QUMICA ORGNICA

Formulacin orgnica
1.Formula y seala todos los tomo de carbono asimtricos existentes en la molculas siguientes: a) metil-butanona; b) cido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno.. a) Formula: a1) 3metilbutanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) cido 2-cloro-3-butenoico; p-hidroxifenol; b) Nombra: b1) CH3- CH=CH- COOCH3; b2) CH3- O- CH2- CH3; b3) CH3- CHI- CH2- NH- CH2- CH3; b4) CH3- CH(NH2)- COOH. a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4) etilmetil-ter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH2=CH- COOCH- (CH3)2; b2) (CH3)2 - N- CH2- CH3; b3) CH3- CH=CH- CH2Cl; b4) CH3- CH(NH2)- CH2- CHO. Formula o nombra: a) cido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno; c) CH3CH2CONH2; d) CH3CH2NHCH2CH3; e) CH3CN. Formula: a) cido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) cido 2-aminopentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida. Nombra: a) CH3CHNH2-CONH2; b) C6H5OCH2CH3; c) HOOCCH2CONH2; d) CH3CH2CHOHCHO; e) CH CCH=CHCH2C CH.

2.-

3.-

4.5.6.-

Isomera.
7.8.a) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C4H8. b) Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica. Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qu tipo de ismeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los ismeros que pueden presentar. Formular y nombrar: a) tres ismeros de posicin de frmula C3H8O; b) dos ismeros de funcin de frmula C3H6O; c) dos ismeros geomtricos de frmula C4H8; d) tres aminas de frmula C3H9N.

9.-

Reacciones orgnicas
10.- Tipos de reacciones orgnicas. Pon un ejemplo de cada una. 11.- Pon ejemplos de reacciones de adicin y eliminacin en los que se formen ms de una sustancia e indica cul se encontrar en mayor proporcin y la ley que has utilizado para saberlo. 12.- a) Qu producto se obtiene si se oxida un alcohol primario? b) Y uno secundario?

13.- Indica si es posible la obtencin de propeno a partir de propanol. 14.- Clasifica las siguientes reacciones orgnicas y completa los reactivos o productos que falten e indica en el caso de que se formen ms de un compuesto cual se encontrar en mayor proporcin: a) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + b) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + c) CH3-CHOH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 + 15.- Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo son: a) CH3CH=CH2 + HBr ; b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 ; c) C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) 16.- El cido bromhdrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una mezcla de dos bromoderivados. Escribe la reaccin e indica cual de ellos se encontrar en mayor proporcin. 17.- Cuando el 1-propanol se calienta con cido sulfrico concentrado se transforma en el compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de masa molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir de 30 g del alcohol se obtuvieron 70 g de B; b) Qu compuestos se producirn a partir de A al tratarlo con HCl, indicando cul de ellos se encontrar en mayor proporcin. Masas atmicas: C = 12; H = 1; O = 16; Br = 80. 18.- Completa las siguientes secuencia de reacciones, indicando el tipo de reaccin: a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 19.- Un compuesto A, de frmula C4H10O, capaz de producir una cetona por oxidacin, reacciona con cido sulfrico en caliente dando dos ismeros B y C, siendo B el que se encuentra en mayor proporcin que C. La reaccin de cualquiera de los dos ismeros con yoduro de hidrgeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas. 20.- Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2propanol; c) benceno en TNT (trinitrotolueno); d) 1-propino en propanona. 21.- Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo; c) con cido clorhdrico d) con agua en presencia de cido sulfrico. 22.- Completa las siguientes reacciones: a) CH2=CH2 + Br2 ; b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 ; c) ... + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3

23.- Completa las siguientes reacciones: a) CH3CH=CH2 + HCl ...... b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 ...... c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 ...... 24.- Completa las siguientes reacciones: a) CH3Br + KC N ...... + ....... b) C12H22O11 + O2 ...... + ....... c) benceno + CH3CH2Cl ...... + ...... 25.- Completa las siguientes reacciones indicando en el caso de que se obtengan varios compuestos, cules estn en mayor proporcin: a) CH3CH=CH2 + HBr b) CH3CCl(CH3)CH3 + KOH c) CH3CHClCH2 CH3 + NaOH ...... 26.- Escribe, nombrando reactivos y productos, las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones: a) adicin de un halgeno a un alqueno; b) oxidacin suave de un alcohol secundario; c) esterificacin; d) deshidratacin de un alcohol secundario. 27.- Indique de qu tipo son las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgnicos que intervienen en las mismas:. a) CH CCH3 + HBr CH2=CHBrCH3 b) CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3 c) CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl O2N d) CH3 + HNO3 + H2SO4 CH3 NO2 + CH3 28.- Complete las siguientes reacciones orgnicas, formulando y nombrando los reactivos y los productos en cada caso: a) cido etanoico + 1-propanol (en medio cido sulfrico) b) 2-butanol + cido sulfrico c) 2-buteno + bromuro de hidrgeno d) 2-clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanolico).

