Sntese e Propriedades de Detergentes

Nomes Bruno F. Pereira Diego Csar Las Kassia Letcia Medeiros Paulo Vitor Peterson Luis Senhorinha

R.A. 200567 200201 199520 200435 200162 200283

Qumica Geral Experimental I Professora Responsvel: Andrea Maru

Araatuba 2012
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Sumrio
1. Objetivo.............................................................................................................................. 2. Fundamentos Tericos...................................................................................................... 3. Fluxogramas...................................................................................................................... 3.1. Sntese e Propriedades dos Detergentes,...................................................................... 3.1.1. Sntese........................................................................................................................... 3.1.2. Propriedades................................................................................................................ 3.1.2.1. Ao Espumante....................................................................................................... 3.1.2.2. Ao Emulsificante................................................................................................... 3.1.2.3. Ao de Ctions metlicos....................................................................................... 4. Procedimento Experimental............................................................................................. 4.1. Materiais utilizados........................................................................................................ 4.2. Informaes Gerais dos Reagentes............................................................................... 4.2.1. Reagentes para Sntese e propriedades dos detergentes.......................................... 4.3. Procedimentos................................................................................................................ 4.3.1. Sntese e Propriedades dos detergentes..................................................................... 4.3.1.1. Sntese........................................................................................................................ 4.3.1.2. Propriedades............................................................................................................. 4.3.1.2.1. Reao espumante................................................................................................. 4.3..1.2.2. Ao emulsionante............................................................................................... 4.3.1.2.3. Ao de ctions metlicos..................................................................................... 5. Resultados e Discusses.................................................................................................... 5.1. Sntese dos detergentes.................................................................................................. 5.2. Propriedades dos detergentes........................................................................................ 5.2.1. Reao espumante....................................................................................................... 5.2.2. Ao emulsionante...................................................................................................... 5.2.3. Ao de ctions metlicos........................................................................................... 6. Concluses.......................................................................................................................... 6.1. Detergentes...................................................................................................................... 7. Referncias......................................................................................................................... 02 02 05 05 05 06 06 06 07 08 08 09 09 13 13 13 13 13 13 13 14 14 16 16 16 17

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1. Objetivo
Nessa prtica tivemos como objetivo preparar detergentes pela sulfonao de alcois. Verificar o efeito do tamanho da cadeia carbnica nas propriedades dos detergentes. 2

2. Fundamentao Terica Detergentes

No sc. I d.C. Gaius Plinius Secundus (23 ou 24-79 d.C.), autor da Histria. Natural, menciona a preparao do sabo a partir do cozimento do sebo de carneiro com cinzas de madeira. Entre os lcoois primrios de cadeia linear que se obtm das gorduras - ou de outros modos - os de C8 e C10 so utilizados na produo de steres de alto ponto de ebulio, usados como plastificantes (como por exemplo, o ftalato de octila). Os lcoois de C12 a C18 so utilizados em quantidades enormes na manufatura de detergentes (produtos tensoativos para limpeza). Embora os detergentes sintticos difiram significativamente uns dos outros quanto a estrutura qumica, as molculas de todos tm uma caracterstica em comum, tambm apresentada pelas de sabo comum: so anfipticas, com uma parte apolar muito grande, de natureza de hidrocarboneto, solvel em leo, e uma extremidade polar, solvel em gua. Um tipo deles resulta da converso dos lcoois de C12 a C18 em sais de hidrogenosulfato de alquila. Por exemplo:

Neste caso, a parte apolar a longa cadeia alqulica e a parte polar o -SOO3-Na+. Pelo tratamento dos lcoois com xido de etileno, obtm-se um detergente no-inico:

A possibilidade de formao de pontes de hidrognio entre as molculas da gua e os numerosos tomos de oxignio do etoxilato tornam a parte terminal de politer solvel em gua. Os etoxilatos tambm podem ser convertidos em sulfatos, sendo utilizados na forma de sais de sdio. Os sais de sdio dos cidos alquilbenzeno-sulfnicos so os detergentes mais utilizados, para obteno destes detergentes, liga-se primeiramente o grupo alquil de cadeia longa a um anel benznico pela utilizao de um haleto de alquila, de um alceno ou de um lcool conjuntamente com um catalisador de Friedel-Crafts (AlCl3); em seguida, efetua-se a sulfonao e, finalmente, a neutralizao:

