Perhitungan Tingkat Energi Pada Reaksi Pembentukan Ikatan Peptida Antara Glisin dan Alanin dengan Metode Mekanika

Molekular
Abdul Ghafur Jurusan Kimia FMIPA Unesa Jalan Ketintang, Surabaya

ABSTRAK Telah dilakukan percobaan dengan judul Perhitungan Tingkat Energi Pada Reaksi Pembentukan Ikatan Peptida Antara Glisin dan Alanin dengan Metode Mekanika Molekular dengan tujuan untuk membandingkan nilai energi reaktan, transisi, dan produk serta untuk mengetahui nilai entalpi pembentukan (H) dan nilai energi aktifasi (Ea). Metode yang digunakan adalah perhitungan komputasi secara mekanika molekular yaitu dengan MM2 Minimize Energy. Langkah pertama menghitung nilai energi total reaktan yaitu antara glisin (C2H5NO2) dengan alanin (C3H7NO2), kemudian menghitung energi transisi, dan dilanjutkan dengan menghitung energi produk yaitu asam 2-(2-aminoasetamido) propanoat dengan hasil sampingan berupa air (H2O). Dan didapat hasil energi total reaktan sebesar 2251.2054 KCal, energi total transisi sebesar 4563.7393 KCal, dan energi total produk sebesar 1552.6874 KCal, sehingga didapatkan tingkat energi pada saat transisi yang memiliki nilai paling tinggi daripada energi reaktan maupun produk. Selain itu juga didapatkan nilai entalpi pembentukan (H) sebesar -698.518 KCal dan nilai energi aktifasi (Ea) sebesar 2325.5339 KCal. Kata kunci: glisin, alanin, asam 2-(2-aminoasetamido) propanoat, metode mekanika molekular.

1 103234049

Pendahuluan
Suatu reaksi antar kedua pereaktan dapat terjadi dengan saling bertabrakan. Agar bereaksi, molekul-molekul yang bertabrakan itu harus mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan ikatan. Molekul yang bergerak di dalam suatu larutan memiliki sejumlah energi potensial tertentu dalam ikatan-ikatannya dan sejumlah energi kinetik tertentu dalam gerakannya. Agar suatu reaksi dapat terjadi, beberapa molekul dan ion yang bertabrakan dalam wadah itu harus memiliki cukup energi untuk mencapai keadaan transisi pada waktu bertabrakan. Pada keadaan

Dan pada kesempatan ini, saya akan mencoba menjelaskan proses terbentuknya ikatan

peptida yang terbentuk dari reaksi antara glisin dan alanin, sebagai tugas akhir mata kuliah aplikasi komputer.

Kajian pustaka
Suatu reaksi antar kedua pereaktan dapat terjadi dengan saling bertabrakan. Agar bereaksi, molekul-molekul yang bertabrakan itu harus mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan ikatan. Molekul yang bergerak di dalam suatu larutan memiliki sejumlah energi potensial tertentu dalam ikatan-ikatannya dan sejumlah energi kinetik tertentu dalam gerakannya. Energi potensial dan kinetik molekul-molekul itu tidak sama, namun dapat digunakan, pengertian energi molekul rata-rata. Agar suatu reaksi dapat terjadi,

transisi molekul-molekul mempunyai pilihan yang sama mudahnya, kembali menjadi perekasi atau terus menjadi produk. Tetapi setelah melewati puncak, dengan hambatan terkecillah yang dapat menuju ke produk. Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan kovalen melalui suatu ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida. Ikatan kovalen ini terjadi antara gugus karboksilat dari satu asam amino dengan gugus amino dari molekul asam amino lainnya dengan melepas molekul air. Tiga molekul asam amino dapat bergabung membentuk dua ikatan peptida, begitu

