Fundao Edson Queiroz Universidade de Fortaleza

AMINOCIDOS
Profa. Ana Karoline F. da Costa

O que so os aminocidos?
Aminocidos so as unidades estruturais bsicas que compem os peptdeos e as protenas, mas tambm so precursores de diversos tipos de molculas com diferentes funes biolgicas e constituintes de clulas, hormnios e enzimas.

AMINOCIDOS

AMINOCIDOS

So as unidades fundamentais das PROTENAS.

So cidos orgnicos formados por tomos de carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio.

Alguns tipos de aminocidos contm tambm tomos de enxofre e fsforo que aparecem, portanto na composio das protenas. So molculas pequenas, com baixo peso molecular.

Estrutura Qumica Geral

Apresentam :
Um

grupo amina: -NH2 Um grupo carboxila: COOH Um hidrognio H Uma cadeia lateral R (determina a identidade de um AA especfico).

Estrutura Qumica Geral

O carbono um centro quiral que ocorre em duas diferentes formas isomricas (enatimetros ou estereoismeros).
imagens especulares no superpostas

Estrutura Qumica Geral

Todas as molculas com centros quirais so opticamente ativas, isto , elas podem girar a luz planopolarizada, sendo a direo desta rotao diferente para os diferentes estereoismeros.

Configurao dos aminocidos:

Composto de referncia

Obs.: Os aminocidos de protenas oticamente ativos so L-estereoismeros. Alguns D-aminocidos ocorrem na matria viva, porm nunca encontrados em protenas. Foram encontrados apenas em pequenos peptdios da parede celular bacteriana e em alguns peptdios que tm funo de antibitico.

Em solues aquosas esto ionizados:

Funes Biolgicas

Estrutura da clula. Hormnios. Receptores de protenas e hormnios. Transporte de metablitos e ons. Atividade enzimtica. Imunidade. Gliconeognese no jejum e diabetes.

Smbolos dos Aminocidos

A B C D E F G H I K L Ala Asx Cis ouCys Asp Glu Fen ou Phe Gli ou Gly His Ile Lis ou Lys Leu Alanina Asparagina ou Aspartato Cistena Aspartato (cido aspartico) Glutamato (cido glutmico) Fenilalanina Glicina Histidina Isoleucina Lisina Leucina

Smbolos dos Aminocidos

M Met N Asn P Pro Q Gln R Arg S Ser T Tre ou Thr V Val W Trp Y Tir ou Tyr Z Glx Metionina Asparagina Prolina Glutamina (Glutamida) Arginina Serina Treonina Valina Triptofano (Triptofana) Tirosina Glutamina ou Glutamato

Classificao dos Aminocidos

QUANTO NATUREZA DO GRUPO R Aromticos: fenilalanina, tirosina, triptofano; Bsicos: lisina, histidina; cidos: Ac. Glutmico, Ac. Asprtico,.. Ramificados: isoleucina, leucina, valina; Sulfurados: metionina, cistena, cistina; Outros : treonina.

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R: Os grupos R dos aminocidos variam amplamente com respeito s suas polaridades. Existem 4 famlias de aminocidos: 1- Grupos R no polares Grupos R hidrocarbonetos Alanina, valina, leucina, prolina, isoleucina, fenilalanina, metionina e triptofano

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R: 2- Grupos R polares no carregados So mais hidroflicos que os no polares, seus grupos funcionais formam pontes de hidrognio com a gua. Serina, treonina, cistena, asparagina, glutamina, glicina e tirosina. 3- Grupos R carregados negativamente (carter cido) Em pH 7,0 tm carga lquida negativa. cido asprtico e cido glutmico (2 grupos COO-). 4- Grupos R carregados positivamente (carter bsico) Lisina, arginina, histidina (2 grupos NH3+)

Classificao dos Aminocidos

No essenciais Essenciais

Aminocidos no-essenciais

Aminocidos no-essenciais so aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar. So eles:

Alanina. A Alanina geralmente produzido por mtodo enzimtico usando acido aspartico como matria prima, mas tambm pelo mtodo de extrao de hidrolises de protena animal. A alanina utilizada como ingrediente para medicamentos tais como teraputicas para a hipertrofia da prstata e em preparaes integrais de aminocidos. Na indstria de alimentos, empregada com o propsito de enriquecer nutricionalmente alimentos e bebidas alm do seu uso como condimento e flavorizante. Asparagina. A Aspargina monohidratada fabricado pela extrao de hidrolisados de protena vegetal ou pela sntese a partir de acido aspartico. A monohidrata usado como componente para infuses de aminocidos.