Reao de alquilao por adio nucleoflica aromtica em haleto de alquila

Reao de sulfonao O primeiro passo, em que se forma o trixido de enxofre (SO3), eletroflico, simplesmente um equilbrio cido-base, desta vez, porm, entre duas molculas de cido sulfrico. Na sulfonao utiliza-se geralmente o cido sulfrico fumegante, ou seja, aquele onde dissolvido excesso de SO3; mesmo quando utiliza-se apenas cido sulfrico, cr-se que o SO3 formado no passo (1) possa ser o eletrfilo. No passo (2) o reagente eletroflico, SO3, liga-se ao anel benznico com formao de um carboction intermedirio. Embora o trixido de enxofre no tenha cargas positivas, tem deficincia de eltrons (carga parcial positiva) sobre o tomo de enxofre, pois os trs tomos de oxignio, mais eletronegativos, retiram-lhe eltrons por induo. Na terceira etapa o carboction cede um prton para o nion HSO 4- e forma o produto de substituio estabilizado por ressonncia que , desta vez, um nion - o do cido benzenosulfnico; este cido, por ser forte, encontra-se altamente ionizado (na etapa 4, o equilbrio est muito deslocado para a esquerda). Com alguns substratos aromticos e certos acidulantes, o eletrfilo pode ser HSO 3+ ou molculas que possam facilmente transferir SO3 ou HSO3+ para o anel aromtico. A concluso da sntese do detergente d-se pela neutralizao do cido benzenosulfnico, formando o sal hidrosolvel.

Neutralizao do cido benzenosulfnico. At h algum tempo atrs, utilizava-se vulgarmente o propileno para a sntese destes alquilbenzeno-sulfonatos. A cadeia lateral altamente ramificada impedia a degradao biolgica do detergente. Na maioria dos pases industrializados, estes detergentes vm sendo substitudos 4

por outros biodegradveis desde 1965. So sulfatos de alquila, etoxilatos e respectivos sulfatos, e alquilbenzenosulfonatos em que o grupo fenila fixa-se ao acaso a qualquer das diversas posies secundrias da longa cadeia aliftica linear (C12-C18). As cadeias laterais destes alquilbenzeno-sulfonatos lineares obtm-se de 1-alcenos de cadeia linear ou de alcanos de cadeia contnua clorados, separados do ceroseno por formao de clatratos (peneiras moleculares). Estes detergentes atuam essencialmente da mesma maneira que o sabo. A sua utilizao oferece, entretanto, certas vantagens. Por exemplo, os fulfatos e sulfonatos mantm-se eficazes em gua dura devido ao fato de os correspondentes sais de clcio e magnsio serem solveis. Visto serem sais de cidos fortes, produzem solues neutras, ao contrrio dos sabes que, por serem sais de cidos fracos, originam solues levemente alcalinas.

3. Fluxogramas 3.1. Sntese e Propriedades dos Detergentes 3.1.1. Sntese

Tubo de ensaio 2 mL de lcool 1,5 mL H2SO4 concentrado Agitou-se

Deixou-se em repouso por 10 minutos 8 mL H2O destilada Transferiu-se para um bquer de 50 mL 4 mL NaOH 25 % Resfriou-se a soluo at a temperatura ambiente

Mediu-se o pH com papel tornassol NaOH 25 % Detergente Obs: Ajustou-se adicionando gota a gota at que o pH ficasse levemente alcalino.

3.1.2. Propriedades 3.1.2.1. Ao Espumante

Proveta 10 mL 5

2 mL de detergente Tampou-se a proveta Agitou-se Anotou-se a temperatura da espuma Obs: Inverteu-se levemente o recipiente por 10 vezes em 60 segundos.

