Anda di halaman 1dari 22

KEPUSTAKAAN

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132)

http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html (diakses tanggal 18 September 2011

Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta.

Anonim, 2003. Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin. (diakses tanggal 18 September 2011 ).

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Penerbit Erlangga : Jakarta.

B.S Furniss, 1978. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th ed. Longman Group, Limited. London.

Vishnoi N.K, 1982. Advanced Practical Organic Chemistry. Vikas Publishing House PVT. Ltd New Delhi. page 331-332.

Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th Publishing Company Pasific Grove, California, page 512-513.

edition, Brooks/Cole

Mc Murry J, 2000. Organic Chemistry, 5 th edision. Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove. USA. 864

BAB I PENDAHULUAN

A. Teori Dasar
Aspirin dikenal dengan nama asam asetil salisiat (disingkat ASA), merupakan suatu senyawa salisilat berkhasiat obat yang biasa dipakai sebagai analgesik untuk meredakan nyeri, antipiretik untuk menurunkan demam, dan pengobatan antiinflamasi.

Aspirin juga dapat digunakan sebagai antiplatelet atau antipembekuan darah, dan biasa dipakai dalam jangka panjang, dosis rendah untuk mencegah serangan jantung, stroke dan penggumpalan darah pada manusia dengan resiko tinggi terkena penggumpakan darah. hal tersebut juga telah dibuktikan dengan pemberian dosis rendah aspirin dapat diberikan segera setelah serangan jantung untuk mengurangi resiko serangan jantung ulang atau kematian jaringan jantung. Efek samping utamanya adalah ulker gastrointestinal, pendarahan lambung, dan tinnitus, terutama pada pemakaian dosis ditinggikan. Pada anak-anak dan orang dewasa, aspirin tidak dapat digunakan lebih lama untuk mengendalikan gejala-gejala seperti flu atau gejala-gejala chickenpox atau penyakit akibat virus lainnya disebabkan resiko sindroma Reye. Dalam dosis tinggi, aspirin dapat menyebabkan kematian. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1,1 g/kg atau 1,1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Aspirin merupakan anggota obat golongan nonsteroid antiinflamasi (NSAID) yang pertama kali ditemukan, tidak semua salisilat, walaupun kesemuanya memiliki efek yang mirip dan kebanyakan menghambat enzim siklooksigenase sebagai mekanisme aksinya. Kini,
2

aspirin menjadi salah satu obat yang banyak digunakan di dunia, dengan perkiraan 40000 metrik ton setiap tahunnya. Di berbagai negara aspirin didaftarkan trademark oleh Bayer dengan istilah generiknya asam asetil salisilat (ASA).

B. Sejarah
Sejarah penemuan Aspirin sudah diawali ribuan tahun lalu sejak zamanfe mesir kuno dimana pada saat itu orang Mesir Kuno dan Hipokrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3. Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:
3

A : Gugus asetil Spir : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin Spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan In : untuk zat pada masa tersebut Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat.

C. Sifat-sifat Kimia
Formula BM Titik didih Titik lebur Berat jenis Sinonim : C9H8O4 : 180,2 : 140 0C : 138 0C 140 0C : 1.40 g/cm : 2-acetyloxybenzoic acid, 2-(acetyloxy)benzoic acid,

acetylsalicylate, acetylsalicylic acid, O-acetylsalicylic acid Kelarutan dalam air Pemerian : 10 mg/mL (20 C) : Hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan : Larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

D. Polimorfisme
Polimorfisme dalam bidang kimia dapat diartikan sebagai kemampuan zat untuk membentuk lebih dari bentuk kristal. Polimorfisme ini sangat penting dalam pengembangan bahan obat. Sejak tahun 1960, aspirin diketahui hanya memiliki satu struktur kristal saja. Tetapi pada tahun 2005, Vishwesher dan teman kerjanya menemukan bahwa aspirin memiliki dua bentuk kristal. Bentuk kristal yang kedua ditemukan setelah melakukan percobaan kristalisasi aspirin dan levetiracetam dari asetonitril panas. Bentuk kristal kedua hanya stabil pada suhu 100K dan akan berubah kembali menjadi bentuk kristal pertama pada suhu lingkungan. Ditemukan dua molekul salisilat dari centrosymmetic dimmers melalui gugus asetil dengan metal proton (asam) menjadi ikatan hydrogen karbonil pada kristal bentuk I. Sedangkan pada kristal bentuk II, tiap molekulnya membentuk ikatan hydrogen yang sama dengan dua molekul tetangga. Kemurnian aspirin dapat ditentukan dengan uji titik leleh. Titik leleh aspirin murni adalah 136C. Dan untuk mengamati kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa dengan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol.

E. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dank arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak
5

akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran-saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : 1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. 2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna. 3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana. Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksan), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes
6

sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. 3. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4. Pendinginan filtrate Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. 5. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

BAB II PEMBUATAN ASPIRIN

A.

Tujuan
1. Memahami rekristalisasi 2. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan dua pelarut campuran.

B.

Alat dan Bahan


1. Alat : Timbangan gram Kertas perkamen Anak timbangan dan pinset Gelas ukur Pipet panjang dan pendek Erlenmeyer Corong kaca Termometer Penangas air Bunsen Kaca arloji Kertas saring Corong Buchner Labu hisap Pompa hisap Sumbat gabus Beaker glass Hot plate
8

Magnetic bar Pengaduk Tabung Thiele Pipa kapiler Mikroskop (untuk menentukan titik leleh)

2. Bahan(Furniss) : 5 g asam salisilat 7 ml anhidrida asetat 3 tetes H2SO4 pekat 75 ml air dingin 15 ml etanol 37,5 ml air panas

C. Cara Kerja
Procedure B.S Furniss, page 831-832 Conversion to acetylsalicylic acid (aspirin). Place 10 g (0,725 mol) of dry Salicylic acid and 15 g (14 ml 0,147 mol) of acetic anhydride in a small conical dlask, add 5 drops of concentrated sulphuric acid and rotate the flask in order to secure through mixing. Warm on water bath to about 50-60C, stirring with a thermometer, for about 15 minutes. Allow the mixture to cool and stir occasionally. Add 150 ml of water, stir well and filter at the pump. Disolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml of warm water. If a solid separates at this point, warm the mixture until solution is complete and then allow the clear solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals will separate. The yield is 11 g (85%). The air-dried crude product may also be recrystallised from ether-light petroleum (b.p. 40-60C). Acetylsalicylic acid decomposes when heated and does not possess a true, clearly defined m.p. decomposition point varying from 128 to 135C have been recorded : value of 129-133C is obtained on an electric hot plate. Some decomposition may

occur if the compound is recrystallised from a solvent of high boiling point or if the boiling period during recrystallisation is unduly prolonged.

1.

Masukkan 5 g asam salisilat ke dalam erlenmeyer kering, tambahkan 7 ml anhidrida asetat, lalu tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat.

2. 3. 4.

Goyang-goyang erlenmeyer searah jarum jam, agar tercampur sempurna. Siapkan kertas saring untuk corong buchner. Panaskan campuran zat yang ada dalam erlenmeyer tadi di atas water bath dengan suhu 50-60C dan aduk selama 15 menit.

5.

Setelah 15 menit, erlenmeyer diangkat dari water bath, sambil terus diaduk dan biarkan dingin. Setelah dingin lakukan tes FeCl3 dengan cara : Ambil sedikit padatan dari larutan tersebut letakkan di atas kaca arloji. Tambahkan beberapa tetes FeCl3 Jika larutan berwarna ungu, maka panaskan kembali larutan tadi diatas water bath selama 10 menit kemudian lakukan lagi tes dengan menggunakan FeCl3. Jika larutan sudah tidak berwarna, berarti asam salisilat telah bereaksi semua menjadi asam asetil salisilat.

6.

Setelah menjadi padat, tambahkan 75 ml air dingin ke dalam larutan tadi, kemudian aduk dan lakukan penyaringan dengan segera dengan emnggunakan corong Buchner dan labu hisap.

7.

Pindahkan hasil penyaringan ke dalam erlenmeyer dan lakukan proses rekristalisasi dengan cara : Tambahkan etanol yang telah dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stir sebanyak 15 ml ke dalam erlenmeyer sampai tepat larut. Tambahkan air panas sebanyak 37,5 ml ke dalam erlenmeyer. Bila timbul endapan panaskan erlenmeyer tersebut di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirr pada waktu melakukan penambahan etanol dan air panas.