Aminocidos no-essenciais

Cistena. A Cistena em medicamentos utilizada para melhorar a funo heptica e pigmentao, incluindo manchas e sardas. Os derivados acetil, etilster e carboximetil so utilizados em formulaes para desobstruir a passagem de ar (expectorante). Glicina. A Glicina fabricada pela sntese qumica a partir de formaldedo ou cido monocloroactico e amnia. A glicina usada no campo farmacutico como um componente de medicamentos dermatolgicos para eczemas e dermatites, agentes hepticos e antialrgicos. Glutamina. Como frmaco, a Glutamina usada como componente de terapias de lcera gastroduodenal e gastrite, como medicamentos reguladores da funo gstrica e promotores da digesto e tambm em preparaes integrais de aminocidos. Histidina. Fabricada geralmente por fermentao a partir de fontes de carboidrato e tambm por extrao a partir de hidrolisados de protena animal. A Histidina principalmente usada como componente para nutrio enteral e parenteral.

Aminocidos no-essenciais

Prolina. Geralmente fabricada por fermentao a partir de fontes de carboidrato e tambm por extrao de hidrolisados de protena animal. A prolina empregada em nutrio enteral e parenteral. tambm usada para a sntese de vrios compostos farmacuticos tais como agentes antihipertensivos. Tirosina. F abricada pela extrao de protena vegetal ou hidrolisados de protena animal. A Tirosina usada em infuses de aminocidos, dietas enterais e orais e em alimentos para a sade como componente nutricional. cido Aspartico. Fabricado por mtodo enzimtico usando cido fumrico como material de partida. O cido asprtico usado na composio de produtos para nutrio enteral e parenteral. uma matria-prima chave para a sntese de adoantes artificiais de alta intensidade "aspartame", bem como para a produo de cido poliasprtico, que tem grande demanda na fabricao de detergentes, tratamento de gua e na fabricao de resinas de absoro de gua e produtos qumicos agrcolas. cido glutmico. Fabricado pela fermentao a partir de fontes de carboidrato. O cido glutmico usado como um componente de nutrio enteral e parenteral.

Aminocidos essenciais

Aminocidos essenciais so aqueles que no podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, so somente adquiridos pela ingesto de alimentos, vegetais ou animais. So eles:
Arginina. Fabricada por fermentao a partir de fontes de carboidrato, mas tambm por extrao a partir de hidrolisados de protena animal. Na nutrio clnica usada como um componente para nutrio enteral e parenteral. fenilalanina. Geralmente fabricada por fermentao a partir de fontes de carboidrato. Ela tambm obtida atravs da resoluo tica da forma DL, que produzida por sntese qumica usando benzaldedo etc. A fenilalanina usada em nutrio clnica em infuses de aminocidos bem como em preparaes enterais e orais. tambm usada como aditivo em suplementos nutricionais esportivos e alimentos e bebidas para a sade.

Aminocidos essenciais

Isoleucina. A Isoleucina geralmente fabricada pela fermentao a partir de fontes de carboidrato e tambm pela extrao de hidrolisados de protena animal. Em nutrio clnica, comumente usado como um componente de nutrio enteral e parenteral. A Isoleucina tambm amplamente utilizada em combinao com a leucina e valina como preparaes com alto teor de BCAA para pacientes com doenas hepticas para melhorar seus estados nutricionais. Lisina. Fabricada fermentao a partir de fontes de carboidratos. No campo farmacutico, o monocloridrato de lisina usado como componente para preparaes integrais de aminocidos, agentes nutricionais no cuidado neonatal e teraputicas para herpes simplex, etc. Metiotina. Obtida resoluo tica da forma DL, que produzida por sntese qumica usando acroleina etc., como material de partida. Em nutrio clnica, a metionina usada como componente em nutrio enteral e parenteral. tambm usada como frmaco em preparaes integrais de aminocidos, terapias hepticas e drogas usadas na preveno de danos hepticos. Outras aplicaes da forma L incluem seu uso como elemento nutritivo em preparaes lcteas infantis, alimentos para a sade, como um componente em suplementos esportivos e como flavorizante.