beberapa molekul dan ion yang bertabrakan dalam wadah itu harus memiliki cukup energi untuk mencapai keadaan transisi pada waktu bertabrakan. Pada keadaan transisi molekulmolekul mempunyai pilihan yang sama mudahnya, kembali menjadi perekasi atau terus menjadi produk. Tetapi setelah melewati puncak, dengan hambatan terkecillah yang dapat menuju ke produk. Selisih antara energi potensial rata-rata pereaksi dan produk, ialah perubahan entalpi H untuk reaksi tersebut. Dibawah ini adalah gambar yang akan menunjukkan diagram energi untuk

seterusnya sehingga dapat membentuk rantai polipeptida. Peptida memberikan reaksi kimia yang khas, dua tipe reaksi yang terpenting yaitu hidrolisis ikatan peptida dengan

pemanasan polipeptida dalam suasana asam atau basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga dihasilkan asam amino dalam bentuk bebas.
103234049

berlangsungnya reaksi SN2. Energi potensial yang dibutuhkan untuk mencapai keadaan
2

transisi membentuk suatu barier energi, dalam gambar barier ini adalah titik energy

amino yang lain. Sintesis peptida dimulai dari C-terminus (gugus karboksil) ke N-terminus (gugus amin), seperti yang terjadi secara alami pada organisme. peptida, Namun, tidak untuk

maksimum.

mensintesis

semudah

mencampurkan asam amino begitu saja. Untuk menghindari asam amino berikatan tidak terkendali, perlu dilakukan perlindungan dan kontrol terhadap ikatan peptida yang akan terjadi sehingga ikatan yang terbentuk sesuai Tiap molekul yang bereaksi dan dengan yang diinginkan. Ikatan peptida Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan kovalen melalui suatu ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida. Ikatan kovalen ini terjadi antara gugus karboksilat dari satu asam amino dengan gugus amino dari molekul asam amino lainnya dengan melepas molekul air. Tiga molekul asam amino dapat bergabung membentuk dua ikatan peptida, dan begitu seterusnya sehingga dapat membentuk rantai polipeptida. Peptida memberikan reaksi kimia yang khas, dua tipe reaksi yang terpenting yaitu hidrolisis ikatan peptida dengan

menghasilkan produk harus melewati keadaan transisi, baik strukturnya maupun eneginya. Pada kondisi yang sama, reaksi dengan Eakt rendah akan berjalan dengan lebih cepat. Ea ialah energi keadaan tansisi relatif terhadap pereaksi. Dalam reaksi-reaksi yang bersaing, dengan satu bahan awal, reaksi dengan Ea rendah akan lebih cepat. Jika reaksi reaksi itu tak dapat kembali, maka produk dari reaksi yang lebih cepat akan lebih banyak menghasilkan produk. Peptida Peptida merupakan molekul yang terbentuk dari dua atau lebih asam amino. Jika jumlah asam amino masih di bawah 50 molekul disebut peptida, namun jika lebih dari 50 molekul disebut dengan protein. Asam amino saling berikatan dengan ikatan peptida. Ikatan peptida terjadi jika atom nitrogen pada salah satu asam amino berikatan dengan gugus karboksil dari asam amino lain. Sintesis peptida dilakukan dengan menggabungkan gugus karboksil salah satu asam amino dengan gugus amina dari asam
103234049

pemanasan polipeptida dalam suasana asam kuat atau basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga dihasilkan asam amino dalam bentuk bebas. Glisin Glisin atau asam aminoetanoat adalah asam amino alami paling sederhana. Rumus kimianya C2H5NO2. Asam amino ini bagi manusia bukan merupakan asam amino
3

esensial

karena

tubuh

manusia

dapat

pembentukan glukosa dari protein, alanina berperan dalam daur alanina.

mencukupi kebutuhannya. Glisin merupakan satu-satunya asam amino yang tidak memiliki isomer optik karena gugus residu yang terikat pada atom karbon alpha adalah atom

