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Jssica Zanette Julcimari Deak Karen A. Pelle Viar Paula Nogueira Patrcia T.

Juchen

Solubilidade de compostos orgnicos Prtica no 5

Prof. Mara Nbia

Junho de 2012

2 SUMRIO

1. INTRODUO .......................................................................................................... 3 2. MATERIAIS ............................................................................................................... 6 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................... 6 3.1. PARTE 1 ................................................................................................................... 6 3.2 PARTE 2 .................................................................................................................... 6 4. RESULTADOS E DISCUSSO ............................................................................... 7 5. CONCLUSO........................................................................................................... 14 6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................... 15

1. INTRODUO

Na formao de um profissional da rea qumica, o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgnicos conhecimento de extrema importncia, pois grande parte dos processos de um laboratrio como as reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos, so efetuados em soluo e envolve propriedades relacionadas solubilidade. Os testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade. Primeiramente esses testes possibilitam a anlise para classificar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exemplo, uma reao cido-base, as duas esto interrelacionadas. A primeira para determinar os solventes apropriados para: recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada para identificar os grupos funcionais. Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. Analisando o a estrutura de cada composto orgnico, possvel predizer em que tipo de solvente o composto se dissolver, baseando-se na presena de certos grupos funcionais como a carboxila, hidroxila, grupo amino, e ainda na possibilidade de interaes desses grupamentos com as molculas de determinado solvente. Utilizando o raciocnio inverso, essa analise pode ser confirmada seguindo seguinte fluxograma.

Figura 1- Fluxograma para identificao dos compostos orgnicos devido a solubilidade.

Essa prtica teve por objetivo determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas, buscando identificar o tipo de grupo funcional das amostras e o motivo de ser solvel ou no em gua pura ou com adio de NaOH ou HCl, alm disso, propor qual o composto orgnico resultante em cada caso. Para isso os testes de solubilidade so feitos utilizando-se solventes como gua destilada, ter diettico, soluo de hidrxido de sdio 5% de bicarbonato de sdio 5%, acido clordrico 5% e acido sulfrico concentrado. Com os resultados dos testes definem-se as classes do composto orgnico possvel e a sua caracterstica pode ser analisada na tabela 1.

5 Tabela 1- Nomenclatura dos compostos orgnicos divididos em classes de solubilidade

6 2. MATERIAIS

Para o desenvolvimento desta experincia foram usados os seguintes materiais e reagentes: tubos de ensaio, gua destilada, HCl a 0,5 M, NaOH a 1,0 M, anilina, fenol, cido benzoico, lcool t-butlico, lcool n-butlico, ureia, beta-naftol, p-nitroanilina, N,N-dimetinilina.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1. PARTE 1

Primeiramente acrescentou-se 0,5 g de cada substncia a ser analisada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de gua destilada e observou-se a solubilizao. Logo aps, adicionou-se 1 mL da soluo de HCl e observou-se a solubilizao. Por ltimo, foi colocado 1 mL da soluo de NaOH e novamente observou-se a solubilizao.

3.2 PARTE 2

Acrescentou-se 0,05 g de cada substancia a ser analisada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de gua destilada e observou-se a solubilizao. Posteriormente, adicionou-se 1 mL da soluo de NaOH e observou-se a solubilizao. Por ltimo, adicionou-se 1 mL da soluo de HCl e observou-se a solubilizao.

7 4. RESULTADOS E DISCUSSO

Tabela 2- Resultados da solubilidade dos compostos com adio de cido e depois base Substncia Adicionando gua Adicionando HCl Adicionando NaOH Anilina Fenol cido benzoico lcool t-butlico lcool n-butlico Ureia Beta-naftol p-nitroanilina N,N-dimetilanilina * +: Solvel +/+ + + + ** -: Insolvel + + + + + +/*** +/-: Parcialmente Solvel +/+ + + + -

Tabela 3- Resultados da solubilidade dos compostos com adio de base e depois cido Substncia Adicionando gua Adicionando NaOH Anilina Fenol cido benzoico lcool t-butlico lcool n-butlico Ureia Beta-naftol p-nitroanilina N,N-dimetilanilina * +: Solvel +/+ + + + ** -: Insolvel + +/+ + + *** +/-: Parcialmente Solvel +/+ +/+ +/Adicionando HCl