Detergente final

3.1.3.2. Ao Emulcionante

2 mL detergente leo

Obs: Adicionamos gota a gota (contando as gotas).

Agitou-se levemente

Executamos o procedimento junto a adio, at formar duas fases persistentes.

Anotou-se o n de gotas Detergente final

3.1.3.3. Ao de Ctions Metlicos

1 mL detergente 4 mL de H2O CaCl2 a 10% Anotou-se o n de gotas Detergente final Gota a gota, contando as mesmas, at que no haja mais a formao de espuma.

4. Procedimento Experimental 4.1. Materiais Utilizados

Tubo de ensaio Bquer Papel Tornassol Pipeta de Pasteur Proveta Erlenmeyer Basto de Vidro Vidro de relgio Suporte Universal Pisseta de gua Pipetas volumtricas

4.2. Informaes Gerais dos Reagentes 4.2.1. Reagentes para Sntese e propriedades dos detergentes
Hidrxido de Sdio Outros nomes: Soda custica (comercial) Frmula qumica: NaOH Cor: Slido branco Massa molar: 39,997 g mol1 Ponto de fuso: 596 K (323 C) Ponto de ebulio: 1661 K (1388 C) Densidade: 2,13 g/cm3 Solubilidade: 10025 g/100mL H2O fH0gs: -197,76 kJ/mol fH0lquido: -416,88 kJ/mol fH0slido: -425,93 kJ/mol Ingesto: Pode causar danos graves e permanentes ao sistema gastrointestinal. Inalao: Irritao com pequenas exposies, danoso ou mortal em altas doses. Pele: Perigoso. Os sintomas vo desde irritaes leves at lceras Olhos: Perigoso. Pode causar queimaduras, danos a crnea ou conjuntiva. cido sulfrico Nome: cido sulfrico Frmula qumica: H2SO4 Cor e aparncia: Lquido oleoso, lmpido e incolor Massa molecular: 98,079 u Ponto de fuso: 283,5 K (10,31) C) Ponto de ebulio: 610 K (337 C) Densidade: 1,8302 g/cm3 ( soluo ) (25 C e 1 atm) Solubilidade: totalmente miscvel em gua Viscosidade: 26,7 cP a 20 C fH0gasoso: -735,13 kJ/mol S0gasoso, 1 bar: 298,78 J/molK Advertncias: 7

graves.

Ingesto: Corrosivo, pode ser fatal. Contato com a pele: Pode causar queimaduras severas. Contato com os olhos: Extremamente perigoso. Cloreto de Clcio Nome IUPAC: Cloreto de clcio Estado fsico: slido Frmula molecular: CaCl2 Massa molecular: 110,99 g/mol (anidro); 147,02 g/mol (di-hidratado); 219,08 g/mol (hexahidratado) Aparncia: slido branco ou incolor Ponto de fuso: 782 C (1055 K) Ponto de ebulio: >1600 C (1870 K) Solubilidade em gua: 74,5 g/100 ml (20 C) n- octanol Descrio/Aplicaes: O 2-Etil hexanol um solvente orgnico, miscvel em quase todos os solventes orgnicos e praticamente insolvel em gua. Sua principal aplicao na produo de plastificantes, destacando-se o di-octil ftalato. Encontra utilizao tambm na produo de acrilato de 2-etil hexila, fabricao de tensoativos, como agente anti-espumante, fabricao de herbicidas, como dispersante e molhante na moagem de pigmentos. Peso molecular: 130,23 Frmula qumica: C8H18O Ponto de fulgor C: 85 Ponto de ebulio, 1 atm C:184,6 ndice de refrao, 20 C: 1,4313 Estado fsico: Lquido Densidade (25 /25 C): 0,828 0,834 Estocagem: Recomenda-se tanques de ao carbono com selagem de nitrognio, e cuidados com ao de umidade. Utilizando-se ao inox o tempo de vida til do produto maior, em contrapartida, sem selagem aumenta a tendncia de absoro de umidade. n-dodecanol Odor: Odor caracterstico Aspecto: Lquido, incolor a amarelado pH 7 - 8.5 a 100 % concentrao, pH 7 - 8 a 1 % concentrao Ponto de ebulio 65 C a 100 C a 760 mm Hg Presso de vapor: Desconhecida Densidade de vapor: Desconhecida Ponto de congelamento: 5 C a 9 C a 760 mm Hg Solubilidade em gua: Totalmente solvel na gua Gravidade especfica (gua=1) 1.03 Ponto de inflamao: No se aplica Viscosidade 340 - 390 mPa.s a 20 C Estabilidade e reatividade: Este artigo considerado estvel em condies normais; Evitar o contato com substncias oxidantes; Incompatvel com cido, Incompatvel com substncias oxidantes fortes Informao toxicolgica: LD50 (oral,rato) > 10000 m g /kg (N- dodecanol) 8