Material dan Metode

Proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin tersebut memiliki beberapa tahap yaitu reaksi reaktan antara glisin dan alanin yang kemudian mengalami proses transisi dan akhirnya menghasilkan senyawa asam 2-(2-aminoasetamido)

hidrogen sehingga terjadi simetri. Jadi, tidak ada L-glisin atau D-glisin. Glisina merupakan asam amino yang mudah menyesuaikan diri dengan berbagai situasi karena strukturnya sederhana. Alanin Alanin atau asam 2-aminopropanoat merupakan salah satu asam amino bukan esensial. Bentuk yang umum di alam adalah L-alanin (S-alanin) meskipun terdapat pula bentuk D-alanin (R-alanin) pada dinding sel bakteri dan sejumlah antibiotika. L-alanin merupakan asam amino proteinogenik yang paling banyak dipakai dalam protein setelah leusin (7,8% dari struktur primer dari 1.150 contoh protein). Alanina biasanya dibuat melalui

propanoat dengan hasil sampingan berupa air (H2O). Ketiga proses reaksi tersebut digambar dengan mengggunakan ChemBioDraw Ultra 2008 versi 11.0. Kemudian masingmasing menghitung reaksi energi dari

tersebut

dengan

menggunakan metode perhitungan MM2 pada ChemBio3D Ultra 2008 versi 11.0. Setelah mendapatkan nilai dari setiap energi tersebut, kemudian dibandingkan hingga didapatkan nilai tertinggi pada keadaan transisi.

Perhitungan molecular dinamik ini dilakukan pada suhu 300 K (27 derajat Celcius) dengan 500 langkah pergerakan molekul.

transfer satu gugus amina ke asam piruvat. Reaksi transaminasi bersifat reversibel (dapatbalik) sehingga alanina mudah dibuat dari piruvat dan berhubungan erat dengan jalur metabolik utama seperti jalur glikolisis, glukoneogenesis, dan daur sitrat. Gugus metil pada alanina sangat tidak reaktif sehingga jarang terlibat langsung dalam fungsi protein (enzim). Alanina dapat berperan dalam pengenalan substrat atau spesifisitas,

Hasil dan Pembahasan

Berikut ini adalah proses yang terjadi saat pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin setelah dilakukan

penggambaran melalui ChemBioDraw : Tahap awal yaitu reaksi antara glisin dan alanin.

khususnya dalam interaksi dengan atom nonreaktif seperti karbon. Dalam proses
4 103234049

Torsion

: -3.0675

Non-1,4 VDW : -0.5131 1,4 VDW Tahap tengah yaitu saat transisi. keadaan Total : 674.8728 : 955.3070

Berikut adalah hasil perhitungan dari senyawa alanin. Stretch Bend : 8.8045 : 254.7013

Stretch-Bend : -0.5627 Torsion Tahap akhir menghasilkan senyawa produk yang berupa asam 2-(2: -2.7995

Non-1,4 VDW : -0.4350 1,4 VDW Total : 1036.1898 : 1295.8984

aminoasetamido) propanoat.

Dari pejumlahan energi total antara glisin dan alanin didapatkan energi total reaktan sebesar 2251.2054 KCal.

Tahap tengah yaitu saat transisi

keadaan

Berikut ini adalah gambar proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin beserta energi total yang dihasilkan pada masing-masing reaksi dengan menggunakan ChemBio3D Tahap awal yaitu reaksi antara glisin dan alanin Berikut adalah hasil perhitungan saat keadaan transisi.

+
Berikut adalah hasil perhitungan dari senyawa glisin. Stretch Bend : 0.5542 : 283.6735

Stretch : 264.1568 Bend : 2795.1117 Stretch-Bend : -25.1563 Torsion : -2.7524 Non-1,4 VDW : 0.4065 1,4 VDW : 1531.9729 Total : 4563.7393 Didapatkan energi total saat keadaan transisi sebesar 4563.7393 KCal

Stretch-Bend : -0.2129
5 103234049

Tahap akhir menghasilkan senyawa produk yang berupa asam 2-(25000 4000

Grafik Tingkat Energi

transisi

aminoasetamido) propanoat
Ea

+
Berikut adalah hasil perhitungan saat asam 2-(2-aminoasetamido) propanoat terbentuk. Stretch Bend : 0.6364 : 417.7229

