongan 1 Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.
10 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat Golongan 2 Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem. Golongan 3 Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk

memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan

kandungan air dari campuran.

2.3

mekanisme reaksi esterifikasi pada sintesis etil asetat

11 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan 1. Etil asetat merupakan sebuah ester dari alkohol (etanol) dengan asam karboksilat (asam asetat). 2. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. 3. Sintesis Etil Asetat dibuat melalui proses esterifikasi 4. Esterifikasi merupakan proses pembuatan ester dengan cara mereflux sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. 5. esterifikasi langsung dengan katalis asam meliputi mekanisme berikut: (1) Protonasi kelompok karboksil, (2) Penambahan alcohol (3) penghapusan air dan deprotonasi.

12 Praktikum kimia organik

Esterifikasi etil asetat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi ke IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta. Anonim, 2006, Ester-Wikipidea the Free Encyclopedia, GNU Free Documentation License Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta. Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta. http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1

13 Praktikum kimia organik