METIL SALISILAT

Pustaka : 1. Furniss.B.S, Hannaford, A.J.Smith, P.W.G.V, Tatch ell, A.R, 1989 Vogels Textbook of practical organic chemistry, Fifth ed. The English laguange Book society and loogmann, John willey and sons, Inc, New york, p.1078 2. Willbraham Antony C, Matta Michael S, 1992,Pengantar kimia organic dan hayati, southern illonois University, Edwarrsville, Penerbit ITB, p.149 Dasar teori Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam disbanding fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat mempunyai struktur : Metil salisilat ini yang merupakan turunan dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Kegunaan metil salisilat : Obat-obatan Parfum Flavoring Pelarut untuk derivat selulosa Tinta copy, printing (pencetak)

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat-sifat metil salisilat Berwarna kuning/merah Berupa minyak Dapat bercampur dengan alkohol Berbau seperti westergen Indeks bias 1,535-1,538 Titik leleh -8,3C Titik didih 222,5C Larut dalam eterdan asam asetat glacial Larut dalam alkohol 70%

Identifikasi metil salisilat : Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm menunjukan pada 238nm dan 306nm, resapan pada 2381,14 dan 3060,55. Tujuan Mempelajari sintesa metil salisilat menggunakan peralatan refluks dan pemurniannya menggunakan ekstraksi cairan & destilasi sederhana. Percobaan : Alat : 1. Labu alas bulat 250ml 2. Penangas air

3. Pendingin liebig 4. Pendingin bola 5. Pipa bengkok 6. Adaptor 7. Labu erlenmeyer 8. Statif dan klem 9. Kaki tiga 10. Api bunsen 11. Termometer 12. Corong kaca 13. Gelas ukur 14. Corong pisah 15. Batu didih 16. Tangas udara 17. Kertas saring Bahan : 1. Asam salisilat 28gram 2. Metanol 40ml 3. Asam sulfat 4ml 4. NaHCO3 10% 5. MgSO4 0,5 gram Cara kerja : 1. Masukkan 28 gram asam salisilat, 40ml methanol, 4ml asam sulfat pekat, batu didih kedalam labu alas bulat 2. Panaskan labu diatas penangas air dengan pendingin bola (refluks) selama 5 jam

3. Lakukan proses destilasi (70C) dengan menggunakan penangas air pada tekanan atmosfer dengan menggunakan pendingin liebig 4. Pindahkan residu ke dalam corong pisah, lalu pisahkan lapisan airnya 5. Bilas hasilnya dengan aquadest & pisahkan lapisan airnya 6. Tambahkan NaHCO3 10% (larutan) untuk menetralisir campurannya. 7. Pisahkan air dari campuran & tambahkan MgSO4 anhidrat intuk menyingkirkan sisa air. Lakukan absorbsi selama 10menit. 8. Metil salisilat yang kototr kemudian didestilasi pada suhu 221-224C 9. Pindahkan destilasi ke botol hasil. Reaksi :

Prosedur : Methyl salicylate. Use 28g (0,2 mol) of salicylic acid, 64g (81ml, 2 mol) of dry methanol and 8ml of concentrated sulphuric acid. Reflux the mixture for at least 5 hours and work up as for methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a colourless oil of delightful fragrance, oil of wintergreen) at 221-224C, the yield is 25g (81%). The ester may also be distilled under reduced pressure; the b.p. is 115C/20 mmHg and a 2C fraction should be collected.

Skema kerja 28 gram asam salisilat 40 ml metanol 4ml H2SO4 pekat batu didih

Masukkan labu alas bulat

Lakukan refluk selama 5 jam

Lakukan destilasi menggunakan penangas air

Bilas hasil dengan aquadest dan + NaHCO3 10%

Pisahkan campuran, + MgSO4 anhidrat. Saring dengan corong kaca & kertas saring

Destilasi metal salisilat

Desmasukkan botol hasil

Gambar alat

Hasil percobaan Hasil Teoritis Hasil Praktis Indeks bias Pembahasan Pada sintesisi metil salisilat, kami menggunaan asam salisilat dan metanol sebagai bahan dasar asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam saisilat dengan metanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dan literatur yang diperoleh pada buku fesenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu metanol. Pertama-tama masukkan asam salisilat dan metanol ke dalam labu didih. Kenapa bukan ke dalam asam sulfat terlebih dahulu ? karena asam salisilat berbenduk padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit, yaitu 4ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan metanol menguap. Setelah itu, campuran di refluks pada penangas air. Penangas air ini berfungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengurangi hasil esterifikasi karena etaol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu 65,5C. Kemudian didestilasi untuk membuang kelebihan metanol pada saat reaksi tadi. Kenapa bukan metil salisilat yang didestilasi seperti mendesstilasi etil asetat ? karena : : 7,15 gram : 1,5277

Persentase hasil :

metil salisilat titik didihnya tinggi, apabila didestilasi adalah metil salisilat maka metanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,6C. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh karena itu, yang didestilasi adalah kelebihan metanol sehingga metanol berada pada erlenmeyer dan metil salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Pada saat mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu destilasinya dibawah 64,6C karena apabila tidak didinginkan, kelebihan metanol dan asam salisilat akan terdestilasi sehingga hasil destilasi yang diperoleh sedikit. Destilasi dihentikan setelah suhu mencapai 65C. Residu (metil salisilat) dituang ke dalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan dikocok maka akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan metil salisilat bersifat nonpolar. Kemudian metil salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25ml air. Pada saat dicuci diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga metanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3 anhidrat. Kemudian ditambahnkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air, setelah semua prosedur dilakukan, kami mendapatkan asam salisilat sebanyak 7,15 gram. Sedangkan seharusnya berdasarkan teori adalah 25 gram dan rendemen yang didapat adalah dibawah 100%. Mungkin ini diakibatkan metanol banyak yang menguap. Kesimpulan 1. metil salisilat yang didapat tidak sesuai dengan hasil teori. Ini mungkin dikarenakan ada metanol yang menguap. 2. Metil salisilat yang diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi. 3. Reaksi ini adalah reaksi yang reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi. % berada

4. Dalam sintesis metil salisilat temperatur harus dikontrol selama destilasi apabila suhu telah mencapai 65C destilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan metanol akan bercampur kembali dengan metil salisilat.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

10

Trias Maharani NRP : 1090080

I Putu Puja sastrawan NRP : 1090163

11