Aminocidos essenciais

Serina. Produzida por fermentao a partir de fontes de carboidrato e tambm por converso enzimtica a partir da glicina. Alm do seu uso na nutrio clnica, incluindo infuses de aminocidos, e preparaes orais e enterais, a serina tambm usada em alimentos para a sade.
Treonina. Fabricada por fermentao a partir de fontes de carboidrato. Em adio ao seu uso na nutrio clnica como componente da nutrio enteral e parenteral, a treonina usada em produtos alimentcios, tais como alimentos e bebidas para a sade e como flavorizante. Triptofano. Fabricado por fermentao a partir de fontes de carboidrato. Em aplicaes farmacuticas, o triptofano usado como um ingrediente ativo em antidepressivos e hipnticos. Na rea de nutrio clnica um componente indispensvel em infuses de aminocidos e em dietas enterais e orais.

Aminocidos no-essenciais
Valina. Fabricada por fermentao a partir de fontes de carboidrato, por extrao de hidrolisados de protena animal e tambm por resoluo tica da forma DL, que produzida por sntese qumica usando isobutilaldedo, etc. Como materiais de partida. Alm do seu uso habitual em nutrio enteral e parenteral, valina largamente utilizada em combinao com a Isoleucina e Leucina em preparaes ricas em BCAA para pacientes com doenas hepticas para melhorar seus estados nutricionais. Como frmaco, usada na forma de preparaes de BCAA para casos de hipoalbuminenia em pacientes hepatocirrticos e tambm em preparaes integrais de aminocidos.

Classificao dos Aminocidos

AMINOCIDOS ESPECIAIS 1) 4-hidroxiprolina - So derivados da prolina e encontrados no colgeno (tecido conjuntivo). 2) 5-hidroxilisina - So derivados da lisina e encontrados no colgeno. 3) N-metil-lisina - So derivados da lisina e encontrados na miosina

(protena contrtil do msculo).

4) -carboxiglutamato - So derivados do cido glutmico e encontrados na protrombina (coagulao do sangue).

5) desmosina - So derivados da lisina e encontrados na elastina.

6) selenocistena - So derivados da serina (que possui selnio em lugar de oxignio) e encontrados na glutationa peroxidase.

Classificao dos Aminocidos

QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL

Glucognicos: (Podem ser transformados em glicose): Alanina, arginina, metionina, cistena, cistina, histidina, treonina e valina.

IMPORTNCIA NA DIETA!!! IMPORTNCIA NO TREINO!!!

Classificao dos Aminocidos

QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL

Glucocetognicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetnicos): Fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina. Cetognicos: cetnicos): Leucina. (Podem se transformar em corpos

Caractersticas Fsicas

So todos compostos slidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; Incolores; A maioria apresentam sabor adocicado; Alguns inspidos;

Caractersticas Fsicas

Outros so amargos;

Com exceo da glicina, que solvel em gua, os

demais apresentam solubilidade varivel;

Insolveis em solventes orgnicos;

Propriedades Qumicas

Carter anftero - reagem tanto em cidos quanto em bases, produzindo sais :

Os Aas podem agir como cidos e bases:

Desequilbrio ou Desbalanceamento de Aminocidos

Pequenas variaes no perfil de aas em dieta: modificaes nas propores de gua, gordura e protena dos tecidos. Aumento do catabolismo dos aas limitantes.

Aumento do catabolismo de protenas.

Peptdeos:

so compostos resultantes de unio entre dois ou mais aminocidos. Esta unio se d entre o grupo carboxila de um aminocido com o grupo amina do outro aminocido, ocorrendo liberao de uma molcula de gua (Reao de Condensao). A ligao que une dois aminocidos, denomina-se ligao peptdica ou amdica.

Ligao Peptdica:

Observa-se, abaixo, o que foi descrito:

Classificao:

2 aminocdos dipeptdeo
3 aminocdos tripeptdeo

4 aminocidos tetrapeptdeo
n aminocidos - polipeptdeo Geralmente, usamos o termo protena para designar certas molculas com um nmero superior a 100 aminocidos.

Classificao:

O produto formado quando dois aminocidos se ligam chamado dipeptdeo. O tripeptdeo e a tetrapeptdeo so formados, respectivamente, de trs e quatro aminocidos. Quando na molcula ocorre um maior nmero de aminocidos, fala-se em polipeptdeo. Geralmente, usamos o termo protena para designar certas molculas com um nmero superior a 100 aminocidos.

Importncia:

Os aas constituem um sistema tampo (impedem

grandes variaes de pH)

- Alguns funcionam como hormnios. Exemplos: oxitocina e vasopressina ou HAD

(Hormnio anti-diurtico).