8. 9.

Larutan g didinginkan agar terbentuk kristal yang bagus. Saring dalam keadaan dingin menggunakan corong Buchner yang sudah diberikan kertas saring, kemudian hasil serbuk dikeringkan di dalam oven.

10. Timbang hasil serbuk aspirin yang didapatkan dan tentukan titik lelehnya dengan cara : Menggunakan mikroskop Hot Stage
10

a. Ambil sedikit hasil, diletakkan di atas kaca arloji gerus dengan batang pengaduk. b. Ambil hasilnya dengan ujung korek api dan letakkan di antara 2 objek glass bulat dan posisikan di mikroskop untuk penentuan titik leleh. Dengan Tabung Thiele c. Isi tabung thiele dengan menggunakan paraffin liquid sampai leher bawah, lalu diklem. d. Buntukanlah satu ujung pipa kapiler. e. Isi ujung pipa kapiler yang lain dengan serbuk hasil yang telah dihaluskan sebelumnya. f. Ikatkan pipa kapiler dengan thermometer dengan bantuan benang jahit dan celupkan ke tabung thiele dan ujung thermometer diberi sumbat. g. Siapkan dan nyalakan api spritus, gerakkan ke kanan dan ke kiri di bawah tabung thiele. h. Ukur titik lelehnya.

D. Skema Kerja

5g asam salisilat + 7ml anhidrida asetat kedalam Erlenmeyer kering

+ 3tetes H2SO4 Pekat

Panaskan di Waterbath (suhu 50-60C) sambil aduk 15 menit ad jenuh

Didinginkan, maka terbentuk Kristal kasar

Uji dengan FeCl3. Jika warna ungu, panaskan lagi. Jika tidak ungu, maka lanjutkan kelangkah selanjutnya

+ 75ml air dingin


11

Saring dengan corong Buchner dan labu hisap

Lakukan rekristalisasi

Masukkan kristal kasar aspirin kedalam 15ml etanol yang telah dipanaskan dihot plate lalu ditambahkan 37,5ml air panas kedalam larutan tadi

Disaring panas bila ada kotoran

Didinginkan, disaring dengan corong buchner

Dikeringkan dalam oven / vakum eksikator

Kristal ditimbang

Tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage / tabung thiele

E. Mekanisme Reaksi
O CH3 C O O COOH C CH3 + OH
+

OCH3 C OH O

O C CH3

12

COCH3 O COOH + CH3 COOH


-

O CH3 + CH3 C OH+ COOH

F. Pemasangan Alat

Asam salisilat 5g

H2SO4 pkt 3tetes Diaduk ad homogen dan panas

Anhidrida asetat 7ml

Termometer

Diaduk ad dingin padatan FeCl3

Air dipanaskan ad T=50-60C selama 15menit 13

Segera

Segera

75ml H2O

2
Kapas Magnetic Bar

Air Panas 35,5ml

Etanol panas 15ml

Hot Plate

Kaca arloji

Dibalik cepat

Kertas saring Tunggu ad dingin

Dikeringkan

14

Dimasukkan botol hasil

BAB III

Dioven ad kering

HASIL PRAKTIKUM dan PEMBAHASAN

A. Hasil Praktikum
Pada praktikum ini hasil teoritis berat aspirin yang harus dicapai adalah 5,5g. sedangkan hasil praktikum kami berat aspirin yang didapat adalah 4,2g. Prosentase hasil = (4,2g/5,5g) x 100% = 76% Ketetapan alam = 132-136C

B. Pembahasan
Pada pembuatan aspirin aspirin ini mula-mula dicampurkan 5g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

15

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya Pengujian terhadap aspirin dapat dilakukan dengan penambahan FeCl3. Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. Saat aspirin yang kami buat ditetesi dengan FeCl3 memberikan warna kuning kehijauan, berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam etanol panas dan air panas. Hal ini dikarenakan bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam
16

formulasi. Selain itu etanol yang ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Rendemen hasil praktikum ini adalah 76% , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan sebagainya.

