Relatrio AAS (Sntese e Purificao) Resultados e Discusses 1.

Sntese Inicialmente foram pesados 2,099 g de cido saliclico (cerca de 0,016 moles) em um erlenmeyer. Em seguida adicionou-se 5 mL (0,05 moles) de anidrido actico ao cido saliclico e tambm 5 gotas de cido sulfrico concentrado, e, logo aps a soluo entre os trs componentes foi levada ao aquecimento em banho-maria por aproximadamente 10 minutos. A temperatura da gua nessa etapa foi controlada e no ultrapassou os 55C durante todo o processo de aquecimento. Aps o aquecimento, o erlenmeyer contendo a substncia aquecida foi deixado em repouso temperatura ambiente por um breve intervalo de tempo de forma que no foi agitado em nenhum momento para que houvesse uma melhor cristalizao. Logo aps, colocou-se o mesmo em um vasilhame com gelo para acelerar o processo de cristalizao. No houve necessidade de raspagem das paredes do recipiente com o basto de vidro, j que o gelo estava agilizando a cristalizao at formar-se uma massa slida de cor branca, na qual foi submetida a uma filtrao a vcuo. Do slido obtido da filtrao foi retirada uma amostra mnima para que fosse realizado o teste do fenol (teste de pureza), no qual consiste em adicionar uma soluo 1% de tricloreto de ferro, obtendo uma formao de um complexo ferro-fenol em que confere uma colorao que varia de vermelho violeta, e quanto mais violeta, maior a concentrao de fenol. 1,15g de produto produzido aps a filtrao, j desconsiderando o peso do papel filtro, foi colocado em um vidro de relgio e guardado durante duas semanas para secar e aps, realizar a purificao do produto bruto obtido. O teste do fenol realizado com cido saliclico em um tubo de ensaio pela orientadora permitiu-se observar uma cor violeta bastante acentuado e forte, como se esperava, j que a colorao se d pela interao do FeCl3 com os grupos fenlicos presentes. No segundo tubo de ensaio contendo a amostra da dupla, a colorao observada foi um violeta mediano. Isso aponta que h uma quantidade significativa de cido saliclico no produto e que este est bastante impuro. 2. Purificao Na segunda parte do experimento retirou-se com um capilar uma amostra do produto obtido na aula prtica anterior para compar-lo o seu PF com o PF do cido acetilsaliclico j purificado aps os procedimentos da aula prtica. Em seguida foi realizada a recristalizao do produto da sntese com uma mistura de etanol-gua como solvente. Adicionou-se 8 mL de lcool etlico ao produto em um erlenmeyer e agitou-se at formar-se uma soluo lquida com o mesmo e, em outro

erlenmeyer, colocou-se 20 mL de gua e ambos foram para a placa de aquecimento at a gua alcanar 40C. Aps o aquecimento de ambas, misturou-se os contedos dos dois erlenmeyers e depositou o recipiente contendo a soluo numa vasilha contendo gelo at a cristalizao. Aps a cristalizao, a massa obtida foi filtrada e levada estufa por 10 minutos para secagem da mistura de ETOH/H2O com o produto. A massa secada do produto final foi obteve o valor de 0,750g. Por ultimo, retirou-se outra amostra com um capilar da mistura j seca e purificada para que pudesse medir o ponto de fuso da mesma. O PF da substncia j purificada foi medido e foi de 126 a 133C. O PF do produto do primeiro capilar no foi medido, pois houveram erros acidentais com o mesmo. Logo aps foi feito o teste do fenol com o produto j purificado e constatou-se a cor amarelada dessa vez. Analisando os resultados obtidos, chega-se a concluso que houve reao significativa entre o cido saliclico e o anidrido actico e que a purificao foi eficaz. Primeiramente, essa afirmao pode ser feita com base nos valores encontrados para o ponto de fuso do slido tanto antes como depois da purificao. Apesar do erro experimental com o primeiro capilar que foi perdido, se considerarmos que todos os grupos estiveram sujeitos aos mesmos procedimentos durante o experimento e que os resultados finais dos pontos de fuso de ambos os capilares, de todos os grupos, estiveram em intervalos iguais de temperatura, pode-se concluir que o produto do primeiro capilar encontrava-se prximo dos valores tabelados de PF do cido saliclico, o que indica uma grande quantidade de cido como impureza no produto formado da primeira parte do experimento realizado na aula de sntese. Visto que o ponto de fuso obtido aps a recristalizao se encontra praticamente idntico faixa tabelada para o cido acetilsaliclico, pode-se afirmar que o processo de purificao do produto foi realizado com xito, visto que a maior impureza no produto final da sntese, antes da purificao, o acido salicilico. O cido salicilico presente como impureza esta l devido acetilao incompleta de parte dele pelo anidrido actico. Na purificao e na recristalizao do produto, houve a remoo da impureza por diferena de solubilidade dos componentes em ETOH/H2O, j que o cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel em gua fria e, no laboratrio, fizemos o procedimento nessas condies. Outro fator que pode ser usado para a anlise dos resultados, alm dos pontos de Fuso, o aspecto fsico da massa slida obtida. O slido obtido antes da purificao apresentava um aspecto amorfo e aps a cristalizao e purificao, o mesmo passou a apresentar um aspecto brilhante (devido ao reflexo da faceta dos cristais) e mais cristalino. (uma explicao do porqu) Portanto, visto que o ponto de fuso aps a recristalizao encontra-se prximo do ponto de fuso do acido acetilsaliclico, o aspecto fsico e pelo teste do fenol nas duas