3000 2000 1000 0

reaktan H produk

Dari grafik diatas dapat dilihat bahwa pada saat keadaan transisi memiliki energi yang lebih besar dibandingkan energi rekatan maupun produk. Dan melalui perhitungan berikut dapat diperoleh nilai dari entalpi pembentukan dan energi aktifasi. Untuk perhitungan nilai dari entalpi

Stretch-Bend : -0.2194 Torsion : -0.5116

Non-1,4 VDW : 1.2201 1,4 VDW Total : 1133.8390 : 1552.6874

pembentukan. H (H3) = energi akhir energi awal = 1552.6874 2251.2054 = -698.518 KCal Untuk perhitungan nilai dari energi aktifasi. Ea (H1) = energi transisi energi awal = 4563.7393 2251.2054 = 2325.5339 KCal Dari perhitungan tersebut dapat

Sedangkan untuk energi total dari molekul air dapat diabakan karena energi yang didapatkan sangat kecil, sehingga energi total saat produk terbentuk sebesar 1552.6874 KCal. Dari data tingkat energi pada proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin tersebut dapat dinyatakan dalam bentuk grafik, sehingga dapat

diketahui bahwa pada saat reaksi berlangsung diperlukan entalpi pembentukan (H) sebesar -698.518 KCal, dengan energi aktifasi (Ea) sebesar 2325.5339 KCal. Sehingga reaksi tersebut tergolong dalam reaksi eksotermik. Jadi dalam proses pembentukan produk, reaktan melepas kalor menuju lingkungan sehingga mencapai memiliki keadaan cukup transisi energi dan untuk dapat

diketahui nilai entalpi pembentukan dan nilai energi aktifasi pada proses pembentukan pembentukan ikatan peptida tersebut. Berikut
merupakan grafik tingkat energinya.

menghasilkan produk.
6 103234049

Untuk

mengetahui

apakah

reaksi

nilai energi pada saat transisi yang lebih tinggi dibandingkan dengan energi

memang berlangsung, maka dapat dibuktikan melalui persamaan: H3 = H1 + H2 sehingga perlu dihitung juga nilai dari H2 melalui perhitungan berikut. H2 = energi akhir energi transisi = 1552.6874 4563.7393 = -3011.0519 KCal Maka: H3 -698.518 = H1 + H2 = 2325.5339 + (-3011.0519)

reaktan maupun produk, dan hal ini sesuai dengan diagram energi reaksi SN2. 2. Pada proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin diperoleh nilai entalpi pembentukan (H) sebesar 698.518 KCal. 3. Pada proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin diperoleh nilai energi aktifasi (Ea) sebesar

2325.5339 KCal

-698.518 KCal = -685.518 KCal Dari hasil tersebut dapat dilihat bahwa reaksi memang berlangsung dengan entalpi

Daftar Pustaka
Fessenden dan Fessenden.1986. Organic Chemistry 3rd edition. California : Wadsworth Inc.

pembentukan sebesar -692.018 KCal.

Diskusi
Dalam melakukan perhitungan emergi total pada proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin seharusnya tidak hanya menggunakan metode MM2, tetapi juga menggunakan metode gamess interface HF dan DFT. Tetapi dkarenakan keterbatasan kinerja komputer, perhitungan melalui metode gamess interface HF dan DFT tidak dapat dikakuan, sehingga metode yang digunakan hanya MM2.

Bambang Sugiarto dkk. 2010. Kimia Dasar II. Surabaya : Unesa Press. Lehninger, Albert L.. 1982. Dasar-Dasar Biokimia Jilid 1. Maggy Thenawidjaja (alih bahasa). Jakarta: Erlangga. Zulfikar. 2010. Peptida Sebagai Rantai Protein. (Online), (http://www.chemis-try.org/materi_kimia/kimiakesehatan/biomolekul/peptidasebagai-rantai-protein/, diakses 8 Januari 2012)

Kesimpulan
Dari perhitungan yang telah dilakukan melalui ChemBio3D, dapat disimpulkan

sebagai berikut. 1. Pada proses pembentukan ikatan peptida dari senyawa glisin dan alanin diperoleh
7 103234049