Inalao: Os vapores ou a podem provocar irritao dos olhos, nariz e vias respiratrias. Em casos de exposio severa, pode desenvolver-se narcose. Contato com a pele: Em casos de exposio severa, pode desenvolver-se irritao. Contacto com os olhos: Pode causar irritao. Pode causar dor. Ingesto: A ingesto de quantidades significativas pode causar perturbaes gastro-intestinais

leo O termo leo refere-se a uma classe de substncias, que caracterizada por conveno, deve apresentar-se no estado lquido e viscoso nas condies ambientes de temperatura e presso ao nvel do mar. Os leos so hidrofbicos (so imiscveis com a gua) e lipoflicos (miscvel com outros leos). Entre as origens dos leos, temos a vegetal, animal e mineral. Aplicaes : Os leos de origem vegetal so muito utilizados na culinria, como no preparo de alimentos enquanto que os leos de origem mineral, so os mais empregados na lubrificao (leos lubrificantes) ou na manuteno de peas mecnicas, agindo como desengripantes como combustveis e ainda podem ser modificados quimicamente como o caso dos leos sintticos. Os leos de origem mineral podem ser utilizados tambm como anti-ferruginosos ou desengordurantes. Entre eles temos o leo diesel, que preferencialmente utilizado como combustvel nos motores diesel mas que nada impede que sejam usados, como lenha, para movimentar turbinas ou esquentar caldeiras . Refinao:Os leos vegetais so extrados de plantas chamadas oleaginosas, em geral de seus frutos. So extrados de uma forma bruta e devem passar por processos qumicos e ou fsicos de refinao para serem consumidos como alimento.

4.3. Procedimentos 4.3.1. Sntese e Propriedades dos detergentes 4.3.1.1. Sntese

Foram, preparados dois detergentes com a utilizao dos lcoois n-octanol e n-decanol. Primeiramentee, m um tubo de ensaio adicionou-se 2 mL de lcool n-octanol e 1,5 mL de cido sulfrico concentrado, agitou-se e deixou-se em repouso por aproximadamente 10 minutos e aconteceu a reao: lcool n-octanol: (n-octanol)+ (ac. sulfrico) C8H18O(aq) + H2SO4(aq)

(cido octano sulfnico) + (gua)

C8H18O4S(aq) + H2O(l)

Juntou-se as misturas 8 mL de gua destilada e transferiu-as para um bquer de 50 mL. Com cuidado, adicionou-se 4 mL de soluo de hidrxido de sdio a 25%. Logo aps, resfriou-se as solues at a temperatura ambiente. Com isso, mediu-se o pH com papel tornassol e ajustou-se com soluo de hidrxido de sdio, gota a gota, at que o pH ficasse levemente alcalino. Aps a sntese foram realizados alguns testes.

4.3.1.2. Propriedades 4.3.1.2.1. Reao espumante

Colocou-se 2 mL da soluo dos dois detergentes em provetas de 10 mL, separadamente, tapou-se com plstico filme sem deixar escorrer a soluo, e agitou-se levemente invertendo o recipiente por 10 vezes em 60 segundos. Anotou-se a altura da espuma resultante.

4.3.1.2.2. Ao emulcionante
Colocamos 2 mL dos detergentes em tubos de ensaio, separadamente, e adicionou-se leo gota a gota (contando as gotas) e agitando levemente at a formao de duas fases. Anotouse a quantidade de gotas.

