Anda di halaman 1dari 18

SPEKTROSKOPI MASSA

Oleh:

Prof. Dr. Suyatno, MSi

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN SAINS PROGRAM PASCASARJANA UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

2011

SPEKTROSKOPI MASSA

SPEKTROSKOPI MASSA 1. MENENTUKAN MASSA MOLEKUL RELATIF (Mr) SUATU SENYAWA ORGANIK 2. MERAMALKAN RUMUS MOLEKUL SUATU

1. MENENTUKAN MASSA MOLEKUL RELATIF (Mr) SUATU SENYAWA ORGANIK

2. MERAMALKAN RUMUS MOLEKUL SUATU SENYAWA BERDASARKAN % INTENSITAS PEAK M+1 DAN M+2

3. MERAMALKAN STRUKTUR MOLEKUL SUATU ZAT B ERDASARKAN POLA FRAGMENTASINYA

PRINSIP KERJA SPEKTROMETER MASSA

Senyawa

Cuplikan

PRINSIP KERJA SPEKTROMETER MASSA Senyawa Cuplikan Dideteksi dan Direkam pada Peta Grafik Sesuai Harga m/z Uap

Dideteksi dan Direkam pada Peta Grafik Sesuai Harga m/z

Dideteksi dan Direkam pada Peta Grafik Sesuai Harga m/z Uap Senyawa Cuplikan Mengalami Fragmentasi (10 -

Uap

Senyawa

Cuplikan

pada Peta Grafik Sesuai Harga m/z Uap Senyawa Cuplikan Mengalami Fragmentasi (10 - 2 -10 -

Mengalami

Fragmentasi

(10 -2 -10 -10 dt)

Ditembak Dengan Elektron Berenergi Tinggi (70 eV) Dalam Vakum Tinggi (10 -5 -10 -6 mmHg)

dt) Ditembak Dengan Elektron Berenergi Tinggi (70 eV) Dalam Vakum Tinggi (10 - 5 -10 -
dt) Ditembak Dengan Elektron Berenergi Tinggi (70 eV) Dalam Vakum Tinggi (10 - 5 -10 -

Ion Molekul

dt) Ditembak Dengan Elektron Berenergi Tinggi (70 eV) Dalam Vakum Tinggi (10 - 5 -10 -
dt) Ditembak Dengan Elektron Berenergi Tinggi (70 eV) Dalam Vakum Tinggi (10 - 5 -10 -

ATURAN FRAGMENTASI STEPHENSON-AUDIER (ATURAN ELEKTRON GENAP)

+

A B (Ganjil)
A B
(Ganjil)

AB +

(Genap)

(ATURAN ELEKTRON GENAP) + A B (Ganjil) AB + (Genap) + A + B + A
(ATURAN ELEKTRON GENAP) + A B (Ganjil) AB + (Genap) + A + B + A
+ A + B + A + B +
+
A +
B
+
A +
B
+
A + B A + B + A + B + A + B
A
+
B
A +
B
+
A
+ B
+
A
+
B

+

(ATURAN ELEKTRON GENAP) + A B (Ganjil) AB + (Genap) + A + B + A

.

(ATURAN ELEKTRON GENAP) + A B (Ganjil) AB + (Genap) + A + B + A

FRAGMENTASI

1. SENYAWA AROMATIK TERSUBSTITUSI MEMBERIKAN KATION BENZIL ATAU KATION TROPILINIUM (m/z =

91

H 2 C R +
H 2
C
R
+
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2

+

+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2

CH 2

+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
+ CH 2
CH 2 +
CH 2
+

+

TROPILINIUM (m/z = 91 H 2 C R + + CH 2 CH 2 + +

2. IKATAN RANGKAP DUA (OLEFIN) CENDERUNG PUTUS PADA POSISI ALILAT. OLEFIN SIKLIS MEMBERIKAN PEMUTUSAN TIPE DIELS- ALDER RETRO

H 2 2HC C C R H
H 2
2HC
C
C
R
H
+ + 2HC C CH 2 H
+
+
2HC
C
CH 2
H

+

CH 2

R R '
R
R '

+

PEMUTUSAN TIPE DIELS- ALDER RETRO H 2 2HC C C R H + + 2HC C
PEMUTUSAN TIPE DIELS- ALDER RETRO H 2 2HC C C R H + + 2HC C

R

PEMUTUSAN TIPE DIELS- ALDER RETRO H 2 2HC C C R H + + 2HC C

+

+

+ R '
+
R '

+

PEMUTUSAN TIPE DIELS- ALDER RETRO H 2 2HC C C R H + + 2HC C

R

3. SENYAWA YANG MEMILIKI ATOM HIDROGEN- γ TERHADAP GUGUS KARBONIL, AMINA, AMIDA, NITRIL, SULFIDA, DAN ALKOHOL MENGALAMI PENATAAN ULANG Mc LAFFERTY