8 Primeiramente observa-se a estrutura de cada composto orgnico listados abaixo:

Anilila

Fenol

cido benzoico

lcool n-butlico

Ureia

lcool Terc-butilico

-Naftol

p-Nitroanilina

N,N-dimetilanilina

DISCUSSES

ANILINA A anilina um composto pouco solvel em gua por ser um composto com ligaes tpicas de Van der Walls e pouco polar, enquanto a gua contm interaes de hidrognio e um composto muito polar, e isso foi verificado ao adicionar-se a anilina na gua. Verificou-se que ao adicionar-se HCl 5% a solubilidade da anilina na gua aumenta isso ocorre pelo seguinte motivo: O NH2 da anilina tem um par de eltrons livres, portanto ele age como uma base que reage com o HCl, de modo a formar um sal, sendo este mais solvel em gua. C6H5NH2 + HCl C6H5N+H3ClAo adicionar-se NaOH na soluo: C6H5N+H3Cl- + NaOH NaCl + C6H5NH2 + H2O Observa-se que houve a volta de molculas de anilina, por isso o composto voltou a ser insolvel em gua. Quando adiciona-se primeiro o NaOH, percebe-se que a anilina continua insolvel em gua, pois no h uma reao com formao de um sal que seja solvel em gua. Depois, ao adicionar-se o HCl, esse cido neutralizado pelo NaOH presente na soluo, no chegando a reagir com a molcula de anilina, e o composto continua insolvel em gua.

FENOL O fenol um composto que tem uma solubilidade limitada em gua pois ele apresenta um OH- ligado em sua cadeia aromtica. A cadeia aromtica tem ligaes de Van der Walls caractersticas entre seus constituintes (C e H) e a hidroxila tem ligaes de hidrognio, interagindo um pouco com a gua. O fenol em gua libera H+, ao adicionar-se HCl no h reao e ele continua limitadamente solvel em gua. Ao adicionar-se NaOH, esse NaOH neutralizado pelo HCl j presente na soluo, no mudando o estado de solubilidade do fenol. Quando adiciona-se primeiramente o NaOH:

10 C6H5OH+NaOHH2O+C6H5ONa O sal formado deixou a soluo com uma colorao esbranquiada (turva), sendo miscvel em gua. Ao adicionar-se novamente o HCl: C6H5ONa + HCl NaCl + C6H5OH A soluo voltou a ter aparncia de parcialmente solvel.

CIDO BENZICO O cido benzico insolvel em gua fria e solvel em gua quente. Como o experimento foi realizado com gua fria o resultado obtido foi que o cido benzico foi insolvel. Ao adicionar-se HCl notou-se que no houve mudanas aparentes, o cido benzico continuou insolvel pois ele no interagiu com o HCl, pois os dois so cidos. Depois, adicionando-se NaOH, a base foi neutralizada pelo HCl presente na soluo e, novamente no houve mudanas aparentes, o cido benzico continuou insolvel. Quando adicionou-se primeiramente o NaOH: C6H5C(O)OH+NaOH C6H5C(O)ONa + H2O O sal formado, observou-se que foi parcialmente solvel em gua, isso ocorreu por ser um sal de cadeia carbnica relativamente grande. Ao adicionar-se o HCl notou-se que o sal voltou a ser totalmente insolvel, verificado pela seguinte reao: C6H5C(O)ONa + HCl C6H5C(O)OH + NaCl O produto principal formado foi o cido benzico, novamente e, como j foi verificado, este insolvel em gua fria e isso foi verificado na prtica.

LCOOL TERC-BUTLICO Ao adicionar-se o lcool terc-butlico em gua viu-se que ele totalmente miscvel na mesma, no havendo formao de mais de uma fase lquida. Isso ocorre pois o lcool terc-butlico ser um lcool de pequena cadeia carbnica e por ter a hidroxila, aumentando a polaridade da molcula. Adicionando-se HCl, no houve alteraes, ou seja, o lcool terc-butlico continuou sendo miscvel em gua. Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na soluo, e no houve alteraes no resultado.

11 Quando adicionado primeiramente o NaOH no houve alteraes, ou seja, o lcool terc-butlico continuou sendo miscvel em gua. Ao adicionar-se o HCl o cido foi neutralizado pelo NaOH presente na soluo, e no houve alteraes no resultado.

LCOOL n-BUTLICO Ao adicionar-se o lcool n-butlico em gua viu-se que ele totalmente miscvel na mesma, no havendo formao de mais de uma fase lquida. Isso ocorre pois o lcool n-butlico ser um lcool de pequena cadeia carbnica e por ter a hidroxila, aumentando a polaridade da molcula. Adicionando-se HCl, no houve alteraes, ou seja, o lcool n-butlico continuou sendo miscvel em gua. Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na soluo, e no houve alteraes no resultado. Quando adicionado primeiramente o NaOH no houve alteraes, ou seja, o lcool n-butlico continuou sendo miscvel em gua. Ao adicionar-se o HCl o cido foi neutralizado pelo NaOH presente na soluo, e no houve alteraes no resultado.