Polmeros
29.- Polimerizacin. Tipos. Pon un ejemplo de cada uno. 30.- Escribe dos ejemplos de polimerizacin de adicin y dos de polimerizacin de condensacin indicando los nombres tanto de monmeros como de sus correspondientes polmeros, as como una aplicacin de cada polmero. 31.- En las condiciones adecuadas, el 1,1,2,2-tetra-fluoreteno se polimeriza dando politetrafluoreteno (tefln), un polmero muy usado como revestimiento anti-adherente para utensilios de cocina. a) Formule la reaccin de polimerizacin. b) Justifique si se trata de una polimerizacin por adicin o por condensacin. c) Razone si el polmero es un homopolmero o un copolmero..

SOLUCIONES (QUMICA ORGNICA).

1. a) CH3COCH(CH3)CH3 b) CH2=CHCOOH d) CH3CH(CH3)CH=CHCH(CH3)CH2CH3 a1) CH3CHCH2CHO CH3 b1) 2-butenoato de metilo b3) etil-2-yodopropilamina 3. a1) CH3CHCOCH3 NO2 a2) CH3CH2 CH2OH C=C H H c) CH3CHOHCHOHCH3

2.-

a3) CH2=CHCHClCOOH

b2) etil-metil-ter b4) cido 2-amino-propanoico a2) H CH2OH a3) CH3CH2CH2NHCH3 C=C CH3 H a4) CH3OCH2CH3 a5) CH3CONH2 b2) etil-dimetilamina b4) 3-amino-butanal b) CH3CH2 CH3 c) HOOCCHCH2CH2COOH c) propanamida

b1) propenoato de metiletilo (isopropilo) b3) 1-cloro-2-buteno 4. a) HOOCCH2CHOHCH2CH2COOH d) dietilamina 5.e) etanonitrilo b) CH3O a) CH3CHOHCH2COOH d) CH3CH2CHCN CH3 6. a) 2-amino-propanamida d) 2-hidroxibutanal

CH3 NH2 e) CH3CH2CHCONHCH2CH3 CN b) etil-fenil-ter c) cido 2-amido-etanoico e) 3-hepten-1,6-diino metilpropeno CH2=CCH3 ciclobutano CH2CH2 CH2CH2

7.-

a) 1-buteno CH2=CHCH2CH3

2-buteno CH3CH=CHCH3 CH3 b) CH3 CH3 CH3 H C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno H H H CH3 8.-

2-metilbutano: ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-pentanona: ismero de posicin (3-pentanona) ismeros de funcin [pentanal, pentenol (varios ismeros de posicin) algunos teres como propil-vinil-ter, ]

9.-

a) 1-propanol: CH3CH2CH2OH etil-metil-ter: CH3OCH2CH3 b) propanona: CH3COCH3; c) CH3 CH3 cis-2-buteno: C=C H H etil-metilamina: CH3CH2NHCH3

2-propanol: CH3CHOHCH3 propanal: CH3CH2CHO; CH3 H trans-2-buteno: C=C H CH3 trimetilamina: CH3NCH3 CH3

d) propilamina: CH3CH2CH2NH2

10.- Sustitucin: C6H6 + Cl2 + (AlCl3) C6H5Cl + HCl Adicin: CH3 CH=CH2 + HBr CH3 CHBrCH3 Eliminacin: CH3CH2CH2OH + (H2SO4) CH3 CH=CH2 + H2O 2 + Redox: CH3CHOHCH3 + (Cr2O7 + H ) CH3COCH3 11.- Adicin: CH2=CHCHCH3 + HCl CH3CHClCH2CH3 + CH2ClCH2CH2CH3 (mayor proporcin) Ley de Markownikoff Eliminacin: CH3CH2CHClCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O (mayor proporcin) Ley de Saytzeff. 12.- a) Un aldehdo, y si la oxidacin es ms enrgica un cido orgnico. b) Una cetona. 13.- S, por deshidratacin son cido sulfrico: CH3CH2CH2OH + (H2SO4) CH3 CH=CH2 + H2O 14.- a) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 b) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + H2O Adicin Sustitucin

c) CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + H2O Eliminacin 15.- a) CH3 CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2Br + CH3-CHBr-CH3 b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O 16.- CH3 CH3 CH3 | | | CH3CH2C=CHCH3 + HBr CH3CH2CBrCH2CH3 + CH3CH2CHCHBrCH3 (mayor proporcin) 17.- Adicin Eliminacin

c) C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) C6H5NO2 + H2O Sustitucin

a) CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH=CH2 (A) + H2O CH3CH=CH2 (A) + Br2 CH3CHBrCH2Br (B) (M = 202 g/mol) Reaccin global: CH3CH2CH2OH CH3CHBrCH2Br (B) 60 g 202 g = m( B )terica = 101 g 30 g m( B )terica