H R' + O γ β R
H
R'
+
O
γ
β
R

α

+

OH R CH 2
OH
R
CH 2

+

H

Mc LAFFERTY H R' + O γ β R α + OH R CH 2 +

CH 2

R'

H R' + O γ β R α + OH R CH 2 + H CH

4. PEMUTUSAN IKATAN TUNGGAL MENGARAH PADA PEMBENTUKAN KARBOKATION YANG LEBIH STABIL (STABILITAS KARBOKATION: 3 O > 2 O > 1 O > METIL)

CH 3 H 2 3HC C C CH 3 CH 3
CH 3
H 2
3HC
C
C
CH 3
CH 3

+

+ CH 3

CH 3

O > 2 O > 1 O > METIL) CH 3 H 2 3HC C C

3HC

C
C

CH 3

+

+

CH 3 -CH 2

O > 2 O > 1 O > METIL) CH 3 H 2 3HC C C

5. PEMUTUSAN ALKOHOL TERJADI PADA IKATAN: C-O, C- C αβ (PEMUTUSAN α), DAN PELEPASAN H 2 O DARI GUGUS OH DAN Hγ

α ), DAN PELEPASAN H 2 O DARI GUGUS OH DAN H γ 6. PEMUTUSAN ETER

6. PEMUTUSAN ETER TERJADAI PADA IKATAN: C-O DAN C-C αβ

7. PEMUTUSAN KETON TERJADI PADA IKATAN C-C YANG BERDEKATAN DENGAN GUGUS KARBONIL SERTA PENATAAN ULANG Mc LAFFERTY JIKA TERDAPAT ATOM Hγ

8. PEMUTUSAN AMINA TERJADI PADA IKATAN C-C αβ

9. PEMUTUSAN HIDROKARBON AROMATIK

+ H H H - C 2 H 2 H H H H
+
H
H
H
-
C 2 H 2
H
H
H
H

H

+

m/z = 77 m/z = 51 + + H H - C 2 H 2
m/z = 77
m/z = 51
+
+
H
H
- C 2 H 2
H
H
m/z = 91
m/z = 65
OH
+ H
H
H
+
H
H
H
H
-CO
-H
H
H
H
H
m/z = 94
m/z = 66
m/z = 65

+

H - C 2 H 2 H H m/z = 91 m/z = 65 OH +

10. PEMUTUSAN HIDROKARBON ALISIKLIK

H H H H H H H + H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
+
H
H
H
H
H

-C 2 H 4

H H H H H H H + H H H H H -C 2 H
+ CH 2 CH 2
+
CH 2
CH 2
H H H H H + H H H H H -C 2 H 4 +

11. PEMUTUSAN EPOKSIDA (ETER SIKLIK)

+ H H H H H -C 2 H 4 + CH 2 CH 2 11.
+ H H H H H -C 2 H 4 + CH 2 CH 2 11.

+

H 2 C

+ H H H H H -C 2 H 4 + CH 2 CH 2 11.
+ H H H H H -C 2 H 4 + CH 2 CH 2 11.

-CH 2 O

+ H H H H H -C 2 H 4 + CH 2 CH 2 11.
+ H 2 C CH 2
+
H 2 C
CH 2

SPEKTRUM MASSA n-PENTANA

SPEKTRUM MASSA n-PENTANA
SPEKTRUM MASSA n-PENTANA
SPEKTRUM MASSA n-PENTANA

SPEKTRUM MASSA 2-METIL BUTANA

SPEKTRUM MASSA 2-METIL BUTANA
SPEKTRUM MASSA 2-METIL BUTANA
SPEKTRUM MASSA 2-METIL BUTANA

SPEKTRUM MASSA s-BUTIL ISOPROPIL ETER

SPEKTRUM MASSA s-BUTIL ISOPROPIL ETER
SPEKTRUM MASSA s-BUTIL ISOPROPIL ETER
SPEKTRUM MASSA s-BUTIL ISOPROPIL ETER

SPEKTRUM MASSA 2-HEKSANOL

SPEKTRUM MASSA 2-HEKSANOL
SPEKTRUM MASSA 2-HEKSANOL

SPEKTRUM MASSA 2-PENTANON

SPEKTRUM MASSA 2-PENTANON
SPEKTRUM MASSA 2-PENTANON
SPEKTRUM MASSA 2-PENTANON

MANAKAH SPEKTRUM MASSA DARI ZAT BERIKUT?

MANAKAH SPEKTRUM MASSA DARI ZAT BERIKUT?
MANAKAH SPEKTRUM MASSA DARI ZAT BERIKUT?
MANAKAH SPEKTRUM MASSA DARI ZAT BERIKUT?