UREIA A Ureia um composto orgnico cristalino, incolor, de frmula (NH2)2CO. Quando misturada em gua pura, verificou-se que a uria solvel. A solubilidade em gua deve-se s ligaes de hidrognio que ela forma com a gua. Tanto o grupo carbonila, quanto os grupos amino, podem formar ligaes de hidrognio com a gua. Adicionando-se HCl, no houve alteraes, ou seja, a ureia continuou sendo solvel em gua. Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na soluo, e no houve alteraes no resultado. Quando adicionado primeiramente o NaOH no houve alteraes, ou seja, a ureia continuou sendo solvel em gua. Ao adicionar-se o HCl o cido foi neutralizado pelo NaOH presente na soluo, e no houve alteraes no resultado.

12 -NAFTOL um slido cristalino incolor de frmula C10H7OH. Ao adicionar o -naftol em gua verificou-se que ele insolvel. Isso ocorre pela cadeia carbnica do naftol ser muito grande, com 10 carbonos, sendo ento insolvel em gua. Ao adicionar-se primeiramente o HCl no verifica-se mudanas no sistema, ou seja, o -naftol continua sendo insolvel em gua. Adicionando-se o NaOH ao sistema, respectivamente, o sistema continua sem alteraes. Mas ao adicionar-se primeiramente o NaOH verifica-se que o o sistema torna-se parcialmente solvel, isso ocorre pois: C10H7OH + NaOH C10H7ONa + H2O O sal formado (-naftalato de sdio) solvel em gua em pequenas quantidades. Ao adicionar-se o HCl, segundo a reao: C10H7ONa + HCl C10H7OH + NaCl Volta-se a ter -naftol e o sistema volta a ser insolvel em gua.

P-NITROANILINA A p-nitroanilina um composto qumico de frmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posio 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posio para. Ao adicionar o composto em gua verificou-se que a p-nitroanilina praticamente insolvel, formando-se duas fases no sistema. Adicionando HCl primeiramente ao sistema verificou-se uma solubilidade parcial do composto isso ocorre pois: C6H4NO2NH2 + HCl C6H4NO2NH3+ + ClO C6H4NO2NH3+ mais solvel em soluo aquosa. Respectivamente adicionando NaOH, a p-nitroanilina volta a tornar-se insolvel em gua. De acordo com a reao: C6H4NO2NH3+ + NaOH C6H4NO2NH2 + H2O + Na+ Quando adicionado NaOH primeiramente, no nota-se mudanas no sistema, ou seja, a p-nitroanilina continua sendo insolvel em gua. Depois ao adicionar-se HCl, o sistema continua inalterado, sem mudanas na solubilidade.

13 N,N-DIMETILANILINA

um lquido claro oleoso, praticamente insolvel em gua. Isso foi verificado ao colocar-se uma certa quantidade de N,N-dimetilanilina na gua, formando-se duas fases. Isso ocorre pela N,N-dimetilanilina ser um composto com ligaes tpicas de Van der Walls e pouco polar, enquanto a gua contm interaes de hidrognio e um composto muito polar. Quando adicionado primeiramente o HCl o sistema continua imiscvel em gua, segundo a reao: C6H5N(CH3)2 + HCl C6H5N(CH3)2H+ + ClA reao o corre pois o C6H5N(CH3)2 tem a presena do nitrognio que age como uma base fraca e reage com o HCl. Ao adicionar-se NaOH em seguida, o sistema continua imiscvel: C6H5N(CH3)2H+ + + Cl- + NaOH C6H5N(CH3)2 + H2O + NaCl Adicionando o NaOH primeiramente tambm no h alterae, pois o C6H5N(CH3)2 no reage com o NaOH. Depois, ao adicionar-se HCl ao sistema, ocorre uma neutralizao da base pelo cido adicionado e a N,N-dimetilanilina continua insolvel.

14 5. CONCLUSO

Aps a realizao desta prtica, notou-se que realizando os testes de solubilidade, possvel a identificao dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Isso foi possvel devido a analise de princpios bsicos da qumica, como o conhecimento de: polaridades dos composto e suas miscibilidades. Os objetivos foram atingidos com a prtica, verificando-se que possvel aumentar a solubilidade de um composto quando adicionada uma substncia a esse sistema, o qual o produto da reao seja mais solvel que o composto inicial. Verificouse tambm a importncia de se conhecer os tipos de ligaes de cada substncia para ser possvel prever com que outros compostos essa subtncia possa ser solvel ou no.

15 6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 1. HOLMES, Thomas; BROWN, Laurence S. Qumica geral aplicada engenharia. So Paulo: Cengage Learning, 2009. 2. SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S/A, 8. ed., Rio de Janeiro, 2006; 3. MEISLICH, Herbert. Schaum's Outline of Theory and Problems of Organic Chemistry. McGraw-Hill Professional , 3rd ed., United States of America, 1999.