4.3.1.2.3. Ao de ctions metlicos

Colocou-se em dois tubos de ensaio 1 mL de cada soluo de detergente e 4 mL de gua. Adicionou-se gota a gota, contando-as, soluo de Cloreto de clcio a 10% at que no houve mais formao de espuma. Anotou-se o nmero de gotas.

5. Resultados e Discusses 5.1. Sntese dos detergentes

No Primeiro tubo quando adicionado os 2 mL de lcool n-octanol e 1,5 mL de cido sulfrico formou-se uma soluo castanho levemente avermelhada. Observou-se que houve um aquecimento do tubo de ensaio, logo houve uma reao exotrmica. Aps um tempo notou-se que a soluo resultante era mais viscosa. O processo pode ser esquematizado segundo a reao: C8H18O(aq) + H2SO4(aq) C8H18O4S(aq) + H2O(l)

Tabela 1 Observaes para o n-octanol. n-octanol Cor: Incolor H2SO4 Incolor n-octanol + H2SO4 Castanho levemente avermelhado

Observao: o tubo de ensaio fica quente (reao exotrmica). No tudo de ensaio 2, adicionado 2 mL n-decanol e 1,5 mL de cido sulfrico formou-se uma soluo amarela, sem grande aquecimento do tudo. Ocorrendo a seguinte reao: C10H22O(aq) + H2SO4(aq) C10H22O4S(aq) + H2O(l)

Contudo, h cido sulfrico que no reagiu, logo o lcool (n-octanol e n-decanol) so reagentes limitantes. 10

Depois foi adicionado 8 mL de gua destilada em cada tubo de ensaio e as solues contidas nos tubos foram colocadas em dois respectivos bqueres. Contudo, como os reagentes limitantes eram os lcoois e o reagente em excesso era o cido sulfrico, foi adicionado hidrxido de sdio com a finalidade de neutralizar a quantidade de cido em excesso e, alm disso, o on Na+ de suma importncia para que o detergente cumpra seu papel, esse on corresponder a parte polar do composto. Esse mesmo on reage com o cido octano sulfnico e com o cido decano sulfnico. Notou-se tambm que quando a base foi adicionada soluo, ocorreu novamente um aquecimento ao tubo de ensaio. No bquer 1 formou-se duas fases sendo uma marrom e uma bege. Tabela 4 Adio de Hidrxido de sdio. n-octanol + gua Cor: Fase marrom (menos densa) Fase bege (mais densa) NaOH Fase mais densa (mais escura) Fase menos densa (ocre)

No tubo 2 formou-se uma soluo de fase nica com uma colorao levemente rsea. Depois foram realizados alguns testes com um indicador cido-base para avaliar as condies nas quais o sistema se encontrava. No teste com papel tornassol as solues se mostraram cidas, desse modo acrescentamos gotas de hidrxido de sdio at atingirmos o pH alcalino para a soluo, a Tabela 6 mostra a quantidade de gotas necessrias para o ajuste de pH em ambos os detergentes sintetizados.

Tabela 6 Ajuste de pH nos detergentes Detergente Octil sulfato de sdio

Quantidade de gotas de NaOH 149

Logo os detergentes esto formados. Sendo o do bquer 1 o octil sulfato de sdio e no bquer 2 decil sulfato de sdio. As equaes que descrevem as reaes so respectivamente: R8 _ C _ O _ SO3-H+ (aq) + NaOH(aq) R8_ C _O _ SO3-Na+ + H2O(l) (octil sulfato de sdio) R10 _ C _O_ SO3- (aq) + NaOH(aq)

R10 _C _ O _ SO3-Na+ + H2O(l) (decil sulfato de sdio)

5.2. Propriedades dos detergentes

Aps a sntese dos detergentes foram avaliados alguns itens que numa indstria so relevantes para determinar a qualidade do detergente.