17

BAB IV DISKUSI

1. Hal-hal apa saja yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan? Jawab : Alat-alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Terutama erlenmeyer yang harus kering, karena aspirin memiliki sifat jika terkena air maka akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat yang reaksinya bersifat reversibel sehingga tidak dapat digunakan kembali. Selain itu pada pencampuran awal yaitu 5 gram asam salisilat + 7ml anhidrida asetat + 3 tetes H2SO4 harus dilakukan juga dalam erlenmeyer yang kering sebab apabila erlenmeyer yang digunakan basah maka campuran tersebut akan berwarna hitam yang dapat menyebabkan kegagalan.

2. Mengapa temperatur reaksi dilakukan pada suhu 50-60C ? Jawab : Suhu optimal dalam pembentukan aspirin yaitu 50-60C sehingga pada suhu itulah reaksi pembentukan aspirin dilakukan. Jika pada pembentukan aspirin reaksi yang dilakukan di atas dari suhu optimum tersebut, maka ester yang terbentuk akan terurai. Sedangkan jika pembentukan aspirin dilakukan di bawah suhu optimum maka reaksi yang terjadi akan berjalan lambat.

3. Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3 ? bagaimana reaksinya? Jawab : Kegunaan dari hasil reaksi yang diuji dengan larutan FeCl3 yaitu untuk mengetahui ada atau tidaknya asam salisilat yang tersisa dari hasil reaksi tersebut. Apabila hasil reaksi tersebut diuji dengan larutan FeCl3 akan berwarna ungu maka hasil reaksi tersebut masih terdapat asam salisilat dimana asam salisilat tersebut
18

memiliki gugus OH yang terikat pada aromatis. FeCl3 akan positif berwarna ungu jika masih ada gugus OH yang terikat pada aromatis, sehingga FeCl3 memberikan warna ungu pada hasil reaksi tersebut. Kemudian hasil reaksi tersebut harus dilakukan pemanasan ulang pada suhu 50-60C selama 15 menit agar bereaksi semua dengan anhidrida asetat. Lalu dilakukan pengujian kembali dengan menggunakan FeCl3 apabila memberikan hasil negatif menandakan bahwa semua asam salisilat telah berubah menjadi kristal aspirin. Baru kemudian proses dapat dilanjutkan. Reaksinya :

FeCl3 C5H5N

FeCl3 tidak dapat bereaksi dengan aspirin karena tidak terdapat lagi gugus OH-

FeCl3 C5H5N

4. Setelah hasil reaksi menjadi padat, ditambahkan sejumlah air dan segera disaring. Mengapa? Jawab : Setelah reaksi tersebut terbentuk kristal kasar kemudian ditambahkan dengan air dingin agar anhidrida asetat akan bereaksi, yang membentuk asam asetat

sehingga hasil reaksi yang pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan mengendap dan membentuk kristal. Tetapi air dingin yang ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Kemudian digunakan air dingin karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air juga akan berkurang. Setelah itu harus disaring segera sebab reaksinya bersifat reversibel.

19

5. Mengapa harus direkristalisasi dengan 2 pelarut ? Jawab : Syarat sebagai pelarut rekristalisasi yaitu pelarut yang satu bersifat melarutkan, sedangkan pelarut yang satunya lagi tidak melarutkan dan dapat terbentuk kristal. Sehingga akan mendapatkan hasil kristal yang bagus dan maksimum. Oleh karena itulah direkritalisasi dengan 2 pelarut.

6. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil ? Jawab : Pada saat rekristalisasi, penambahan pelarut jangan terlalu banyak, sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Pada proses penyaringan, jangan terlalu banyak tertinggal sehingga dapat mempengaruhi jumlah yang didapatkan.

20

BAB V KESIMPULAN

1.

Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan adanya H2SO4.

2. 3.

Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi. Suhu yang digunakan adala 50-60 C, apabila di atas suhu tersebut maka ester akan terurai dan bila di bawah suhu tersebut maka reaksi akan berjalan lambat.

4. 5.

Aspirin murni bila ditambahkan FeCl3 tidak akan memberikan warna ungu. Digunakan pelarut etanol panas dan air panas agar didapatkan kristal yang baik.

Tanda Tangan Praktikan

21

Novita Windasari

Sazlina Rachmadita

22