OBTENCIN DE FURFURAL (Cuestionario)

1. Proponer una ruta sinttica para obtener furano a partir del furfural.
A partir del furan-2-carboxaldehdo (furfural), que se hidroliza en medio cido para dar aldopentosas, las cuales por accin del mismo cido producen furfural. Al furfural se le separan estas pentosas y se realiza una hidrlisis acida para que se d una ciclizacin y se obtiene 2furaldehido, el cual se puede convertir en furano por dos vas: 1. Una catlisis de descarbonilacin utilizando almina de soporte, obteniendo el furano y CO como subproducto.

2. Una oxidacin con permanganato potsico o dicromato de potasio para obtener el acido furoico al cual por medio de calor se genera el furano y como subproducto CO 2.

2. Con base en las propiedades fsicas del furfural, sugerir una explicacin del por qu se logra separar este compuesto del medio acuoso.
Porque es ms denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgnicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.

3. Indicar el compuesto que se obtiene con la reaccin de la 2,4dinitrofenilhidrazina y proponga el mecanismo de reaccin.
La formacin de una solucin o cristales de color naranja intenso con 2,4-dinitrofenilhidracina; esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehdo o cetona) en el compuesto. Si estos cristales naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aslan y se les determina el punto de fusin, puede identificarse el compuesto especfico de acuerdo a tablas de puntos de fusin de derivados reportadas en libros de anlisis funcional orgnico.

>C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro) > >C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H2O

4. Mencionar que compuesto se obtiene de la reaccin con el reactivo de Tollen.

La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata cuando un compuesto que tenga un grupo aldehdo se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal; al reducirse la plata, el aldehdo se oxida al cido.

-CH=O + Ag (NH3) NO3 > -COOH + Ag (espejo de plata)

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf

Ana Lucia Velzquez Fario Ing. Farmacobiologa Qumica Orgnica III

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