5.2.1. Reao espumante

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A Tabela 7 lista a altura de espuma para ambos os detergentes medidos atravs da graduao da proveta aps a a agitao dos detergentes. Tabela 7 Reao espumante dos detergentes Detergente Octil sulfato de sdio

Altura da espuma (mL) 2,0

A espuma formada por um grande nmero de bolhas de gs dispersas em uma fase lquida. As bolhas no duram muito tempo, pois a pelcula fina se rompe rapidamente, liberando o gs contido em seu interior. Um emulsificante evita que a pelcula se rompa muito rapidamente. Eles agem no apenas em sistema de gases dispersos em lquidos mas tambm em duas fases distintas, causando a formao de emulses. A substncia emulsificante diminui a repulso entre as duas fases. Quanto mais comprida for a cadeia carbnica, maior a tendncia de adsoro das molculas na superfcie de separao ar-gua, e portanto menor a tenso superficial. No processo realizado verificou-se que decil sulfato de sdio formou mais espuma que o octil sulfato de sdio, devido que sua cadeia comprida implica num maior afastamento do interior extremidade das micelas o que implica numa maior separao ar-gua, menos tenso superficial e maior capacidade emulsificante. Se caso usssemos o n-dodecanol, a formao de espuma seria maior ainda devido sua cadeia carbnica ser maior em relao ao n-decanol.

5.2.2. Ao emulsionante
Os sabes e os detergentes so emulsificantes que utilizamos em nossa vida diria (usualmente, os emulsificantes sintticos so chamados de detergentes). Eles agem no apenas em sistemas de gases dispersos em lquidos (espuma), mas tambm em sistemas de dois materiais que normalmente no se dissolvem um no outro (duas fases distintas), causando a formao de emulses. A substncia emulsificante age diminuindo a diferena de tenso superficial entre as duas fases, de modo que uma passe a molhar a outra. A Tabela 8 mostra a quantidade de gotas necessrias para a formao de duas fases em ambos os detergentes frente adio de leo. Tabela 8 Ao emulsionante nos detergentes Detergente Octil sulfato de sdio

Quantidade de gotas de leo 28

Na ao emulsificante foi ultilizado 46 gotas para o decil sulfato de sdio enquanto para o octil sulfato de sdio apenas 28 gotas. Como a cadeia do decil sulfato de sdio maior ocorre a formao de uma molcula anfiptica maior que a molcula do octil sulfato de sdio, que nesse caso, pode reter uma maior quantidade de gorduras, no caso, algumas gotas de leo.

5.2.3. Ao de ctions metlicos

A dureza da gua definida em termos da concentrao dos ctions clcio e magnsio, normalmente acompanhados pelos nions carbonato, bicarbonato, cloreto e/ou sulfato. Dependendo da concentrao desses ctions, as guas so classificadas como duras (teores acima de 150 mg/L), moles (teores abaixo de 75 mg/L) ou moderadas (entre 75 e 150 mg/L). A presena de clcio e magnsio na gua normalmente provm da dissoluo de rochas calcrias. Certamente em nosso dia-a-dia, em determinadas situaes, no possvel fazer espuma de forma alguma, ao tentar lavar as mos. Os sabes so constitudos de sais orgnicos cujas 12

molculas possuem parte apolar e outra parte polar. Os sabes e detergentes formam um grupo de substncias denominado agentes tensoativos (reduzem a tenso superficial da gua) e, por isso, atuam na limpeza de objetos e superfcies. Acontece que os ctions clcio e/ou magnsio reagem com o sal orgnico formando compostos pouco solveis, diminuindo sua concentrao e seu poder de espumar. Como a dureza gua normalmente uma caracterstica regional, vamos analisar os resultados obtidos durante o experimento. A Tabela 9 lista a quantidade de gotas de CaCl 2 necessrias para que no haja mais formao de espuma nos detergentes. Tabela 9 Ao de ction metlico Detergente Octil sulfato de sdio

Quantidade de gotas de CaCl2 38

Quando foram adicionadas ao sistema algumas gotas de cloreto de clcio, o detergente que recebeu a maior quantidade de gotas foi o decil sulfato de sdio, pois h uma maior cadeia carbnica menor a solubilidade com os ctions se torna maior. Dessa forma, h uma maior tolerncia adio. J no caso do octil sulfato de sdio foram adicionadas menos gotas, uma vez que a solubilidade nesse caso se torna menor.