70 g m( B )real 100 = 100 = 69,3 % m( B )terica 101 g

b) CH3CH=CH2 (A) + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl (mayor proporcin) 18.- a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 CH3CH2CHOHCH3 + CH3CH2CH2CH2OH Adicin b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O Eliminacin c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 C6H5Cl + HCl Sustitucin 19.- Si A produce cetona por oxidacin es que se trata de un alcohol secundario. Como est totalmente saturado se tratar del 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) (A) CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + H2O Eliminacin CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + HI CH3CHICH2CH3 (D) 20.- alc Adicin

a) CH3CH2CHClCH3 + KOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + H2 (Pt) CH3CH2CH2CH3 b) CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 c) C6H6 + CH3Cl (AlCl3) C6H5CH3 + HCl C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) o-nitrotolueno + p-nitrotolueno Prosiguiendo la nitracin con HNO3 (H2SO4) incondiciones ms fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formar el 2-46-tritinitro-tolueno (TNT). d) CH3C CH2 + H2 (Pt) CH3CH=CH2 CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 + CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 + KMnO4 CH3COCH3 21.- a) CH2=CHCH2CH3 + H2 (Pt) CH3CH2CH2CH3 b) CH2=CHCH2CH3 + Br2 CH2BrCHBrCH2CH3 c) CH2=CHCH2CH3 + HCl CH3CHClCH2CH3 + CH2ClCH2CH2CH3 d) CH2=CHCH2CH3 + H2O (H+) CH3CHOHCH2CH3 + CH2OHCH2CH2CH3

22.- a) CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br; b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno c) CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 23.- a) CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + H2O c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 o-nitroanilina.+ p-nitroanilina 24.- a) CH3Br + KC N CH3CN + HBr b) C12H22O11 + 12 O2 12 CO2 + 11 H2O c) benceno + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 (etilbenceno) + HCl 25.- a) CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 + CH3-CH2-CH2Br b) CH3CCl(CH3)CH3 + KOH CH3COH(CH3)CH3+ KOH + CH3CCl(CH3)=CH2 c) CH3CHClCH2CH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + NaCl + H2O + CH3COH(CH3)CH3 26.- a) CH2=CH2CH3 (propeno) + Br2 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropano) b) CH3CHOHCH2CH3 + KMnO4 (2-butanol) (permanganato de potasio) CH3COCH2CH3 (butanona)

c) CH3CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3 + H2O (cido propanoico) (etanol) (propanoato de etilo) (agua) d) CH3CHOHCH3 (2-propanol) + H2SO4 CH3CH=CH2 (propeno) + H2O 27.- a) propino b) 2-butanol c) propeno d) tolueno (metilbenceno) 2-bromopropeno 2-buteno 1,2-dicloropropano p-nitrotolueno + o-nitrotolueno Adicin Eliminacin Adicin Sustitucin

28.- (etanoato de propilo) a) CH3COOH + CH3CH2 CH2OH CH3COOCH2CH2 CH3 + H2O b) CH3CH2CHOHCH3 + (H2SO4) CH3CH=CHCH3 + H2O (Saytseff) Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque tambin se forma 1-buteno. c) CH3CH=CHCH3 + HBr CH3CH2CHBrCH3 (2-bromo-butano) d) CH3CH2CHClCH3 + KOH + (EtOH) KCl + CH3CH2CHOHCH3 (2-butanol). 29.- Es un proceso por el cual se forman molculas de gran masa molecular a partir de molculas pequeas llamadas monmeros , al unirse muchas de stas. Adicin: CH2=CHCl CH2CHClCH2CHCl (PVC)

Condensacin: CH2OHCH2OH ...OCH2CH2OCH2CH2O... (polietilenglicol) 30.- Vase la teora 31.- a) CF2=CF2 CF2CF2CF2CF2 CF2CF2 b) Es de adicin, puesto que nicamente se rompen enlaces y se forman nuevos sin perder ningn tomo. c) Es un homopolmero, puesto que est formado por un solo monmero.