etapas do experimento (sntese e purificao), pode-se concluir que a substncia final formada foi o AAS. A pequena diferena encontrada na faixa de fuso pode ter se dado por erros na percepo do momento em que o processo de fuso se iniciou e terminou, bem como por erros experimentais inerentes ao processo. Assim com qualquer processo real, o experimento realizado no tem 100% de eficincia, pois esse seria alcanado apenas em condies ideais. RENDIMENTO A discutir TOXICOLOGIA E PRINCIPAIS PROPRIEDADES DOS REAGENTES E PRODUTOS cido Saliclico: Massa molar: 138.123 g/mol | PF: 159 C | Densidade: 1.44 g/cm um cido utilizado no tratamento de pele em condies de descamao como caspa, dermatite seborrica, ictiose, psorase e acne. caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e tambm um antiinflamatrio potencial. Porm, tem um papel corrosivo parede estomacal. cido Acetilsaliclico: Massa molar: 180.14 g/mol | PF: 135 C | Densidade: 1,39 g/cm3 Utilizado como antiflamatrio e analgsico. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais incolores. Anidrido Actico: Massa molar: 102.1 g/mol | PF: 73.1 C | Densidade: 1.08 g/cm utilizado largamente como agente de acetilao e desidratao na sntese de produtos orgnicos para a indstria qumica e farmacutica. um composto incolor que cheira fortemente a cido actico. Acido Actico: Massa molar: 60.04 g/mol | PF: 16.5 C | Densidade: 1.049 g/cm3 (liquido) Em soluo aquosa, popularmente conhecido como vinagre. Fraco, corrosivo, com vapores que causam irritao nos olhos, ardor no nariz e garganta e congesto pulmonar. Largamente utilizado na industria qumica, usado na produo de politereftalato de etileno (PET), por exemplo.

FORMULAS PRESENTES cido Saliclico: C7H6O3 cido Acetilsaliclico: C9H8O4 Anidrido Actico: C4H6O3

Acido Actico: C2H4O2 cido Sulfrico: H2SO4

ANLISE DO ESPECTRO DE INFRA-VERMELHO DO CIDO ACETILSALICILICO E CIDO ACTICO Acido Acetilsaliclico A existncia de bandas entre 1820 1630 cm-1 indica ligao C=O, e bandas entre 3200-2500 cm-1 indicam a presena de cido carboxlico. Analisando a faixas prximas a 1750-1670 cm-1, percebe-se a existncia de banda em 1754 cm-1, o que indica a presena de um ster. Existem tambm bandas entre 1280 1220 cm-1 e 1100-1020 cm-1, apontando presena de grupo Aril-alquil-ter. J bandas prximas a 1600 cm-1 e 1450 cm-1, indicam anel aromtico, assim como o alto valor de IDH (igual a 6) e uma banda em 3006 cm-1. Existindo banda em 766 cm-1, sabe-se que o anel aromtico um benzeno. cido Saliclico

Concluso Com a prtica de sntese e purificao realizada, permitiu-se uma maior familiarizao com a tcnica de formao do cido acetilsaliclico industrialmente, que consiste em uma reao de extrema importncia para qumica e para a sociedade como um todo, que vem usando esse medicamento ha muito tempo. O experimento envolveu tambm os princpios que envolvem a tcnica de separao de misturas heterogneas por filtrao a vcuo e a determinao do ponto de fuso de compostos utilizando equipamentos especficos para esse fim. Na recristalizao, foi visto que esta utilizada como um mtodo de purificao de produtos slidos e deve ser desencadeada da forma mais lenta possvel e que pode ser repetida vrias vezes para que se obtenha um grau de pureza cada vez mais satisfatrio.

Com relao ao processo de sntese do AAS, pode-se constatar que necessrio o mximo de cuidado ao efetuar o procedimento, pois o menor descuido pode levar o experimento inteiro ao erro. A prtica conseguiu chegar a uma sntese considervel de cido acetilsaliclico e cumpriu o seu papel no que diz respeito purificao por recristalizao. Em adio, fez-se uso de tcnicas de anlise como o teste de pureza, a determinao do ponto de fuso e o aspecto visual do produto obtido a fim de se poder afirmar que o slido em anlise era o cido acetilsaliclico e no o cido saliclico como j esperado.

BIBLIOGRAFIA < http://www.webelements.com/> 17/10/2011 s 16:20 (MAIS A BIBLIOGRAFIA DO PR-LAB E O SOLOMONS (INFRAVERMELHO))