6. Concluse
A produo dos detergentes foi simples, contudo, depois foram analisadas as reaes dos detergentes em relao a um determinado estmulo nas reaes: onde se avaliava a espuma, a emulso e a ao dos ctions metlicos. A capacidade do detergente em produzir espuma, no significa necessariamente que o mesmo possui uma alta capaciade de remoo de gorduras das superfcies, contudo, conveniente adicionar algum agente espumante, pois as pessoas relacionam a capacidade de remoo quantidade de espuma, no entanto, deve-se ter uma conscincia de forma a priorizar tambm a qualidade do produto. O prottipo do detergente o sabo. O sabo excelente para a limpeza e 100% biodegradvel (isto , completamente decomposto por bactrias nas estaes de tratamento de esgotos e rios). Um composto tpico o C12H35COO-Na+. O sabo apresenta duas desvantagens. 1. Forma um precipitado insolvel quando se usa gua dura contendo ons Ca2+ ou Mg2+. 2. No pode ser usado em escala industrial em solues cidas, pois precipita o cido graxo de origem. Os detergentes so agentes tensoativos. So constiudos por molculas contendo uma parte orgnica no-polar, e um grupo polar. Se uma substncia apolar for colocada num solvente inico contendo um detergente, as molculas do detergente se orientaro de modo que a parte polar das molculas esteja em contato com a substncia apolar e o grupo polar aponte para a direo do solvente. Assim, as partculas de sujeira passam a ser rodeadas pelas molculas de 13

detergente, formando micelas, efetivamente dissolvendo a sujeira. Os primeiros detergentes e introduzidos na dcada de 1950, eram alqui-benzeno-sulfonatos com cadeias ramificadas, denominados detergentes duros. Uma estrutura tpica apresentada a seguir: Trata-se de excelentes detergentes, com boas propriedades tensoativas de limpeeza. O problema a permanncia desses detergentes nas guas residuais, pois passam praticamente inalterados pelos esgotos e estaes e tratamento de efluentes. As bactrias existentes nessas estaes promovem a decomposio dos detritos e dos detergentes. Contudo, esse tipo de detergente s 50% a 60% biodegradvel. As bactrias no conseguem decompor o anel benznico, e degradam com dificuldade e lentamente compostos com cadeias ramificadas. Assim, grande parte dos detergentes despejada nos rios, onde provocam a formao de espumas, especialmente se a gua contiver protenas. Os detergentes "suaves" tambm contm um grupo apoiar e um grupo polar na molcula, mas trata-se agora de alqui-benzeno-sulfonatos "lineares", com uma cadeia aliftica noramificada. Esses detergentes so 90% biodegradveis. A cadeia aliftica normal completamente decomposta, mas no o anel aromtico. Portanto, os detergentes "suaves" poluem bem menos que os detergentes "duros". Sulfonando-se lcoois com cadeias normais longas, como o lcool laurlico (obtido do leo de coco ou de sebo), o produto ser um excelente detergente, que ser rpida e completamente biodegradado. Os lcoois de cadeia C14 podem ser obtidos pelo processo de Ziegler-Natta, e so teis na fabricao de detergentes biodegradveis. primeira vista, o uso de detergentes biodegradveis parece ser altamente desejvel. Contudo, o seu emprego pode causar outros problemas. As bactrias responsveis por sua decomposio se multiplicam rapidamente, alimentando-se com esses detergentes. Com isso, eles podem consumir todo o oxignio dissolvido na gua, matando as demais formas de vida aqutica, como peixes e plantas. Em condies anaerbias extremas, os ons SO42- podem ser reduzidos a H2S, provocando o aparecimento de um odor desagradvel.

7. Referncias
Sites acessados no dia 10/10: http://members.tripod.com/alkimia/saboes_detergentes.htm http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_aas.htm http://google.com.br

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