UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA II

COMPUESTOS ORGANOCLORADOS: HEXACLOROCICLOHEXANO

INTEGRANTES: 1. 2. 3. 4. 5. RAFAEL CAIZALUISA MORA LILIAN VICTOR AVILA JEFFERSON COBA MARIA JOSE NICOLALDE

ALFACLOROCICLOHEXANO

aprensin, confusin, falta de sueo, problemas de memoria y prdida de la libido. Los niveles de enzimas IgM en el plasma haban aumentado (ATSDR, 2005). La inhalacin de HCH (ismeros mixtos) puede causar irritacin en la nariz y la garganta (IPCS, 2006).

Alfa (+) hexaclorociclohexano1

Alfa (-) hexaclorociclohexano1

Reaccin industrial de obtencin El alfa-HCH de por s ni se produce intencionalmente ni se comercializa. Se produce como el componente principal del HCH tcnico.

La observacin de graves efectos hepticos en animales (por ejemplo, degeneracin grasa y necrosis) indica que lo mismo podra ocurrir a los seres humanos que se encuentran en exposicin prolongada al ismero de HCH.2 El alfa-HCH es uno de los principales estimuladores del sistema nervioso central.3

Aplicaciones Se utilizaba ampliamente en todo el mundo como plaguicida organoclorado.2

Riesgos potenciales a la salud La exposicin de alfa-hexaclorociclohexano ha registrado efectos adversos como trastornos neurofisiolgicos y neuropsicolgicos y trastornos gastrointestinales dolor de cabeza y mareos, malestar, vmitos, temblores,

1. http://www.cnrcop.es/gc/assets/docs/Alfa-hexaclorociclohexanos.pdf 2. http://www.pops.int/documents/meetings/poprc/POPRC3/POPRC3_Report_s/POPRC3_Report_add8_s.pdf 3. http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0795.htm

Ismero hexaclorociclohexano
Obtencin industrial El beta-HCH por s mismo no se produce ni coloca intencionalmente en el mercado. Se produce como elemento constitutivo del HCH tcnico utilizado como insecticida organoclorado o producto qumico intermedio para fabricar HCH (lindano) enriquecido. Actualmente no se han notificado datos de produccin sobre el HCH tcnico, en tanto que todava se mantiene la fabricacin de lindano

Riesgos de la salud
Se ha determinado que el beta-HCH produce efectos en los riones y el hgado de los animales de laboratorio. El beta-HCH es tambin un posible carcingeno humano. Los limitados datos sobre genotoxicidad indican que el beta-HCH tiene cierto potencial genotxico, pero las pruebas no son concluyentes Se ha informado de efectos neurotxicos e inmunotxicos del beta-HCH, as como de alteraciones en los sistemas reproductivo y endocrino. El beta-HCH posiblemente sea el ismero de HCH ms importante en el aspecto toxicolgico debido a sus efectos en los estrgenos de las clulas mamarias, los mamferos de laboratorio y los peces notificados recientemente Comparados con los del lindano, los datos toxicolgicos en relacin con el beta-HCH son limitados.En animales, el beta HCH ocasionan desordenes del comportamiento, cambios, convulsiones, ataques, coma, manifiestan efectos depresivos sobre el sistema nervioso central.

Reaccin

Aplicaciones
Puede presentarse en distintas formulacines comerciales (lquidas, slidas, gaseosas) cuyos ingredientes adicionales actan como agentes humectantes, surfactantes, etc., que ayudan en la actividad insecticida. El producto comercial puede presentarse de modos muy diferentes: polvo humedecido; suspensiones en agua; disoluciones en disolventes orgnicos; cebos ya preparados para utilizar; aerosoles.

1. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/401 a500/nspn0487.pdf 2. https://dspace.usc.es/bitstream/10347/981/1/9788498870930_content.pdf

LINDANO Frmula estructural y reaccin de obtencion

El cloro se disuelve primero en el benceno, y luego esta mezcla pasa a travs del tubo de iluminacin donde empieza la reaccin. El residuo que se obtiene despus de eliminar lo que qued de solvente contiene de 12 a 15 % gama-HCH. Aislar el principio activo, es decir el lindano, con una pureza >99.5% es relativamente fcil por cristalizacin fraccionada. Riesgos potenciales a la salud El lindano es un plaguicida que acta como carcingeno y se acumula en el ambiente. La exposicin ocurre principalmente al comer alimentos contaminados o respirar aire contaminado en el trabajo. La exposicin a altos niveles de HCH puede causar enfermedades de la sangre, mareo, dolores de cabeza, convulsiones, y alteraciones en el nivel de hormonas sexuales. Toxicidad aguda

El lindano presenta una toxicidad de moderada a alta con DL50 de 55 a 480 mg/kg por administracin oral dependiendo de la especie estudiada, es considerado el ismero ms txico de HCH en forma aguda y los efectos observados pueden comprender sobreestimulacin del sistema nervioso central, excitacin, problemas motores y convulsiones. El lindano se encuentra de manera natural en el ambiente. La entrada de lindano en el ambiente ocurre durante su formulacin y se uso como plaguicida. Aplicaciones El lindano es el nombre comn del ismero gama-HCH, uno de los ocho estereoismeros del 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano (C6H6Cl6 ) cuyo peso molecular es de 290.83 gramos. Es un slido blanco cristalino ,estable a la luz, calor, aire, bixido de carbono y cidos fuertes. el ismero gama es el nico ismero que exhibe fuertes propiedades insecticidas.

1. 2. 3.

http://iucp.uce.edu.ec/virtual/file.php/64/plaguicidas_organoclorados.pdf http://www.ine.gob.mx/descargas/sqre/el_lindano_en_mexico.pdf Amadori, Ekkehard. Production and Use of HCH. International HCH and Halogenated Pesticides Forum (Compilation of 1rst and 2nd HCH forum 1991-1992).

 HEXACLOROCICLOHEXANO (1, 2, 3, 4, 5, 6) - 1, 2, 3, 4, 5, 6 hexaclorociclohexano Formula Estructural

produjo cncer del hgado. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es razonable predecir que el HCH (todos los ismeros) produce cncer en seres humanos. La Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer (IARC) ha clasificado al HCH (todos los ismeros) como posiblemente carcinognico en seres humanos. La EPA ha clasificado al HCH de calidad tcnica y al -HCH como no clasificables en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos. Algunas personas que han respirado aire contaminado en el trabajo durante la manufactura de plaguicidas, entre los que se encontraba HCH, sufrieron alteraciones de la sangre, mareo, dolores de cabeza y alteraciones del nivel de hormonas sexuales. Algunas personas que tragaron grandes cantidades de HCH sufrieron convulsiones y algunas fallecieron. No se sabe si los nios son mas susceptibles a los efectos del HCH que los adultos. Sin embargo, en un estudio en conejos, los animales jvenes exhibieron una tasa de muerte mas alta y mayor susceptibilidad que los animales adultos APLICACIONES

REACCION INDUSTRIAL DE OBTENCION El -HCH es uno de los 8 isomeros del HCH que se forma al reaccionar benceno con exceso de cloro (Proceso de obtencin a nivel industrial). (vase, obtencin del -HCH) RIESGOS PARA LA SALUD El HCH ha producido cncer en animales, el HCH puede producir toxicidad aguda y crnica en mamferos, pero su toxicidad crnica y acumulativa es elevada. El -HCH se ha encontrado en por lo menos 126 de los 1,662 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados la Agencia de Proteccin del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA). La administracin oral prolongada de -HCH, de calidad tcnica a roedores de laboratorio

El -HCH al igual que los otros ismeros del hexaclorociclohexano se utiliza en los procesos industriales de fabricacin y combustin de compuestos clorados. Como fungicida en el tratamiento de semillas y suelos (menor actividad que el -HCH). y como preservante de madera. Tambin se encuentra en medicamentos (lociones, cremas o champs) para tratar piojos y sarna en el cuerpo.

1. http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs43.html 2. http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=1243